高中化學 4.3 醛的性質和應用1 蘇教版選修5

1、醛的性質和應用,在日常生活中我們都會有這樣的疑問， 為什么有的人喝酒“千杯不醉”，而有的人喝一點酒后就面紅耳赤，情緒激動甚至酩酊大醉？酒量的大小到底與什么有關呢,人的酒量大小，與酒精在人體內的代謝產物和過程有很大關系。乙醇進入人體內，首先在乙醇脫氫酶的作用下氧化為乙醛，然后又在乙醛脫氫酶的作用下將乙醛氧化為乙酸，并進一步轉化為CO2和H2O。如果人體內這兩種脫氫酶的含量都很大的話，酒精的代謝速度就很快。但如果人體內這兩種脫氫酶的含量不夠大, 例如缺少乙醛脫氫酶，飲酒后就會引起體內乙醛積累，導致血管擴張而臉紅,原來如此啊,復習回顧,乙醇的催化氧化,HCCO,H,H,H,H,H,HCCH,H,O,

2、H,含有香草醛的蘭花,杏仁含苯甲醛,醛基,烴基,羰基,共面,乙醛的結構,官能團：醛基,醛類中具有代表性的醛乙醛,乙醛的1H-NMR,結構式,C2H4O,CH3CHO 或,醛基,分子式,官能團,結構簡式,一、結構,CH3COH,醛基與烴基直接相連的化合物稱為醛,二、物理性質,無色、有刺激性氣味的液體 沸點20.8，易揮發(fā) 密度比水小,在水中的溶解度大,易加成,醛 基,易被氧化,分析結構,預測性質,HH,完成乙醛與氫氣的加成反應方程式,注意：和CC雙鍵不同的是，通常情況下， 乙醛不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應,1.乙醛的加成反應,三、乙醛的化學性質,O,C,H,C,H,H,H,H,H,結論：

3、加氫,碳元素被還原,有機物得O或去H, 發(fā)生氧化反應,回顧：在有機化學中，什么是氧化反應,什么是還原反應,有機物失O或加H, 發(fā)生還原反應,易加成,醛 基,易被氧化,分析結構,預測性質,猜猜：乙醛被氧化生成什么,乙酸,被氧化,得,1）被弱氧化劑氧化,2. 氧化反應,實驗,銀氨 溶液,靜置加熱,銀鏡,沉淀恰好消失,1）被弱氧化劑氧化,a、被銀氨溶液氧化,銀鏡反應,銀氨溶液的配制方法,在AgNO3溶液中滴加氨水，至生成的沉淀恰好消失為止,AgNO3+NH3H2OAgOH +NH4NO3,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+ + OH+2H2O,銀鏡反應,CH3CHO 2Ag(NH3)2OH

4、 CH3COOH 2AgNH3+H2O,水浴加熱,銀鏡反應,此反應可用于醛基的檢驗和測定,CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O,水浴加熱,說明：a、生成物：一水、二銀、三氨、乙酸銨 b、1molCHO2molAg,6.1mol醛基被氧化，就應有2molAg被還原,4.銀氨溶液現用現制，不能久置,注意,1.試管要潔凈,2.水浴加熱時不可振蕩和搖動試管,3.乙醛的量不能過多,否則生不成銀鏡,5.試管內壁銀鏡的處理：稀硝酸清洗,用之前可用NaOH煮,4滴6滴,NaOH溶液,2 mL,CuSO4溶液,實驗,新制Cu(OH)2,b、被新制Cu(OH)2氧化,新制

5、Cu(OH)2的配制方法,mlNaOH(5%)+46滴CuSO4(2,CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O,磚紅色,加熱煮沸,此反應必須在堿性條件下進行,必須過量,此反應也用于醛基的檢驗和測定,2、醫(yī)院如何檢驗病人患有糖尿病,用新制的氫氧化銅檢驗,思考： 1、用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應的實驗也現了磚紅色沉淀，該實驗結果可說明什么,葡萄糖分子中有醛基,3、乙醛能使KMnO4/H+褪色嗎,2）被強氧化劑氧化,a.能使酸性高錳鉀和溴水褪色,2. 氧化反應,5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 3H2O + 2Mn2,Br2+CH

6、3CHO+H2O=2HBr+CH3COOH,不是加成反應，而是溴單質將乙醛氧化為乙酸而褪色,討論：哪些有機物通過化學反應使溴水褪色,含C=C或CC鍵的有機物 苯的同系物 醇、酚、醛,討論：哪些有機物可使酸性KMnO4溶液褪色,含C=C或CC鍵的有機物；酚、醛,2. 氧化反應,b.催化氧化,乙醛,得,被氧化,乙酸,CHO COOH,2）被強氧化劑氧化,乙醛被氧化為乙酸,CH3-C_,O,O,O,H,工業(yè)制羧酸的主要方法,c.燃燒,2. 氧化反應,2）被強氧化劑氧化,2CH3CHO + 5O2 = 4CO2 + 4H2O,點燃,小結,1、乙醛既有氧化性，又有還原性，以還原性為主,CH3CHO 乙醛,氧化,還原(加成,CH3CH2OH 乙醇,CH3COOH 乙酸,氧化,有機物之間的轉變實質是官能團之間的轉變,2,四、乙醛的制法,練習 1、有機物結構簡式為 下列對其性質的判斷中，不正確的是（,A.能被銀氨溶液氧化 B.能使KMnO4酸性溶液褪色 C.1mol該有機物只能與1molBr2發(fā)生加成反應 D.1mol該有機物只能與1molH2發(fā)生加成反應,D,2、已知檸檬醛的結構簡式為： CH3 CH