《人工合成有機化合物》 課件.ppt

第三單元人工合成有機化合物 一 簡單有機物的合成 我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70 以上是有機化合物 早期有機化合物指由動植物有機體內(nèi)取得的物質(zhì) 1828年人工合成尿素后打破了有機物和無機物之間的界線 1 有機合成的關(guān)鍵 合成有機物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點 精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和合成路線 一般思路 可由原料出發(fā) 正向思維也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā) 逆向思維也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時出發(fā) 雙向思維 課前復(fù)習(xí) 甲烷 乙烯 乙炔 苯 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)加成反應(yīng) 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 氧化反應(yīng) 氧化反應(yīng) 酯化 取代 水解反應(yīng) 取代反應(yīng) 酯 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 催化劑 2CH3CHO O2 2CH3COOH 催化劑 乙醇的氧化反應(yīng) 乙醛的氧化反應(yīng) 有機反應(yīng)有機合成的基石 乙酸乙酯是一種常見的有機溶劑 也是重要的有機化工原料 依據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點 運用已學(xué)的有機化學(xué)知識 推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯 寫出此過程發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 問題探究一 乙酸乙酯 逆合成法 即逆推法 產(chǎn)物 2 乙酸乙酯的合成途徑 1 CH2 CH2 H2O CH3CH2OH 2 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 3 2CH3CHO O2 2CH3COOH 4 CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O 催化劑 催化劑 催化劑 催化劑 一 簡單有機物的合成 問題探究二 根據(jù)以下信息推測并設(shè)計從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線 催化劑 2CH2 CH2 O22CH3CHO CH3CH2Br H2OCH3CH2OH HBr 圖3 22制備乙酸乙酯可能的合成路線 乙烯 C2H4 3 有機合成的一般方法 一 簡單有機物的合成 1 要合成一種物質(zhì) 通常采用 逆合成法 來尋找原料 設(shè)計可能的合成路線 2 在實際生產(chǎn)中 要綜合考慮原料來源 反應(yīng)物的利用率 原子利用率 反應(yīng)速率 設(shè)備和技術(shù)條件 是否有污染物排放 生產(chǎn)成本等問題 問題探究 若有甲酸 HCOOH 乙酸 CH3COOH 甲醇 CH3OH 和乙醇 CH3CH2OH 在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng) 則理論上可以生成幾種酯 其中哪些是同分異構(gòu)體 甲酸甲酯 HCOOCH3 甲酸乙酯 HCOOCH2CH3 乙酸甲酯 CH3COOCH3 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 同分異構(gòu)體 我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些 有機高分子 天然高分子 淀粉 纖維素和蛋白質(zhì)等 合成高分子 合成纖維 塑料 合成橡膠 有機高分子化合物概況1 小分子 相對分子質(zhì)量通常不上千 通常稱為低分子化合物 簡稱小分子 如 烴 醇 醛 羧酸 酯 葡萄糖 蔗糖等 2 高分子 相對分子質(zhì)量達幾萬甚至幾千萬 通常稱為高分子化合物 簡稱高分子 有時又稱高聚物 如 淀粉 纖維素 蛋白質(zhì) 聚乙烯 聚氯乙烯 酚醛樹脂等 1 加聚反應(yīng) 相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng) 簡稱加聚反應(yīng) 聚乙烯 單體 鏈節(jié) 聚合度 二 有機高分子的合成 請寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH2 CHCl CF2 CF2 P83 問題解決 2 縮聚反應(yīng) 單體之間相互形成高分子化合物的同時 還生成小分子化合物 如H2O NH3 HX等 的聚合反應(yīng) 二 有機高分子的合成 酚醛塑料 單體 苯酚 甲醛 乙烯CH2 CH2 乙醇CH3CH2OH 乙醛CH3CHO 乙酸CH3COOH 知識網(wǎng)絡(luò) 如何確定高聚物的單體 1 判斷聚合類型 若鏈節(jié)上只有C原子 一般是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物 若鏈節(jié)上含有等 都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物 2 若是加聚產(chǎn)物 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個C原子時 其單體必為一種 半鍵閉合即可 凡鏈節(jié)的主鏈不只兩個C原子時 其規(guī)律是 見雙鍵 四個碳 無雙鍵 兩個碳 斷開 然后半鍵閉合 雙鍵互換 高聚物的單體的判斷 3 若是縮聚產(chǎn)物 凡鏈節(jié)中間 不在端上 含有肽鍵結(jié)構(gòu) 從肽鍵斷開 然后N端加H 羧基端加羥基 即得單體 凡鏈節(jié)中間 不在端上 含有酯基結(jié)構(gòu) 從斷開 然后氧原子加H 羧基端加羥基 即得單體 高聚物的單體的判斷 它們的單體各是什么 屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物 高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下 練一練 CH2 CH COOH 加聚 縮聚 方法點撥 尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元 以此切割并恢復(fù)成單體的結(jié)構(gòu) 思考 已知酯的結(jié)構(gòu) CH3CH2CH2OOCH CH3COOCH CH3 CH3 CH2 CHCOOCH2CH3請分別寫出生成該酯的酸與醇的結(jié)構(gòu)簡式 1 以食鹽 水 乙炔為原料合成氯乙烯 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 鞏固練習(xí) 2 寫出以淀粉為原料 制