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1、苯分子結(jié)構(gòu)教學(xué)過(guò)程 【創(chuàng)設(shè)問(wèn)題情境】(投影并講解) 19世紀(jì)初,英國(guó)等歐洲國(guó)家城市照明已普遍使用煤氣,使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展。1 生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長(zhǎng)期無(wú)人問(wèn)津。2 1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳?xì)浠衔铩? 法國(guó)化學(xué)家日拉爾確定了這種碳?xì)浠衔锏南鄬?duì)分子質(zhì)量為78,分子式為C6H6,叫作苯。但苯分子結(jié)構(gòu)是十九世紀(jì)化學(xué)一大之迷。 【探究階段】問(wèn)題 苯分子應(yīng)該具有怎樣的結(jié)構(gòu)。 在此過(guò)程中教師要進(jìn)行實(shí)時(shí)控制。設(shè)置問(wèn)題階梯,將原問(wèn)題分解成遞進(jìn)的系列問(wèn)題進(jìn)行探究。系列問(wèn)題1 若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),試根據(jù)苯的分子式寫(xiě)出其二種可能的結(jié)構(gòu)?(提示:從C6H
2、6與C6的烷烴比較苯的不飽和程度)投影并講解 系列問(wèn)題2 若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)?可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來(lái)證明?學(xué)生討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案 能否可使溴水褪色(發(fā)生加成反應(yīng))? 能否可使酸性高錳鉀溶液褪色(發(fā)生氧化反應(yīng))? 系列問(wèn)題3 通過(guò)上面實(shí)驗(yàn)我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。若苯分子為多環(huán)的結(jié)構(gòu),試畫(huà)出可能的結(jié)構(gòu)?投影并講解 系列問(wèn)題4但上這些結(jié)構(gòu)又一次被實(shí)驗(yàn)推翻了,苯分子結(jié)構(gòu)成為十九世紀(jì)是個(gè)很大的化學(xué)之謎。直到1865年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒在睡夢(mèng)中終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn):(1) 6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán);(2) 每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子;(3) 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵
3、交替。試根據(jù)凱庫(kù)勒的觀點(diǎn)畫(huà)出苯分子的結(jié)構(gòu)示意圖。學(xué)生試寫(xiě)教師修正 (插)化學(xué)史資料 投影并講解 凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事凱庫(kù)勒是一位極富想象力的化學(xué)家,長(zhǎng)期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚,他在書(shū)房中打起瞌睡,眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤(pán)繞卷曲,忽見(jiàn)一條蛇咬住了自己的尾巴,并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來(lái),終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。對(duì)此,凱庫(kù)勒說(shuō):讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧!那么,我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。但凱庫(kù)勒的夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的,這是跟他淵博的知識(shí)、豐富的想象、對(duì)問(wèn)題的執(zhí)著追求分不開(kāi)的。同學(xué)們現(xiàn)在只有掌握扎實(shí)的科學(xué)文化知識(shí),今后才能有所發(fā)明創(chuàng)造。投影并講解 有人還用蛇環(huán)和猴環(huán)形象化地表示
4、苯分子的結(jié)構(gòu): 系列問(wèn)題5 用現(xiàn)代苯分子的結(jié)構(gòu)觀點(diǎn)看凱庫(kù)勒的苯分子結(jié)構(gòu)有無(wú)缺限?按照凱庫(kù)勒單雙鍵交替的苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu),苯環(huán)上的二取代物應(yīng)該有幾種?(如二鹵代物)啟發(fā)討論(投影) 但實(shí)驗(yàn)證明苯分子的二元取代物只有三種,其中()和()是等同的。由此說(shuō)明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。進(jìn)一步研究表明苯分子具有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn):1 具有平面正六邊形結(jié)構(gòu),所有原子均在同一平面上;2 所有鍵角為120;3 碳碳鍵鍵長(zhǎng)為1.4010-10m(介于C-C鍵1.5410-10m和C=C鍵1.3310-10m之間)。系列問(wèn)題6 如何更確切地表示苯分子的結(jié)構(gòu)?(學(xué)生試寫(xiě))教師小結(jié) 苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所有的碳碳鍵等同,且
5、介于單雙鍵之間,因此苯分子的確切結(jié)構(gòu)應(yīng)為: , 為了紀(jì)念凱庫(kù)勒對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn),現(xiàn)在一般仍可用凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式表示。教師演示1 苯分子結(jié)構(gòu)的三維動(dòng)畫(huà)。2 展示苯分子的比例模型和球棍模型。 【概括階段】 根據(jù)實(shí)驗(yàn)探究和理論思維,歸納得出化學(xué)概念、原理或規(guī)律,獲得問(wèn)題的解決。師生共同歸納小結(jié) 苯分子的結(jié)構(gòu)和特點(diǎn)。 【應(yīng)用階段】在學(xué)生獲得概念和規(guī)律認(rèn)識(shí)后,教師精心設(shè)置不同程度的練習(xí),以鞏固概念,豐富概念的內(nèi)涵與外延,并在練習(xí)中將知識(shí)遷移創(chuàng)新。 課堂練習(xí)1能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 ( )(A) 苯的鄰位二元取代物只有一種(B) 苯的間位二元取代物只有一種(C) 苯的對(duì)位二元取代物只有一種(D) 苯的鄰位二元取代物有二種2下列物質(zhì)中所有原子都有可
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