高二化學選修5有機化學基礎復習學案

1、有機化學基礎復習專題1 認識有機化合物（一）有機化學的發(fā)展與應用1、打破無機物和有機物界限的化學家是。2、1965年中國世界上第一次人工合成蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素（二）科學家怎么樣研究有機物1、有機化合物：含元素的化合物，（除、外）。2、有機物中組成元素種類的確定燃燒法李比希法一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的產(chǎn)物為C，H。 欲判斷有機物中是否含氧元素： 設有機物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。若 m(有機物)m(C)m(H)有機物中含有氧元素 m(有機物)m(C)m(H)有機物中不含氧元素 3、有機物分子式的確定（1）直接法（物質(zhì)的量法）：直接求算出1m

2、ol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。例：1、充分燃燒0.10mol氣態(tài)烴，生成0.40molCO2，0.30molH2O。求此烴分子式（2）最簡式法：根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機物的最簡式，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。例2：實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物相對分子質(zhì)量。求該化合物的最簡式和分子式。例3：某烴經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為56。取該有機化合物樣品5.6g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重7.2g和17.6g。試求該有機物的分子式。4、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究（1）從H1核磁

3、共振氫譜（1H-NMR）中上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的原子及它們的數(shù)目。氫原子類型數(shù)目吸收峰的面積之比不同氫原子的個數(shù)之比（2）通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些。（3）質(zhì)譜法可確定。 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類（三）有機化合物的結(jié)構(gòu)1、有機物中碳原子的成鍵特點在有機物中，碳原子價層電子數(shù)為 ，碳原子總是形成個共價鍵。在有機物分子中，僅以鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；連接在雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）稱為碳原子。CC單鍵可以旋轉(zhuǎn)而CC（或三鍵）不能旋轉(zhuǎn)。2碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 （1）當一個碳原子與其它4個原子連接時，這個碳原子將采取取向與之

4、成鍵；當碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于上；當碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于上。 （2）有機物的代表物基本空間結(jié)構(gòu)：甲烷是結(jié)構(gòu)（5個原子不在一個平面上）；乙烯是結(jié)構(gòu)（6個原子位于一個平面）；乙炔是結(jié)構(gòu)（4個原子位于一條直線）；苯環(huán)是結(jié)構(gòu)（12個原子位于一個平面）。拓展應用:有機分子空間構(gòu)型解題規(guī)律規(guī)律：以碳原子和化學鍵為立足點，若氫原子被其它原子所代替，其鍵角基本不變。規(guī)律：若兩個平面型結(jié)構(gòu)的基團之間以單鍵相連，這個單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則兩個平面可能共面，但不是“一定”。規(guī)律：若兩個苯環(huán)共邊

5、，則兩個苯環(huán)一定共面。規(guī)律：若甲基與一個平面型結(jié)構(gòu)相連，則甲基上的氫原子最多有一個氫原子與其共面。若一個碳原子以四個單鍵與其它原子直接相連，則這四個原子為四面體結(jié)構(gòu)，不可能共面。同時，苯環(huán)對位上的2個碳原子及其與之相連的兩個氫原子，這四原子共直線。3、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法（1）結(jié)構(gòu)簡式書寫：不能用碳干結(jié)構(gòu)表示，碳原子連接的氫原子個數(shù)要正確，官能團不能略寫，要注意官能團中各原子的結(jié)合順序不能隨意顛倒。（2）鍵線式：將、元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個原子，稱為鍵線式。每個交點、端點代表一個原子，每一條線段代表一個，每個碳原子有四條線段，用四減去線段數(shù)既是原子個數(shù)

6、。注意事項: （a）只忽略C-H鍵,其余的化學鍵不能忽略； （b）必須表示出C=C、CC鍵等官能團 （c）碳氫原子不標注，其余原子必須標注（含羥基、醛基和羧基中氫原子） （d）計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。 省略短線雙鍵叁鍵保留有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法短線替換共用電子對略去碳氫元素符號電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式【基礎訓練】1請寫出下列有機化合物的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式異丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯2請寫出下列有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。 、 、 、 3請寫出下列有機物分子的分子式： ； ； ； ；（5） ； （6） 。3、同分異構(gòu)體與同系物同分異構(gòu)體的

7、特點：相同，不同。同系物：相似，組成上相差一個或若干個的有機化合物。4、同分異構(gòu)體的常見種類碳鏈異構(gòu)：分子中原子的排列順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。例： 位置異構(gòu)：分子中官能團（包括雙鍵或三鍵）或取代基在碳鏈上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。例：類別異構(gòu)：分子式相同，由于分子中官能團不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)。例：5、烷烴同分異構(gòu)體的寫法主鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊（一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù)。 ），排布對、鄰、間。6、等效氫原子確定的規(guī)律同一碳原子上的氫原子完全等效；與同一碳原子相連的甲基上的氫原子完全等效。結(jié)構(gòu)對稱的碳原子上的氫原子完全等效。（通過尋找對稱軸或?qū)ΨQ中心進行分析

8、。）（四）有機物的分類和命名1、分類官能團符號官能團名稱典型有機化合物物質(zhì)名稱所屬類別烯炔鹵代烴醇酚醛羧酸2、有機物的命名（1）有機物中的基如果失去氫原子的烴是烷烴，剩余的原子團就叫做_。例如，甲烷分子CH4失去一個氫原子后剩余的_部分叫做甲基，乙烷CH3CH3分子失去一個氫原子后剩余的_部分叫做乙基（2）習慣命名法：(普通命名法)CH3CCH3CH3CH3習慣命名法在命名簡單有機化合物時比較方便。如對烷烴的命名，其中碳原子數(shù)在10以內(nèi)時，用天干_、_、_、_、_、_、_、_、_、_表示；大于10時，則用中文數(shù)字十一、十六等來表示。同時為了區(qū)別同分異構(gòu)體，在名稱前面加“_、_、_”等冠詞。例如

9、C5H12的3種同分異構(gòu)體命名：CH2，CH3CHCH3CH3，CH2CH3CH2CH2CH3 _, _, _（3）系統(tǒng)命名法：選母體。選定分子中_的碳鏈做主鏈，定為某烷。編序號。把主鏈里_一端作起點，給主鏈的碳原子編號以確定支鏈的位置。寫名稱。把支鏈作取代基，名稱寫在烷烴名稱前，用_注明它在主鏈上的位置，中文和數(shù)字間用_隔開。CH3CHCH2CH3CH3例： _ 如果有相同的取代基，可以合并起來用二、三等數(shù)字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯數(shù)字用_隔開；如果幾個取代基不同，就把_寫在前面，_寫在后面。例：CHCH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3_,

10、_ 如果有兩種以上選擇主鏈的可能性時，應選擇_的碳鏈為主鏈。如果支鏈數(shù)目也相同，應選擇位次總和最小的碳鏈為主鏈。例如：CH3CH2CHCH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH3CHCH3_C、O （4）幾類烴的衍生物的命名： 開鏈烴以及包含C=C、C C、 CHO、COOH、OH、SO3H、NO2、NH2等官能團的化合物的命名。步驟：編號。通常選取其中包含官能團的最長的碳鏈為主鏈，從距官能團最近的一端開始編號。如果官能團相距兩端一樣近，則從支鏈較近的一端開始編號。CH2=CC2H5CH2CH3例：_命名。如果有兩種以上的官能團，則以能進入主鏈的官能團為最后名稱，而把主鏈上帶有的其它官能團作為

11、取代基。CH2=CHCH2OH例：_其它規(guī)則同烷烴的命名。CH2=CHCH=CCH2OHOH例：_專題3 常見的烴一、各類烴的代表物比較代表物結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型化學性質(zhì)烷烴甲烷烯烴乙烯炔烴乙炔芳香烴苯二、“四同”概念比較概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素研究范圍限制條件三、鏈烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烴烷烴烯烴炔烴結(jié)構(gòu)特點空間構(gòu)型通式特征反應燃燒現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溴水四、芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、苯的組成和結(jié)構(gòu) （1）分子式：_ （2）結(jié)構(gòu)簡式：_ (3) 結(jié)構(gòu)特點：_形結(jié)構(gòu)，碳碳鍵_ _之間的_的鍵。2、苯的物理性質(zhì) _色帶有_味的_體，密度比水_， _于水。熔、沸點較_。3、苯的化學性質(zhì) 寫出化學方程式 與

12、H2加成_ _跟Br2的取代_ _硝化反應_ _(4)燃燒 _ _ 4、苯的主要用途： (1)重要的有機化工原料 ，(2) 常用的有機溶劑。 5、苯的同系物 （以甲苯為例） 結(jié)構(gòu)： CH3 CH3 性質(zhì)a. 取代反應 b.加成反應：與H2加成生成甲基環(huán)己烷。_ _c.被酸性高錳酸鉀溶液氧化。_ _五、烴的燃燒規(guī)律若烴的分子式用CxHy表示，烴完全燃燒的化學方程式可表示為： CxHy+O2CO2+H2O專題4 烴的衍生物一、烴的衍生物1.定義： 2.分類：常見烴的衍生物有 、 、 、 、 、 等。二、鹵代烴對人類生活的影響1.鹵代烴的用途： 、 、 、 等。2.鹵代烴的危害：鹵代烴對大氣臭氧層的

13、破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了 的作用。三、鹵代烴1.定義： 一鹵代烴的通式： ；飽和一鹵代烴的通式： 。2.分類：按照取代鹵原子的不同分為 ，按照取代鹵原子的多少分為 3.鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的熔、沸點 （填“”、“”、或“”）相應烴的熔、沸點c.密度及水溶性規(guī)律 4.溴乙烷（1）溴乙烷的物理性質(zhì)：純凈的物理性質(zhì)是 色的 ，沸點 ，易揮發(fā)，密度比水 ， 溶于水，是 （填“電解質(zhì)”或“非電解質(zhì)”）（2）溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團 （3）溴乙烷的化學性質(zhì)a.溴乙烷的水解反應 （ 反應）實驗步驟：1）、向大試管中注入5mL溴乙烷和15mL20%的氫氧化

14、鉀水溶液，現(xiàn)象： 2）、加熱?，F(xiàn)象： 3）、取大試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液。現(xiàn)象： 反應原理： 或： 討論在滴加硝酸銀溶液之前，為什么要加稀硝酸酸化溶液？ b.溴乙烷的消去反應消去反應： 實驗步驟：1）、向大試管中注入5mL溴乙烷和15mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，加熱。 2）、用排水法收集氣體，并檢驗此氣體。3）、取大試管中反應后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液?，F(xiàn)象： 反應原理： 討論1、乙醇在反應中起到了什么作用？ 2、實驗過程中發(fā)現(xiàn)有氣體生成，請設計實驗檢驗生成的氣體是乙烯氣體，畫出實

15、驗裝置圖。 在滴加硝酸銀溶液之前，為什么要加稀硝酸酸化溶液？ 5.鹵代烴的化學性質(zhì)（1）鹵代烴發(fā)生水解反應時的斷鍵情況（2）鹵代烴發(fā)生水解反應時的斷鍵情況注意：1）并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應。鹵代烴發(fā)生消去反應的條件： 2）溴乙烷的水解反應和消去反應，反應條件不同，產(chǎn)物不同?？捎孟铝锌谠E記憶：“無醇則有醇，有醇則無醇”。6.鹵代烴的制法（1） （2） 7.鹵代烴水解反應和消去反應的比較水解反應消去反應反應條件反應產(chǎn)物反應實質(zhì)反應特點有機物碳架不變，官能團有-X變?yōu)?OH，無副反應有機物碳架不變，官能團有-X變?yōu)镃=C或C=C，可能有副反應四.醇 酚1.醇的概念：_ _ _叫醇。酚的概念

16、：_ _ _叫酚。2.乙醇（1）乙醇的分子結(jié)構(gòu)：分子式：_ _ 結(jié)構(gòu)式：_結(jié)構(gòu)簡式：_或_ 官能團：_ _ （2）乙醇的物理性質(zhì)無色透明，有_味的液體，_溶于水，易揮發(fā)。工業(yè)用酒精含乙醇約96%（體積分數(shù)），含乙醇99.5%以上也叫_。（3）乙醇的化學性質(zhì)a.羥基氫所發(fā)生的反應與Na的反應：CH3CH2OH + Na 與氧化劑的反應：（乙醇的催化氧化）CH3CH2OH + O2 b.羥基所發(fā)生的反應脫水反應：CH3CH2OH和濃硫酸混合加熱到170_ _ _屬于_反應消去反應的概念：_ _CH3CH2OH和濃硫酸混合加熱到140_ _屬于_反應與氫鹵酸（例HBr）的取代反應：_ _乙醇和乙酸的

17、酯化反應：_ _c.氧化反應乙醇使酸性KMnO4褪色乙醇和氧氣燃燒：_現(xiàn)象： （4）乙醇的工業(yè)制法a.發(fā)酵法b.乙烯水化法： （5）乙醇的用途： _的乙醇溶液用于醫(yī)療消毒。3.醇（1）醇的通式_ 飽和一元醇的通式 （2）醇的化學性質(zhì)：OHa.醇與鈉的反應：CH3-CH-CH3 + Na b.與氫鹵酸的反應：ROH + HX CH3CHCH3CH2OHc.醇的催化氧化CH3CHCH3CHOHCH3+ O2 + O2注意：醇發(fā)生催化氧化的條件： d.醇的消去反應：CH3CH2CH2OH與濃硫酸混合加熱至170_注意：醇發(fā)生消去反應的條件： 4.幾種重要的醇（1）甲醇 分子式_,結(jié)構(gòu)簡式_,又名木精

18、（源于木材干餾），有毒。（2）乙二醇：結(jié)構(gòu)簡式_,無色、粘稠、有甜味的液體，凝固點低。HOCH2CH2OH + NaHOCH2CH2OH + O2HOCH2CH2OH與濃硫酸混合加熱170_HOCH2CH2OH與濃硫酸混合加熱140_(環(huán)狀)用途：_ _。（3）丙三醇 ：結(jié)構(gòu)簡式_俗稱_,無色、粘稠、有甜味，吸濕性強。用途：_ _。5.苯酚（最簡單的酚）（1）苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式：_;結(jié)構(gòu)簡式：_，所有原子 一個平面上。（2）苯酚的物理性質(zhì) 純凈的苯酚是_色有_氣味的_，俗稱 。露置在空氣中因小部分氧化而顯_，常溫下在水中的溶解度 ，高于65與水以任意比例互溶，苯酚 溶于乙醇等有機溶劑。其濃溶

19、液有腐蝕性，有毒，如不慎沾在皮膚上，立即用_擦洗，再用水沖洗。（3）苯酚的結(jié)構(gòu)特點：酚中的羥基和苯環(huán)相互影響a.羥基受苯環(huán)的影響而使羥基中的氫容易電離出H+，而表現(xiàn)出 性；b.羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上的鄰、對位上的氫被激活，而容易發(fā)生 反應。（4）苯酚的化學性質(zhì)a.羥基氫的活潑性OH弱酸性：+ NaOH 現(xiàn)象：_ _再向上述反應后的溶液中通入CO2，現(xiàn)象_，反應方程式_。鹽酸、碳酸、乙酸、苯酚、碳酸氫根離子的酸性強弱順序： OHb.取代反應：+ Br2 現(xiàn)象_（說明：本反應用于苯酚的定量和定性檢測。） c.顯色反應 苯酚溶液遇Fe3+顯示_色，利用這一反應也可作為苯酚的定性檢測。OHd.加成

20、反應：+ H2 e.氧化反應：在空氣中逐漸被氧化而顯粉紅色。（5）苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，主要用于制造 （電木）等，還廣泛用于合成纖維、醫(yī)藥、合成香料、染料、農(nóng)藥等。 苯酚的稀溶液具有消毒、殺菌的功效，藥皂中常含有少量的苯酚。酚醛樹脂制取的反應方程式： 五.醛 羧酸1.乙醛（1）乙醛的組成與分子結(jié)構(gòu)分子式： ；結(jié)構(gòu)簡式： ；結(jié)構(gòu)式： ；官能團： ；（2）乙醛的物理性質(zhì) 色、有 氣味的 體；沸點： ， 揮發(fā)、易燃燒；密度比水 ；溶解性： ，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等溶劑。（3）乙醛的化學性質(zhì)a. 氧化反應銀鏡反應實驗操作：a銀氨溶液的配制： ；b在銀氨溶液中滴入3滴乙醛，振蕩；c將試管

21、放在 中加熱。實驗現(xiàn)象： 。涉及到的方程式： 、 、 。與新制氫氧化銅反應實驗操作：aCu(OH)2的配制： ；b在新制Cu(OH)2中加入0.5mL乙醛；c將試管放在 中加熱。實驗現(xiàn)象： 。涉及到的方程式： 、 。被氧氣完全氧化（燃燒）或催化氧化催化劑加熱點燃CH3CHO + O2 ；CH3CHO + O2 b.還原反應（與氫氣的加成）CH3CHO + H2 2.甲醛（1）甲醛的分子結(jié)構(gòu)分子式： ；結(jié)構(gòu)簡式： ；結(jié)構(gòu)式： ；核磁共振譜上可以看到 個峰，空間構(gòu)型為 ，甲醛分子結(jié)構(gòu)中相當于含 個醛基。（2）甲醛的物理性質(zhì)甲醛俗稱 ，在通常狀況下是一種 色、 氣味的 體。有毒（它是室內(nèi)空氣污染源之

22、一，如膠合板、油漆等）； 溶于水，濃度在 的甲醛水溶液俗稱 ，具有 性，可作 。（3）甲醛的化學性質(zhì)a.氧化反應銀鏡反應： ；新制氫氧化銅反應： ；氧氣催化氧化： 。b.還原反應 氫氣加成： 。OHc.與苯酚縮聚反應（制酚醛樹脂）n + n HCHO 3.醛（1）醛類的結(jié)構(gòu)可表示為 ，飽和一元醛的通式為 或 。（2）醛基中碳元素的化合價為 價。（3）醛基既有氧化性，又有還原性。 5.乙酸（1）乙酸的分子結(jié)構(gòu)分子式 ， 結(jié)構(gòu)式 ，結(jié)構(gòu)簡式 ，官能團 。（2）乙酸的物理性質(zhì)乙酸俗稱 ，是一種 色、 味 溶于水的液體，當溫度低于16.60C時為晶體，所以乙酸又稱 。（3）乙酸的化學性質(zhì)a.具有弱酸性

23、，具有酸的通性： CH3COOH + 在稀醋酸溶液中滴加紫色石蕊溶液、碳酸鈉溶液的現(xiàn)象分別是 、 ，有關(guān)方程式為 。b.酯化反應： 。CH3COOH + H18O-CH2CH3催化劑加熱 + CH3CH2OH + HO-NO2 乙酸乙酯的制取實驗(1)濃H2SO4的作用：_ _(2)盛反應液的試管口要_(3)導管_ _ _(4)飽和Na2CO3的作用：_ _(5)不能用Na0H代替Na2CO3，_6.羧酸（1）羧酸的概念： 叫羧酸。飽和一元羧酸的通式： 或 羧酸按照烴基結(jié)構(gòu)的不同按照碳原子的多少按照羥基的多少（2）羧酸的分類（3）羧酸的酸性隨碳原子數(shù)的增加而減弱，甲酸是一元羧酸中酸性最強的酸。（4）甲酸結(jié)構(gòu)式： ，官能團： ，所以甲酸兼有 和 的性質(zhì)。a.具有羧酸的性質(zhì) b.具有醛的性質(zhì) 7.縮聚反應： 對苯二甲酸和乙二醇作用形成高分子酯： 乳酸分子作用形成高聚物： 8.酯（1）酯的概念