第一節(jié) 甲烷 第二節(jié) 烷烴

1、 科目：化學(xué) 年級：高二 20032004年第二學(xué)期第一周 一學(xué)習(xí)進(jìn)度： 本周學(xué)習(xí) 第五章 烴 第一節(jié) 甲烷 第二節(jié) 烷烴 應(yīng)落實(shí)掌握的知識要點(diǎn)為：1了解有機(jī)物的概念，從碳原子的結(jié)構(gòu)特征，來了解有機(jī)物的特點(diǎn)。 2在復(fù)習(xí)碳原子結(jié)構(gòu)和共價(jià)鍵知識的基礎(chǔ)上，掌握甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式的寫法，并了解甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)。 3掌握甲烷的重要化學(xué)性質(zhì)、了解實(shí)驗(yàn)室制法和收集方法。 4掌握取代反應(yīng)的原理。 5認(rèn)識烷烴同系物在組成、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)上的共同點(diǎn)以及物理性質(zhì)隨分子里碳原子數(shù)目的遞增而變化的規(guī)律性。 6掌握烷烴、烴基、同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體等基本概念和烷烴的命名法。二重點(diǎn)分析和講解第六章 烴 1

2、什么是有機(jī)物：世界上絕大多數(shù)的含碳化合物，都是有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。（除CO、CO2、碳酸、碳酸鹽等） 組成有機(jī)物的元素除碳外，通常還有氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等。 2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： （1）碳原子最外層有4個(gè)電子，能跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。 （2）碳原子和碳原子之間能相互形成共價(jià)鍵，不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或叁鍵；多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成長長的碳鏈，也可以形成碳環(huán)。因此一個(gè)有機(jī)物的分子中可能含一個(gè)碳原子，也可能含有幾千甚至上萬個(gè)碳原子；而含有相同原子種類和數(shù)目的分子又可能具有不同的結(jié)構(gòu)。所以有機(jī)物中所含元素種類雖少，但形成的種類和數(shù)目繁多。目前，從自然界發(fā)現(xiàn)的和人工合成的有機(jī)

3、物已超過1000萬種，而且新的有機(jī)物仍在不斷地被發(fā)現(xiàn)或合成出來。3有機(jī)物的性質(zhì)特點(diǎn)： （1）溶解性：多數(shù)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 （2）穩(wěn)定性和可燃性：多數(shù)有機(jī)物受熱容易分解，而且容易燃燒。 （3）熔沸點(diǎn)：多數(shù)有機(jī)物熔沸點(diǎn)低，很多物質(zhì)常溫下為液態(tài)、氣態(tài)，液態(tài)物質(zhì)易揮發(fā)。 （4）導(dǎo)電性：多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電。 （5）化學(xué)反應(yīng)：一般比較復(fù)雜，反應(yīng)速率較慢，還常伴有副反應(yīng)發(fā)生，所以常需加熱或使用催化劑以促進(jìn)它們的進(jìn)行。寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)一般用“”，而不用“”，但方程式必須配平。4有機(jī)物的簡單分類：有機(jī)物可簡單分成烴和烴的衍生物兩大類。僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，又稱烴。烴又

4、可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等。第一節(jié) 甲烷 （一）甲烷分子的組成和結(jié)構(gòu)：H分子式：CH4 H H電子式： H C H 結(jié)構(gòu)式： HCH H甲烷是由極性鍵構(gòu)成的非極性分子，整個(gè)分子呈一個(gè)正四面體的立體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。CH4分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C原子的四個(gè)價(jià)鍵被氫原子所飽和，分子內(nèi)全是單鍵。 （二）甲烷的化學(xué)性質(zhì)：甲烷是無色無味的氣體，不溶于水。通常條件下比較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑都不反應(yīng)，不能使酸性KMnO4和溴水褪色。原因是分子中所有鍵均為CH單鍵，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定。但是甲烷的穩(wěn)定性是相對的，在一定條件下，甲烷也會(huì)發(fā)生某些反應(yīng)。 1氧化反應(yīng)：

5、點(diǎn)燃甲烷可在空氣中燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱。CH42O2 CO22H2O 2取代反應(yīng)：按書P112 實(shí)驗(yàn)55進(jìn)行實(shí)驗(yàn)后，可觀察到量筒壁上出現(xiàn)油狀液滴，量筒內(nèi)水面上升。說明CH4和Cl2的混合氣體在光照下發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)；量筒壁上出現(xiàn)油滴，說明反應(yīng)中生成了新的油狀物質(zhì)；量筒內(nèi)液面上升，說明隨著反應(yīng)的進(jìn)行，量筒內(nèi)的氣壓在減小，即氣體總體積在減小。光 H HHCH ClCl HCClHCl H H 一氯甲烷上述反應(yīng)沒有到此終止，CH3Cl與Cl2繼續(xù)依次反應(yīng)。光 H HHCHClCl HCClHCl Cl Cl 二氯甲烷光 H HClCHClCl ClCClHCl Cl Cl 三氯甲烷（氯仿

6、）光 Cl ClClCHClCl ClCClHCl Cl Cl 四氯甲烷（四氯化碳）甲烷分子里的氫原子逐步被氯原子所取代，生成四種取代產(chǎn)物。取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。CH4的四種氯的取代產(chǎn)物都不溶于水，在常溫下，CH3Cl是氣體，其它三種都是液體，CHCl3和CCl4是重要的有機(jī)溶劑。這些產(chǎn)物都屬于鹵代烴。鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代的化合物。 3受熱分解：在隔絕空氣并加熱至1000，CH4分解生成炭黑和氫氣。高溫CH4 C2H2閱讀材料：甲烷的實(shí)驗(yàn)室制法： 1藥品：無水醋酸鈉（CH3COONa）和堿石灰（適量的氫氧化鈉和氧化鈣的混合物）

7、 CaO 2原理：CH3COONaNaOH CH4Na2CO3堿石灰作用：（1） NaOH：反應(yīng)物（2） CaO：干燥、吸水 3裝置：和制O2、NH3裝置相同（常規(guī)方法） 4收集：排水法或向下排空氣法。5干燥：可選用濃H2SO4或堿石灰作干燥劑第二節(jié) 烷烴 （一）烷烴的結(jié)構(gòu)： 1飽和鏈烴：在烴的分子里，碳原子之間以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合。這樣的結(jié)合使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用，都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和鏈烴，又叫烷烴。例： H H HCCH 乙烷 H H H HCH H H H H H H HCCCCH 丁烷 HCCCH 異丁烷 H H H H H H H碳

8、鏈可以是直鏈（如丁烷），也可以有支鏈（如異丁烷）。 2結(jié)構(gòu)簡式寫法：為了書寫方便，有機(jī)物除用結(jié)構(gòu)式表示外，還可以用結(jié)構(gòu)簡式表示。如丁烷：結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2CH2CH3，也可寫作：CH3(CH2)2CH3 異丁烷：CH3CHCH3 CH3 CH3CH3CHCH2CCH3還可寫成(CH3)2CHCH2C(CH3)3 CH3 CH3 （二）同系物： 通過書P。116表51中烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可以發(fā)現(xiàn)：相鄰的烷烴在組成上都相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)。 1定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。如CH3CH3、CH4、CH3CHCH3、C(CH3)4、CH3(CH2

9、)4CH3互為同系物 CH32烷烴通式：CnH2n+2（n1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：CC單鍵3烴基：烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分。用“R”表示。 4烷基：烷烴失去一個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)。C nH2n+1例：甲基CH3 乙基CH2CH3(C2H5) 丙基CH2CH2CH3 異丙基CHCH3 CH3 （三）烷烴的命名 1習(xí)慣命名法 根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目 碳原子數(shù)110：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。（異丁烷）碳原子數(shù)在11以上，用數(shù)字來表示，如：十二烷：CH3(CH2)10CH3|相同碳原子結(jié)構(gòu)不同時(shí)如：CH3CH2CH2CH3（正丁烷）CH3CHCH3CH32系統(tǒng)命名法

10、命名步驟： 選定分子中最長的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。 把主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號定位，以確定支鏈的位置。 把支鏈作為取代基，把取代基名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上所處的位置，并在數(shù)字與取代基名稱之間用一短線隔開。1 2 3 4 5例1 CH3CHCH2CH2CH3 2甲基戊烷 CH3相同的取代基，將取代基合并起來，用二、三等數(shù)字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”隔開；如果主鏈上有幾個(gè)不同的取代基，就把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。4 3 2 1例2 CH3 CH3CH

11、2CCH3 2，2一二甲基丁烷 CH3 1 2 3 4 5練習(xí)： CH3CHCHCH2CH3 2，3一二甲基戊烷 CH3 H3 7 6 5 4 3 2 1例3CH3CH2CH2CHCHCH2CH3 4甲基3乙基庚烷 CH3 CH2 CH3練習(xí)：CH3CHCH3 下列命名哪種是正確的，錯(cuò)誤的原因是什么？ CH2 CH3 A、2乙基丙烷 B、3甲基丁烷 C、2甲基丁烷答案：C正確。 A未找對主鏈，B支鏈位置序號不是最小 （四）同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體：例：C4H10有兩種不同的結(jié)構(gòu)。 CH3CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 正丁烷 異丁烷丁烷和異丁烷物理性質(zhì)不同，異丁烷比正丁烷熔沸點(diǎn)低，

12、密度小，這是由于它們雖然組成和分子量相同，而結(jié)構(gòu)不同造成的。由于碳原子既可形成直鏈，又可形成支鏈，所以分子式相同的烷烴，可形成多種不同物質(zhì)。 1同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。2同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。戊烷有三種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 CH3CH3CH2CHCH3 異戊烷（2甲基丁烷） CH3 CH3CCH3 新戊烷（2，2二甲基丙烷） CH3在烷烴的同系物分子里，隨著碳原子數(shù)目增多，碳原子間的結(jié)合方式越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。如己烷有5種同分異構(gòu)體，庚烷有9種，癸烷有75種。3同分異構(gòu)體的書寫方法：（以

13、C5H12為例） （1）先寫出最長的碳鏈：CCCCC （2）寫少一個(gè)C的直鏈，把剩下的C作支鏈加在主鏈上，依次變動(dòng)位置。CCCC CCCC C C這兩種結(jié)構(gòu)相同，為同一種物質(zhì)。 （3）寫少兩個(gè)C原子的直鏈，剩下的2個(gè)C作一個(gè)支鏈加在主鏈上。 CCC 但與（2）中CCCC 為同一種結(jié)構(gòu)C CC剩下的2個(gè)C原子分成2個(gè)支鏈加在主鏈上。 C CCC C （4）分別加上氫原子，得三種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式，用系統(tǒng)命名法命名。練習(xí)：寫出分子式為C6H14的同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名。CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷CH3CHCH2CH2CH3 2甲基戊烷 CH3CH3CH2CHCH2CH3 3甲

14、基戊烷 CH3 CH3CHCHCH3 2，3二甲基丁烷 CH3 CH3 CH3CH3CH2CCH3 2，2二甲基丁烷 CH3含3個(gè)碳原子以上的烷基有異構(gòu)：如-C3H7有兩種結(jié)構(gòu)：-CH2CH2CH3，-CH-CH3 | CH3。CH3-CH2-CH-CH3-C4H9有4種結(jié)構(gòu)：-CH2CH2CH2CH3、-CH-CH2CH3、 CH3 | | CH3 -C-CH3。 | CH3（五）烷烴的通性： 1物理性質(zhì)： （1）熔、沸點(diǎn)有規(guī)律遞變： a.隨碳原子數(shù)目增多，熔沸點(diǎn)升高。原因：組成和結(jié)構(gòu)相似，分子量越大，分子間作用力越大，熔沸點(diǎn)越高。常溫下，烷烴的狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)又變到固態(tài)，C為14的烷烴常溫

15、下為氣態(tài)。 b.C原子數(shù)目相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。原因：支鏈多，分子間排列不緊密，分子間作用力弱。 （2）烷烴的密度隨C原子數(shù)目增多而增大，但密度均小于1，比水輕。 （3）烷烴均不溶于水，液態(tài)烷烴和水混合會(huì)分層，且均在上層。 2化學(xué)性質(zhì)： （1）烷烴化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，常溫不和強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等反應(yīng)，不能使酸性KMnO4和溴水褪色。 （2）均可燃。 CnH2n+2O2 nCO2(n1)H2O （3）光照下和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。三典型應(yīng)用： 例1某碳?xì)浠衔锖?5.7，氫14.3，此化合物對空氣相對密度為0.9654，求分子式。解：Mr290.965428 n(C)：n(H)1：2 最

16、簡式CH2 式量14 所以分子式C2H4 例2燃燒某烴，生成11.2L（標(biāo)況）CO2和0.5mol水，這種烴蒸氣對氫氣的相對密度為28，求分子式。解：C CO2 H2O 2H 0.5mol0.5mol 0.5mol1mol n(C)：n(H)0.5：11：2 最簡式CH2 式量14 Mr28256 所以分子式C4H8 例3標(biāo)準(zhǔn)狀況下，5.6L氣態(tài)烴充分燃燒，生成22g CO2和13.5g H2O，求分子式。解：設(shè)該氣態(tài)烴化學(xué)式為CxHy CxHy(x)O2 xCO2 H2O 1 x 0.25mol 0.5mol 0.75mol x2 y6所以分子式C2H6 四練習(xí)題：A組1 給下列物質(zhì)命名：

17、CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3CHCH2CCH3 CH3CHCHCH2CH3 CH2 CH2CH3 CH3 CH3CH3CHCH2CCH3 (CH3)3CCH2CH2C(CH3)3 C2H5 CH3CH3CH3 CH3 C2H5 CH3 CHCHCHCH3 CH3CCHCHCH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH32下列有機(jī)化合物的命名中正確的是（ ）A1甲基戊烷 B.2乙基戊烷C2，5二甲基己烷 D.2，4，4三甲基戊烷3.某烴的一種同分異構(gòu)體只有一種一氯代物，該烴的分子式可以是（ ） A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H144.對于CH2Cl2的敘述不

18、正確的是（ ）A有兩種結(jié)構(gòu) B常溫下是液體C不溶于水D是非極性分子B組5在20，某氣態(tài)烴與氧氣混合，裝入密閉容器中，點(diǎn)燃爆炸后，又恢復(fù)到20，此時(shí)容器內(nèi)氣體的壓強(qiáng)為反應(yīng)前的一半，經(jīng)NaOH溶液吸收后，容器內(nèi)幾乎成真空，此烴的分子式可能是（ ）ACH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C2H4610mL某種氣態(tài)烴，在50mL氧氣里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣（所有氣體體積都是在同溫同壓下測定的），則該氣態(tài)烴可能是（ ）ACH4 B. C2H6 C.C3H8 D.C3H67按要求寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式： (1) 支鏈含乙基的烷烴中分子量最小的。(2) 分子量為100的含有兩個(gè)支鏈

19、的烷烴。(3) 由三個(gè)CH3，三個(gè)CH2，一個(gè)CH組成的烴的結(jié)構(gòu)有幾種？8某烴不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，它的一氯化物有3種，4.3g該烴完全轉(zhuǎn)化為一氯代物時(shí)生成的氣體與足量AgNO3溶液反應(yīng)生成7.175g白色沉淀，試求該烴的分子式和可能的結(jié)構(gòu)簡式。 答案A組1答案：3，3，5三甲基庚烷 2甲基3乙基己烷2，2，4三甲基己烷 2，2，5，5四甲基己烷2，4二甲基3乙基戊烷 3，3，5三甲基4乙基庚烷2答案：C CH3思路點(diǎn)撥按名稱A應(yīng)為CH2CH2CH2CH2CH3，己烷； CH3 CH3B應(yīng)為CH3CHCH2CH2CH3，3甲基己烷；D應(yīng)為CH3CHCH2CCH3， CH2 CH3 CH32，2，4三甲基戊烷3.答案C思路點(diǎn)撥C3H8沒有同分異構(gòu)體，A排除。B有兩種同分異構(gòu)體CH3CH2CH2CH3有兩種氯化物，CH3CHCH3有兩種氯代物。按此方法