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同分異構(gòu)體 常見(jiàn)題型及解法 一 概念 具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物 二 類(lèi)型 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 因c原子的排列順序不同 因官能團(tuán)位置不同 如 1 丁烯與2 丁烯 1 丙醇與2 丙醇 因官能團(tuán)類(lèi)型不同 如 1 丁炔與1 3 丁二烯 丙烯與環(huán)丙烷 常見(jiàn)不同類(lèi)物質(zhì)之間的同分異構(gòu)體 cnh2n n 3 烯烴和環(huán)烷烴 cnh2n 2o n 3 飽和一元醇和醚 cnh2n 2 n 4 炔烴 二烯烴和環(huán)烯烴 cnh2no n 3 飽和一元醛和酮 烯醇 cnh2no2 n 2 飽和一元羧酸 酯和羥基醛 cnh2n 6o n 7 苯酚的同系物 芳香醇和芳香醚 cnh2n 1no2 n 2 氨基酸和硝基化合物 三 常見(jiàn)題型及解題策略 一 判斷是否為同分異構(gòu)體 人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲(chóng)和它們的215磅糞物 歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲(chóng)的四種信息素的組成 它們的結(jié)構(gòu)可表示如下 括號(hào)內(nèi)表示 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是 a 和 b 和 c 和 d 和 二 同分異構(gòu)體數(shù)目的確定 1 等效氫法 判斷 等效氫 的三條原則是 例 下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是 bd 解題策略 有幾種不同位置的h就有幾種一元取代物 而二元取代物代物有幾種 一般先固定一個(gè)取代基的位置 移動(dòng)另一個(gè) 看有幾種可能 然后再固定一個(gè)取代基于另一不同位置 依次移動(dòng) 注意有無(wú)前后重復(fù) 若有重復(fù) 則應(yīng)刪去 下面是稠環(huán)芳香烴中蒽和并五苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 由于取代烴的位置不同 產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為官能團(tuán)位置異構(gòu) 一氯并五苯有個(gè)異構(gòu)體 二氯蒽有 填數(shù)字 個(gè)異構(gòu)體 下圖為金剛烷的結(jié)構(gòu) 則它的一氯取代物有種 二氯取代物有種 例 有三種不同的基團(tuán) 分別為 x y z 若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子 能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 a 10b 8c 6d 4 a 解題策略 有3個(gè)取代基時(shí) 定二移一 依靠思維的有序性 避免重復(fù)和遺漏 苯丙醇胺 英文縮寫(xiě)為ppa 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下 其中 代表苯基 苯丙醇胺是一種一取代苯 取代基是將 h2n ho 在碳鏈上的位置作變換 可以寫(xiě)出多種同分異構(gòu)體 其中5種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 請(qǐng)寫(xiě)出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 不要寫(xiě)出 oh和 nh2連在同一個(gè)碳原子上的異構(gòu)體 寫(xiě)出多于4種的要扣分 2 換位思考 例 已知分子式為c12h12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體 請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有a 9種b 10種c 11種d 12種 a 解題策略 等價(jià) 變通 已知萘 的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等 則n與m n不等于m 的關(guān)系是an m 6bn m 4cn m 8d無(wú)法確定 三 由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 例 某有機(jī)物與h2按1 1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為 則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有 種 說(shuō)明 羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定 解題策略 抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變 確定不飽和鍵 雙鍵 叁鍵 的可能位置 進(jìn)而得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及種數(shù) 四 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 注 對(duì)于限定范圍的書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě) 解題時(shí)要看清所限范圍 分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 解題策略 取代法 液晶是一種新型材料 mbba是一種研究得較多的液晶化合物 它可以看作是由醛a和胺b去水縮合的產(chǎn)物 ch3ochoh2nch2ch2ch2ch3 醛a 胺 2 醛a的異構(gòu)體甚多 其中屬于酯類(lèi)化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體有哪些 化合物a 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖 的同分異構(gòu)體b中無(wú)甲基 但有酚羥基 符合此條件的b的同分異構(gòu)體共有種 從結(jié)構(gòu)上看 這些同分異構(gòu)體可分為類(lèi) 試寫(xiě)出每一類(lèi)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量為128 燃燒只生成co2和h2o 1 寫(xiě)出a的可能分子式五種 2 若a能與純堿溶液反應(yīng) 分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)六元碳環(huán) 環(huán)上的一個(gè)氫原子被 nh2取代所得產(chǎn)物為b b的同分異構(gòu)體甚多 其中含有一個(gè)硝基的同分異構(gòu)體有 寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 注 六碳環(huán)不變 1 2 3 三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下 因此有如下2個(gè)異構(gòu)體 據(jù)此 可判斷1 2 3 4 5 五氯環(huán)戊烷 假定五個(gè)碳原子也處在同一平面上 的異構(gòu)體數(shù)是 a 4b 5c 6d 7 a 苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑 它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 試回答下列問(wèn)題 1 苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是 填序號(hào) a 加成反應(yīng)b 取代反應(yīng)c 消去反應(yīng)d 水解反應(yīng)e 銀鏡反應(yīng) 2 與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體 且能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 分子有苯環(huán)但不含 ch3 的化合物有多種 它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 例 降冰片烷立體結(jié)構(gòu)如右圖所示鍵線式 以線示鍵 每個(gè)折點(diǎn)和線端點(diǎn)處表示有一個(gè)碳原子 并以氫補(bǔ)足四價(jià) 試寫(xiě)出它的分子式 當(dāng)發(fā)生一氯取代時(shí) 取代位置有種 二氯取代物有種 c7h12 3 3 記憶法 例 甲苯被式量為43的烷基取代
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