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文檔簡(jiǎn)介

1、苯及苯的同系物,1,優(yōu)質(zhì)課堂,一、苯的物理性質(zhì),苯通常是 色、 氣味的 毒 體,有較強(qiáng)的 性 溶于水,密度比水 , 熔點(diǎn)為5.5 ,沸點(diǎn)80.1,易揮發(fā),小,無,有特殊,液,不,有,揮發(fā),2,優(yōu)質(zhì)課堂,分子式,C6H6,二.苯的分子結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角:120,凱庫(kù)勒式,或者,最簡(jiǎn)式,CH,或者,3,優(yōu)質(zhì)課堂,球棍模型,比例模型,4,優(yōu)質(zhì)課堂,苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),1)苯分子為平面正六邊形,6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面,鍵角:120 (2)苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵,5,優(yōu)質(zhì)課堂,思考交流】 哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),苯的

2、鄰位二元取代物只有一種 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等 苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等,6,優(yōu)質(zhì)課堂,練習(xí)】 下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是(,B C,7,優(yōu)質(zhì)課堂,現(xiàn)象,點(diǎn)燃,三、苯化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng),火焰明亮并伴有大量的濃煙,甲 烷,乙 烯,苯,8,優(yōu)質(zhì)課堂,1)苯與溴的反應(yīng),溴苯,溴苯:密度比水大,不溶于水,無色液體,2、取代反應(yīng) (1)苯與溴的反應(yīng),反應(yīng)條件:純溴(液態(tài))、催化劑,9,優(yōu)質(zhì)課堂,10,優(yōu)質(zhì)課堂,苯分子中的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng),硝基:NO2,苯的硝化反應(yīng),硝基苯:是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密

3、度比水大,11,優(yōu)質(zhì)課堂,苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖,12,優(yōu)質(zhì)課堂,本實(shí)驗(yàn)采用水浴加熱,溫度計(jì)的水銀球必須插入水浴中,濃硫酸的作用:催化劑、吸水劑,配制混合酸時(shí),要將濃硫酸慢慢倒入濃硝中,并不斷攪拌,苯的硝化實(shí)驗(yàn)應(yīng)注意,13,優(yōu)質(zhì)課堂,環(huán)己烷,3)加成反應(yīng),14,優(yōu)質(zhì)課堂,易取代、難加成,小 結(jié),15,優(yōu)質(zhì)課堂,1)概念,特點(diǎn):只含有一個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。(如:甲苯、乙苯等。,2)通式:CnH2n-6,苯的同系物,苯的同系物是苯環(huán)上的氫被烷基取代的產(chǎn)物,C7H8,C8H10,二甲苯,甲苯,乙苯,C8H10,16,優(yōu)質(zhì)課堂,3)苯的同系物的物理性質(zhì),1、色態(tài): 2、密度: 3、溶解性,

4、無色的的特殊氣味的液體; 小于水; 不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,17,優(yōu)質(zhì)課堂,練習(xí)、下列物質(zhì)屬于苯的同系物是(,A,B,C,D,B,18,優(yōu)質(zhì)課堂,苯乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,是否為苯的同系物?所有原子是否在同一平面內(nèi),只有苯環(huán)上的取代基是烷基時(shí),才屬于苯的同系物,思考交流,19,優(yōu)質(zhì)課堂,1、氧化反應(yīng),可燃性:火焰明亮,并有濃煙,可使酸性高錳酸鉀褪色,R-:烷基或H,無論R-的碳鏈有多長(zhǎng),氧化產(chǎn)物都是苯甲酸,苯環(huán)對(duì)烴基的影響,使烴基被氧化為酸,注意,4)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì),20,優(yōu)質(zhì)課堂,2、取代反應(yīng),鹵代反應(yīng),甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化,產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主,Fe,Fe,苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng)

5、,但條件不同,21,優(yōu)質(zhì)課堂,2)硝化反應(yīng),CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,三硝基甲苯是淡黃色針狀晶體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆炸(TNT,三硝基甲苯,22,優(yōu)質(zhì)課堂,3、加成反應(yīng),Ni,C,H,3,3H2,C,H,3,23,優(yōu)質(zhì)課堂,今天,你收獲了么,24,優(yōu)質(zhì)課堂,25,優(yōu)質(zhì)課堂,2)、取代反應(yīng),鹵代反應(yīng),甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化,產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主,Fe,Fe,苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同,26,優(yōu)質(zhì)課堂,2). 硝化反應(yīng),CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,三硝基甲苯是淡黃色針狀晶體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆炸,三硝基甲苯,27,優(yōu)質(zhì)課堂,3)、加成反應(yīng),Ni,C,H,

6、3,3H2,C,H,3,28,優(yōu)質(zhì)課堂,練習(xí)1下列物質(zhì)屬于苯的同系物是(,A,B,C,D,B,29,優(yōu)質(zhì)課堂,下列說法正確的是(,A、從苯的分子組成來看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和, 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子組成的含碳量高,所以在空氣中 燃燒時(shí),會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰 C、苯的一氯取代物只有一種 D、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu),B、C,練習(xí),30,優(yōu)質(zhì)課堂,1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是( ) A、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為

7、120o,B,練習(xí)1,31,優(yōu)質(zhì)課堂,3、等質(zhì)量的下列烴分別完全燃燒,消耗氧氣最少的是( ) A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔,C D,2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)按大小順序排列應(yīng)該為 乙烷 苯乙烯乙炔,練習(xí)2、3,32,優(yōu)質(zhì)課堂,4、苯的二溴取代物有 種同分異構(gòu)體。寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,3,練習(xí)4,33,優(yōu)質(zhì)課堂,5、實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸餾;水洗;用干燥劑干燥;10% NaOH溶液洗;水洗。正確的操作順序是 (A) (B) (C) (D,6、常溫常壓下為液態(tài),且密度比水小的有機(jī)物為 A、溴苯 B、硝基苯 C、己烷 D、一氯甲烷,練習(xí)5

8、、6,34,優(yōu)質(zhì)課堂,7、下圖是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖: (1)燒瓶?jī)?nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ; (2)導(dǎo)管出口附近能發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象是 ; (3)導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下,其原因是 ; (4)采用長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是 ; (5)反應(yīng)結(jié)束向錐形瓶中的液體中加入硝酸銀溶液, 可見到的現(xiàn)象是,練習(xí)7,35,優(yōu)質(zhì)課堂,8、下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是(,9、有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測(cè)(X)可能是 A.苯 B. 乙醇 C.四氯化碳 D.己烷,練習(xí)8、9,36,優(yōu)質(zhì)課堂,B,C,10、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是( ) A、各原子均位于同一平面

9、上,6個(gè)碳原子彼此連 接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個(gè)CC單鍵,3個(gè)C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于CC和C=C之間 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o,11、下列各組物質(zhì),可用分液漏斗分離的是 ( ) A、酒精 B、溴水與水 C、硝基苯與水 D、苯與溴苯,練習(xí)10、11,37,優(yōu)質(zhì)課堂,四、苯的用途,合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑,38,優(yōu)質(zhì)課堂,在通風(fēng)不良的環(huán)境中,短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。 輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等,并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視

10、物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭,心室顫動(dòng)。 裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑,39,優(yōu)質(zhì)課堂,苯的同分異構(gòu)體,C8H10,40,優(yōu)質(zhì)課堂,練習(xí):書寫C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體,41,優(yōu)質(zhì)課堂,下列說法正確的是(,A、從苯的分子組成來看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和, 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子組成的含碳量高,所以在空氣中 燃燒時(shí),會(huì)產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰 C、苯的一氯取代物只有一種 D、苯是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu),B、C,練習(xí),42,優(yōu)質(zhì)課堂,練習(xí)3: 用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,能得到的有機(jī)物種數(shù)為( ) A

11、3種 B 4種 C 5種 D 6種,43,優(yōu)質(zhì)課堂,練習(xí)4: 已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物,由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有A 9種 B 10種 C 11種 D 2種,44,優(yōu)質(zhì)課堂,蛇形苯環(huán)圖,2、苯的結(jié)構(gòu),45,優(yōu)質(zhì)課堂,簡(jiǎn)寫為,苯的結(jié)構(gòu)式(凱庫(kù)勒式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,46,優(yōu)質(zhì)課堂,1)苯分子為平面正六邊形,2)鍵角:120,3)苯分子中的碳碳鍵是一種 介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特化學(xué)鍵,4)苯分子里的6個(gè)碳原子和6 個(gè)氫原子都在同一平面,鄰二元取代物無同分異構(gòu)體,苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié),不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色,47,優(yōu)質(zhì)課堂,2)、苯的取代反

12、應(yīng),1)、苯的溴代,反應(yīng)條件:純溴(液態(tài))、催化劑,48,優(yōu)質(zhì)課堂,49,優(yōu)質(zhì)課堂,現(xiàn)象: 1、 向三頸燒瓶中加入苯和液溴后,反應(yīng)迅 速進(jìn)行,溶液幾乎“沸騰”,一段時(shí)間后反應(yīng)停止 2、 反應(yīng)結(jié)束后,三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯) 3、 錐形瓶?jī)?nèi)有白霧,向錐形瓶中加入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀 4、 向三頸燒瓶中加入NaOH溶液,產(chǎn)生紅褐色沉淀(Fe(OH)3,50,優(yōu)質(zhì)課堂,注意: 1、 純凈的溴苯應(yīng)為無色,為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色溴苯中溶解的溴單質(zhì) 2、 最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀,反應(yīng)中真正起催化作用的是FeBr3,51,優(yōu)質(zhì)課堂,2). 苯的硝化,硝基苯,

13、注意事項(xiàng): 1.硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體,不溶 于水,密度比水大,有毒 2.條件: 水浴加熱 3.混合時(shí),要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩。 4.濃H2SO4的作用 : 催化劑 脫水劑,52,優(yōu)質(zhì)課堂,53,優(yōu)質(zhì)課堂,現(xiàn)象: 加熱一段時(shí)間后,反應(yīng)完畢,將混合物倒入盛有水的燒杯中,在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體(硝基苯) 硝基苯難溶于水,密度比水大,有苦杏仁味 ,有毒,54,優(yōu)質(zhì)課堂,3)苯的加成反應(yīng) (與H2、Cl2,環(huán)己烷,總結(jié):難加成 易取代,55,優(yōu)質(zhì)課堂,4)、苯的用途,苯,洗滌劑,聚苯乙烯塑料,溶劑,增塑劑,紡織材料,消毒劑,染料,56,優(yōu)質(zhì)課堂,球棍模型,二、苯的結(jié)構(gòu):

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