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文檔簡介
1、第 41 頁 共 41 頁 有機化學(xué)測試(一)一、選擇題(20分)(一) 單選題(只有一個正確答案,15分)。1、分子式為c6h14的烴,其構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目為 a、3 b、4 c、5 d、6 e、7 2、下列結(jié)構(gòu)式中,所有原子都共平面的是a、 b、c、d、 e、ch2=c=ch23、下列分子量相近或相同的物質(zhì):a、正丁醇 b、丙酸 c、乙酸乙酯 d、正丁烷,其沸點從高到低順序為a、bacdb、abcdc、cabdd、dcba e、abdc4、與d-葡萄糖互為c4差向異構(gòu)體的是a、d-果糖b、d-半乳糖 c、d-核糖d、l-葡萄糖e、d-甘露糖5、化合物 a、吡咯 b、苯 c、苯甲酸,其親電取代的
2、活性由高到低排列為a、abcb、cbac、acbd、bace、bca6、下列化合物:a、甲醛 b、乙醛c、丁酮 d、苯乙酮,其親核加成的活性由高到低排列為 a、acbd b、abdc c、abcd d、cdab e、badc7、下列aa,在ph=6的緩沖溶液中電泳,移向負(fù)極的是 a、 b、c、 d、 e、 8、下列化合物中,既可發(fā)生碘仿反應(yīng)又可與nahso3加成的是:a、乙醛 b、苯甲醛 c、丙醛 d、苯甲醚 e、苯乙酮9、化合物:a、乙炔,b、乙醇,c、乙酸,d、水,e、苯酚,f、碳酸,其酸性由強到弱排列的是a、cefdba b、cfebda c、cfedba d、fcedba e、cefa
3、bd10、下列物質(zhì)中,烯醇式含量最高的是a、苯甲酰丙酮 b、乙酸乙酯 c、乙酰丙酮 d、乙酰乙酸乙酯 e、-丁酮酸11、下列正碳子中,最穩(wěn)定的是a、 b、 c、 d、 e、12、與金屬鈉反應(yīng),放出氫氣速度最快的是: a、乙醇 b、甲醇 c、叔丁醇 d、異丙醇 e、2-甲基-2-丁醇13、不能與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)的是:a、萘酚 b、鄰甲苯酚 c、苯甲醚 d、n,n-二甲基苯胺 e、對-甲基-n,n-二甲基苯胺14、下列試劑中,可把苯胺與n-甲基苯胺定性區(qū)別開來的是a、5%hcl水溶液 b、先用c6h5so2cl再用naoh c、(ch3co)2od、agno3+nh3.h2o e、cucl2+nh3
4、.h2o 15、化合物a、二乙胺,b、三乙胺,c、苯胺,d、乙酰苯胺,e、nh3,f、鄰苯二甲酰亞胺、g、氫氧化四甲銨,它們堿性的由強至弱順序為a、gbaecdf b、gabecdf c、gfabcde d、gbacedf e、abedcgf(二)多選題 (有兩個或兩個以上答案是正確的,多選、少選和錯選均不給分,共5分) 16、下列化合物中能與fehling試劑發(fā)生反應(yīng)的是:a、芳香醛 b、酮 c、-羥基酸 d、-酮酸 e、氨基酸17、鹵代烷與naoh在水-乙醇中進(jìn)行反應(yīng),下列現(xiàn)象中,屬于sn1歷程的是:a、有重排產(chǎn)物 b、產(chǎn)物構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化c、增加oh-濃度,反應(yīng)速度明顯加快 d、叔鹵代烷反應(yīng)
5、明顯大于仲鹵代烷e、反應(yīng)不分階段,一步完成。18、能與fecl3溶液發(fā)生顏色反應(yīng)的是:a、2,4-戊二酮 b、苯乙醚 c、尿嘧啶 d、對甲苯酚 e、乙酰苯酚酯19、下列說法正確的是:a、油脂的皂化值越大,其平均分子量也越大。 b、支鏈淀粉中既含有-1,4-苷鍵,又含有-1,6-苷鍵。c、乙烷有兩個構(gòu)象異構(gòu)體,即交叉式和重疊式。d、酮體的組成的有丙酮、丙酮酸、-羥基丁酸。e、環(huán)丙烯正離子、環(huán)丁二烯雙負(fù)離子及10輪烯都具有芳香性。20、下列化合物具有變旋光現(xiàn)象,且能成苷的是a、果糖 b、葡萄糖 c、蔗糖 d、糖元 e、乳糖二、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式(若為立體異構(gòu)體,需標(biāo)明構(gòu)型。共20分)1、 2、(用英文
6、命名)3、 4、樟腦 5、 6、 7、-戊內(nèi)酯 8、半胱氨酰丙氨酸 9、腺嘌呤 10、2-hexanone 11、 12、2,2-dimethy-pentanoic acid 13、-d-吡喃葡萄糖甲苷14、bal 15、 16、反-1-甲基-3-叔丁基環(huán)己烷(優(yōu)勢構(gòu)象)17、ethyl phenyl ether 18、膽堿 19、aspirin20、1,7,7-三甲基二環(huán)2.2.1-2-庚烯三、是非題1環(huán)氧化物非常活潑,所以四氫呋喃容易發(fā)生開環(huán)反應(yīng)。2氯苯與氫氧化鈉溶液煮沸,可水解得苯酚。3在-ch2ch3、 、 中, 的電負(fù)性較大。4如果一個化合物沒有對稱面,它必定是有手性的。5乙烷只有交
7、叉式和重疊式兩種構(gòu)象異構(gòu)體。6芐基氯比氯苯容易發(fā)生親核取代反應(yīng)。7r-3-甲基-3-溴己烷在氫氧化鈉溶液中發(fā)生親核取代反應(yīng)時,得到的產(chǎn)物為外消旋體。8三氯乙醛與一般的醛不同,可以與水形成穩(wěn)定的的水合物。這是由于三氯甲基的強烈誘導(dǎo)效應(yīng)使羰基的活性大大增強活力的結(jié)果。9醫(yī)學(xué)上所說的酮體包括:丙酮、-丁酮酸和-羥基丙酸10存在于自然界中的單糖通常是d-構(gòu)型的,而-氨基酸則通常是l-構(gòu)型的。11尿素加熱生成縮二脲的反應(yīng)稱為縮二脲反應(yīng)。12凡電子數(shù)符合4n+2的化合物都具有芳香性。四、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物(每題1分,共10分)12.3. 456.7.8. 9. 10.11.12.13.14.15. 1
8、6.17.18.19.20. 21.五、由指定原料或指定路徑合成下列化合物(無機試劑任選,2小題,每題5分,共10分)1、由丙烯為原料合成2-甲基-3-戊酮酸2、以苯胺為原料,經(jīng)重氮反應(yīng)合成1,3,5-三溴苯 六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)(2小題,共10分)1、化合物a的分子式為c8h8o,它不能被tollens試劑氧化,能與2,4-二硝基苯肼反應(yīng),也能發(fā)生碘仿反應(yīng),a經(jīng)鋅汞齊和濃鹽酸還原后再用高錳酸鉀氧化得苯甲酸,試寫出a的結(jié)構(gòu)。(4分)2、化合物a的分子式為c6h10o,為e構(gòu)型。a可使溴水褪色,也能與苯肼反應(yīng),若加氫還原得化合物b(c6h14o),b可分離出兩對對映體。a若用nabh4還原得化合物c(c
9、6h12o),c可分離出一對對映體?;衔颽、b、c均能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試寫出a的構(gòu)型、b和c的結(jié)構(gòu)式。(6分)七、用化學(xué)方法鑒別下列化合物(3小題,共10分)1、葡萄糖、果糖和蔗糖(3分)2、氯苯、芐基氯和1-氯-2-苯基乙烷(3分)3、苯胺、n-甲基苯胺和n,n-二甲基苯胺(4分)有機化學(xué)測試(二)一、選擇題(1-15為單選題,每小題1分;16-20為多選題,每小題2分,共25分。請把答案的字母代號填入相應(yīng)題號的括號內(nèi))1、( ) 2、( ) 3、( ) 4、( ) 5、 ( )6、( ) 7、( ) 8、( ) 9、( ) 10、( )11、( )12、( )13、( ) 14、( )15
10、、( )16、( )17、( ) 18、( ) 19、( )20、( )單選題:1、在光照下, 與氯氣反應(yīng),可能生成的一氯代產(chǎn)物有: a、2種 b、3種 c、4種 d、5種 e、6種2、下列碳正離子中間體最穩(wěn)定的是: 3、化合物a:對甲基苯酚 b:苯酚 c:對硝基苯酚 d:對氯苯酚分別發(fā)生硝化反應(yīng),活性由高至低排列為:a、badc b、cbad c、acbd d、bacd e、abdc4、化合物a:乙酸 b:三氟乙酸 c:三氯乙酸 d.甲酸 e:丙酸它們的酸性由強至弱排列為:a、bcade b、bcdae c、bcead d、cdeba e、dcbae5、化合物的水溶液堿性最強的是: a、乙酰
11、苯胺 b、二乙胺 c、三乙胺 d、氯化乙銨 e、苯胺6、沒有還原性、不能成脎,也沒有變旋光現(xiàn)象的是:a、葡萄糖 b、半乳糖 c、甘露糖 d、麥芽糖 e、蔗糖7、化合物a:乙酰氯b:乙酐c:乙酸乙酯d:乙酰胺,水解活性由高至低排列為:a、acbd b、dcba c、abcd d、bacd e、cabd8、可用作重金屬解毒劑的是:a、乙硫醇 b、二乙基硫醚 c、二氯亞砜 d、2,3-二巰基丁二酸鈉 e、甘油 9、下列氨基酸中,pi值最高的是:a、谷氨酸 b、丙氨酸 c、絲氨酸 d、亮氨酸 e、精氨酸10、卵磷脂水解產(chǎn)物中,不包含:a、甘油 b、 脂肪酸 c、磷酸 d、 膽堿 e、乙醇胺11、與亞硝
12、酸反應(yīng),生成致癌物(n-亞硝基化合物)的是:a、n-甲基苯胺 b、三甲胺 c、苯胺 d、乙酰苯胺 e、氯化四甲銨12、龍膽二糖的結(jié)構(gòu)式如下,其苷鍵為: a、-1,4 b、 -1,6 c、 -1,4 d、 -1,6 e、-6,113、膽固醇的結(jié)構(gòu)式為:14、在dna分子中不存在的堿基?15、可發(fā)生自身羥醛縮合的是: a、(ch3)3ccho b c6h5cho c、 d、 e、多選題:兩個或兩個以上的選項是正確的(錯選和多選均不給分,少選參照給分)。16、下列說法中正確的是:a、丙烯在光照或加熱下發(fā)生氯代的反應(yīng)屬于親核取代反應(yīng)b、ch3br與c6h5ona作用生成酚醚的反應(yīng)屬于sn1反應(yīng)c、苯肼
13、與丙酮作用生成腙的反應(yīng)屬于親電加成反應(yīng)d、重氮鹽與苯酚或芳胺的偶聯(lián)反應(yīng)屬于親電取代反應(yīng)e、硫醇和二硫化物的相互轉(zhuǎn)化屬于氧化-還原反應(yīng)17、下列化合物中具有芳香性的是: 18、不能與三氯化鐵水溶液顯色的是:a、aspirin b、1-萘酚 c、苯甲醚 d、乙酸乙酯 e、丙二酰脲19、不具有手性的結(jié)構(gòu)是: a、 b、 c、 d、 e、20、在室溫條件下,下列化合物中久放空氣中會自動氧化的化合物是:二、判斷題(正確者在題目后的括號內(nèi)畫“y”,錯誤者畫“n”,10分)。1、水溶性:丙酮 乙醚 環(huán)己烷 ( )2、含有手性碳原子的分子一定是手性分子,必定具有旋光性。 ( )3、鹵代烴按e1歷程反應(yīng)的活性:
14、叔鹵代烷仲鹵代烷伯鹵代烷。 ( )4、羧酸衍生物醇解的共同產(chǎn)物是酯。 ( )5、-羥基酸受熱時,分子間脫水生成六元環(huán)的交酯。 ( )6、在加熱時,-酮酸比-酮酸容易脫酸。 ( )7、吡啶的堿性比吡咯強。 ( )8、 碘值是指1克油酯所吸收的碘的克數(shù),碘值越高說明油酯的不飽和程度越小。( )9、醇鈉的堿性比氫氧化鈉還要強。 ( )10、甲基乙烯基醚比乙烯容易發(fā)生親電加成反應(yīng)。 ( )三、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式(若為立體異構(gòu)體,需表明構(gòu)型,18分)5、 6、7、 8、 9、benzyl chloride 10、 t-butyl ethyl ether 11、5-硝基-1-萘磺酸 12、丁二酸酐 13、n,
15、n-二甲基苯胺 14、o,o-二乙基甲基膦酸酯 15、 甘油三硬脂酸酯 四、完成下列反應(yīng)(17分)。 五、完成下列轉(zhuǎn)變(請任選兩個小題,無機試劑和必要的其它有機試劑可任選,10分)。 六、推化合物的結(jié)構(gòu)(共10分)1、化合物(a)c5h9o4n與酸和堿皆可成鹽,a有旋光性,與亞硝酸作用放出n2,并生成化合物(b)c5h8o5;b經(jīng)氧化后再與稀硫酸共熱脫羧得化合物(c)c4h6o3,c與托倫試劑作用生成化合物(d)c4h6o4,d加熱容易失水成酐,試寫出a,b,c,d的結(jié)構(gòu)式。2、某化合物a(c7h12)催化氫化得b(c7h14),a經(jīng)臭氧化還原水解生成c(c7h12o2),c用tollens試
16、劑氧化得d,d在i2-naoh作用下得e(c6h10o4),d經(jīng)clemmensen法還原得3-甲基己酸,試推測化合物a、b、c、d、e的結(jié)構(gòu)式。七、簡答題(10分)1、 如何鑒別苯酚、苯甲酸和苯甲醇? 2、一個思考不周的研究生想利用乙酰乙酸乙酯與乙基溴化鎂反應(yīng)制取化合物a(結(jié)構(gòu)式如下),當(dāng)他把乙基溴化鎂的乙醚溶液在低溫下加入乙酰乙酸乙酯中時,發(fā)生了劇烈的反應(yīng)并放出大量氣體。但是經(jīng)過處理,他只回收得到了原料乙酰乙酸乙酯,而沒有得到產(chǎn)品。反應(yīng)放出的氣體是什么?為什么不能采用乙酰乙酸乙酯與乙基溴化鎂反應(yīng)來制取目標(biāo)產(chǎn)物a?有機化學(xué)測試(三)一、選擇題(1-20為單選題,每小題1分;21-25為多選題
17、,每小題2分,共30分。請把答案的字母代號填入相應(yīng)題號的括號內(nèi))1、( ) 2、( ) 3、( ) 4、( ) 5、 ( )6、( ) 7、( ) 8、( ) 9、( ) 10、( )11、( )12、( )13、( ) 14、( )15、( )16、( )17、( ) 18、( ) 19、( )20、( )21、( )22、( ) 23、( ) 24、( )25、( )單選題:1、在光照下, 與氯氣反應(yīng),可能生成的一氯代產(chǎn)物有:a、1種 b、2種 c、3種 d、4種 2、麻黃堿理論上旋光異構(gòu)體的數(shù)目為: a、2 b、3 c、4 d、8 3、化合物a:氯苯 b:甲苯 c:硝基苯d:苯胺,分別發(fā)
18、生硝化反應(yīng),活性由高至低為:a、dbac b、abdc c、acbd d、bacd 4、化合物a:苯磺酸 b:苯酚 c:苯甲醇 d.苯甲酸,酸性由強至弱排列為:a、dcad b、bcda c、adbc d、cdba 5、磺胺噻唑(消炎痛)分子中各氮原子的化合物的堿性強弱順序為: a、(3)(1)(2) b、(1)(3)(2) c、(1)(2)(3) d、(2)(3)(1) 6、不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是:a、alkane b、alcohol c、alkene d、aldehyde 7、化合物a 酰鹵b:酸酐c:酯d:酰胺,水解活性由高至低排列為:a、acbd b、dcba c、abcd d
19、、bacd 8、可用作重金屬解毒劑的是:a、乙硫醇 b、二乙基硫醚 c、甘油 d、二巰基丙醇 9、下列氨基酸在ph為5.9的緩沖液中電泳,向負(fù)極移動的是:a、谷氨酸 b、丙氨酸 c、精氨酸 d、亮氨酸 10、腦磷脂水解產(chǎn)物中,不包含:a、乙醇胺 b、 脂肪酸 c、磷酸 d、 膽堿 11、酚羥基具有酸性的主要原因是:a、-共軛效應(yīng) b、p-共軛效應(yīng) c、-超共軛效應(yīng) d、-i 效應(yīng)12、含有-糖苷鍵的是 a、淀粉 b、 纖維素 c、 糖原 d、 麥芽糖 13、加熱脫水可生成具有順反異構(gòu)體的產(chǎn)物,并經(jīng)氧化、脫羧能成丙酮的是a、ch3chohch2cooh b、 hooccoch2cooh c、 c
20、h3ch2chohcooh d、 hoocchohch2cooh 14、下列說法中錯誤的是:a、丙烯在過氧化物存在下與hbr發(fā)生反馬氏加成的反應(yīng)屬于自由基加成反應(yīng)b、ch3br與c6h5ona作用生成酚醚的反應(yīng)屬于sn1反應(yīng)c、苯肼與丙酮作用生成腙的反應(yīng)屬于親核加成反應(yīng)d、重氮鹽與苯酚或芳胺的偶聯(lián)反應(yīng)屬于親電取代反應(yīng)15、無芳香性的是;a、環(huán)戊二烯 b、環(huán)戊二烯負(fù)離子 c、環(huán)丙烯正離子 d、 萘 16、常用來保護(hù)醛基的反應(yīng)是:a、碘仿反應(yīng) b、醇醛縮合反應(yīng) c、縮醛的生成 d、 clemmensen反應(yīng)17、沸點最高的是:a、丁酸 b、丁醇 c、丁醛 d、 丁酮18、鹵代烴: 和naoh水溶液
21、反應(yīng),按sn1進(jìn)行的相對速率由大到小排列為: a、(3)(1)(2)(4) b、(2)(3)(4)(1) c、(1)(2)(3)(4) d、(2)(3)(1)(4)19、鑒別苯酚和苯甲酸不能選用的試劑是:a、fecl3溶液 b、nahco3 c、naoh溶液 d、 溴水20、下列脂肪酸中碘值最高的是: a、軟脂酸 b、硬脂酸 c、油酸 d、 亞油酸多選題:有兩個或兩個以上的選項,錯選和多選均不給分,少選參照給分。16、下列化合物不屬于內(nèi)鹽的是:17、不能發(fā)生縮二脲反應(yīng)的是:a、尿素 b、縮二脲 c、丙苷肽 d、 谷胱甘肽 e、蛋白質(zhì)18、能與三氯化鐵水溶液顯色的是:a、aspirin b、水楊
22、酸 c、苯甲醚 d、乙酸乙酯 e、丙二酰脲19、具有手性的結(jié)構(gòu)是: a、 b、 c、 d、 e、20、屬于嘧啶堿的是:三、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式(若為立體異構(gòu)體,需表明構(gòu)型,18分)6、 6、7、 8、 9、 ethyl methyl ether 10、 bromobenzene 11、5-硝基-1-萘磺酸 12、鄰苯二甲酰亞胺 13、l-半胱氨酸 14、草酰乙酸 15、 甘油三硬脂酸酯 三、完成下列反應(yīng)(每個2分,24分)。 四、完成下列轉(zhuǎn)變(無機試劑和必要的其它有機試劑可任選,10分)。六、推化合物的結(jié)構(gòu)(共10分)1、寫出合成抗血吸蟲病呋喃丙胺及反應(yīng)中間體的結(jié)構(gòu):2、分子式為c9h10o2 的化
23、合物a,溶于naoh,易和溴水、羥胺作用,與杜倫試劑不反應(yīng)。經(jīng)lialh4 還原產(chǎn)生b(c9h12o2),a與b均能發(fā)生碘仿反應(yīng),用zn-hg/hcl還原a得c(c9h12o),將c與naoh反應(yīng)后,再與碘甲烷反應(yīng)的化合物(c10h14o),d被高錳酸鉀氧化得對甲氧基苯甲酸,試寫出a、b、c和d的結(jié)構(gòu)式。六、簡答題(8分)1、 巴比妥類藥物和磺胺的基本結(jié)構(gòu)是什么?2、 異丁烷和ccl4的混合物在加熱至130的情況下仍很穩(wěn)定,不發(fā)生反應(yīng),如果加入少量的叔丁基過氧化物(ro-or)后,能馬上發(fā)生反應(yīng),生成叔丁基氯和氯仿,并生成相當(dāng)于二倍量的叔丁醇。寫出這個反應(yīng)的可能機理。有機化學(xué)測試(四)一、 命
24、名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式(注意構(gòu)型。共21分)1、 2、 2、3、4、 (請寫英文名稱)3、4、5、 6、7、8、-methyl-phenyl pentanal9、3-bromo-2-ethyl hexanoic acid10、3,4-dimethyl-2-propyl-1-pentene11、(2r,3s)-2-苯基-3-氯丁酸12、-d-甲基吡喃葡萄糖苷13、1,5,7-三甲基二環(huán)2.2.1-2-庚酮14、n-甲基-n-乙基-吡啶甲酰胺二、排序題(共12分)1、 下列物質(zhì)在水溶液中的堿性由強至弱的排列順序是:2、 與hx反應(yīng)的活性由強至弱的排列順序是: 3、下列物質(zhì)的烯醇式含量由高到低的排列順序是:4
25、、在硫酸作用下,脫水活性由強至弱的排列順序是: 5、?;怯H核取代的活性由強至弱的排列順序是:6、下列化合物按sn2反應(yīng)的相對速度由快到慢的排列是:三、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機理(16分)1、2、3、4、四、完成下列反應(yīng),寫出主要產(chǎn)物、中間體、試劑或條件(26分)1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、五、合成題(寫清步驟,注明條件,無機試劑可任選用。15分)1、由丙二酸二乙酯、甲苯及不超過4個碳的烴為主要原料合成:2、由甲苯及適當(dāng)?shù)挠袡C試劑合成:3、 由環(huán)己醇含兩個碳的有機試劑合成六、推斷題(10分)1、化合物a(c3h6br2),與nacn反應(yīng)生成b(c5
26、h6n2);b經(jīng)酸性水解生成c,c與乙酸酐共熱生成d和乙酸;d的ir在1820cm-1,1755cm-1有特征吸收,1h-nmr數(shù)據(jù)為:2.0(五重峰,2h),2.8(三重峰,4h)。寫出a、b、c、d的結(jié)構(gòu)式,并標(biāo)明各吸收峰的歸屬。2、化合物a(c9h17n),在鉑催化下不吸收氫,a與ch3i作用后,用濕潤的ag2o處理并加熱,得b(c10h19n);再將b用上述方法同樣處理,得c(c11h21n):c再如上處理得d(c9h14)。d不含甲基,紫外吸收顯示不含共軛雙鍵;d的1h-nmr顯示雙鍵碳上有8個質(zhì)子。試推斷出a、b、c、d的結(jié)構(gòu)式。有機化學(xué)綜合與提高測試()一、選擇題(30分,每小題
27、2分)1下列基團(tuán)的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)(-i)最大的是 ( ) 2下列鹵代烴發(fā)生sn1親核取代反應(yīng)的活性順序由大到小是; ( ) a b. c. d. 3下列碳負(fù)離子穩(wěn)定性最高的是: ( )4下列胺與bet3反應(yīng),速度最快的是: ( )5下列化合物與nahso3加成時,活性最小的是: ( )ach3cho b. ch3coch3 c. hcho d.c6h5coch36下列化合物發(fā)生親電加成反應(yīng),活性最低的是: ( ) 7下列化合物中,堿性最弱的是: ( ) 8下列負(fù)離子的穩(wěn)定性由高到低排列順序為: ( )a b. c. d. 9下列化合物中,酸性最強的是: ( )10下列化合物的親電取代活性由大到
28、小是: ( ) 吡啶 吡咯 苯 甲苯 a b. c. d. 11下列化合物中,最易水解的是: ( ) ach3cooch3 b. clch2cooch3 c. ch3ch2cooch3 d. cl2chcooch312下列化合物中,具有芳香性的是: ( )13下列化合物中,沒有旋光性的是: ( )14下列構(gòu)象中,最穩(wěn)定的是: ( )二、指出錯誤并說明理由(20分,每小題5分) 三、完成下列反應(yīng) (18分,每小題3分) 四、寫出反應(yīng)歷程(20分,每小題5分)五、簡要回答問題(12分,每小題4分)2用前線分子軌道理論(fmo)說明下列反應(yīng)的立體化學(xué)問題3在dmf中,鹵素負(fù)離子的親核能力為:fclb
29、ri;而在ch3oh中,它們的親核能力強弱則相反,試說明之。有機化學(xué)綜合與提高測試()一、按指定性能由高到低或由大到小排序(15小題,30分)1、i效應(yīng): ( ) 2、+c效應(yīng): ( ) 3、下列化合物與hcn加成時平衡常數(shù)k值的大?。?( )a、 ch3cho b、 ch3coch3 c、clch2cho 4、親電取代活性: ( )a、 甲苯 b、 苯胺 c、 氯苯5、在相同濃度的堿存在下,酯的水解速率大?。?( ) a、 ch3cooch2ch3 b、 clch2cooch2ch3 c、 no2 ch2cooch2ch3 d、 ch3ch2cooch2ch3 6、烯醇式含量: ( )a、
30、ch3coch3 b、 ch3coch2coch3c、 ch3coch2cooch3 d、 c6h5coch2coch37、碳負(fù)離子的穩(wěn)定性: ( )8、下列化合物中各n原子的堿性: ( )9、構(gòu)象的穩(wěn)定性: ( )10、化合物的酸性: ( )a、苯酚 b、環(huán)己醇 c、碳酸 d、乙酸11、 試劑的親核性: ( ) 12、親核取代反應(yīng)活性: ( )13、碳正離子的穩(wěn)定性: ( ) 14、親電加成反應(yīng)的活性: ( ) a、氯乙烯 b、丙烯 c、異丁烯 15、酸性: ( ) a、環(huán)戊二烯 b、 環(huán)庚三烯二、指出下列反應(yīng)中的錯誤并說明理由(4個小題,每小題5分,共20分)三、寫反應(yīng)主要產(chǎn)物 (共18分
31、)四、寫出下列反應(yīng)的機理(共12分)五、簡要說明下列問題(20分)1、 對于如下反應(yīng):若將極性質(zhì)子溶劑ch3oh 換成極性非質(zhì)子溶劑(ch3)2so, 反應(yīng)速度可增大4.5104倍,試說明之。2、寫出1,3-二甲基環(huán)己烷所有的構(gòu)型異構(gòu)體(可用平面式表示)并標(biāo)記構(gòu)型,指出它們的相互關(guān)系(順反、對映、非對映還是內(nèi)消旋),并寫出各自的優(yōu)勢構(gòu)象。3、2,4,6,8-癸四烯的三個立體異構(gòu)體a,b和c,其中兩個進(jìn)行熱閉環(huán)反應(yīng)生成同一個二甲基環(huán)辛三烯,第三個立體異構(gòu)體生成一個不同的二甲基環(huán)辛三烯。(1)試問哪一種癸四烯生成哪一種環(huán)辛三烯?(2)試預(yù)測a,b和c光化學(xué)閉環(huán)反應(yīng)的產(chǎn)物。 4、下列結(jié)構(gòu)哪些有芳香性
32、,并解釋之有機化學(xué)測試(二)一、概念比較(按指定指定性質(zhì)排序。每小題2分,錯任一順次不給分,共20分)1 熱力學(xué)穩(wěn)定性( )2 與cn-反應(yīng)活性大小( )3 與ch2=ch-cho 發(fā)生diels-alder反應(yīng)( )4 酸性大小( )a. 乙烷 b. 乙炔 c. 乙烯5 沸點高低( )6 親核性大小( )a. ch3ch2mgbr b (ch3ch2)2cd7 離去團(tuán)離去難易程度( )a. f- b. cl- c. br- d. i-8 氫化熱的大小( )a.ch3ch=ch-ch=ch2 b. ch2=chch2ch2ch3c. ch3ch=c=chch3 . ch2=ch-ch2ch=c
33、h39 碳正離子和穩(wěn)定性( )10 碳自由基的穩(wěn)定性二、命名或按要求寫結(jié)構(gòu)式(若為立體異構(gòu)體,需表明構(gòu)型,每小題2分,為立體異構(gòu)體,占1分,共12分)5. (z,z)-2-溴2,4-辛二烯6. (2r,3r)-3-氯-2-溴戊烷三、完成下列反應(yīng)(20分)123. 456789四、選擇最好的方法,合成下列化合物,寫出反應(yīng)條件(由原料寫出正確的反應(yīng)式合成目標(biāo)化合物,錯一反應(yīng)式扣1分,共15分)1.經(jīng)由diels-alder反應(yīng)合成2. 由丙烯合成1,2,3-丙三醇(甘油)3合成五、推化合物的結(jié)構(gòu)(12分)1.下列核磁共振氫譜(1h nmr)分別代表的是分子式為c5h10o的a、b、c、d、e中哪一
34、個?(6分)(1) =1.02(二重峰);=2.13(單峰); =2.22(七重峰).(2) =1.05(三重峰);=2.13(四重峰).(3) 只有兩組單峰.2. 有a、b、c、d四個化合物,它們的分子式均為c6h12。a與o3作用小解得ch3ch2cho和ch3coch3,b在同樣的條件下只得到一種產(chǎn)物,d和c與o3或h2/pt不反應(yīng),核磁共振測定化合物d有四個吸收峰,并有ch3ch基團(tuán),c的核磁共振譜圖中只有一個吸收峰。寫出a、b、c、d的結(jié)式。(6分)六、簡答題(共12分)(1) 如何說明下列事實:雖然乙醚的沸點比正丁醇低得多,但它們在水中有相同的溶解度(每100g水溶解8g。)(2分
35、)(2) ch3br和c2h5br在含水乙醇溶液中進(jìn)行堿性水解反應(yīng)時,若增加水的含量則反應(yīng)速度明顯下降,而(ch3)3ccl在含水乙醇溶液中進(jìn)行堿性水解反應(yīng)時,含水量增加,則反應(yīng)速度明顯上升,為什么?(2分)(3) 如何用ir譜區(qū)別下列各化合物?(4分)a 和b 和(4) 寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機理。(4分)七、綜合分析題(9分)芥子氣即,-二氯硫乙醚,實際并非一種氣體,而是一種高沸點液體。其名稱來源于于其氣味象芥子,在第一次世界大戰(zhàn)曾廣泛用于戰(zhàn)劑,其結(jié)構(gòu)式為(clch2ch2)2s,可以用環(huán)氧乙烷為原料來合成之。(1) 寫出有關(guān)合成步驟(反應(yīng)式);(2) 這個戰(zhàn)劑實際上是一個環(huán)狀锍鹽,寫出其形成
36、的機理;它的殺傷作用靠其與人體中的親核物質(zhì)反應(yīng),根據(jù)你現(xiàn)已經(jīng)掌握的知識,提出一種這個環(huán)狀锍鹽與人體親核物質(zhì)(用nu表示)作用的機理。有機化學(xué)測試(一)一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式(若為立體構(gòu)型,需標(biāo)明。 10分)1、 2、3、 4、-d-甲基吡喃葡萄糖苷5、methyl isopropyl ether二、選擇題(10小題,共20分)1下列沒有芳香性的是: 2沒有還原性、不能成脎,也沒有變旋光現(xiàn)象的是:a、葡萄糖 b、半乳糖 c、蔗糖 d、麥芽糖 3. 常用于保護(hù)醛基的反應(yīng)是( )。a. 醇醛縮合 b、clemmensen反應(yīng) c、生成縮醛反應(yīng) d、與grignard試劑的反應(yīng)4. 酚羥基具有酸性的主要原
37、因是( )。a、-共軛效應(yīng) b、-i效應(yīng) c、p-共軛效應(yīng) d、-超共軛效應(yīng)5. 作為離去基團(tuán)時離去性能最好的是( )。 6. 下列羰基化合物與hcn加成時平衡常數(shù)k值最大的化合物是( )。a、ch3cho b、ch3coch3 c、clch2cho d、c6h5coc2h57組胺含有三個n原子,其堿性大小順序是( )。a、 b、 c、 d、 e、 8沸點最高的是( )。a、丁酸 b、丁醛 c、丁醇 d、2-丁酮 e、1-丁烯9既溶于酸又溶于堿的是( )。10發(fā)生水合反應(yīng)速度最快的是( )。三、按指定要求由高到低或由大到小排序(6小題,12分,用字母代號即可)1酸性強度: a、 苯酚 b、對硝
38、基苯酚 c、對甲氧基苯酚2堿性強度: a、 吡啶 b、吡咯 c、六氫吡啶 3等電點pi值: a、hoocch2ch(nh2)cooh b、ch3ch(nh2)cooh c、h2nch2ch2ch2ch2ch(nh2)cooh 4下列化合物與hcn加成時平衡常數(shù)k值: a、 ch3cho b、 ch3coch3 c、clch2cho d、 c6h5coch3苯5在相同濃度的堿液中,酯的水解速率: a、 ch3cooch2ch3 b、clch2cooch2ch3 c、 ch3ch2cooch2ch3 d、no2ch2cooch2ch36烯醇式含量: a、 ch3coch3 b、 ch3coch2coch3c、 ch3coch2cooch3 d、 c6h5coch2coch3四、完成下列反應(yīng)(共20分,第3小題4分,其余每題2分,有立體化學(xué)問題請表明)123 456.78.9. 五、合成題(按指定原料合成,務(wù)必寫出反應(yīng)條件;每小題分,共12分,)1以1,3-環(huán)戊二酮和必要的其它試劑為原料合成:2由甲苯合成間氯甲苯六、機理題(2小題,每小題6分,共12分)1 草枯醚是一種去草劑,請寫出下列合成草枯醚的反應(yīng)機理。2 糠醇在酸催化下可發(fā)生
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