重要有機物間相互轉(zhuǎn)化.ppt

第三單元醛羧酸 新課標蘇教版選修五有機化學基礎 專題四烴的衍生物 三 重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化 我們已經(jīng)學習了重要有機物的性質(zhì)與應用 我們知道有機化合物的性質(zhì)主要取決于它所具有的官能團 有機化合物的反應往往圍繞官能團展開 在反應中由一種官能團轉(zhuǎn)化成另一種官能團 使一種有機物轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N有機物 了解官能團之間的相互轉(zhuǎn)化關系 能幫助我們進一步掌握有機化合物的內(nèi)在聯(lián)系 人類通過運用有機化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關系 來實現(xiàn)對特定有機物的合成 一 有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關系 CH CH 加成 CH2 CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 Br2 光照 消去 NaOH醇溶液 消去 濃硫酸 170 水解 NaOH水溶液 取代 HX 加熱 氧化 Cu CH3COOH 氧化 有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關系 CH CH CH2 CH2 CH3CH3 CH3CHO 加成 CH3COOH 有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關系 炔 烯 烷 醛 加成 羧酸 官能團 有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關系 RC CH RCH CH2 CnH2n 2 R CHO 加成 RCOOH 有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關系 RC CH RCH CH2 CnH2n 2 R CHO 加成 R COOH 由乙烯合成乙酸乙酯 例1 草藥莪術根莖中含有一種色素 它的結構簡式為CH2 COCH CH OH 2 用它制成的試紙可以檢驗溶液的酸堿性 能夠跟 mol該化合物反應的Br2 水溶液 或H2的最大用量分別是 A 3mol3molB 3mol5molC 6mol8molD 6mol10mol D 例2 用化合物A和乙醇可制備某種新型材料W W的表示式為 下列是有關的各步轉(zhuǎn)化關系 其中所有的無機產(chǎn)物已略去 回答下列問題 1 化合物D與H中含有的官能團是 寫名稱 2 上述反應中屬于取代反應的有 填序號 3 反應 所用的試劑和條件為 反應 的條件為 4 化合物C的結構簡式為 5 寫出一種與D互為同系物的化合物的結構簡式 6 反應 的化學方程式為 反應 的化學方程式為 例3 A B都是芳香族化合物 1molA水解得到1molB和1mol醋酸 A B的分子量都不超過200 完全燃燒都只生成CO2和H2O 且B分子中碳和氫元素總質(zhì)量百分含量為65 2 即質(zhì)量分數(shù)為0 652 A溶液具有酸性 不能使FeCl3溶液顯色 1 A B分子量之差為 2 1個B分子中應該有 個氧原子 3 A的分子式是 4 B可能的三種結構簡式是 轉(zhuǎn)化方法之 官能團的引入 或消去 引入碳碳雙鍵的方法 醇的消去 鹵代烴的消去 炔烴加成 引入鹵原子的方法 烷烴與X2取代 醇與HX取代 不飽和烴與HX或X2加成 引入羥基的方法 烯烴與水的加成 醛 酮 與氫氣加成 鹵代烴的水解 堿性 酯的水解 引入醛基或羰基 醇催化氧化 引入羧基 COOH 醛催化氧化 引入酯基 COO 酯化反應 酯的水解 烯烴與O2反應 炔烴與水加成 COOH 酚羥基 苯環(huán) CHO X 醇羥基 X COO CHO苯的同系物 CHO CHO COOH CHO OH COOH X COO COOH 酚羥基 COOH酚羥基 COOH 轉(zhuǎn)化方法之 官能團性質(zhì) 醇 酚 轉(zhuǎn)化方法之 官能團的轉(zhuǎn)化 包括官能團種類變化 數(shù)目變化 位置變化等 a 官能團種類變化 CH3CH2 Br b 官能團數(shù)目變化 c 官能團位置變化 CH3CH2 Br CH3COOH 氧化 CH2 CH2 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 變化1 X的分子式可能是C7H14O2嗎 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 變化2 X的分子式為C4H8O2試寫出A B C X的結構簡式 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 變化4 X的分子式為C6H12O2試寫出A B C X的結構簡式 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 變化4 試寫出A B C X的結構簡式 且A不能發(fā)生消去反應 X的分子式為C10H20O2 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 變化5 C可以發(fā)生銀鏡反應 試寫出A B C X的結構簡式 逆向合成分析法 基礎原料 中間體 中間體 目標化合物 正向合成分析法 基礎原料 中間體 中間體 目標化合物 有機合成分析方法 例1 由乙烯和其它無機原料合成環(huán)狀化合物E 請在下列方框內(nèi)填入合適的化合物的結構簡式 根據(jù)衍變關系的推斷 有機推斷題型之一 練習 用2 丁烯 乙烯為原料設計合成路線 例2 某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關系 回答下列問題 1 寫出反應類型 2 寫出結構簡式 A F 3 寫出反應的化學方程式 4 E有多種同分異構體 其中苯環(huán) 官能團的種類和數(shù)目都不變的同分異構體有 種 E除外 A J均為有機化合物 它們之間的轉(zhuǎn)化如上圖所示 實驗表明 D既能發(fā)生銀鏡反應 又能與金屬鈉反應放出氫氣 核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫 且其峰面積之比為1 1 1 G能使溴的四氯化碳溶液褪色 1molJ與足量金屬鈉反應可放出22 4L氫氣 標準狀況 請根據(jù)以上信息回答下列問題 1 A的結構簡式為 不考慮立體結構 由A生成B的反應類型是 反應 2 D的結構簡式為 3 由E生成F的化學方程式為 E中官能團有 填名稱 與E具有相同官能團的E的同分異構體還有 寫出結構簡式 不考慮立體結構 4 G的結構簡式為 5 由I生成J的化學方程式 解析 依據(jù)題給信息 可推知 CH2 CH CH CH2與Br2發(fā)生的是1 4 加成 A為BrCH2CH CHCH2Br 依次可得B為HOCH2CH CHCH2OH C為HOCH2CH2CH2CH2OH D為HOCH2CH2CH2CHO E為HOCH2CH2CH2COOH F為 再分析另一條線 B G應該是分子內(nèi)成醚 G為 G H應該是G與HClO發(fā)生加成反應 H應該為 H I是 2 Ca OH 2 2 CaCl2 2H2O I J其實就是醚的開環(huán)了 五元環(huán)相對于三元環(huán)穩(wěn)定 因此 例 為實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化 在括號內(nèi)填如適當?shù)脑噭?