2015年5月北京市西城區(qū)重點中學 高二化學 人教版必修五 有機化學基礎復習指導 課件 (49張)_課件

1、人教版人教版 必修五必修五 LOGO 復習建議復習建議 LOGO LOGO LOGO LOGO LOGO 反應類型反應類型概概 念念涉及的主要有機物類別及反應條件涉及的主要有機物類別及反應條件 例：取代 反應 有機物分子里的某些原子或原 子團被其他原子或原子團所替 代的反應 鹵代 硝化 酯化 水解 LOGO 反應條件可能反應類型 濃硫酸 稀硫酸 NaOH水溶液 NaOH醇溶液 H2、催化劑 O2/Cu、加熱 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 LOGO 反應試劑可能官能團 能與NaHCO3反應的 能與Na2CO3反應的 能與Na反應的 與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡 與新制氫氧化銅產(chǎn)生紅色

2、 沉淀 使溴水褪色 使溴的四氯化碳溶液褪色 加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇 Fe3+顯紫色 使酸性KMnO4溶液褪色 LOGO 基本概念比較基本概念比較“六式六式”、“二模二?！?分子式：由分子式：由“分子分子”構成的物質構成的物質 結構式：并不能體現(xiàn)物質的空間構型結構式：并不能體現(xiàn)物質的空間構型 結構簡式：有機方程式一定要用結構簡式結構簡式：有機方程式一定要用結構簡式 最簡式：用于計算和比較各元素含量最簡式：用于計算和比較各元素含量 電子式：判斷化合物各原子最外層是否達到電子式：判斷化合物各原子最外層是否達到 8e-8e- 鍵線式：簡化物質的結構鍵線式：簡化物質的結構 比例模型和球棍模型：體現(xiàn)空間結

3、構比例模型和球棍模型：體現(xiàn)空間結構 LOGO 基本概念基本概念原子共平面問題原子共平面問題 幾種基本結構模型幾種基本結構模型 空間構型空間構型結構特點結構特點 甲烷甲烷 正四面體正四面體任意三個原子共平面，所有任意三個原子共平面，所有 原子不可能共平面，原子不可能共平面，單鍵可單鍵可 旋轉旋轉 乙烯乙烯 平面平面 三角三角 6個原子共平面，個原子共平面，雙鍵不能雙鍵不能 旋轉旋轉 乙炔乙炔 直線型直線型4個原子在同一直線上，個原子在同一直線上，三三 鍵不能旋轉鍵不能旋轉 苯苯 平面正平面正 六邊形六邊形 12個原子共平面?zhèn)€原子共平面 LOGO 對數(shù)據(jù)圖表的認識對數(shù)據(jù)圖表的認識 13 數(shù)據(jù)體現(xiàn)的

4、規(guī)律數(shù)據(jù)體現(xiàn)的規(guī)律 LOGO 實驗的設計實驗的設計控制變量控制變量 14 選修選修5教材教材探究幾種物質的酸性強弱探究幾種物質的酸性強弱 控制因素：物質的干擾控制因素：物質的干擾 LOGO 有關化學用語正確的是有關化學用語正確的是 A A 乙烯的最簡式是乙烯的最簡式是 C C2 2H H4 4 B B 乙醇的結構簡式是乙醇的結構簡式是C C2 2H H6 6O O C C 甲基甲基 的電子式的電子式 D D 羧基的化學式羧基的化學式COCO2 2H H E. 2-E. 2-甲基丙烯甲基丙烯 CHCH2 2 = C(CH = C(CH3 3) )2 2 F .F .乙醛乙醛 CHCH3 3COH

5、COH G. G. 苯乙炔苯乙炔 H.H.氨基酸球棍模型氨基酸球棍模型 I.I.甲烷比例模型甲烷比例模型 例例1 1、 CH2 CH LOGO A.HCHO B.CH3CH2OH C.CH3COOH D.HCOOCH3 1.水溶液呈酸性的物質有水溶液呈酸性的物質有( ) 2.不能和不能和Na反應的物質有反應的物質有( ) 3.能與能與NaHCO3溶液反應的物質有溶液反應的物質有( ) 4.能發(fā)生銀鏡反應的物質有能發(fā)生銀鏡反應的物質有( ) 5.能用于合成酚醛樹脂的物質有能用于合成酚醛樹脂的物質有( ) 6.熔點最高的物質是熔點最高的物質是( ) 7.對應同系物分子通式相同的物質有對應同系物分子

6、通式相同的物質有( ) 8.發(fā)生消去反應對應反應式為：發(fā)生消去反應對應反應式為： 9.發(fā)生水解反應對應反應式為：發(fā)生水解反應對應反應式為： 10.某物質與少量某物質與少量Na2CO3反應放出氣泡，反應式為：反應放出氣泡，反應式為： E. OH CE AD C AD AE E CD CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 濃硫酸 170 2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O HCOOCH3+H2O HCOOH+CH3OH 酸或堿 LOGO 1.( )是常用的有機溶劑。是常用的有機溶劑。 2.( )有毒，且濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。有毒，且濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性

7、。 3.( )常溫下在水中難溶，密度比水小。常溫下在水中難溶，密度比水小。 4.( )可通過發(fā)酵法制取?？赏ㄟ^發(fā)酵法制取。 5.( )的沸點最低。的沸點最低。 6.( )有酸性，且能與有酸性，且能與H2發(fā)生加成反應。發(fā)生加成反應。 7.( )可發(fā)生銀鏡反應?？砂l(fā)生銀鏡反應。 8.( )可與可與NaOH溶液發(fā)生反應。溶液發(fā)生反應。 9.( )是是( )發(fā)生加成反應后所生成的產(chǎn)物。發(fā)生加成反應后所生成的產(chǎn)物。 10.( )可用于制備飲料和糖果的果子香料?？捎糜谥苽滹嬃虾吞枪墓酉懔?。 11.( )常用于浸制生物標本。常用于浸制生物標本。 12.( )具防腐或消毒性質的物質。具防腐或消毒性質的物質

8、。 13.( )對應的鈉鹽最易水解。對應的鈉鹽最易水解。 14.( )是造成居室內(nèi)空氣污染的主要氣體之一。是造成居室內(nèi)空氣污染的主要氣體之一。 15.( )和和( )互為同系物?；橥滴铩?A B E AD F F B CF BDE AC E F ABF A CF LOGO 例例4.4.某一元醇的碳骨架是某一元醇的碳骨架是 回答下列問題：回答下列問題： (1)(1)這種一元醇的結構可能有這種一元醇的結構可能有 種種 (2)(2)這類一元醇發(fā)生脫水反應生成這類一元醇發(fā)生脫水反應生成 種烯烴種烯烴 (3)(3)這類一元醇可發(fā)生氧化反應的有這類一元醇可發(fā)生氧化反應的有 種種 (4)(4)這類一元醇

9、氧化可生成這類一元醇氧化可生成 種醛種醛 (5)(5)這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為羧這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為羧 酸的醇發(fā)生酯化反應，可以生成酸的醇發(fā)生酯化反應，可以生成 種酯種酯 CCCC C C 3 1 3 2 4 LOGO LOGO 20 HO HO COOH OH OOCCH=CH OH OH （2 2）下列物質可能發(fā)生的化學反應類型）下列物質可能發(fā)生的化學反應類型 ； （3 3）按要求書寫下列物質能反應的化學方程式：）按要求書寫下列物質能反應的化學方程式： LOGO 例7： LOGO 例例:8:8：咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結構簡式：咖啡鞣酸具有較廣泛的抗

10、菌作用，其結構簡式 如下所示：如下所示： 關于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是關于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是 A A分子式為分子式為C C16 16H H1818O O9 9 B B與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上 C C1 mol1 mol咖啡鞣酸水解時可消耗咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOH8molNaOH D D與濃溴水既能發(fā)生取代反應又能發(fā)生加成反與濃溴水既能發(fā)生取代反應又能發(fā)生加成反 應應 3 1 2 4 LOGO 23 例例9：下列有關營養(yǎng)物質的說法中，正確的是：下列有關營養(yǎng)物質的說法中，正確的是 A淀粉、纖維素、蛋白質都是天然高分子化合淀粉、纖

11、維素、蛋白質都是天然高分子化合 物物 B糖類、油脂、蛋白質在一定條件下都能發(fā)生糖類、油脂、蛋白質在一定條件下都能發(fā)生 水解（錯選項）水解（錯選項） C過多攝取油脂會發(fā)胖和患心血管疾病，盡量過多攝取油脂會發(fā)胖和患心血管疾病，盡量 不吃油脂不吃油脂 D糖類、油脂、蛋白質只含糖類、油脂、蛋白質只含C、H、O3種元素種元素 選自教材內(nèi)容、高度綜合選自教材內(nèi)容、高度綜合 23 LOGO: 例例10.下列說法正確的是下列說法正確的是 A 的結構中含有酯基的結構中含有酯基 B順順-2-丁烯和反丁烯和反-2-丁烯的加氫產(chǎn)物不同丁烯的加氫產(chǎn)物不同 C1 mol葡萄糖可水解生成葡萄糖可水解生成2 mol乳酸乳酸

12、D油脂和蛋白質都是能發(fā)生水解反應的油脂和蛋白質都是能發(fā)生水解反應的 高分子化合物高分子化合物（錯選項）（錯選項） 24 LOGO 例例11.下列有關蛋白質的說法中，正確的是下列有關蛋白質的說法中，正確的是 A變性后的蛋白質不能發(fā)生水解反應變性后的蛋白質不能發(fā)生水解反應（錯（錯 選項）選項） B向蛋白質溶液中加入飽和硫酸鈉溶液可向蛋白質溶液中加入飽和硫酸鈉溶液可 產(chǎn)生沉淀產(chǎn)生沉淀 C蛋白質是僅由蛋白質是僅由C、H、O、N 4種元素組種元素組 成的高分子化合物成的高分子化合物 D蛋白質在酸、堿或酶的作用下，最終水蛋白質在酸、堿或酶的作用下，最終水 解成較小的肽類化合物解成較小的肽類化合物（錯選項）

13、（錯選項） 25 2011年年7月西城化學選修月西城化學選修5模塊測試模塊測試 選自教材內(nèi)容、高度綜合選自教材內(nèi)容、高度綜合 LOGO （2）反應生成六元環(huán)狀葡萄糖酸內(nèi)酯，）反應生成六元環(huán)狀葡萄糖酸內(nèi)酯， 它在（填它在（填“陰陰”或或“陽陽”） 極極生成。生成。 （3）反應的化學方程式是）反應的化學方程式是 ； 可以檢驗葡萄糖酸的可以檢驗葡萄糖酸的儀器分析方法儀器分析方法是是 。 26 對新增內(nèi)容的考查，綜合考查對新增內(nèi)容的考查，綜合考查 LOGO 階段二：專題化復習階段二：專題化復習知識內(nèi)容功能化知識內(nèi)容功能化 專題專題1 1、研究有機化合物的一般步驟和方法、研究有機化合物的一般步驟和方法

14、LOGO 28 專題專題1 1、研究有機化合物的一般步驟和方法、研究有機化合物的一般步驟和方法 有機物粗品有機物粗品 分離分離 提純提純 純凈有機物純凈有機物 元素定性定量分析元素定性定量分析 相對分子質量測定相對分子質量測定 實驗式實驗式 相對分子相對分子 質量質量 化學或儀器分析化學或儀器分析 官能團官能團種類、位置種類、位置 碳鏈結構特點碳鏈結構特點 分子式分子式 結結 構構 式式 2009年北京28題 LOGO 29 方法方法 原理原理 儀器儀器 蒸蒸 餾餾 重重 結結 晶晶 熱穩(wěn)定性較強、熱穩(wěn)定性較強、 互溶液體、沸互溶液體、沸 點差大點差大(30) 雜質在某溶劑中的雜質在某溶劑中的

15、 溶解度很小或較大，溶解度很小或較大， 易除去；有機物在易除去；有機物在 該溶劑中的溶解度該溶劑中的溶解度 受溫度影響較大受溫度影響較大 （1）加沸石或碎瓷片防止爆沸（）加沸石或碎瓷片防止爆沸（2）溫度計的水）溫度計的水 銀球在蒸餾燒瓶的支管口處銀球在蒸餾燒瓶的支管口處,測定蒸汽溫度（測定蒸汽溫度（3） 冷凝水的進出口位置與蒸汽的流向相反冷凝水的進出口位置與蒸汽的流向相反 專題專題1-1 1-1 有機物的分離、提純有機物的分離、提純 加熱溶解加熱溶解 趁熱過濾趁熱過濾 冷卻結晶冷卻結晶 尾接器 錐形瓶 溫度計 29 LOGO 30 30 蒸餾蒸餾 專題專題1-1 1-1 有機物的分離、提純有機

16、物的分離、提純 LOGO 31 方法方法 原理原理所用主要儀器所用主要儀器 萃取萃取 分液分液 有機物在兩種互不有機物在兩種互不 相且密度不同的溶相且密度不同的溶 劑中的溶解性不同劑中的溶解性不同, 將有機物從一種溶將有機物從一種溶 劑轉移到另一種溶劑轉移到另一種溶 劑中劑中 小結常見有機物的物理性質：小結常見有機物的物理性質： 常溫狀態(tài)、水溶性、密度常溫狀態(tài)、水溶性、密度 專題專題1-1 1-1 有機物的分離、提純有機物的分離、提純 31 LOGO 32 有機物的物理性質 狀態(tài)狀態(tài) n4n4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、 一溴甲烷常溫呈氣態(tài)一

17、溴甲烷常溫呈氣態(tài) 低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯、植物油常溫低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯、植物油常溫 呈液態(tài)呈液態(tài) 苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)固態(tài) 密度密度 比水輕：烴（汽油、苯及其同系物、比水輕：烴（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯己烷、己烯） 酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、比水重：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷、溴乙烷、液態(tài)苯酚液態(tài)苯酚 LOGO 33 溶解性溶解性 有機物均能溶于有機溶劑有機物均能溶于有機溶劑 有機物中的憎水基團：有機物中的憎水基團：-R-R（烴基）；（烴基）；

18、親水基團：羥基，醛基，羧基親水基團：羥基，醛基，羧基 能溶于水的：鈉鹽、低級醇、醛、羧酸、能溶于水的：鈉鹽、低級醇、醛、羧酸、 如苯酚鈉、乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇如苯酚鈉、乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇 難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物 微溶于水：苯酚微溶于水：苯酚 苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，6565以上任意以上任意 溶溶 常見的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材常見的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材 料料 LOGO 34 沸點沸點 同系物比較：沸點隨著分子量的增加同系物比較：沸點隨著分子量的增加( (即即C

19、 C原子原子 個數(shù)的增大）而升高個數(shù)的增大）而升高 同類物質的同分異構體：沸點隨支鏈增多而降同類物質的同分異構體：沸點隨支鏈增多而降 低低 衍生物的沸點高于相應的烴，如氯乙烷衍生物的沸點高于相應的烴，如氯乙烷 乙烷乙烷 飽和程度大、極性大的有機物沸點高于飽和程飽和程度大、極性大的有機物沸點高于飽和程 度小的、極性小的有機物，如脂肪度小的、極性小的有機物，如脂肪 油油 分子間形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵分子間形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵 的有機物如：乙醇的有機物如：乙醇 甲醚甲醚 LOGO 35 有機實驗正誤判斷有機實驗正誤判斷.doc.doc LOGO 36 請你根據(jù)下列信息確定冬

20、青油的結構簡式。請你根據(jù)下列信息確定冬青油的結構簡式。 充分燃燒冬青油樣品充分燃燒冬青油樣品30.4g30.4g，實驗測得生成，實驗測得生成70.4gCO70.4gCO2 2 和和14.4gH14.4gH2 2O O。由質譜分析法測出該樣品的相對分子質量為。由質譜分析法測出該樣品的相對分子質量為 152.0g152.0g。 將該樣品分別進行下列實驗，其實驗結果如下：將該樣品分別進行下列實驗，其實驗結果如下： 加入加入BrBr2 2/CCl/CCl4 4溶液，紅棕色溶液不褪色，加入碳酸氫鈉、溶液，紅棕色溶液不褪色，加入碳酸氫鈉、 銀氨溶液均沒有明顯變化；加入銀氨溶液均沒有明顯變化；加入FeClF

21、eCl3 3溶液顯紫色，在酸溶液顯紫色，在酸 性條件下水解產(chǎn)生的芳香族化合物與碳酸氫鈉反應產(chǎn)生性條件下水解產(chǎn)生的芳香族化合物與碳酸氫鈉反應產(chǎn)生COCO2 2 氣體；核磁共振氫譜分析顯示該樣品含有氣體；核磁共振氫譜分析顯示該樣品含有6 6種類型氫原子種類型氫原子 的吸收峰，其峰面積之比依次為的吸收峰，其峰面積之比依次為1:2:2:2:2:31:2:2:2:2:3。（或紅外光。（或紅外光 譜顯示該樣品？）譜顯示該樣品？） 36 專題專題1-2、確定有機結構的一般流程、確定有機結構的一般流程 LOGO 碳碳 骨骨 架架 官官 能能 團團 種種 類類 位位 置置 數(shù)數(shù) 目目 結構式結構式分子式分子式實

22、驗式實驗式 Mr 質譜質譜 紅外光譜紅外光譜 核磁共振氫譜核磁共振氫譜 燃燒實驗燃燒實驗 物理方法物理方法化學方法化學方法 通過習題總結通過習題總結 LOGO 38 專題專題2 2、有機合成、有機合成-逆合成分析法逆合成分析法 觀察觀察目標化合目標化合 物的物的分子結構分子結構 由目標產(chǎn)物由目標產(chǎn)物逆逆 推推原料分子原料分子, ,并并 設計合成路線設計合成路線 對不同的合成對不同的合成 路線進行路線進行優(yōu)選優(yōu)選 目標化合物的分子目標化合物的分子 的的碳骨架特征碳骨架特征，官官 能團種類與數(shù)目能團種類與數(shù)目 目標化合物的分目標化合物的分 子的子的碳骨架構建、碳骨架構建、 官能團的引入官能團的引入

23、 以以綠色綠色合成思合成思 想為指導想為指導 逆合成分析法設計有機合成路線的一般程序示意圖逆合成分析法設計有機合成路線的一般程序示意圖 目標化合物目標化合物 中間體中間體- -原料原料2 2 基礎原料基礎原料 中間體中間體- -原料原料1 1 逆合成分析逆合成分析 法示意圖法示意圖 北師大教材P102 38 LOGO LOGO 學生練習：以學生練習：以含含兩個碳原子的有機物的相互兩個碳原子的有機物的相互 轉化為例轉化為例 CH3CH3 CH2=CH2 CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OH CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH CH2CH n Cl CH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5C