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碳原子的成鍵特征 同系物 同分異構(gòu)體 1 有機(jī)物中碳原子的成鍵特征 1 碳原子的最外層有 個(gè)電子 可與其他原子形成4個(gè) 鍵 而且碳碳原子之間也能相互形成 鍵 2 碳原子不僅可以形成 鍵 還可以形成 鍵或 鍵 3 多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈 也可以形成碳 碳鏈或碳環(huán)上還可以連有 4 共價(jià) 共價(jià) 單 雙 三 環(huán) 支鏈 2 同系物 1 定義 相似 在分子組成上相差 原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物 結(jié)構(gòu) 一個(gè)或若干個(gè)ch2 3 同系物的化學(xué)性質(zhì) 物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律 相似 3 同分異構(gòu)體 1 具有相同的 但具有不同 的化合物互稱為同分異構(gòu)體 2 特點(diǎn) 分子式相同 相對(duì)分子質(zhì)量相同 但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體 同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同 但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體 如c2h4與c3h6 環(huán)丙烷 結(jié)構(gòu)不同 即分子中原子的連接方式不同 同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì) 也可以是不同類物質(zhì) 分子式 結(jié)構(gòu) 3 類型 易錯(cuò)警示 1 ch2cl2只有一種結(jié)構(gòu) 不存在同分異構(gòu)體 2 三同 之間的區(qū)別 甲烷 乙烯 苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ch2 ch2 加成反應(yīng) 在鐵催化下 取代反應(yīng) 不反應(yīng) 氧化反應(yīng) 不反應(yīng) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 1 加成反應(yīng)的特點(diǎn)是 斷一 加二 都進(jìn)來(lái) 斷一 是指雙鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂 加二 是指兩個(gè)其他原子或原子團(tuán) 一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上 此反應(yīng)類似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng) 理論上原子利用率為100 2 取代反應(yīng)的特點(diǎn)是 上一下一 有進(jìn)有出 類似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的置換反應(yīng)或復(fù)分解反應(yīng) 注意在書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí) 防止漏寫(xiě)次要產(chǎn)物 要點(diǎn)一簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中共線 共面原子數(shù)的判斷 1 掌握三種分子的空間構(gòu)型 1 甲烷 正四面體結(jié)構(gòu) c原子居于正四面體的中心 分子中的5個(gè)原子中沒(méi)有任何4個(gè)原子處于同一平面內(nèi) 其中任意三個(gè)原子在同一平面內(nèi) 任意兩個(gè)原子在同一直線上 2 乙烯 平面結(jié)構(gòu) 分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi) 鍵角都約為120 3 苯 平面結(jié)構(gòu) 分子中的12個(gè)原子都處于同一平面內(nèi) 2 明確兩個(gè)要點(diǎn) 1 以上3種分子中的h原子如果被其他原子 如c o n cl等 取代 則取代后的分子空間構(gòu)型基本不變 2 共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn) 共價(jià)雙鍵則不能旋轉(zhuǎn) 典例示范1 2015 吉林長(zhǎng)春調(diào)研 已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如下圖所示的烴 下列說(shuō)法中正確的是 h3cch3ch3ch3a 分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上b 分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上c 分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上d 該烴屬于苯的同系物 解析要判斷a b c三個(gè)選項(xiàng)的正確與否 必須弄清題給分子的空間結(jié)構(gòu) 題給分子看起來(lái)比較復(fù)雜 若能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就容易理解其空間結(jié)構(gòu)特征 分析這一分子的空間結(jié)構(gòu)時(shí)易被該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式迷惑 若將題給分子表示為如圖所示 就容易將 一個(gè)苯環(huán)必定有12個(gè)原子共平面 的特征推廣到該分子中 以分子中左邊苯環(huán)為中心分析 這個(gè)苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和直接連在這個(gè)苯環(huán)上的2個(gè)甲基中的碳原子以及另一個(gè)苯環(huán)中在虛線上的3個(gè)碳原子 即共有11個(gè)碳原子必定在同一平面 答案c 借題發(fā)揮 判斷有機(jī)物分子中原子的共線 共面問(wèn)題時(shí)可根據(jù)所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 將結(jié)構(gòu)展開(kāi)成盡可能的體現(xiàn)出其空間結(jié)構(gòu)的形式 然后根據(jù)甲烷 乙烯 苯的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 并結(jié)合單鍵可以自由旋轉(zhuǎn) 而雙鍵不能旋轉(zhuǎn)進(jìn)行判斷 要點(diǎn)二同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷 3 基元法丙基有2種 則丙醇有2種 一氯丙烷有2種 丁基有4種 則丁醇有4種 戊酸有4種 4 換元法一種烴如果有m個(gè)氫原子可被取代 那么它的n元取代物與 m n 元取代物種類相等 典例示范2 2014 四川資陽(yáng)診斷 分子式為c5h12o且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有 不考慮立體異構(gòu) a 5種b 6種c 7種d 8種 答案c 借題發(fā)揮 書(shū)寫(xiě)烷烴取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的思維建模第一步 寫(xiě)出同碳原子數(shù)烷烴的碳架結(jié)構(gòu)異構(gòu)體 第二步 利用等效氫法分別寫(xiě)出每種同分異構(gòu)體的對(duì)應(yīng)取代物 要點(diǎn)三各類烴與溴水及酸性kmno4溶液混合時(shí)的現(xiàn)象 典例示范3 2013 湖南十三校聯(lián)考 下列關(guān)于常見(jiàn)有機(jī)化合物的說(shuō)法中 正確的是 a 乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)b 苯和甲苯性質(zhì)相似 既不能用溴水鑒別 也不能用酸性kmno4溶液鑒別c 利用溴水可以鑒別苯 ccl4和水d 己烯和苯都能使溴水褪色 故不能用溴水鑒別己烯和苯 解析聚乙烯分子結(jié)構(gòu)中無(wú)碳碳雙鍵 不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) a錯(cuò)誤 苯和甲苯均不能和溴水反應(yīng) 但均能從溴水中萃取溴 且密度都比水的小 故不能用溴水鑒別 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 但甲苯能使其褪色 故二者可用酸性kmno4溶液鑒別 b錯(cuò) 己烯使溴水褪色是由于發(fā)生了加成反應(yīng) 反應(yīng)后得到的有機(jī)層為無(wú)色液體 而苯萃取溴水中的溴 得到無(wú)色的水層和溴的苯溶液 d錯(cuò)誤 答案c 借題發(fā)揮 類
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