廣東省揭陽(yáng)市高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 3.1 醇 酚課件 新人教版選修5.ppt

烴的衍生物 烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物 烴的含氧衍生物 烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物 r oh r o r r cooh r coor rcho rcor 活動(dòng) 競(jìng)猜有關(guān)酒的詩(shī)篇或俗話 借問(wèn)酒家何處有 牧童遙指杏花村 明月幾時(shí)有 把酒問(wèn)青天 何以解憂 唯有杜康 1 2 3 第一節(jié)醇酚 第一課時(shí) 醇 醇與酚區(qū)別 羥基 oh 與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇 羥基 oh 與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚 醇 酚 醇 ch3ch2oh 酚 一 醇 1 根據(jù)羥基的數(shù)目分 一元醇 如ch3oh 甲醇 2 根據(jù)烴基是否飽和分 飽和醇不飽和醇 3 根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分 脂肪醇芳香醇 飽和一元醇通式 cnh2n 1oh或cnh2n 2o 1 分類(lèi) 2 命名 1 選主鏈 選含有與羥基 oh 相連碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈 根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇 2 編號(hào) 從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào) 3 定名稱(chēng) 在取代基名稱(chēng)之后 主鏈名稱(chēng)之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出 oh的位次 且主鏈稱(chēng)為某醇 羥基的個(gè)數(shù)用 二 三 等表示 2 甲基 1 丙醇 2 3 二甲基 3 戊醇 3 物理性質(zhì) 表3 1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較 結(jié)論 相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多 因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵 且c數(shù)越多沸點(diǎn)越高 表3 2含相同碳原子數(shù) 不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較 3 物理性質(zhì) 結(jié)論 相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高 顏色 氣味 狀態(tài) 沸點(diǎn) 密度 溶解性 無(wú)色透明 特殊香味 液體 0 78g ml比水小 78 易揮發(fā) 跟水以任意比互溶 良好的有機(jī)溶劑 讓我想一想 一 物理性質(zhì) 檢驗(yàn)c2h5oh h2o 除雜c2h5oh h2o cuso4 先加cao后蒸餾 一 乙醇 二 結(jié)構(gòu) c2h6o ch3ch2oh或c2h5oh oh 羥基 o hc o鍵的極性較大 易斷鍵 你學(xué)過(guò)有關(guān)乙醇的哪些性質(zhì) 寫(xiě)出相應(yīng)的反應(yīng)方程式和反應(yīng)類(lèi)型 思考與討論 乙醇和金屬鈉的反應(yīng) 乙醇和乙酸的酯化反應(yīng) 乙醇的催化氧化 乙醇的燃燒 三 化學(xué)性質(zhì) 1 取代反應(yīng) 1 與金屬na的取代 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 學(xué)以致用 哪一個(gè)建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理 更安全 建議 1 打開(kāi)反應(yīng)釜 用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來(lái) 建議 2 向反應(yīng)釜內(nèi)加水 通過(guò)化學(xué)反應(yīng) 除掉 金屬鈉 建議 3 采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇 并設(shè)置放氣管 排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量 拓展練習(xí) oh與h2量的關(guān)系 1 甲醇 乙二醇 丙三醇中分別加入足量的金屬鈉 產(chǎn)生等體積的氫氣 相同條件下 則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是 a 2 3 6b 3 2 1c 4 3 1d 6 3 2 d 結(jié)論 2 oh h2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目 三 化學(xué)性質(zhì) 1 取代反應(yīng) 2 和hx的反應(yīng) 3 和乙酸酯化反應(yīng) 1 取代反應(yīng) 1 與金屬na的取代 2 和hx的反應(yīng) 3 和乙酸酯化反應(yīng) 4 醇分子間脫水 三 化學(xué)性質(zhì) 2 消去反應(yīng) 注意 濃硫酸作用是催化劑和脫水劑 溫度要迅速升至170 三 化學(xué)性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)室制備乙烯 原理 發(fā)生 凈化 收集 液液加熱 氫氧化鈉除去co2 so2 排水法 制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置 為何使液體溫度迅速升到170 不能過(guò)高或高低 酒精與濃硫酸混合液如何配置 放入幾片碎瓷片作用是什么 用排水集氣法收集 濃硫酸的作用是什么 溫度計(jì)的位置 有何雜質(zhì)氣體 如何除去 1 放入幾片碎瓷片作用是什么 防止暴沸 2 濃硫酸的作用是什么 催化劑和脫水劑 3 酒精與濃硫酸體積比為何要為1 3 因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?為了保證有足夠的脫水性 酒精與濃硫酸體積比以1 3為宜 4 溫度計(jì)的位置 置于反應(yīng)物的中央位置 5 為何使液體溫度迅速升到170 防止在140 時(shí)乙醇分子間脫水 生成乙醚 6 有何雜質(zhì)氣體 如何除去 由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng) 反應(yīng)制得的乙烯中往往混有co2 so2等氣體 可將氣體通過(guò)naoh溶液 7 為何可用排水集氣法收集 因?yàn)橐蚁╇y溶于水 密度比空氣密度略小 拓展練習(xí) 醇的消去反應(yīng)及條件 結(jié)論 醇分子中 連有羥基 oh 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí) 才可發(fā)生消去反應(yīng) 3 氧化反應(yīng) 1 燃燒氧化 焊接銀器 銅器時(shí) 表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜 銀匠說(shuō) 可以先把銅 銀在火上燒熱 馬上蘸一下酒精 銅銀會(huì)光亮如初 這是何原理 三 化學(xué)性質(zhì) 3 氧化反應(yīng) 2 催化氧化 黑色變?yōu)榧t色 產(chǎn)生有刺激性氣味的液體 注意反應(yīng)條件 及鍵的斷裂且該反應(yīng)是放熱反應(yīng) 三 化學(xué)性質(zhì) 拓展練習(xí) 醇的催化氧化產(chǎn)物書(shū)寫(xiě)和條件 結(jié)論 c上有2個(gè)h原子的醇被氧化成醛 c上有1個(gè)h原子的醇被氧化成酮 c上沒(méi)有h原子的醇不能被氧化 練習(xí) 醇的催化氧化產(chǎn)物書(shū)寫(xiě)和條件 3 下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴 又能氧化生成相應(yīng)的醛的是 a ch3ohb ch2ohch2ch3c ch3 3cohd ch3 2cohch2ch3 b 3 氧化反應(yīng) 3 被強(qiáng)氧化劑kmno4或k2cr2o7氧化 反應(yīng)原理 ch3ch2oh ch3cho ch3cooh 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 溶液紫色褪去或由橙紅色變?yōu)榫G色 資料卡片 有機(jī)反應(yīng)中加氧去氫的叫氧化反應(yīng) 加氫去氧的成為還原反應(yīng) 三 化學(xué)性質(zhì) 駕駛員正在接受酒精檢查 分子間脫水 與hx反應(yīng) 與金屬反應(yīng) 消去反應(yīng) 催化氧化 小結(jié) 第一節(jié)醇酚 第二課時(shí) 酚 生活中的酚 毒品中最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類(lèi)中的大麻類(lèi) 鴉片類(lèi) 大麻酚和鴉片的主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖 一個(gè)嗎啡分子中含兩個(gè)羥基 這兩個(gè)羥基均可說(shuō)明嗎啡可歸為醇類(lèi)嗎 醫(yī)藥 生活中的酚 醫(yī)藥 藥品名稱(chēng) 苯酚軟膏 性狀 黃色軟膏 有苯酚特臭味 藥理作用 消毒防腐劑 使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性 注意事項(xiàng) 1 對(duì)本品過(guò)敏者 嬰兒禁用 2 用后擰緊瓶蓋 當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用 尤其是后 3 連續(xù)使用 一般使用一周 如仍末見(jiàn)好轉(zhuǎn) 請(qǐng)向醫(yī)師咨詢 如有瘙癢 灼傷紅腫紅癥等癥狀 應(yīng)停止使用 并用酒精洗凈 不良反應(yīng) 偶見(jiàn)皮膚刺激性 藥物相互作用 1 2 如正在使用其他藥品 使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師 貯藏 苯酚軟膏使用說(shuō)明書(shū) 色澤變紅 不能與堿性藥物并用 密閉 在30 以下保存 特臭味 色澤變紅 酒精洗凈 不能與堿性藥物并用 消毒防腐劑 一 苯酚的結(jié)構(gòu) 化學(xué)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 c6h6o 所有原子均一定共面嗎 常溫下在水中溶解度不大 65 以上時(shí)能跟水以任意比互溶 易溶于乙醇 乙醚等有機(jī)溶劑 無(wú)色晶體 有特殊的氣味 熔點(diǎn)是43 露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色 有毒 有腐蝕作用 二 物理性質(zhì) 如不慎沾到皮膚上 應(yīng)立即用酒精洗滌 活動(dòng) 探究苯酚是否具有酸性 溶液變澄清 溶液出現(xiàn)渾濁 苯酚酸性比鹽酸弱 苯酚具有酸性 溶液不變紅 苯酚的酸性很弱 活動(dòng) 探究苯酚酸性與h2co3酸性比較 1 弱酸性 h2o nacl 酸性 碳酸 苯酚 碳酸氫鈉 石炭酸 nahco3 nahco3 三 化學(xué)性質(zhì) 試比較乙醇和苯酚 并完成下表 ch3ch2oh oh 羥基與鏈烴基直接相連 羥基與苯環(huán)直接相連 比水緩和 比水劇烈 無(wú) 有 苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑 易電離出h 學(xué)與問(wèn)2 活動(dòng) 探究羥基對(duì)苯環(huán)的影響 苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚 三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體 產(chǎn)生白色沉淀 3br2 3hbr 三 化學(xué)性質(zhì) 2 取代反應(yīng) 注意 常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定 注意 成功關(guān)鍵是濃溴水且過(guò)量 注意 取代位置是羥基鄰位和對(duì)位 思考能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的br2 h2反應(yīng)的最大用量是 6mol 7mol 試比較苯和苯酚的取代反應(yīng) 并完成下表 液溴 濃溴水 需催化劑 不需催化劑 苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行 酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑 一元取代 三元取代 學(xué)與問(wèn)1 三 化學(xué)性質(zhì) 3 顯色反應(yīng) 苯酚遇fecl3溶液變紫色 可用于二者的互檢 3 顯色反應(yīng) 1 弱酸性 2 取代反應(yīng) 苯酚遇fe3 溶液變紫色 可以據(jù)此鑒別苯酚 4 氧化反應(yīng) 無(wú)色晶體 對(duì) 苯醌 粉紅色晶體 將苯酚加入酸性kmno4溶液中會(huì)有何現(xiàn)象 酸性kmno4溶液會(huì)褪色 三 化學(xué)性質(zhì) 苯酚的用途 酚醛樹(shù)脂 合成纖維 合成香料 醫(yī)藥 消毒劑 染料 農(nóng)藥 防腐劑 練一練 1 現(xiàn)有a 苯b 甲苯c 乙烯d 乙醇e 苯酚a 常溫下能與naoh溶液反應(yīng)的是 b 能與溴水反應(yīng)的有 c 能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有 e ce de 2 只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi) 苯酚