同分異構(gòu)體100219.doc

同分異構(gòu)體一、碳鏈異構(gòu)：主鏈由長到短，取代基由少到多，且由整到散；位置由對(duì)到鄰間，但不能到兩端；等效位置取一點(diǎn)。必須掌握四、五個(gè)碳的碳鏈結(jié)構(gòu)。如果有兩個(gè)羧基或醛基時(shí)，可以把官能團(tuán)先放在兩端，從兩頭往中間擠，來縮短碳鏈。二、官能團(tuán)位置異構(gòu)：先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，在碳鏈上合理變換官能團(tuán)的位置。先找對(duì)稱軸，在軸的一側(cè)和軸上變換位置。下列物質(zhì)中苯環(huán)上一氯代物的種類分別是多少？ 3、2、3、1、2、1、2 3、5、2、2苯環(huán)上的一鹵代物有一種：4個(gè)H：有兩個(gè)相同的取代基時(shí)，一定在對(duì)位上；3個(gè)H：有三個(gè)相同的取代基時(shí)，一定在間位上；2個(gè)H：與 （R與R可以相同）分子式為C8H8Cl2，其苯環(huán)上的一溴代物的只有一種的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式： 苯環(huán)上的一鹵代物有兩種：有兩個(gè)相同的取代基時(shí)，一定在鄰位上；有兩個(gè)不同的取代基時(shí)，一定在對(duì)位上。 1、常見的異構(gòu)體的個(gè)數(shù)可通過烷基的異構(gòu)體數(shù)目來迅速確定； CH3、C2H5、 C3H7、 C4H9、 C5H11 1種 1種 2種 4種 8種 121， 345，248Ex1：液晶是一類新型材料.MBBA是一種研究得較多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物.(1)對(duì)位上有C4H9的苯胺可能有4個(gè)異構(gòu)體,它們是: 、 .(2)醛A的異構(gòu)體甚多.其中屬于酯類化合物,而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就有6個(gè),它們是:Ex2： 烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成苯甲酸，但若烷基R中直接與苯環(huán)相連的碳原子上沒有C-H鍵，則不容易被氧化得到。現(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體有7種，其中的三種是、 、 ，請(qǐng)寫出另外的4種。Ex3：用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 A、3 B、4 C、5 D、6Ex4：有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同溫度和壓強(qiáng)條件下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸汽所占的體積相同，由甲的可能結(jié)構(gòu)有（ ）A 、8 B、14 C、16 D、18Ex5：分子式與苯丙氨酸（右圖）相同，且同時(shí)符合下列兩個(gè)條件：帶有兩個(gè)取代基的苯環(huán) 有一個(gè)硝基直接連在苯環(huán)上的異構(gòu)體的數(shù)目是A 、3 B、5 C、 6 D 、10Ex6：分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有（ ）A1種B2種C3種D4種Ex7：分子式為C10H20O2的有機(jī)物甲，能在酸性條件下水解生成乙和丙，且乙在一定條件下轉(zhuǎn)化為丙，則甲的可能結(jié)構(gòu)有（ ）A32種 B20種 C3種 D4種Ex8： 練習(xí)2、通過甲基的個(gè)數(shù)確定異構(gòu)體的個(gè)數(shù)； Ex1：相對(duì)分子質(zhì)量為100的烷烴中，主鏈上有5個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)有哪幾種？(5種) 相對(duì)分子為質(zhì)量100的烷烴中，有三個(gè)CH3的結(jié)構(gòu)有哪幾種？(3種) （取代基由少到多，且由整到散；位置由對(duì)到鄰間）Ex2：某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)CH3、兩個(gè)CH2、一個(gè)和一個(gè)Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有幾種（本題不考慮對(duì)映異構(gòu)體）A 2 B 3 C 4 D 5ex3：ex4：ex5：ex6：ex7：多個(gè)官能團(tuán)的位置異構(gòu)：Ex1：2000年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結(jié)構(gòu)簡式如下：其中代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是。（1）PPA的分子式是：_。（2）它的取代基中有兩個(gè)官能團(tuán)，名稱是_基和_基（請(qǐng)?zhí)顚憹h字）。（3）將、H2N、HO在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是：請(qǐng)寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不要寫出OH和NH2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于4種的要扣分）：_、_、_、_。Ex2：已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為A2 B3 C4 D6三、官能團(tuán)異構(gòu)（異類異構(gòu)）最常見的是：酸酯羥醛1、現(xiàn)有A、B、C、D四種液態(tài)有機(jī)物，分子式均為C3H6O2，請(qǐng)根據(jù)下表所列實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行鑒別，這四種有機(jī)物跟各種試劑反應(yīng)實(shí)驗(yàn)記錄如下：NaOH溶液銀鏡反應(yīng)新制的Cu(OH)2NaA發(fā)生中和反應(yīng)不反應(yīng)溶解放出氣體B不反應(yīng)有銀鏡產(chǎn)生有紅色沉淀放出氣體C發(fā)生水解反應(yīng)有銀鏡產(chǎn)生有紅色沉淀不反應(yīng)D發(fā)生水解反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)請(qǐng)寫出四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、_B、_C、_D、_2、分子式為C4H8O2的有機(jī)物，其含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有_種；結(jié)構(gòu)簡式分別為：其中：(1)能與金屬鈉反應(yīng)的是：(2)能與NaOH溶液反應(yīng)的是：(3)能與NaHCO3溶液反應(yīng)的是：(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是：(5)能與新制Cu(OH)2堿性懸濁液反應(yīng)的是：(6)能水解的是：(7)水解產(chǎn)物為X、Y，且X可氧化得到Y(jié)的是：3、某芳香化合物A的分子式為C7H6O2，能溶于NaHCO3，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。(1)寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：(2)依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：(3)A有幾種屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：4、分子式為C8H8O2，寫出其芳香酯的同分異構(gòu)體。分子式為C8H8O2，屬于羧酸類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有（ ）分子式為C8H8O2，屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有（ ）分子式為C8H8O2，屬于酯類、含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有（ ）5、分子式為C8H8O3，寫出符合下列要求的結(jié)構(gòu)：苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基；與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)。6、已知A、B、C、D、E五種芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，請(qǐng)分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式，使它們滿足下列條件。A、水解后得到一種羧酸和一種醇；B、水解后也得到一種羧酸和一種醇；C、水解后得到一種羧酸和一種酚；D、水解后得到一種羧酸和一種酚，但這種酚與C水解得到的酚不是同分異構(gòu)體；E、是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、_B、_C、_D、_E、_7、結(jié)構(gòu)式為：的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體，而含有酯基和一取代苯的結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有六種，其中兩個(gè)的結(jié)構(gòu)簡式是 、請(qǐng)寫出另外四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_、_、_、_8、分子式為C9H10O2，寫出其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的酯的同分異構(gòu)體。9、乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)，乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。 (1)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式： A：_， C：_。 (2)D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡式是： 請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _和_。四、烯烴的順反異構(gòu)：可以通過不飽和度來確定。（分子式相同，則這些物質(zhì)的不飽和度也一定相同）人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡式）以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是A 和 B 和 C 和 D 和1、符合下列3個(gè)條件的B（C9H10O3）的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 個(gè)。（4種）i）含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、ii)與B有相同官能團(tuán)(羧基與羥基)、iii）不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ?！咀兪健浚簩ⅰ癷ii）不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”改為：“可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)” （2種）2、A(C5H10O2)具有的官能團(tuán)為羥基、醛基，并帶有支鏈的同分異構(gòu)體有 種結(jié)構(gòu)。寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式： （8種） 、 。3、寫出與A分子式(C4H8O2)相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式：(4種)4、根據(jù)下列要求寫出乙酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酯類物質(zhì) ；B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能和金屬鈉作用生成氫氣的物質(zhì) 。5、寫出符合下列條件的有機(jī)物A的(C9H10O2) 結(jié)構(gòu)簡式；A分子中含有一個(gè)甲基；A能發(fā)生水解反應(yīng)；在溶液中1molA能與2molNaOH反應(yīng)。(4種)6、芳香化合物E的分于式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是。(7種)7、PCMX(C8H9ClO)的同分異構(gòu)體中，有兩個(gè)取代基，且能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有_種，(6種)寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式_，_。8、寫出符合下列要求的A(C8H8O3)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（只寫出兩種即可）(1)苯環(huán)上的一溴取代物有二種；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)。(3種)(2)有兩個(gè)取代基；可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1mol該同分異構(gòu)體可與2mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)；屬于酯類物質(zhì)。 (6種) 、 。9、同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的D的同分異構(gòu)體有4種： 化合物是1，2二取代苯； 苯環(huán)上的兩個(gè)取代基分別為羥基和含有COO結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。其中兩種（G和H）結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，請(qǐng)補(bǔ)充另外兩種。 、 。10、符合下述條件的丁子香酚(C10H12O2)的同分異構(gòu)體共有_種，寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式。 與NaHCO3溶液反應(yīng)； 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基； 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(5種)_、_。11、寫出符合下列要求E(C7H8O)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（只需寫出一種即可）： 苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的是_；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的是_，12、有機(jī)物X與乙二酸二甲酯(C4H6O4)互為同分異構(gòu)體，與乙二酸互為同系物，X可能的結(jié)構(gòu)簡式為： (2種)【擴(kuò)展】：蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為：(1)與蘋果酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有_種。(2種) (2)分子式為(C5H8O5)，與蘋果酸互為同系物的同分異構(gòu)體有_種。(9種)13、同時(shí)符合下列要求的同分異構(gòu)體有_種。(3種) 與A(C10H10O4)互為同分異構(gòu)體 可以水解 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有1種。 變式：“ 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，”變?yōu)椋骸八膫€(gè)取代基，” (2種)14、寫出所有符合下列條件的F(C4H6O2)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。(2種) a. 屬于鏈狀酯類；b. 分子中每個(gè)碳原子上都連有氫原子15、滿足下列條件的A(C10H12O2)的同分異構(gòu)體有 種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式 。(2種) 能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)； 苯環(huán)上的一氯取代物有1種。16、分子式為C9H12O，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有 種，寫出其中一種含有2個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)簡式 (5種) 17、E(C8H8O3)有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 (4種)a分子內(nèi)含有羧基b是芳香族化合物，且不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c1 mol物質(zhì)和足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 mol氫氣18、C(C9H10O3)的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有 種：(2種)屬于酯類化合物 遇三氯化鐵溶液顯紫色 與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀 苯環(huán)上的一鹵代物只有一種 寫出其中一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式 。19、，與乙酸異丁酯互為同分異構(gòu)體。該有機(jī)物