高中化學(xué)學(xué)業(yè)水平考試專題復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1、2009年廣東省普通高中學(xué)業(yè)水平考試專題復(fù)習(xí)（10）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【考綱要求】：（1）了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征（2）了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（3）了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)（4）了解乙烯、氯乙烯等在化工生產(chǎn)中的重要作用（5）了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用（6）了解取代反應(yīng)、加成反應(yīng)（7）了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用（8）了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用【課前準(zhǔn)備】一有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)1、有機(jī)化合物中碳的成鍵特征有機(jī)物中的碳原子能與其他非金屬原子（如碳、氫、氧、鹵素等）形成 個共價鍵，碳原子與碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成 鍵和三鍵

2、。多個碳原子之間可以成鏈，也可以成環(huán)。 2、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的 ，但具有不同 的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。要注意“四同”的區(qū)別：同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體研究對象原子單質(zhì)有機(jī)物化合物相 似質(zhì)子數(shù)元素種類結(jié)構(gòu)分子式相 異中子數(shù)化學(xué)式、結(jié)構(gòu)相差n個CH2結(jié)構(gòu)注意點由于存在同位素，原子的種類比元素的種類多；同位素的化學(xué)性質(zhì)幾乎相同；天然存在的某種元素中，不論是游離態(tài)還是化合態(tài)，各種同位素原子的含量不變。由于結(jié)構(gòu)不同，化學(xué)性質(zhì)也有差異，如白磷比紅磷活潑；H2、D2、T2的關(guān)系不是同素異形體也不是同位素具有同一個通式；化學(xué)性質(zhì)相似；物理性質(zhì)隨式量的改變而呈規(guī)律性變化。同系物碳原子數(shù)

3、越大，沸點越高。因分子式相同故組成和式量也相同；式量相同的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體如HCOOH和CH3CH2OH。實 例16O、17O、18OC50、C60、C80CH4、C2H6CH3COOH、HCOOCH3二、烴的性質(zhì)與應(yīng)用1、烴：僅含_兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔铩Ｈ缤闊N的通式CnH2n+2烴類物質(zhì)都 （易、難）溶于水，密度一般比水小，4個碳以內(nèi)的烴通常情況下為氣態(tài)。2、甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì) （寫出有關(guān)反應(yīng)方程式）甲烷（最簡單的有機(jī)物）取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他_或_所_的反應(yīng)。（烷烴的典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。甲烷的氯代反應(yīng)屬

4、于多步取代的反應(yīng)，所得產(chǎn)物是混合物。）乙烯1氧化反應(yīng)：能使_褪色。（有機(jī)物的氧化反應(yīng)分為燃燒和非燃燒條件下的氧化。烴都能燃燒，其完全燃燒產(chǎn)物為二氧化碳和水，且因含碳量的不同，燃燒的現(xiàn)象也不同。烷烴和苯均不能被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化。）2加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的_（或_）兩端的_原子與其他原子或原子團(tuán)_結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。與Br2反應(yīng)（使_褪色）_與HCl反應(yīng)_ _與水反應(yīng)_ _（可以從石油獲得的基本化工原料且可以做水果的催熟劑。乙烯也能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯。）苯1取代反應(yīng)：與液溴反應(yīng)_與硝酸反應(yīng)_2加成反應(yīng)：_（可以從煤中獲得的基本化工原料，易取代，難加成）3、化石燃料的綜合利用（1）煤

5、是由 和少量 組成的復(fù)雜混合物，主要含有 元素。 煤的干餾：將煤 加強(qiáng)熱使其分解為煤焦油、粗氨水、焦?fàn)t氣、焦炭的過程，屬于 變化。 煤的汽化：碳和水蒸氣反應(yīng)生成水煤氣等。 煤的液化：將煤變成甲醇等液態(tài)燃料。（2）天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，主要用于合成氨和生產(chǎn)甲醇等。（3）石油主要是由多種 組成的混合物。 石油的分餾：利用原油中各組分 的不同，將復(fù)雜的混合物分離成較簡單和更有用的混合物的過程，屬于 變化。通過石油的裂化和裂解可以提高汽油的產(chǎn)量并得到大量乙烯等不飽和烴。三、烴的衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 1、烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物

6、。一般說來，有機(jī)物中除了碳、氫元素外還有其他元素的就是烴的衍生物。烴的衍生物中： 四氯化碳（CCl4）、溴苯（C6H5Br）、硝基苯（C6H5NO2）的密度大于水，且難溶于水。它們沉在水底 但可溶于有機(jī)溶劑 乙醇、乙酸易溶于水和有機(jī)溶劑。官能團(tuán)：決定有機(jī)物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。2、乙醇（俗稱酒精）（1）醇：羥基與鏈烴基相連或羥基與芳香烴側(cè)鏈相連的化合物。（2）乙醇的組成結(jié)構(gòu)：分子式：；結(jié)構(gòu)式：；結(jié)構(gòu)簡式：或。官能團(tuán)是 （3）乙醇的物理性質(zhì)（4）乙醇的化學(xué)性質(zhì)a.與金屬鈉的反應(yīng)鈉分別與水、乙醇反應(yīng)的比較鈉與水的反應(yīng)實驗鈉與乙醇的反應(yīng)實驗鈉的現(xiàn)象聲的現(xiàn)象有“嘶嘶”的聲音無任何聲音氣的現(xiàn)象觀察不

7、到氣體的現(xiàn)象有無色、無味氣體生成，作爆鳴實驗時有爆鳴聲實驗結(jié)論鈉的密度小于水的密度，熔點低。鈉與水劇烈反應(yīng)，單位時間內(nèi)放出的熱量大，反應(yīng)生成氫氣。2Na + 2H2O = 2NaOH +H2水分子中氫原子相對較活潑鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣。2Na + 2C2H5OH 2C2H5ONa + H2乙醇分子里羥基氫原子相對不活潑反應(yīng)實質(zhì)b.與氧氣的反應(yīng)燃燒： 在銅或銀催化時氧化： c. 乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系 3、乙酸（俗稱醋酸、冰醋酸）（1）乙酸的組成結(jié)構(gòu)：分子式：；結(jié)構(gòu)式：； 結(jié)構(gòu)簡式：。官能團(tuán)是。（2）乙酸的物理性質(zhì)(3)乙酸的化學(xué)性質(zhì)a.酸性：具有酸的通性，比

8、碳酸強(qiáng)。b.與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)：乙酸脫，乙醇脫。化學(xué)原理： （濃硫酸起催化脫水作用。）裝置：液液反應(yīng)裝置。用燒瓶或試管。試管傾斜成45（使試管受熱面積大）。彎導(dǎo)管起冷凝回流作用。導(dǎo)氣管不能伸入飽和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反應(yīng)裝置中）。飽和Na2CO3溶液的作用。.乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，減小溶解，利于分層。揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應(yīng)，除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊氣味干擾乙酸乙酯的氣味。四、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用1、糖類從結(jié)構(gòu)上看,它一般是的物質(zhì)。 糖的分類: 糖 糖 糖。(1)葡萄糖: 白色晶體

9、，溶于水，不及蔗糖甜，分子式: (180)，結(jié)構(gòu)簡式: 官能團(tuán)名稱、。不能水解?；瘜W(xué)性質(zhì)：還原性：銀鏡反應(yīng)：；與新制Cu(OH)2濁液反應(yīng)：；還能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、發(fā)酵反應(yīng)等。 (2)蔗糖與麥芽糖的比較：蔗糖麥芽糖分子式C12H22011結(jié)構(gòu)差異 不含醛基 含醛基來源 在植物體內(nèi)由葡萄糖、果糖縮合生成。 C6H1206+ C6H1206 酶 H20+ C12H22011 (果糖) (葡萄糖) 淀粉水解糖化而成。 2(C6H10O5)n+nH20 酶 nC12H22011 淀粉 (麥芽糖)性質(zhì)差異 不顯還原性，不發(fā)生銀鏡反應(yīng) 有還原性能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖 可

10、水解，生成二分子葡萄糖 有甜味 有甜味，但不如蔗糖甜(3)淀粉與纖維素的比較： 淀粉纖維素分子組成 (C6H1005)n(C6H1005)n(與淀粉分子式中的n是不同的值)結(jié)構(gòu)特點幾百個到幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物，有直鏈及支鏈結(jié)構(gòu)幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物，與淀粉不是同分異構(gòu)體。分子的一個結(jié)構(gòu)單元含三個醇羥基物理性質(zhì)白色粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水，在熱水里淀粉顆粒會膨脹破裂，有一部分淀粉會溶解在水里，另一部分懸浮在水里，形成膠狀淀粉糊白色、無臭、無昧的物質(zhì)，不溶于水，也不溶于一般有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)1不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不顯還原性，是一種非還原性糖；2在稀酸作用下發(fā)生水解，最終

11、產(chǎn)物是葡萄糖：在人體內(nèi)也水解為葡萄糖:3淀粉遇碘后變藍(lán)色1不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不顯還原性，是一種非還原性糖；2在酸作用下水解，最終產(chǎn)物是葡萄糖，但比淀粉水解困難(需水浴加熱，用70的H2S04催化)：3與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)(制炸藥)2、油脂 (1)油脂的組成與結(jié)構(gòu) 由多種 和 生成的酯。是 和 的統(tǒng)稱。通常情況下液態(tài)的叫 ，固態(tài)的叫 ；官能團(tuán)： ，油常含有 ，脂肪的飽和程度 。(2)油脂的性質(zhì)a.物理性質(zhì)：密度比水 ， 溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 b.化學(xué)性質(zhì) ：油脂的氫化(硬化)，屬于 反應(yīng)。反應(yīng)方程式為：，Ni C17H33 COOCH2 C17H35 COOCH2 C17H33一COO

12、CH +3 H2 C17H35COOCHC17H33 COOCH2 C17H35COOCH2油脂的水解：屬于 反應(yīng)，油脂在酸性條件下水解不完全，在堿性條件下可完全水解。如：C17H35 COOCH2 HC17H35 COOCH + 3H2O C17H35 COOCH2C17H35 COOCH2 C17H35 COOCH 3NaOH C17H35 COOCH2（皂化反應(yīng)）注意：工業(yè)上利用皂化反應(yīng)制肥皂。肥皂的主要成分是高級脂肪酸鈉。油脂水解后，為使肥皂和甘油充分分離，采用鹽析的方法，即加入食鹽細(xì)粒，使肥皂析出。3、蛋白質(zhì)(1)氨基酸a.結(jié)構(gòu)：氨基酸是一種含氮有機(jī)物，分子中含有羧基(一COOH)，

13、也含有氨基(NH2)，天然氨基酸都是 。b.性質(zhì)兩性RCHCOOH+HCl RCHCOOH NH2 NH2C1 RCHCOOH +NaOH R CHCOONa +H2O NH2 NH2 縮合反應(yīng) (2)蛋白質(zhì)a.定義：蛋白質(zhì)是由不同的氨基酸(天然蛋白質(zhì)所含的都是一氨基酸)經(jīng)縮聚后形成的高分子化合物。b.結(jié)構(gòu)特點：與氨基酸相似，分子中存在著氨基(-NH2)和羧基(-COOH)，是兩性物質(zhì)，蛋白質(zhì)溶液是膠體。c.化學(xué)性質(zhì)兩性：與氨基酸相似。水解：最后得到多種氨基酸 鹽析：提純蛋白質(zhì) 少量Na2SO4、(NH4)SO4可促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解，濃的上述無機(jī)鹽溶液可降低蛋白質(zhì)的溶解度，鹽析是可逆的，屬物理變

14、化。蛋白質(zhì)的變性 ：蛋白質(zhì)在 、 、 、 、 、 、 等的作用下發(fā)生變性，蛋白質(zhì)的變性是不可逆的，屬化學(xué)變化。顏色反應(yīng)：某些具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變性，產(chǎn)生黃色不溶物。灼燒氣味：灼燒蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味。d.蛋白質(zhì)的鑒別顏色反應(yīng)。 灼燒，聞氣味。如鑒別毛料和棉料、毛纖等。注：有機(jī)物鑒定的常用試劑：酸性高錳酸鉀溶液、溴水、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液、碘水、濃硝酸等。五、有機(jī)反應(yīng)與有機(jī)合成1、有機(jī)反應(yīng)類型：能舉例說明取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)和聚合反應(yīng)。2、有機(jī)合成關(guān)系圖：烷烴烯烴醇醛羧酸酯烯烴醇醛酯羧酸 H2O O2 O2【課堂復(fù)習(xí)】例1、若1 mol某氣態(tài)

15、烴CxHy完全燃燒，需用3 mol O2，則 ( ) A. x2，y2 B. x2，y4 C. x3，y6 D. x3，y8例2、下列各組物質(zhì)：金剛石和C60 H2、D2和T2 和 CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3 乙烷和已烷 CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3中，互為同位素的是（填序號，下同） ，互為同素異形體的是 ，互為同系物的是 ，屬于同一物質(zhì)的是 。例3、下列有關(guān)說法不正確的是A由乙烯分子組成和結(jié)構(gòu)推測含一個碳碳雙鍵的單烯烴通式為CnH2nB乙烯的電子式為：C從乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷可知乙烯分子的碳

16、碳雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，易發(fā)生斷裂D乙烯在空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高例4、1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實有A苯不能使溴水褪色 B苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D鄰二溴苯只有一種例5、在光照下，將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng)，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl例6、下列有機(jī)物不能通過乙烯的加成反應(yīng)制取的是 ( ) ACH3CH2Cl BCH2ClCH2Cl CCH3CH2OH DCH3COOH 例7、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡

17、式為CH2=C(CH3)-COOH，它不可能具有的性質(zhì)是 A.使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.發(fā)生酯化反應(yīng) C.發(fā)生銀鏡反應(yīng) D.與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡例8、下列說法正確的是A、合成聚乙烯塑料的反應(yīng)為：B、將銅絲在酒精燈外焰上灼燒變黑后趁熱伸入酒精中，過一會拿出銅絲又變亮紅C、乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液的混合物可用分液漏斗分離D、除去乙烷中的乙烯雜質(zhì)，可將混合氣體通過裝有稀鹽酸的洗氣瓶例9、阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，圖中（1）（2）（3）（4）（5）（6）分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿斯匹林與足量溶液共煮時，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)鍵是（ ）。 A. （1）（4） B. （2）（5） C. （2）（

18、6） D. （3）（4） 例10、下列說法不正確的是：A、蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物B、蔗糖是多羥基的醛類化合物C、蔗糖的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體例11、關(guān)于蛋白質(zhì)的下列說法正確的是A、天然蛋白質(zhì)中僅含C、H、O、N四種元素B、加熱會使蛋白質(zhì)變性，因此生吃雞蛋比熟吃好C、重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝結(jié)，所以誤食重金屬鹽會中毒D、雞蛋清加入食鹽，會使蛋白質(zhì)變性例12、下列關(guān)于油脂的敘述正確的是A、油脂有固定的熔、沸點B、油脂是高級脂肪酸的甘油酯C、油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D、油脂與糖類、蛋白質(zhì)都是高分子化合物【課后作業(yè)】多項選擇題15題，每題3分，共30分，每題中至少有2

19、個選項是正確的，全選對給3分，少選且正確給1分，錯選給0分。1若甲烷與氯氣以物質(zhì)的量之比13混合，在光照下得到的產(chǎn)物有：A、CH3Cl B、H2O C、CHCl3 D、CCl4 2.下列對同系物的敘述中正確的是（ ） A、同系物的化學(xué)性質(zhì)相似 B、同系物必為同一類物質(zhì) C、同系物的組成元素不一定相同 D、同系物的相對分子質(zhì)量相差為14的整數(shù)倍 3正丁烷與異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是A具有相似的物理性質(zhì)B具有相似的化學(xué)性質(zhì)C分子內(nèi)碳原子的連接方式不同D分子式相同4、苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是A都容易發(fā)生取代反應(yīng)B苯能被KMnO4氧化C苯只能在特殊條件下發(fā)生加成反應(yīng)D都能在空氣中燃燒5下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是 6、下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是( )A、甲酸甲酯 B、蔗糖 C、葡萄糖 D、麥芽糖7能證明淀粉已部分水解的試劑是A淀粉碘化鉀溶液 B銀氨溶液 C碘水 D碘化鉀8、能用溴水鑒別的是A甲烷、乙烯 B苯、乙醇 C乙醇、乙