的低分子有機(jī)化合物維生素的種類很多化學(xué)結(jié)構(gòu)各不相.ppt

第六章 維生素 維生素(vitamin)是維持機(jī)體生命活動(dòng)過(guò)程所必需的一類微量的低分子有機(jī)化合物。維生素的種類很多，化學(xué)結(jié)構(gòu)各不相同，在生理上既不是構(gòu)成各種組織的主要原料，也不是體內(nèi)的能量來(lái)源，然而它在能量產(chǎn)生的反應(yīng)中以及調(diào)節(jié)機(jī)體物質(zhì)代謝過(guò)程中起著十分重要的作用。,維生素命名 一、是按發(fā)現(xiàn)的歷史順序，以英文字母順序命名，如維生素A、B、C、D、E等； 二、是按其生理功能命名，如抗壞血酸、抗干眼病維生素和抗凝血維生素等； 三、是按其化學(xué)結(jié)構(gòu)命名，如視黃醇、硫胺素和核黃素等。,脂溶性維生素的功能、缺乏癥狀和食物來(lái)源,水溶性維生素的功能、缺乏癥狀和食物來(lái)源,維生素A(vitamin A)類是指含有視黃醇(retinal)結(jié)構(gòu)，并具有其生物活性的一大類物質(zhì) 已形成的維生素A(preformed vitamin A)，指在動(dòng)物體內(nèi)具有視黃醇生物活性功能的類維生素A。 視黃醇(retinal) 視黃醛(retinal) 視黃酸(retinoic acid) 視黃基酯(retinyleasters) 維生素A原(provitamin A)復(fù)合物，某些有色植物含有類胡蘿卜素，其中一小部分可在小腸和肝細(xì)胞內(nèi)轉(zhuǎn)變成視黃醇和視黃醛，這些類胡蘿卜素統(tǒng)稱為維生素A原。 -胡蘿卜素(alpha-carotene) -胡蘿卜素(beta-carotene) -隱黃素(beta-cryptoxanthin) -胡蘿卜素(gamma-carotene),備注：CRBPII：細(xì)胞視黃醛結(jié)合蛋白II；CRBPII-retinyl-palmitate: 細(xì)胞視黃醛結(jié)合蛋白II-棕櫚酸視黃酯 類胡蘿卜素和維生素A在小腸的吸收過(guò)程,維生素A在肝臟的代謝、血漿的轉(zhuǎn)運(yùn)和靶組織的攝取,維生素A的功能 維生素A構(gòu)成視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分 細(xì)胞生長(zhǎng)和分化 免疫功能 細(xì)胞膜表面糖蛋白合成 抗氧化作用 抑制腫瘤生長(zhǎng),視黃醇參與視覺(jué)形成中的循環(huán)過(guò)程,視黃醇調(diào)節(jié)核受體作用的模式,維生素A營(yíng)養(yǎng)狀況可分為五類：缺乏、較少(邊緣狀態(tài))、充足、過(guò)多和中毒。 生化指標(biāo) 血清維生素A水平，正常1.53mol/L。 相對(duì)劑量反應(yīng)試驗(yàn)(relative dose response test，RDR) 改進(jìn)的相對(duì)劑量反應(yīng)試驗(yàn)(modified relative dose response test，MRDR) 視覺(jué)暗適應(yīng)功能測(cè)定 血漿視黃醇結(jié)合蛋白 穩(wěn)定同位素測(cè)定 眼結(jié)膜印跡細(xì)胞學(xué)法(conjunctival impression cytology，CIC) 眼部癥狀檢查,1g視黃醇=0.0035mol視黃醇=1g視黃醇當(dāng)量(RE) 1g-胡蘿卜素=0.167g視黃醇當(dāng)量(RE) 1g其它維生素A原=0.084g視黃醇當(dāng)量(RE) 1IU維生素A=0.3g視黃醇=0.344g醋酸維生素A酯=0.55g棕櫚酸維生素A酯 膳食或食物中總視黃醇當(dāng)量(gRE)=視黃醇(g)+-胡蘿卜素(g)0.167+其它維生素A原(g)0.084。,維生素A的供給 我國(guó)成人維生素A RNI，男性為每天800g視黃醇當(dāng)量，女性為每天700g視黃醇當(dāng)量。 UL值：成年人為3000g/d，孕婦2400g/d，兒童2000g/d。 食物來(lái)源 動(dòng)物肝臟、魚(yú)肝油、魚(yú)卵、全奶、奶油、禽蛋等 植物性食物：深綠色或紅黃色的蔬菜和水果 維生素A補(bǔ)充劑,維生素D類是指含環(huán)戊氫烯菲環(huán)結(jié)構(gòu)、并具有鈣化醇生物活性的一大類物質(zhì)，以維生素D2(ergocalciferol，麥角鈣化醇)及維生素D3(cholecalciferol，膽鈣化醇)最為常見(jiàn)。 維生素D2是由酵母菌或麥角中的麥角固醇(ergosterol)經(jīng)日光或紫外光照射后的產(chǎn)物，并且能被人體吸收。 維生素D3是由儲(chǔ)存于皮下的膽固醇的衍生物(7-脫氫膽固醇)，在紫外光照射下轉(zhuǎn)變而成的。,VD的生理功能 促進(jìn)小腸鈣吸收轉(zhuǎn)運(yùn) 促進(jìn)腎小管對(duì)鈣、磷的重吸收 對(duì)骨細(xì)胞呈現(xiàn)多種作用 通過(guò)維生素D內(nèi)分泌系統(tǒng)調(diào)節(jié)血鈣平衡 調(diào)節(jié)細(xì)胞的分化、增殖和生長(zhǎng),VD缺乏癥 佝僂病(rickets) 骨質(zhì)軟化癥(osteomalacia) 骨質(zhì)疏松癥(osteoprosis) 手足痙攣癥 過(guò)多癥 中毒癥狀包括食欲不振、體重減輕、惡心、嘔吐、腹瀉等。 血清鈣磷升高，發(fā)展成動(dòng)脈、心肌、肺、腎、氣管等軟組織轉(zhuǎn)移性鈣化和腎結(jié)石。 嚴(yán)重的維生素D中毒可導(dǎo)致死亡,VD機(jī)體營(yíng)養(yǎng)狀況評(píng)定 血清25-(OH)-D3 25mg/ml為缺乏 血清1,25-(OH)2-D3 正常值為1660pg/ml 血清鈣磷乘積、血清堿性磷酸酶活性 供給量 兒童、少年、孕婦、乳母、老人RNI為10g/d 16歲以上成人RNI為5g/d UL為20g/d 1IU維生素D3=0.025g維生素D3 1g維生素D3=40IU維生素D3 食物來(lái)源 曬太陽(yáng)、紫外線燈預(yù)防性照射 海水魚(yú)（如沙丁魚(yú)）、肝、蛋黃等動(dòng)物性食品及魚(yú)肝油制劑,維生素E類是指含苯并二氫吡喃結(jié)構(gòu)、具有-生育酚生物活性的一類物質(zhì)。它包括8種化合物： 四種生育酚(tocopherols，即-T，-T，-T，-T) 四種生育三烯酚(tocotrienols，即-TT，-TT，-TT，-TT) VE的生理功能 抗氧化作用 預(yù)防衰老 與動(dòng)物的生殖功能和精子生成有關(guān) 調(diào)節(jié)血小板的粘附力和聚集作用 其它 降低血漿膽固醇水平 抑制腫瘤細(xì)胞的生長(zhǎng)和增殖,維生素E營(yíng)養(yǎng)狀況的評(píng)價(jià),四種生育酚中以-生育酚含量最多，活性最高，其來(lái)源有2種，即： 天然的生育酚(d-生育酚) 人工合成生育酚(dl-生育酚) 維生素E活性表示 -生育酚當(dāng)量(-tocopheral equivalence, -TE) 國(guó)際單位(IU) 1IU維生素E=0.67mg d-生育酚 1mg dl-生育酚=1.1IU維生素E 維生素E的供給量 成人的維生素E推薦攝入量是10mg總生育酚 維生素E的食品來(lái)源 植物油、麥胚、硬果、種子類、豆類及其它谷類,硫胺素(thiamine)，也稱維生素B1，其分子是由一個(gè)嘧啶結(jié)構(gòu)，通過(guò)一個(gè)亞甲基連接在一個(gè)噻唑環(huán)上所組成。 生理功能 輔酶功能 焦磷酸硫胺素(TPP)是碳水化合物代謝中氧化脫羧酶的輔酶，參與三大營(yíng)養(yǎng)素的分解代謝和產(chǎn)生能量。 作為轉(zhuǎn)酮醇酶的輔酶參與轉(zhuǎn)酮醇作用(transketolation)，在核酸合成和脂肪酸合成中起重要作用。 非輔酶功能 參與某些神經(jīng)遞質(zhì)的合成和代謝 調(diào)控某些離子通道功能 硫胺素缺乏的原因 攝入不足、需要量增加、機(jī)體吸收或利用障礙。,硫胺素缺乏癥 干性腳氣病(dry beriberi) 濕性腳氣病(wet beriberi) 急性暴發(fā)性腳氣病(acute beriberi) 嬰兒腳氣病 硫胺素過(guò)量中毒 頭痛、驚厥、心律失常等。,硫胺素機(jī)體營(yíng)養(yǎng)狀況評(píng)價(jià) 尿硫胺素負(fù)荷試驗(yàn) 4小時(shí)尿中排出的硫胺素200g為正常，100199g為不足，25%為缺乏。,硫胺素供給量 成人每4.18MJ(1000kcal)能量需要硫胺素0.5mg。 老人和兒童每4.18MJ(1000kcal)能量需要硫胺素0.50.6mg。 中國(guó)營(yíng)養(yǎng)學(xué)會(huì)2000年推薦RNI成年男性為1.4mg/d，女性為1.3mg/d。硫胺素的UL為50mg/d。 食物來(lái)源 谷物、雜糧、豆類、干酵母、硬果、動(dòng)物內(nèi)臟、蛋類、瘦豬肉,核黃素(riboflavin)又稱維生素B2，由異咯嗪加核糖醇側(cè)鏈組成。 生理功能 參與體內(nèi)生物氧化與能量代謝 參與維生素B6和煙酸的代謝 參與體內(nèi)的抗氧化防御系統(tǒng)和藥物代謝 缺乏與過(guò)量 核黃素缺乏表現(xiàn)為口角炎、唇炎、舌炎、眼部癥狀、皮炎。 長(zhǎng)期缺乏還可導(dǎo)致兒童生長(zhǎng)遲緩，輕中度缺鐵性貧血。 一般來(lái)說(shuō)，核黃素不會(huì)引起過(guò)量中毒。,核黃素機(jī)體營(yíng)養(yǎng)狀況評(píng)價(jià) 紅細(xì)胞谷胱甘肽還原酶活性系數(shù)(erythrocyte glutathione reductase activation coefficient, EGRAC) 活性系數(shù)(activity coefficient,AC)：為加與不加入FAD時(shí)谷胱甘肽還原酶活性的比值。AC1.4為缺乏。 尿核黃素排出量：任意一次尿核黃素與肌酐之比值，80269為正常，2779為不足，27為缺乏。 尿負(fù)荷試驗(yàn) 4小時(shí)尿液核黃素排出量400g為核黃素缺乏， 400799g為不足，8001300g為正常。,核黃素供給量 我國(guó)成人膳食核黃素的RNI男性為1.4mg/d，女性1.2mg/d。 食物來(lái)源 動(dòng)物肝、腎、心、蛋黃、乳類 綠色蔬菜、豆類,煙酸(niacin)是具有煙酸生物活性的吡啶-3-羧酸衍生物的總稱。煙酸的基本結(jié)構(gòu)為吡啶-3-羧酸，其胺基化合物即為煙酰胺。 生理功能 以NAD和NADP的形式作為輔基參與脫氫酶的組成，在生物氧化還原反應(yīng)中作為氫的受體和電子的供體。 參與蛋白質(zhì)核糖基化過(guò)程，與DNA復(fù)制、修復(fù)和細(xì)胞分化有關(guān)。 參與脂肪酸、膽固醇以及類固醇激素等的生物合成。 具有增強(qiáng)胰島素效能的作用。 降低血脂，改善心血管功能。,煙酸缺乏引起癩皮病(pellagra) 典型癥狀為皮炎(dermatitis)、腹瀉(diarrhea)和癡呆(dementia)，又稱“ 三D”癥狀。 初期癥狀 體重減輕、失眠、頭痛等。 繼而出現(xiàn) 皮膚、消化系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)癥狀 裸露皮膚及摩擦部位對(duì)稱性曬斑樣損傷 慢性皮炎為皮膚變厚、脫屑、色素沉著 楊梅舌、口腔粘膜潰瘍 食欲不振、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉 失眠、乏力、抑郁、癡呆,煙酸機(jī)體營(yíng)養(yǎng)狀況評(píng)價(jià) 尿負(fù)荷試驗(yàn)：測(cè)4小時(shí)尿中N-甲基煙酰胺，排出量低于2.0mg為缺乏，2.02.9mg為不足，3.03.9mg為正常。 尿中2-吡啶酮/N-甲基煙酰胺比值：1.34.0之間為正常，1.3表示有潛在性缺乏。 紅細(xì)胞NAD含量：紅細(xì)胞NAD/NADP比例小于1.0時(shí)表示有煙酸缺乏的危險(xiǎn)。,煙酸供給量 膳食中煙酸的參考攝入量采用煙酸當(dāng)量(nicotinic gquivalence,NE)為單位，即：NE(mg)煙酸(mg)1/60色氨酸(mg)。 我國(guó)營(yíng)養(yǎng)學(xué)會(huì)2000年推薦煙酸的RNI成年男性為14mgNE/d，女性為13mgNE /d，UL為35mgNE/d。 食物來(lái)源 動(dòng)物性食品：動(dòng)物內(nèi)臟 植物性食品：全谷、種子、豆類 玉米中煙酸為結(jié)合型，需加堿處理后，游離煙酸才易被機(jī)體吸收。,維生素B6稱吡哆醇，實(shí)際上包括吡哆醇(pyridoxin,PN)、吡哆醛(pyridoxal,PL)、吡哆胺(pyridoxamine,PM)三種衍生物。 VB6的生理功能 維生素B6主要以磷酸吡哆醛的形式作為輔酶，參與氨基酸的合成與分解代謝。 催化血紅素合成 催化肌肉與肝臟中的糖原轉(zhuǎn)化 參與亞油酸合成花生四烯酸以及膽固醇的合成與轉(zhuǎn)運(yùn)。 參與碳單位代謝，影響核酸和DNA的合成。 影響同型半胱氨酸轉(zhuǎn)化為胱氨酸的代謝 影響機(jī)體免疫功能 升高神經(jīng)遞質(zhì)水平,蛋氨酸代謝,VB6的機(jī)體營(yíng)養(yǎng)狀況評(píng)價(jià) 色氨酸負(fù)荷試驗(yàn)：被測(cè)對(duì)象口服負(fù)荷劑量的色氨酸0.1g/(kg.bw)，收集24小時(shí)尿測(cè)定其中的黃尿酸含量，計(jì)算黃尿酸指數(shù)(xantharenic acid index，XI) 24小時(shí)尿中黃尿酸排出量(mg) XI= 色氨酸給予量(mg) XI為01.5表示維生素B6的營(yíng)養(yǎng)狀況良好，當(dāng)維生素B6不足時(shí)XI可超過(guò)12。 尿中4-吡哆酸含量 血漿PLP：血漿含量在14.672.9nmol/L(3.618ng/ml)，若低于下限可考慮維生素B6不足的可能。 其它的指標(biāo)：還有紅細(xì)胞轉(zhuǎn)氨酶指數(shù)，如谷草轉(zhuǎn)氨酶指數(shù)、谷丙轉(zhuǎn)氨酶指數(shù)以及血漿同型半胱氨酸含量等。,VB6供給量和食物來(lái)源 中國(guó)營(yíng)養(yǎng)學(xué)會(huì)2000年提出我國(guó)居民膳食維生素B6的AI值，成人為1.2mg/d。 食物來(lái)源 白色肉類(如雞肉和魚(yú)肉) 肝臟、豆類、堅(jiān)果等 水果蔬菜(香蕉),葉酸(folic acid)是含有蝶酰谷氨酸結(jié)構(gòu)的一類化合物的統(tǒng)稱。 生理功能 其活性形式為四氫葉酸(H4PteGlu)，其是體內(nèi)重要生化反應(yīng)中一碳單位的運(yùn)載體(是一碳單位轉(zhuǎn)移酶系的輔酶)。 葉酸在嘌呤、胸腺嘧啶和肌酐-5磷酸的合成、甘氨酸與絲氨酸相互轉(zhuǎn)化、組氨酸向谷氨酸轉(zhuǎn)化、同型半胱氨酸向蛋氨酸轉(zhuǎn)化過(guò)程中充當(dāng)一碳單位的載體，因此不僅可通過(guò)腺嘌呤、胸苷酸影響DNA和RNA的合成，而且還可以通過(guò)蛋氨酸的代謝影響磷脂、肌酸、神經(jīng)介質(zhì)以及血紅蛋白的合成。,葉酸缺乏 巨幼紅細(xì)胞貧血 胎兒神經(jīng)管畸形 高同型半胱氨酸血癥 孕婦先兆子癇、胎盤(pán)早剝、胎兒宮內(nèi)發(fā)育遲緩、低出生體重 衰弱、健忘、失眠等 葉酸過(guò)量 影響鋅的吸收 干擾VB12缺乏的診斷與治療,葉酸機(jī)體營(yíng)養(yǎng)狀況評(píng)價(jià) 血清和紅細(xì)胞葉酸含量 尿嘧啶脫氧核苷抑制試驗(yàn)：測(cè)定葉酸在胸腺嘧啶脫氧核苷的合成過(guò)程的生物效應(yīng)。 組氨酸負(fù)荷試驗(yàn)：口服負(fù)荷25g的組氨酸，測(cè)定6h尿中亞胺甲基谷氨酸排出量，正常排出量是520mg，葉酸缺乏時(shí)是正常的510倍。,葉酸營(yíng)養(yǎng)狀況評(píng)價(jià),葉酸參考攝入量 美國(guó)提出(1998年)葉酸的攝入量應(yīng)以膳食葉酸當(dāng)量(dietary folate equivalence，DFE)表示。 DFE(g)=膳食葉酸(g)+1.7葉酸補(bǔ)充劑(g) 中國(guó)營(yíng)養(yǎng)學(xué)會(huì)推薦我國(guó)成人葉酸的RNI值為400gDFE/d 成人葉酸的UL為1000gDFE /d 食物來(lái)源 肝、腎、雞蛋、豆類、綠葉蔬菜、水果及堅(jiān)果等。,抗壞血酸(ascorbic acid)是一個(gè)含有六個(gè)碳原子的-酮基內(nèi)酯的酸性多羥化合物。 生理功能 抗氧化作用 作為羥化過(guò)程底物和酶的輔因子參與體內(nèi)許多重要生物合成的羥化反應(yīng) 促進(jìn)組織中膠原的形成 參與神經(jīng)遞質(zhì)的合成 參與類固醇的代謝 促進(jìn)肉堿的