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文檔簡介

NomenclatureofOrganicCompounds,有機化合物的命名,1.NomenclatureofHydrocarbons:(烴類命名法),NumberPrefix(數字前綴):總碳數10時甲:meth-壬:nona-乙:eth-癸:deca-丙:prop-丁:buta-戊:penta-己:hexa-庚:hepta-辛:octa-,總碳數10時:,一:hen(i)-;二:do-;三:tri(a)-;四:tetra-10.deca-20:eicosa-30:triaconta-11:undeca,hendeca-21:heneicosa-31:hentriaconta-12:dodeca-22:docosa-40:tetraconta-13:trideca-23:tricosa-50:pentaconta-14:tetradeca-24:tetracosa-60:hexaconta-15:pentadeca-25:pentacosa-70:heptaconta-16:hexadeca-26:hexacosa-80:octaconta-17:heptadeca-27:heptacosa-90:nonaconta-18:octadeca-28:octacosa-19:nonadeca-29:nonacosa-,表示取代基相對位置的字頭:iso-異;cis-順;trans-反neo-新;primary伯o-(ortho-)鄰;secondary仲sec-m-(meta-)間;tertiary叔tert-p-(para-)對;,烷烴(alkane)命名:數字頭+-ane,(以a結尾的數字頭直接加-ne),甲烷:methane;癸烷:decane;庚烷:heptane;十三烷:tridecane十四烷:tetradecane十五烷:pentadecane二十烷:(e)icosane二十一烷:heneicosane二十二烷:docosane三十烷:triacontane三十一烷:hentriacontane四十烷:tetracontane五十烷:pentacontane六十烷:hexacontane七十烷:heptacontane八十烷:octacontane九十烷:nonacontane,1)AliphaticHydrocarbons(FattyHydrocarbons,脂肪烴),例:,Heneicosane,烯烴(alkene)命名:數字頭+-ene,(以a結尾的數字頭去a加-ene.),多烯的命名:二烯類:數字頭+-diene三烯類:數字頭+-triene例:乙烯:ethene;丁烯:butene;丁二烯:butadiene;丁三烯:butatriene,炔烴(alkyne)命名:數字頭+-yne(-ine)(以a結尾的數字頭去a加-yne.)多炔的命名:二炔類:數字頭+-diyne三炔類:數字頭+-triyne例:乙炔:ethyne/acetylene(俗名)丁炔:butyne;己二炔:hexadiyne/hexadiine,脂環(huán)烴(alicyclichydrocarbons)命名:烴類名稱前+cyclo-,例:環(huán)己烷:cyclohexane;環(huán)己二烯:cyclohexadiene環(huán)辛四烯:cyclooctatetraene,烴基(hydrocarbyl)命名:將烴類名稱的詞尾換為yl例:甲基:methyl;乙基:ethyl;癸基:decyl;乙烯基:ethenyl;丁烯基:butenyl;乙炔基:ethynyl苯基:phenyl芐基:benzyl,支鏈烴類(hydrocarbonwithbranchedchains)的命名:,i).以最長的碳鏈為主鏈,從一端向另一端編號,使側鏈具有最低編號。如有幾個側鏈,按側鏈取代基字頭的英文字母順序排列。例:5-甲基-4-丙基壬烷5-methyl-4-propylnonane,4-甲基-6-乙基癸烷6-ethyl-4-methyldecane,2,7-二甲基-3-乙基-4-丙基辛烷3-ethyl-2,7-dimethyl-4-propyloctane,2,4,5-trimethylheptane,2,2-dimethylpropane,4-isopropyl-5-methyloctane,4-methyl-5-(1-methylethyl)octane,ii).不飽和烴中應使不飽和鍵的編號最小。,如:3-甲基-1-丁烯3-methyl-1-butene或3-methylbut-1-ene,:1,3-丁二烯butadiene或1,3-butadiene或buta-1,3-diene,2-甲基-1,3-丁二烯2-methyl-1,3butadiene/2-methylbuta-1,3-diene,*同時含有雙鍵和三鍵時,用-enyne結尾。如:3-戊烯-1-炔3-penten-1-yne/pent-3-en-1-yne,1-己烯-4-炔1-hexen-4-yne/hex-1-en-4-yne,iii)環(huán)烴有取代基時,將環(huán)作為母體,對取代基進行編號。如取代基較復雜,取代基內部可單獨編號。,如:1-甲基-2-(3-甲基丁基)環(huán)己烷1-methyl-2-(3-methylbutyl)cyclohexane,2)芳香烴(AromaticHydrocarbons):以苯(benzene)作為母體,其它作為取代基。,(1-甲基乙基)苯又名:異丙基苯(1-methylethyl)benzene/isopropylbenzene,1,3,5-三甲苯1,3,5-trimethylbenzene,如:,o-xylenem-xylenep-xyleneo,m,p-dimethylbenzene,benzene,toluenemethylbenzene,nitrobenzene,ethylbenzene,chlorobenzene,苯乙烯styrenePhenyletheneEthenylbenzene,aniline/benzenamine苯胺,Cyanobenzene苯甲腈,phenol苯酚,當苯環(huán)上有兩個或多個取代基時,苯環(huán)上的編號應符合最低原則。而當應用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先時,與烷烴的情況一樣,中文命名時應讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小,英文命名時,應按英文字母順序,讓字母排在前面的基團位次盡可能小。例如:,常見官能團的詞頭、詞尾名稱,cyano-,nitro-,nitroso-,importantsubstituents,hydroxy-,alkoxy-(C1-C4methoxy,ethoxy,Propoxy,butoxy;C5pentyloxy-decyloxy),fluoro-,chloro-,bromo-,iodo-,alkyl-,amino-,對硝基氯苯p-nitrochlorobenzene,間羥基苯甲酸m-hydroxybenzoicacid,2-氨基-5-羥基苯甲醛2-amino-5-hydroxybenzaldehyde,5-硝基-2-氯苯磺酸2-chloro-5-nitrobenzenesulfonicacid,2.其它有機物的命名:,*首先選擇主要的官能團。在IUPAC規(guī)定的官能團順序中,位置在前的官能團優(yōu)先,可作為主要的官能團,其余的作為取代基。IUPAC官能團順序:1)游離基;2)陽離子化合物;3)中性配位化合物;4)陰離子化合物;5)酸;6)酰鹵;7)酰胺;8)腈;9)醛(硫醛);10)酮(硫酮);11)醇、酚(硫醇、硫酚);12)過氧化物;13)胺;14)亞胺;15)26)為元素有機化合物,順序為:N,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,S;27)碳環(huán)化合物及無環(huán)烴類;28)鹵化物中的鹵素。,系統(tǒng)命名是以骨架名稱加上主要官能團的詞尾,再在前面加上取代基的字頭和定位號。,5-羥基-2-戊酮5-hydroxy-2-pentanone,如:,1)鹵化物(Halogenide,Halide)的命名:在相應的烴的名稱前+“鹵代”,fluoro-氟代(fluorine氟)chloro-氯代(chlorine氯)bromo-溴代(bromine溴)iodo-碘代(iodine碘),例,2-氯-2-甲基丙烷2-chloro-2-methylpropane,*一些俗名:氯仿,chloroform;溴仿,bromoform;氟利昂,FreonCCl2F2,溴甲基苯bromomethylbenzene1,2-二溴乙烷,1,2-dibromoethane,2)醇、酚、醚(Alcohol,Phenol,Ether)的命名:,*醇、酚:在相應的烴的名稱后,去“-e”加“-ol”。如果是二醇或三醇,則須加“-diol”或“-triol”(不去“-e”)。,例:,2-甲基-2-丙醇2-methyl-2-propanol(2-methylpropan-2-ol),例:,2-乙基-2-丁烯-1-醇2-ethyl-2-buten-1-ol(2-ethyl-but-2-en-1-ol),1,2-乙二醇,1,2-ethanediol(ethane-1,2-diol),1,2,3-丙三醇,1,2,3-propanetriol(俗稱甘油,glycerin),*當羥基位于側鏈時,側鏈上的羥基可作取代基處理。取代基形式的羥基用“hydroxy-”表示。,2-羥基-1-環(huán)己烷羧酸2-hydroxy-1-cyclohexanecarboxylicacid,2-羥甲基-1,4-丁二醇2-hydroxymethyl-1,4-butanediol,1,4-苯二酚1,4-benzenediol,1,2,4-苯三酚1,2,4-benzenetriol,例:,*醚的命名:將較簡單的烷類與氧原子一起作為取代基命名。烷氧基名稱:烷基字頭+“-oxy”。,乙基乙烯基醚ethoxyethene甲基苯基醚methoxybenzene環(huán)己基苯基醚cyclohexyloxybenzene,例:,低于五個碳的烷氧基的英文名稱將烷基詞尾“yl”省略,*環(huán)醚:以烴基為母體,在前面加上“epoxy-”,并且標出與氧原子相連的碳原子的編號。,1,2-環(huán)氧丙烷,1,2-epoxypropane,1,3-環(huán)氧丙烷,1,3-epoxypropane,1,4-環(huán)氧丁烷1,4-epoxybutane;俗名:四氫呋喃tetrahydrofuran(THF),3)羧酸(CarboxylicAcid)的命名:,命名法1:將同樣碳數的烴的名稱后去-e加“-oicacid”。編號從-COOH上的碳原子開始。(多用于鏈狀的酸)dioicacidtrioicacid命名法2:在羧基以外的烴的名稱后加上“carboxylicacid”。編號從與-COOH相鄰的碳原子開始。(多用于羧基直接連在環(huán)上的酸)dicarboxylicacidtricarboxylicacid特例:一些酸保留俗名。如:醋酸,aceticacid;苯甲酸,benzoicacid;甲酸(蟻酸)formicacid,2-甲基丁酸,2-methylbutanoicacid,3-戊烯酸,3-pentenoicacid,2-甲基-4-乙基戊二酸,2-ethyl-4-methylpentanedioicacid,十八酸,octadecanoicacid,乙二酸,ethanedioicacid草酸,oxalicacid,十二酸,dodecanoicacid,環(huán)己烷羧酸,cyclohexanecarboxylicacid,1,2-苯二甲酸,1,2-benzenedicarboxylicacid,4)醛、酮(Aldehyde,Ketone)的命名:,*醛:將同樣碳數的烴的名稱后去-e加-al。,例:HCHO甲醛,methanal;,2-甲基丙醛2-methylpropanal,3-甲基-2-乙基戊醛2-ethyl-3-methylpentanal,*酮:將同樣碳數的烴的名稱后去-e加-one。,2-戊酮,2-pentanone甲基丙基酮methylpropylketone,例,丙酮propanone二甲基酮dimethylketone,環(huán)己酮cyclohexanone,5)酯類(Ester)的命名:,*命名法:醇的部分作為取代基,酸的部分去“-icacid”加“-ate”。,乙酸甲酯,methylethanoatemethylacetate,丙酸乙酯,ethylpropanoate,苯甲酸丁酯,butylbenzoate,6)胺類(Amine)的命名:,乙胺ethylamineethanamine,普通命名法:相應的烴基名稱后加“amine”系統(tǒng)命名法:選含氮最長的碳鏈為母體,氮上其它烴作為取代基,并用N定位,用amine代替詞尾“e”diaminetriamine,甲胺methylaminemethanamine,二甲胺dimethylamineN-methylmethanamine,三甲胺trimethylamineN,N-dimethylmethanamine,1,2-乙二胺1,2-ethanediamine,N,N-二甲基丁胺N,N-dimethylbutanamine,苯胺anilinebenzenamine,N,4-二甲基-N-乙基苯胺N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine,做為母體時,要把CN中的碳原子計算在內,應從CN開始編號,烴類名稱后加nitrile作為取代基時寫成氰基,cyano-,7)腈類(Nitriles)的命名:,3-甲基戊腈3-methylpentanenitrile,3-氰基丁酸3-cyanobutanoicacid,普通命名法:把“oicacid”或“icacid”換為“onitrile”,乙腈acetonitrile,苯甲腈benzonitrile,1.,2.,3.,4.,5.,6.,O,CH,3,H,3,C,O,H,O,H,O,H,OHC,7.,8.,9.,10.,cyclohexan,amine,N,H,2,N,H,2,2-methylpropan-1-,12.,11.,13.,15.,14.,16.,17.,18.,19.,補充1:有機金屬化合物的命名鹵代烴可以和許多金屬元素作用,生成金屬與碳直接相連的一類化合物,稱為有機金屬化合物(organometalliccompound)。用RM表示,M為金屬。有機金屬化合物可以按下面三種模式命名,CH3LiCH3Cu(CH3CH2)2Hg(CH3CH2)4Pb甲基鋰甲基銅二乙基汞四乙基鉛(有機鋰試劑)MethyllithiumMethylcopperDiethylmercuryTetraethyllead,(1)在金屬名稱之前,加相應的有機基團,(2)看作硼烷(borane)、硅烷(silane)或錫烷(stannane)等的衍生物,(CH3)4Si(CH3)3SnCH2CH3四甲基硅烷三甲基乙基錫烷TetramethylsilaneEthyltrimethylstannane,(3)金屬除與有機

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