溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)高中化學(xué)有機(jī)物.

1、溴乙烷在不同溶劑中與 NaOH 發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì)，用右圖實(shí)驗(yàn)裝置 (鐵架臺、酒精燈略 ) 驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物，請你一起參與探究。實(shí)驗(yàn)操作：在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和 5 mL 溴乙烷，振蕩。實(shí)驗(yàn)操作 II ：將試管如圖固定后，水浴加熱。（ 1）用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是_。（2）觀察到 _現(xiàn)象時，表明溴乙烷與NaOH 溶液已完全反應(yīng)。（3）鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu)，可用的波譜是_。（4）為證明溴乙烷在NaOH 乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)，在你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中，需要檢驗(yàn)的是_，檢驗(yàn)的方法是(需說明：所用的

2、試劑、簡單的實(shí)驗(yàn)操作及預(yù)測產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象)。(1)溴乙烷沸點(diǎn)低，減少溴乙烷的損失(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層(3)紅外光譜、核磁共振氫譜(4) 生成的氣體將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有KMnO 4 溶液的試管，KMnO 4 溶液褪色 (或直接通入溴的四氯化碳溶液)鹵代烴【考綱解讀】1. 了解鹵代烴對人類生活、生存環(huán)境的影響，增強(qiáng)環(huán)保意識。2. 通過對溴乙烷主要性質(zhì)的探究，理解并掌握鹵代烴的性質(zhì)。3. 理解消去反應(yīng)的特點(diǎn)，并能熟練判斷有機(jī)物消去反應(yīng)的條件?？键c(diǎn)一、鹵代烴2. 溴乙烷的物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)，不溶于水， 可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。其密度大于水的密度。溴乙烷的

3、式量大于乙烷，其熔、沸點(diǎn)、密度大于乙烷。3. 溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：由于官能團(tuán) ( Br) 的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。1 ）溴乙烷的取代反應(yīng) 水解反應(yīng)：思考：溴乙烷在水中能否電離出Br ?它是否為 電解質(zhì) ?加硝酸銀溶液是否有沉淀?溴乙烷在水溶液中或熔化狀態(tài)下均不電離，是非電解質(zhì) 。溴乙烷分子中的溴原子與AgNO3溶液不會反應(yīng)生成AgBr 。實(shí)驗(yàn)：注意：檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的實(shí)驗(yàn)步驟：a 、取少量樣品b 、加 NaOH 溶液 c、加熱d 、冷卻e、取上層清液向其中加入稀HNO3溶液 f 、加 AgNO3溶液。（ 1 ）加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解

4、難易程度不同。（ 2 ）加入稀硝酸酸化， 一是為了中和過量的 NaOH ，防止 NaOH 與 AgNO3 反應(yīng)對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。探究試驗(yàn)：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證溴乙烷在不同溶劑中與NaOH 發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物？（ 1 ）實(shí)驗(yàn)裝置（ 2 ）實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn) 1 ：組裝如上圖所示裝置， 向大試管中注入 5mL溴乙烷和 15mL 飽和氫氧化鈉水溶液，加熱。如發(fā)現(xiàn)有氣體放出，嘗試采用排水法收集氣體。思考：1 、如何確定 Br 來自水解后的 Br- ，而不是 CH3CH2Br 中的 Br？首先向大試管中注入 5mL溴乙烷，再向試管中加入AgNO3 溶液，沒有黃色

5、沉淀生成，說明溴乙烷分子中的溴原子與AgNO3溶液不會反應(yīng)生成 AgBr 。另取一大試管，向大試管中注入5mL 溴乙烷，再向試管中加入飽和氫氧化鈉溶液加熱，反應(yīng)后向溶液中滴加硝酸酸化后，再滴加AgNO3 溶液，有淺黃色沉淀產(chǎn)生，說明Br 來自水解后的 Br- ，而不是 CH3CH2Br中的 Br 。2 、用何種波譜的方法檢驗(yàn)反應(yīng)物中有乙醇生成？CH3CH2Br的分子中只有兩類氫原子，而水解反應(yīng)生成的乙醇有三種氫原子，核磁共振氫譜不同，所以用核磁共振氫譜的方法檢驗(yàn)反應(yīng)物中有乙醇生成。實(shí)驗(yàn) 2 ：組裝如上圖所示裝置，向大試管中注入5mL 溴乙烷和15mL飽和氫氧化鈉乙醇溶液，加熱。如發(fā)現(xiàn)有氣體放出

6、，嘗試采用排水法收集氣體。思考：有人設(shè)計(jì)了用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗(yàn)生成的氣體是否是乙烯， 裝置如圖所示。請思考下面問題：1 、為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？因?yàn)閾]發(fā)出的乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色， 干擾乙烯的檢驗(yàn)。 目的是除去揮發(fā)出的乙醇。2 、如果用溴水檢驗(yàn)乙烯，此時還有必要將氣體先通入水中嗎？不需要，因?yàn)橐掖疾桓蓴_乙烯的檢驗(yàn)?！疽呻y解析】說明：說明：（1 ）氟氯代烷是含有氟和氯的烷烴衍生物（商品名為氟得昂），它們性質(zhì)穩(wěn)定、無毒，具有不燃燒，易揮發(fā)、易液化等特點(diǎn)。（2 ）氯、溴的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞。例 1.下列化合物

7、在一定的條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的是：A 、B、C、D 、解析：鹵代烴在發(fā)生消去反應(yīng)時，有兩種共價(jià)鍵斷裂（C X、C H），并且斷裂發(fā)生在碳鹵鍵中相鄰的兩個碳原子上，由此可知， 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)對分子結(jié)構(gòu)的要求：必須是與鹵原子相連碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，而不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。本題鹵代烴的相鄰碳原子上沒有連接氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。 而鹵代烴的水解反應(yīng)只斷裂一種化學(xué)鍵，對分子結(jié)構(gòu)沒有什么特別要求。只要是鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)，是所有鹵代烴的通性。答案： C例 2.鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中水解，這是一個典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶

8、負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵原子。試寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1 ） CH3CH2Br跟 NaHS 的反應(yīng)。（2 ） CH3CH2I跟 CH3COONa的反應(yīng)。（3 ） CH3CH2I跟 NaCN 的反應(yīng)。解析： 由鹵代烴在堿性條件下的水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)可知： HS取代溴生成CH3CH2SH ；CH3COO 取代 I 生成 CH3CH2OOCCH3； CN 取代 I 生成 CH3CH2CN。答案：（ 1 ）CH3CH2BrNaHSCH3CH2SH NaBr（ 2 ） CH3CH2I CH3COONa CH3CH2OOCCH3NaI（ 3 ） CH3CH2I NaCN CH3CH2CN NaI

9、例 3. 請以溴乙烷為原料合成 1,2- 二溴乙烷，寫出設(shè)計(jì)方案及涉及到的化學(xué)方程式。解析：簡單有機(jī)物的合成，可用例推法求解?，F(xiàn)要合成1,2- 二溴乙烷，先要制得乙烯，而乙烯可由題中所給的溴乙烷在醇溶液中消去得到答案：設(shè)計(jì)方案：由鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)制得烯，再通過烯的加成獲得二鹵代物：CH3CH2Br NaOH CH2 CH2 H2O NaBrCH2 CH2 Br2 CH2Br CH2Br例 4.某液態(tài)鹵代烷RX（ R 是烷基， X 是某種鹵素原子）的密度是a g/cm3。該 RX 可以與稀堿溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH （能與水互溶）和HX 。為了測定RX 的相對分子量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下：準(zhǔn)確

10、量取該鹵代烷b mL ，放入錐形瓶中。在錐形瓶中加入過量稀氫氧化鈉溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀硝酸酸化，滴加過量硝酸銀溶液得到白色沉淀。過濾、洗滌、干燥后稱量，得到固體c 克。回答下列問題：（1 ）裝置中長玻璃管的作用是：；（2 ）步驟中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的離子；（3 ）該鹵代烷中所含鹵素的名稱是，判斷的依據(jù)是；（4 ）該鹵代烷的相對分子質(zhì)量是（列出算式）；（5 ）如果在步驟中，加硝酸的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟中測得的c 值（填下列選項(xiàng)代碼）。A 、偏大B、偏小C、不變D、大小不定解析：本題的實(shí)驗(yàn)原理是：鹵代烴在堿性條件下的水解和

11、鹵離子的檢驗(yàn)。（1 ）因 RX（屬有機(jī)物鹵代烴）熔沸點(diǎn)低，加熱時易揮發(fā)，所以裝置中長玻璃導(dǎo)管的作用是防止鹵代烴揮發(fā)或冷凝回流（2 ）醇 ROH 雖然能與水互溶，但不能電離， 所以沉淀AgX 吸附的離子只能是Na 、NO3和過量的Ag （3 ）因?yàn)樗肁gX 是白色沉淀，所以該鹵化烴中所含鹵素的名稱是氯M=143.5ab/c（5 ）若加硝酸的量不足，未將溶液酸化，則沉淀中還有AgOH 轉(zhuǎn)化為 Ag2O沉淀，故測得的 c 值將增大。答案：（ 1 ）防止鹵代烴揮發(fā)或冷凝回流；（ 2 ） Na 、 NO3 和過量的 Ag （ 3 ）名稱是氯，依據(jù)是 AgX 是白色沉淀（ 4 ） M 143.5ab/c

12、（ 5 ）偏大【典型例題】例 1.檢驗(yàn)溴乙烷中是否有溴元素，主要的實(shí)驗(yàn)方法是（）A. 加入氯水后振蕩，看水層里是否有棕紅色的溴出現(xiàn)B. 加入硝酸銀溶液，再加稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成C. 加入 NaOH 溶液共熱，冷卻后加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D. 加入 NaOH 溶液共熱，冷卻后用過量稀硝酸中和過量堿后，再加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成例 2.已知有機(jī)物A 與 NaOH 的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C 和溶液 D。C 與乙烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成的高聚物。而在溶液D 中先加入硝酸酸化，后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，則A 的結(jié)構(gòu)簡式為（）A.B.C.D.例 3.由 2

13、 氯丙烷制取少量的1， 2 丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)（）A. 加成 消去 取代B. 消去 加成 水解C. 取代 消去 加成D.消去 加成 消去例 4.在實(shí)驗(yàn)室鑒定氯酸鉀晶體和1 氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：滴加 AgNO3溶液；加NaOH 溶液；加熱；加催化劑MnO2 ；加蒸餾水過濾后取濾液；過濾后取濾渣；用HNO3酸化。（ 1 ）鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是_( 填序號 )。（ 2 ）鑒定 1- 氯丙烷中氯元素的操作步驟是_(填序號 )。分析：鑒定樣品中是否含有氯元素，應(yīng)將樣品中氯元素轉(zhuǎn)化為Cl- ，再轉(zhuǎn)化為AgCl ，通過沉淀的顏色和不溶于稀HNO3 來判斷氯元素

14、。 鑒定 1- 氯丙烷中氯元素實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前，應(yīng)加入HNO3 酸化，以用于中和NaOH 溶液，防止NaOH 與 AgNO3溶液反應(yīng)生成沉淀對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾。答案：（ 1 ）、。（2 ）、。例 5.在有機(jī)反應(yīng)中， 反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主要產(chǎn)物。下式中 R 代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。（ 1 ）由 CH3CH2CH2CH2Br 分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3CH2CHBrCH3（ 2 ）由 (CH3)2CHCHCH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?(CH3)2CHCH2CH2OH例 6. 鹵代烴在 NaOH 的存在下水解， 這是

15、典型的取代反應(yīng)， 其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán) （例如 等陰離子）取代了鹵代烴分子中的鹵原子。例如：寫出下列反應(yīng)的方程式：（1 ）溴乙烷跟NaHS 反應(yīng)（2 ）碘甲烷跟反應(yīng)例 7.某液態(tài)鹵代烷RX（ R 是烷基， X 是某種鹵素原子）的密度是。該 RX 可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH （能跟水互溶）和HX 。為了測定RX 的相對分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下：準(zhǔn)確量取該鹵代烷6mL ，放入錐形瓶中。在錐形瓶中加入過量稀溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。 反應(yīng)完成后， 冷卻溶液， 加稀酸化，滴加過量溶液，得白色沉淀。過濾，洗滌，干燥后稱重，得到cg 固體?；卮鹣旅鎲栴}：（ 1 ）裝置中長玻璃管的作用是 _。（ 2 ）步驟中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的_ 離子。（ 3 ）該鹵代烷中所含鹵素的名稱是_ ，判斷