（重點(diǎn)歸納全案）高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) （梳理構(gòu)建知識模型+遞進(jìn)題組專練+深度易錯反思?xì)w納）認(rèn)識有機(jī)化合物考點(diǎn)全歸納.doc

認(rèn)識有機(jī)化合物考綱要求1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物?？键c(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)1按碳的骨架分類(1)有機(jī)化合物(2)烴2按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴甲烷ch4烯烴 (碳碳雙鍵)乙烯h2c=ch2炔烴cc(碳碳三鍵)乙炔hcch芳香烴苯鹵代烴x(鹵素原子)溴乙烷c2h5br醇o(jì)h(羥基)乙醇c2h5oh酚苯酚c6h5oh醚 (醚鍵)乙醚ch3ch2och2ch3醛 (醛基)乙醛ch3cho酮 (羰基)丙酮ch3coch3羧酸 (羧基)乙酸ch3cooh酯 (酯基)乙酸乙酯ch3cooch2ch3深度思考1官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類有機(jī)物嗎？答案具有同一官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類有機(jī)物。如：(1)ch3oh、雖都含有oh，但二者屬不同類型的有機(jī)物。(2)含有醛基的有機(jī)物，有的屬于醛類，有的屬于酯類，有的屬于糖類等。2苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間有何關(guān)系？答案含有的烴叫芳香烴；含有且除c、h外還有其他元素(如o、cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關(guān)系為。題組一官能團(tuán)的識別1北京奧運(yùn)會期間對大量盆栽鮮花施用了s誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。s誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是()(提示：是羰基)a含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基b含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基c含有羥基、羰基、羧基、酯基d含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案a解析從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個碳碳雙鍵、1個羰基、1個醇羥基、1個羧基。a選項正確。2迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有_。答案羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵解析根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu)，可以看出含有如下官能團(tuán)：羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。題組二有機(jī)物的分類3下列有機(jī)化合物中，有多個官能團(tuán)：abc de(1)可以看作醇類的是(填編號，下同)_；(2)可以看作酚類的是_；(3)可以看作羧酸類的是_；(4)可以看作酯類的是_。答案(1)bd(2)abc(3)bcd(4)e4按官能團(tuán)的不同，可以對有機(jī)物進(jìn)行分類，請指出下列有機(jī)物的種類，填在橫線上。(1)ch3ch2ch2oh_；(2) _；(3) _；(4) _；(5) _；(6) _；(7) _；(8) _。答案(1)醇(2)酚 (3)芳香烴(或苯的同系物)(4)酯(5)鹵代烴(6)烯烴(7)羧酸(8)醛 解析要做好這類試題，需熟悉常見的官能團(tuán)與有機(jī)物類別的對應(yīng)關(guān)系。(1)和(2)中官能團(tuán)均為oh，(1)中oh與鏈烴基直接相連，則該物質(zhì)屬于醇類。(2)中oh與苯環(huán)直接相連，故該物質(zhì)屬于酚類；酚和醇具有相同的官能團(tuán)，根據(jù)oh連接基團(tuán)的不同確定有機(jī)物的類別。(3)為僅含苯環(huán)的碳?xì)浠衔铮蕦儆诜枷銦N(或苯的同系物)。(4)中官能團(tuán)為酯基，則該有機(jī)物屬于酯。(5)中官能團(tuán)為cl，則該物質(zhì)屬于鹵代烴。(6)中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，則該物質(zhì)屬于烯烴。(7)中官能團(tuán)為cooh，故該物質(zhì)屬于羧酸。(8)中官能團(tuán)為cho，故該物質(zhì)屬于醛?？键c(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名1有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)每個碳原子形成4個共價鍵|單鍵、雙鍵或三鍵|碳鏈或碳環(huán)2有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如ch3ch2ch2ch3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如：ch2=chch2ch3和ch3ch=chch3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如：ch3ch2oh和ch3och33同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個“ch2”原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如ch3ch3和ch3ch2ch3；ch2=ch2和ch2=chch3。4有機(jī)化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法碳原子數(shù)如c5h12的同分異構(gòu)體有三種，分別是， ， (用習(xí)慣命名法命名)。(2)烷烴的系統(tǒng)命名法幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式：甲基：ch3，乙基：ch2ch3，丙基(c3h7)：ch3ch2ch2，。命名步驟：選最長的碳鏈為主鏈從靠近支鏈最近的一端開始先簡后繁，相同基合并如命名為3甲基己烷。深度思考1(選修5p125)有機(jī)物ch3ch3、ch3ch=ch2、ch3ch2cch、ch3cch、c6h6、中，與乙烯互為同系物的是_和_。答案ch3ch=ch22(選修5p152改編)請給下列有機(jī)物命名：(1) _。(2) _。答案(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯題組一正確表示有機(jī)物1某期刊封面上的一個分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種()a氨基酸 b鹵代羧酸c醇鈉 d酯答案a解析觀察本題模型可見：有四種不同顏色的球，也就是有四種元素，其中有一個綠球有四個鍵，推測綠球代表碳原子。白球均在末端，都只與一個球相連，推測白球為氫原子。紅球既可單連綠球，也可一端連綠球(碳原子)一端連白球(氫原子)，可推斷為氧原子。藍(lán)球只能形成三個價鍵，可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。2北京奧運(yùn)會期間對大量盆栽鮮花施用了s誘抗素制劑，以保證鮮花盛開。s誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則該分子的分子式為_。答案c15h20o4解析根據(jù)“碳四價”原則，不滿的價鍵用“氫飽和”，“拐點(diǎn)、起點(diǎn)”均為碳原子。由圖可以看出共15個碳原子，再逐個用氫飽和，共需要20個氫原子，結(jié)構(gòu)中還有4個氧原子，所以分子式為c15h20o4。3某只含有c、h、o、n的有機(jī)物的簡易球棍模型如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是()a該有機(jī)物屬于氨基酸b該有機(jī)物的分子式為c3h7no2c該有機(jī)物與ch3ch2ch2no2互為同系物d該有機(jī)物的一氯代物有2種答案c解析根據(jù)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，該有機(jī)物為，含有氨基和羧基，屬于氨基酸，a對；其分子式為c3h7no2，與ch3ch2ch2no2互為同分異構(gòu)體，b對，c錯；該有機(jī)物的一氯代物有2種，d對。題組二同分異構(gòu)體的書寫及判斷4下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()a2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇b鄰氯甲苯和對氯甲苯c2甲基丁烷和戊烷d甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案d解析甲基丙烯酸(分子式為c4h6o2)和甲酸丙酯(分子式為c4h8o2)的分子式不同，故不互為同分異構(gòu)體。5苯環(huán)上有兩個取代基的c9h12，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()a6種 b7種 c10種 d12種答案c解析苯環(huán)上有兩個取代基的c9h12共有、3種，其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、4種、2種，故總共有10種。6c9h10o2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基；分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；能發(fā)生水解反應(yīng)。答案5、或 (寫出一種即可)題組三有機(jī)物的命名7判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確(1) 2甲基丁烷()(2) 2,2,3三甲基戊烷()(3)(ch3ch2)2chch33甲基戊烷()(4)異戊烷()答案(1)(2)(3)(4)解析(2)編號錯，應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷；(4)根據(jù)球棍模型，其結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為2甲基戊烷。8判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確(1)ch2=chch=chch=ch21,3,5三己烯()(2) 2甲基3丁醇()(3) 二溴乙烷()(4) 3乙基1丁烯()(5) 2甲基2,4己二烯()(6) 1,3二甲基2丁烯()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)解析(1)應(yīng)為1,3,5己三烯；(2)應(yīng)為3甲基2丁醇；(3)應(yīng)為1,2二溴乙烷；(4)應(yīng)為3甲基1戊烯；(6)應(yīng)為2甲基2戊烯。92,2,4三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，生成的一氯代物可能有()a2種 b3種 c4種 d5種答案c解析2,2,4三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機(jī)物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。 1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一取代產(chǎn)物就有幾種。如ch3、c2h5各有一種，c3h7有兩種，c4h9有四種。替代法：如二氯苯c6h4cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將h替代cl)。(2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。2限定條件同分異構(gòu)體的書寫已知有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡式書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類，是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。【例】2013浙江理綜，29(3)寫出同時滿足下列條件的d(c4h6o2)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))_。a屬于酯類b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析符合條件的d的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：分子式為c4h6o2；分子中含有酯基()和醛基(cho)，有以下四種：hcooch=chch3、hcooch2ch=ch2、。答案、考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法1研究有機(jī)化合物的基本步驟 純凈物 確定實(shí)驗式 確定分子式 確定結(jié)構(gòu)式2分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取和分液常用的萃取劑：苯、ccl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。3有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。4分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法：紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán)境的氫原子題組一有機(jī)物的分離提純1要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是()蒸餾過濾靜置分液加足量鈉加入足量h2so4加入足量naoh溶液加入乙酸與濃h2so4混合液后加熱加入濃溴水a(chǎn) bc d答案d解析因為乙醇和乙酸都容易揮發(fā)，所以不能直接蒸餾，應(yīng)將乙酸轉(zhuǎn)化成乙酸鈉，蒸餾出乙醇，然后再加h2so4使乙酸鈉轉(zhuǎn)化成乙酸，再蒸餾。注意不能加入易揮發(fā)的鹽酸。22013新課標(biāo)全國卷，28(2)(3)溴苯是一種化工原料，實(shí)驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸點(diǎn)/8059156水中溶解度微溶微溶微溶(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：向a中加入10 ml水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；濾液依次用10 ml水、8 ml 10%的naoh溶液、10 ml水洗滌。naoh溶液洗滌的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_。(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是_(填入正確選項前的字母)。a重結(jié)晶 b過濾 c蒸餾 d萃取答案(2)除去hbr和未反應(yīng)的br2干燥(3)苯c解析反應(yīng)完畢后，反應(yīng)容器中的主要成分是溴苯，還有未反應(yīng)的苯和br2及生成的hbr，加入naoh除去hbr和未反應(yīng)的br2。再水洗，用cacl2進(jìn)一步除水干燥，最后根據(jù)苯和溴苯的沸點(diǎn)不同進(jìn)行蒸餾分離。題組二核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu)3在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為32的化合物是()a bc d答案d解析a中有2種氫，個數(shù)比為31；b中據(jù)鏡面對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為311；c中據(jù)對稱分析知有3種氫，個數(shù)比為134；d中據(jù)對稱分析知有2種氫，個數(shù)比為32。4化合物a經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為c8h8o2。a的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1223，a分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于a的下列說法中，正確的是()aa分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)ba在一定條件下可與4 mol h2發(fā)生加成反應(yīng)c符合題中a分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種d與a屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種答案c解析因化合物a中有4類氫原子，個數(shù)分別為1、2、2、3，又因為a是一取代苯，苯環(huán)上有三類氫原子，個數(shù)分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3個氫等效，為ch3，結(jié)合紅外光譜知，a中含有酯基，可以水解，a為。與a發(fā)生加成反應(yīng)的h2為3 mol，與a同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5種。題組三綜合應(yīng)用確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)的方法5有機(jī)物a只含有c、h、o三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物燃燒生成44.0 g co2和14.4 g h2o；質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明a分子中含有oh鍵和位于分子端的cc鍵，核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為611。(1)a的分子式是_。(2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與a發(fā)生反應(yīng)的是_。ah2 bnac酸性kmno4溶液 dbr2(3)a的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)有機(jī)物b是a的同分異構(gòu)體，1 mol b可與1 mol br2加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。b的結(jié)構(gòu)簡式是_。答案(1)c5h8o(2)abcd(3) (4) 解析(1)16.8 g有機(jī)物a中m(c)44.012(g)，m(h)14.41.6(g)，則m(o)16.8121.63.2(g)，故a中n(c)n(h)n(o)581，則其最簡式為c5h8o，又a的相對分子質(zhì)量為84，則其分子式為c5h8o。(2)a分子中含有cc鍵，能與h2、br2發(fā)生加成反應(yīng)，能與酸性kmno4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；含有羥基，能與na發(fā)生置換反應(yīng)。(3)根據(jù)a的核磁共振氫譜上有三個峰，峰面積之比為611，說明a中有三種類型的氫原子，個數(shù)之比為611，再結(jié)合a中含有oh鍵和位于分子端的cc鍵，則其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)根據(jù)1 mol b可與1 mol br2加成，可以推斷b中含有1個碳碳雙鍵，再結(jié)合b沒有順反異構(gòu)體，則其結(jié)構(gòu)簡式為。有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程1(2013海南，18改編)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為32的是()a bc d答案d解析各選項有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)、核磁共振氫譜中峰個數(shù)及峰的面積之比如下表：選項不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)核磁共振氫譜中峰個數(shù)峰的面積之比a3種3個322b2種2個31c2種2個31d2種2個322.(2013海南，18改編)下列化合物在核磁共振氫譜