安息香縮合反應(yīng).doc

化學(xué)與環(huán)境學(xué)院有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報告實(shí)驗(yàn)名稱 安息香縮合反應(yīng) 學(xué)生姓名 學(xué) 號 專 業(yè) 化學(xué)（師范） 年級班級 指導(dǎo)老師 日 期 實(shí) 驗(yàn) 報 告 書 寫 要 求1實(shí)驗(yàn)報告應(yīng)妥善保存，避免水浸、墨污、卷邊，保持整潔、完好、無破損、不丟失。不得缺頁或挖補(bǔ)；如有缺、漏頁，詳細(xì)說明原因。2實(shí)驗(yàn)報告應(yīng)用字規(guī)范，字跡工整，須用藍(lán)色或黑色字跡的鋼筆或簽字筆書寫，不得使用鉛筆或其它易褪色的書寫工具書寫（實(shí)驗(yàn)裝置圖除外）。3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象必須做到及時、真實(shí)、準(zhǔn)確、完整記錄，防止漏記和隨意捏造。實(shí)驗(yàn)結(jié)果必須如實(shí)記錄，嚴(yán)禁偽造數(shù)據(jù)。4實(shí)驗(yàn)前必須做好實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)?！緦?shí)驗(yàn)?zāi)康摹繉W(xué)習(xí)安息香縮合的原理和應(yīng)用VB1為催化劑合成安息香的實(shí)驗(yàn)方法：鞏固掌握配制溶液、加熱回流、冰浴冷卻、抽濾、重結(jié)晶、測熔點(diǎn)等操作?！緦?shí)驗(yàn)原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）在一定條件下，一些芳醛可以縮合生成安息香，例如芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子間發(fā)生縮合生成安息香（二苯羥乙酮）的反應(yīng)稱為安息香縮合。因?yàn)镹aCN（或KCN）為劇毒藥品，使用不方便，改用維生素B1代替氰化物催化安息香縮合反應(yīng)，反應(yīng)條件溫和、無毒且產(chǎn)率高。 反應(yīng)式如下： 早期使用的催化劑是劇毒的氰化物，極為不便。近年來，改用維生素B1（VB1）作為催化劑，價廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫胺素，它是一種生物輔酶，它在生化過程中主要是對-酮酸的脫羧和生成偶姻（-羥基酮）等三種酶促反應(yīng)發(fā)揮輔酶的作用。VB1的結(jié)構(gòu)如下圖：VB1分子中右邊噻唑環(huán)上的氮原子和硫原子之間的氫有較大的酸性，在堿的作用下易被出去形成碳負(fù)離子，從而催化苯偶姻的形成。反應(yīng)機(jī)理如下：第一步：堿作用下第二步：親核加成烯醇加合物第三步：親核加成輔酶加合物第四步：輔酶復(fù)原【主要試劑及物理性質(zhì)】 名稱分子量熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/ 外觀苯甲醛106.12-26178無色液體安息香212.25137344無色或白色晶體（作用：開竅、治昏厥、行氣活血、心腹疼痛、產(chǎn)后血暈）乙醇46.07-114.378.4易揮發(fā)的無色透明液體VB1300.81245-250白色晶體或結(jié)晶性粉末【儀器裝置】1、 主要儀器、藥品：50ml圓底燒瓶，天平（稱量紙），量筒，玻璃棒，燒杯，電熱套，溫度計(jì)，冷凝管，抽濾瓶，布氏漏斗，錐形瓶2個、滴管、熱過濾漏斗、玻璃漏斗，酒精燈，廣口瓶，PH試紙。VB1、乙醇，苯甲醛，氫氧化鈉，活性炭，沸石。2、實(shí)驗(yàn)裝置： 加熱回流裝置抽濾裝置 熱過濾裝置 過濾裝置 熔點(diǎn)測定裝置 【實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象】反應(yīng)時間實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1）和2）共用8min3）用3min4）、5）6）共10min7）用1.5h8)用30min9）用15min10）本次實(shí)驗(yàn)沒有測熔點(diǎn)1） 加料：1.75g的VB1+3.5ml蒸餾水+15ml的95persent乙醇于50ml的圓底燒瓶，搖勻后，置于冰水浴冷卻。2） 加料：5ml的10persentNaOHaq于試管中，同樣置于冰水浴冷卻3） 將2）中的NaOHaq逐滴滴入1）中。4） 加料：10ml新蒸的苯甲醛，搖勻5） 調(diào)PH值910（必要時加NaOHaq）3分鐘不退色6） 去掉冰水浴，加幾粒沸石，裝回流冷凝裝置7） 水浴溫?zé)幔?075）1.5hour,加熱后期溫度可以升到8090，搖動反應(yīng)瓶并保持PH值9-108） 自然冷卻至室溫后，置于冰水浴中冷卻（宜緩慢冷卻，否則產(chǎn)物易呈油狀析出，此時可以重新加熱溶解后在慢慢冷卻結(jié)晶。）9） 抽濾，洗滌，干燥，稱重10） 粗產(chǎn)物可以用95persent的乙醇重結(jié)晶，加入少量活性炭脫色，利用b形管熔點(diǎn)測定裝置測熔點(diǎn)。書本33頁圖（接近mp10時，升溫速率應(yīng)為1-2/min，測兩次熔點(diǎn)，第二次測注意油浴溫度低于mp20才放入，記錄始熔-全熔）溶液呈現(xiàn)白色溶液由白色變成黃色。溶液顏色變淺黃色。顏色變深，由黃色變橙色。溶液由橙色變黃，調(diào)完P(guān)H值又變回橙色，之后溶液為桔紅色均相溶液。桔紅色aq-桔黃色渾濁-有晶體析出，溶液顏色變淺-隨T下降，析出晶體有多又快。粗產(chǎn)物為淺黃色晶體加入活性炭脫色重結(jié)晶后，晶體呈現(xiàn)白色針狀?！緦?shí)驗(yàn)結(jié)果】理論產(chǎn)量：n苯甲醛/2 *M安息香=0.098/2 *212.25=10.4g實(shí)際產(chǎn)量：4.83g產(chǎn)率：4.83/10.4*100=46【實(shí)驗(yàn)討論】按照書本上給出的產(chǎn)率應(yīng)該是5.05.4g(48-52)來看，本次試驗(yàn)的產(chǎn)率不在范圍內(nèi)，屬偏低。肯定原因是：洗滌過程有損失，干燥后稱量前有少量產(chǎn)品遺留在濾紙上?？赡茉蚴牵篤B1和NaOHaq在反應(yīng)前冰水冷卻不是十分的充分，導(dǎo)致少量的VB1噻唑環(huán)在堿性條件下開環(huán)?！舅伎碱}】1