二 芳香烴苯及苯的同系物PPT課件

1、12/3/2020,.,1,新課標(biāo)人教版選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),第二章 烴和鹵代烴,第二節(jié) 芳香烴,苯及苯的同系物,12/3/2020,.,2,歷史含義：具有香味的物質(zhì) 現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的有機(jī)化合物 現(xiàn)實(shí)意義：名稱(chēng)沿用,芳香烴：含苯環(huán)的碳?xì)浠衔? 簡(jiǎn)稱(chēng)又稱(chēng)“芳烴” 苯的同系物：苯的苯環(huán)上氫原子被 烷基代替而得到的芳烴。,芳香族化合物,芳香族化合物,芳香烴,苯及苯的同系物,12/3/2020,.,3,一、苯,C6H6,從苯的分子組成看，高度不飽和，苯是否具有不飽和烴的典型性質(zhì)？,分子式,思考：,紫紅色不褪去,橙黃色不褪去 而轉(zhuǎn)移到苯層,1、苯的結(jié)構(gòu),12/3/2020,.,4,（苯的凱庫(kù)勒式）,

2、結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,一、苯,12/3/2020,.,5,苯分子的比例模型和球棍模型,一、苯,12/3/2020,.,6,一、苯,苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。,1、6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上。,3、苯分子中的6個(gè)碳原 子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。因此常用 來(lái)表示苯分子。苯的結(jié)構(gòu)使苯的性質(zhì)比烯烴穩(wěn)定。,12/3/2020,.,7,1、證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 （ ） （A）苯的鄰位二元取代物只有一種 （B）苯的間位二元取代物只有一種 （C）苯的對(duì)位二元取代物只有一種 （D） 苯的鄰位二元取代物有二種,A,練一練,12/3/2020,.,8,2、下列物

3、質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）,(A),( B),(C),(D),B,C,一、苯,12/3/2020,.,9,2、苯的物理性質(zhì),液體分成兩層,液體分成兩層，上層呈紫紅色，下層幾乎無(wú)色,苯是無(wú)色，有特殊氣味的有毒液體，熔點(diǎn)5.5，沸點(diǎn)80.1 ，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，是重要的有機(jī)溶劑。,一、苯,12/3/2020,.,10,3、苯的化學(xué)性質(zhì),1、氧化-在空氣中燃燒,苯燃燒時(shí)發(fā)生明亮帶有濃煙的火焰。,2、取代反應(yīng),（1）鹵代反應(yīng)-苯跟溴的反應(yīng),*溴苯是密度比水大的無(wú)色液體,12/3/2020,.,11,實(shí)驗(yàn)：苯跟溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案,（1）鹵代反應(yīng)-苯跟溴的反應(yīng),12/3/202

4、0,.,12,問(wèn)題1：導(dǎo)管口為什么在液面上？,問(wèn)題2：什么現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)？,問(wèn)題3：怎樣除去無(wú)色溴苯中所溶解的溴？,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,導(dǎo)管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后生成淺黃色沉淀，說(shuō)明苯跟溴反應(yīng)時(shí)苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被溴原子取代，生成溴化氫。,用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。,（1）鹵代反應(yīng)-苯跟溴的反應(yīng),12/3/2020,.,13,注意：,1、鐵粉起催化劑的作用（實(shí)際上是FeBr3),2、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：一是導(dǎo)氣， 二是冷凝回流,12/3/2020,.,14,1. 燒瓶中的試劑順序能夠顛倒嗎？為什么？能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？,2. 該反應(yīng)的催化劑是FeBr3

5、,而反應(yīng)時(shí)加的是Fe屑， Fe屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的？反應(yīng)的速度為什么一開(kāi)始較緩慢，一段時(shí)間后明顯加快？,3. 該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？,4. 生成的HBr中?；煊袖逭魵猓藭r(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣？,【再思考】,12/3/2020,.,15,苯與溴的反應(yīng),設(shè)計(jì)制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案改進(jìn),12/3/2020,.,16,12/3/2020,.,17,某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。 (1

6、)寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式_； (2)觀察到D中的現(xiàn)象是_； (3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是_，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式_；,12/3/2020,.,18,(4)C中盛放CCl4的作用是_。 (5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入_溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入_，現(xiàn)象是_。,12/3/2020,.,19,（2）苯的硝化反應(yīng),在一個(gè)大試管里，先加入1.5毫升濃硝酸和2毫升濃硫酸，搖勻，冷卻到50600C以下，然后慢慢地滴入1毫升苯，不斷搖動(dòng)，使混和均勻，然后放在600C的水浴中加熱10分鐘，

7、把混和物倒入另一個(gè)盛水的試管里。,硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁味的油狀液體，密度大于水,實(shí)驗(yàn)方案和裝置圖,12/3/2020,.,20,注意：,濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50-60以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在70-80時(shí)會(huì)發(fā)生反應(yīng)。,什么時(shí)候采用水浴加熱：需要加熱，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加熱。如果超過(guò)100 ，還可采用油浴（0300 ）、沙浴溫度更高。,12/3/2020,.,21,為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用 蒸餾水和NaOH溶液洗滌。,不純的硝基苯顯黃色,溫度計(jì)的位置，必須懸掛在水浴中。,（因?yàn)槿苡?/p>

8、NO2）而純凈硝基苯是無(wú)色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體。,12/3/2020,.,22,（3）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）,小結(jié)：易取代、難加成、難氧化,+ H2O,（苯磺酸）,+ HOSO3H,3、苯的加成反應(yīng),3,12/3/2020,.,23,3.下列區(qū)別苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷，都正確的是：,A分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯。B分別加水振蕩，能與水起加成反應(yīng)生成醇而溶解的是己烯。C分別加溴水振蕩，靜置后水層紅棕色消失的是己烯。D分別加入酸性KMnO4溶液，振蕩，靜置后水層紫色消失的是己烯。,12/3/2020,.,24,4.實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，正確的操作順序應(yīng)該是( ) A.

9、先加入濃硫酸，再滴加苯，最后滴加濃硝酸 B. 先加入苯，再加濃硝酸，最后滴入濃硫酸 C. 先加入濃硝酸，再加入濃硫酸，最后滴入苯 D. 先加入濃硝酸，再加入苯，最后加入濃硫酸,12/3/2020,.,25,在 分子中，處于同一平面上的原子最多有（ ） A12個(gè) B14個(gè) C18個(gè) D20個(gè),12/3/2020,.,26,二、苯的同系物,苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對(duì)二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。,2.通式：CnH2n-6 (n6),1.苯的同系物：,12/3/2020,.,27,

10、下列屬于苯的同系物的是（ ）,D,二、苯的同系物,12/3/2020,.,28,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似,氧化反應(yīng),取代反應(yīng),加成反應(yīng),3.化學(xué)性質(zhì),二、苯的同系物,12/3/2020,.,29,2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2,2nCO2+ 2(n-3)H2O,燃燒反應(yīng),現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙,二、苯的同系物,12/3/2020,.,30,苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化,實(shí)驗(yàn)結(jié)論：,苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化,未褪色,褪色,二、苯的同系物,12/3/2020,.,31,甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡(jiǎn)單表示為：,

11、（苯甲酸）,這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說(shuō)明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這活潑性是苯環(huán)對(duì)烷烴基影響的結(jié)果。,二、苯的同系物,12/3/2020,.,32,苯的同系物的氧化反應(yīng),反應(yīng)機(jī)理：,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子,二、苯的同系物,12/3/2020,.,33,思考：產(chǎn)物是什么？,可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。,二、苯的同系物,12/3/2020,.,34,鄰硝基甲苯,對(duì)硝基甲苯,2，4，6-三硝基甲苯,簡(jiǎn)稱(chēng)三硝基甲苯，又叫TNT,是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥,側(cè)鏈影響苯環(huán),側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對(duì)位上的氫易取代,1

12、2/3/2020,.,35,(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同,側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代,苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似,氧化反應(yīng)：,取代反應(yīng)：,加成反應(yīng)：,小結(jié)：化學(xué)性質(zhì),12/3/2020,.,36,三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用,多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴連在一起,聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連,稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過(guò)共用苯環(huán)的若干環(huán)邊 而形成,二苯甲烷(C13H12),聯(lián)苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烴主要來(lái)源：石油的催化重整和煤的干餾,12/3/2020,.,37,芳香烴

13、對(duì)健康的危害,三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用,12/3/2020,.,38,烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較,正四面體,平面型,直線型,平面正六邊形,無(wú)色氣體，難溶于水,無(wú)色液體,易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O,不反應(yīng),不反應(yīng),取代,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),加成、聚合,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),加成、聚合,不反應(yīng),側(cè)鏈可氧化,取代、加成,12/3/2020,.,39,小節(jié),第二節(jié) 芳香烴,一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì),二、苯的同系物,三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用,1、苯的結(jié)構(gòu),2、苯的物理性質(zhì),3、苯的化學(xué)性質(zhì),加成反應(yīng),取代反應(yīng) 鹵代 硝化 磺化,1.苯的同系物,2.通式：CnH2n-6 (n6),3.化學(xué)性質(zhì),(

14、1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似,(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同,多苯代脂烴：聯(lián)苯或多聯(lián)苯：稠環(huán)芳烴,芳香烴對(duì)健康的危害,12/3/2020,.,40,4,B,己烷 1己烯 鄰二甲苯,不褪色,褪色,1己烯 鄰二甲苯,己烷,不褪色,褪色,鄰二甲苯,1己烯,12/3/2020,.,41,加成反應(yīng),取代反應(yīng),取代反應(yīng),12/3/2020,.,42,化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn),1912-1913年，德國(guó)在國(guó)際市場(chǎng)上大量收 購(gòu)石油。由于有利可圖，許多國(guó)家的石油商都 不惜壓低價(jià)格爭(zhēng)著與德國(guó)人做生意，但令人不 可理解的是，德國(guó)人只要婆羅洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收購(gòu)到婆羅洲的 石油運(yùn)到德國(guó)本土去。在石油商人感一以百思 不得其解時(shí),一位化學(xué)家提