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文檔簡介
1、有 機(jī) 化 合 物 的 命 名一、烷烴命名時(shí)要注意哪些問題?命名的基本原則有哪些?1. 烷烴命名的步驟口訣為:選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁; 相同基,合并算。(1) 找主鏈: 選擇最長碳鏈作為主鏈。應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。 當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如含7個(gè)碳原子的鏈有 A、B、C三條,因A有三個(gè)支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選A為主鏈。(2) 編碳號:編號位要遵循“近”、“簡”、“小”。如:則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同 以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號,即首先要考慮“近” 有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于
2、距主鏈兩端同近的位置,“近”,考慮“簡”。如而中間還有其他支鏈, 從主鏈的兩個(gè) 即同“近”、同“簡”, 若有兩個(gè)相同的支鏈, 且分別處于距主鏈兩端同近的位置,方向編號,可得兩種不同的編號系列, 兩系列中各位次和最小者即為正確的編號, 考慮“小”。如:(3) 寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是:先簡后 繁,相同合并,位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。如7SS43Z13 C HC He C HC HC H 32.烷烴命名的5個(gè)原則和5個(gè)必須(1) 5個(gè)原則 最長原則 最近原則 最多原則 最小原則 號;命名為:2,4,6-三甲基
3、-3-乙基庚烷。應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈;應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號;若存在多條等長主鏈時(shí),應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈;若相同的支鏈距主鏈兩端等長時(shí),應(yīng)以支鏈位號之和為最小為原則,對主鏈碳原子編 最簡原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長時(shí),應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。(2) 5個(gè)必須 取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4”表示; 相同取代基的個(gè)數(shù),必須用中文數(shù)字“二,三,四,”表示; 位號2,3,4等相鄰時(shí),必須用逗號“,”表示(不能用頓號“、”); 名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用短線“-”隔開; 若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須把簡單的寫在前面,復(fù)雜的寫
4、在后面。二、烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名有哪些不同之處?1. 主鏈選擇不同烷烴命名時(shí)要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長碳鏈作為主鏈,而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長碳鏈。2. 編號定位不同編號時(shí),烷烴要求離支鏈最近,即保證支鏈的位置盡可能的小,而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵 最近,保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同,則從距離取代基較近的一端號。開始編3. 書寫名稱不同必須在“某烯”或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。以 CH 3CH 2CCH 2CHCH 3CHCH 3CHCH 2CH 3CH3 為例
5、4. 實(shí)例并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”(1) 選主鏈:將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈, 或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈)(2) 編序號:從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使雙鍵或三鍵碳原子的編 號為最小。寫名稱:先用大寫數(shù)字“二、三”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù);然后在“某 烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示),最后在前面寫出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和位置。【特別提醒】有機(jī)物的命名方法,有兩種,一種是習(xí)慣命名法,另一種是系統(tǒng)命名法,如結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3,用習(xí)慣命名時(shí),其名稱是正丁烷,而用系統(tǒng)命
6、名法時(shí),其名稱是丁烷;另外,在 習(xí)慣命名法中的“某烷”的“某”是指烷烴分子中碳原子總數(shù), 而在系統(tǒng)命名法中是指主鏈中的碳原子 數(shù)。類型1給結(jié)構(gòu)寫名稱【例1用系統(tǒng)命名法命名下列各有機(jī)物:答案 (1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷(3) 3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷解析 烷烴命名應(yīng)遵循 “最長碳鏈,最多支鏈,最近編號,總序號和最小”的原則,逐一分析解答各題。(1) 選取最長的主鏈上應(yīng)有5個(gè)碳原子,因一C2H5位于正中間的碳原子上,從哪一端編號都一樣,即其正確名稱為3-乙基戊烷。則應(yīng)選用圖所示的主鏈。故該有機(jī)物的正確名稱為(3)該有機(jī)物最長的碳鏈有 碳
7、原子編號。則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為(2) 該有機(jī)物其最長的主鏈?zhǔn)?7個(gè)碳原子,但有兩種可能的選擇 (見下圖、),此時(shí)應(yīng)選取含支鏈 較多的碳鏈作為主鏈,可以從圖中看出,圖的支鏈有2個(gè)CH3與一CH(CH 3)2,圖的支鏈有3個(gè),2,5-二甲基-3-乙基庚烷。8個(gè)碳原子,由于 一CH3比一C2H5簡單,應(yīng)從離甲基較近的一端給主鏈3-甲基-6-乙基辛烷。(4) 該有機(jī)物主鏈上有6個(gè)碳原子,因“碳原子編號應(yīng)使總序號和最小”,故應(yīng)從左到右對主鏈碳原子編口 號。則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。本題考查烷烴的命名。解題關(guān)鍵是熟練掌握烷烴系統(tǒng)命名的原則。特別要注意:在烷烴命名中,碳鏈的1
8、位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基, 不符合選擇最長碳鏈為主鏈的原則。類型2結(jié)合名稱寫結(jié)構(gòu)【例2】寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:3位上不可能有丙基,以此類推,否則,主鏈的選擇(1) 2,4-二甲基-3-乙基己烷(2) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3) 對甲基苯乙炔類型3有機(jī)化合物名稱正誤判斷【例3】下列有機(jī)物命名正確的是(A . 3,3-二甲基丁烷C. 2,3-二甲基戊烯答案 D)B . 3-甲基-2-乙基戊烷D . 3-甲基-1-戊烯解析(1)可按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式,重新命名,判斷名稱是否正確。CHA項(xiàng),結(jié)構(gòu)為根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編號的原則,應(yīng)命名為2,2-二甲基丁烷,A
9、不正確;B項(xiàng),結(jié)構(gòu)為C氏一匸 HHCH?C- Hs I Iche ch3CHs主鏈碳原子數(shù)為6而不匚氏一CHYH-CAC也是5,命名為戊烷不正確,名稱應(yīng)為3,4-二甲基己烷,B不正確;C項(xiàng),結(jié)構(gòu)可為匚雖CMGC:M3 、I !cm3 cm3ICM z 一C八 ,乙烷失去一個(gè)氫原子形成乙基CH3 CH3 CH3 CH2。CH3,&下列烷烴的命名是否正確?若有錯(cuò)誤加以改正,把正確的名稱填在橫線上。 2-乙基丁烷。3,4-二甲基戊烷1,2,4-三甲基丁烷 。2,4-二甲基己烷 答案 3-甲基戊烷 2,3-二甲基戊烷3-甲基己烷 正確CHj=CHCHCHjCH39. (1)有機(jī)物所得烷烴的系統(tǒng)名稱是
10、。HHC-CH-CHf-CH-CHEH 山的系統(tǒng)名稱是,將其在催化劑存在下完全氫化,(2)有機(jī)物所得烷烴的系統(tǒng)名稱是。答案(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷解析 根據(jù)有機(jī)物的命名方法,可得如下過程:(1)由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編號,則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為3-甲基-1-丁烯,其完全氫化后的烷烴的系統(tǒng)名稱為的系統(tǒng)名稱是,將其在催化劑存在下完全氧化,2-甲基丁烷。(2)該炔烴的系統(tǒng)名稱為5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔,其完全加氫后的烷烴的系統(tǒng)名稱為2,3-二甲基-5-乙基庚烷。1 .已知下列兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡
11、式:CH3 CH3和CH3,兩式中均有短線一,這兩條短線所表示的意義是()A .都表示一對共用電子對B .都表示一個(gè)共價(jià)單鍵C.前者表示一對共用電子對,后者表示一個(gè)未成對電子D .前者表示分子內(nèi)只有一個(gè)共價(jià)單鍵,后者表示該基團(tuán)內(nèi)無共價(jià)單鍵 答案 C解析 CH 3 CH 3分子中的短線表示碳碳鍵,即表示一對共用電子對,而CH 3中的短線僅表示1個(gè)電子,所以 A、B均錯(cuò)誤,C正確;CH3 CH3和CH3 含有C H鍵,所以選項(xiàng) D錯(cuò)誤。2. 將下列各烷烴用系統(tǒng)命名法將它們命名。(1) (CH3)2CHC(CH 3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3;(2) (CH3)3CCH(CH
12、3)CH(CH 3)CH2CH(CH 3)CH(C2H5)2。答案 (1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷解析先將上述結(jié)構(gòu)簡式按照碳為四價(jià)原則展開為帶有短線的結(jié)構(gòu)簡式,以便于確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。(1) 變形為:名稱為:2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷。(2) 變形為:其名稱為:2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷。3. (1)按系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名。CHCCHCH2-CH3I G出命名為。CHj =CCH=CHzI -命名為。I .上命名為。CHjCHYHfYH-OCH I I h -命名
13、為。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式: 2,4-二甲基-3-乙基己烷 4-甲基-2-乙基-1-戊烯 對甲基苯乙炔答案 2-甲基-2-戊烯 2-甲基-1,3-丁二烯2-乙基-1,3-丁二烯 5-甲基-3-乙基-1-己炔解析 由名稱寫結(jié)構(gòu)式,應(yīng)首先寫出母體的結(jié)構(gòu),然后再在相應(yīng)位置添加取代基。4. 給下列苯的同系物命名。答案(1)3-甲基乙苯(2) 1,3,5-三甲基苯(3) 3-甲基-2-乙基丙苯解析 苯的同系物是以苯環(huán)為母體來命名的,對苯環(huán)上碳原子的編號是從較復(fù)雜的支鏈開始的,使較簡單的支鏈的編號和為最小,據(jù)此可寫出其中各有機(jī)物的名稱。1.對于烴的命名正確的是()A . 4-甲基-4,5-二乙基己烷
14、C. 4,5-二甲基-4-乙基庚烷 答案 DB. 3-甲基-2,3-二乙基己烷D. 3,4-二甲基-4-乙基庚烷HV2 有機(jī)物A 2,3-二甲基C. 2,3-二甲基 答案 A-1,3-戊_二烯-2,4-戊二烯的命名正確的是()B. 3,4-二甲基-2,4-戊二烯D . 2,3-二甲基戊二烯3 某烯烴與氫氣加成后得到A . 2,2-二甲基-3-丁烯C. 2,2-二甲基-1-丁烯答案 D解析2,2-二甲基丁烷為2,2-二甲基丁烷,則該烯烴的名稱是()B. 2,2-二甲基-2-丁烯D. 3,3-二甲基-1-丁烯啓 ICH. CHl-CH.,顯然加氫的位置只能在位,所以該烯烴為ch3CH.C-HCCH
15、jch3,名稱為3,3-二甲基-1-丁烯。4.化學(xué)式為C8H10的芳香烴,苯環(huán)上的一硝基(一N02是一種官能團(tuán))取代物只有一種,該芳香烴的 名稱是()A .乙苯B .鄰二甲苯C.間二甲苯D .對二甲苯答案 D解析 化學(xué)式為C8H10的芳香烴有以下幾種,其中一硝基取代物只有一種的為B . (CH3)3CCH2C(CH3)3D . (CH 3)3CC(CH 3)35. 某有機(jī)化合物的名稱是2,2,3,3-四甲基戊烷,其結(jié)構(gòu)簡式書寫正確的是()A . (CH3)3CCH(CH 3)2解析 把各項(xiàng)展開,選出主鏈,并編號:C項(xiàng)C. (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 答案 CCHj CHjCH,C
16、CCH*|D項(xiàng) i f 11 ,不難得出C項(xiàng)正確。6. 下列有機(jī)物的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是()3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯 2,3,4-三甲基戊烷間甲乙苯A .B .C .D .答案 BD解析 寫出、的結(jié)構(gòu)簡式分別為CHjCHfCHsCCHCHCHaI ICHs 匚7種,的一氯代物共有4種。,的一氯代物共有7種,的一氯代物共有4種,的一氯代物共有 F列有機(jī)物命名正確的是 ()ch3Cti7.CH2 CHi2-乙基丙烷C.HK-一CHj間二甲苯B . CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇CH3I D . UH一藝2-甲基-2-丙烯答案 B解析 A項(xiàng)物質(zhì)(烴)的正確命名應(yīng)為2-甲
17、基丁烷,故A錯(cuò);C項(xiàng)應(yīng)為對二甲苯,C錯(cuò);D項(xiàng)應(yīng)為2- 甲基丙烯,D錯(cuò)。&萘環(huán)上的碳原子的編號如 (I )式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,(H )式可稱為2-硝基萘,則化合物(川)的名 稱應(yīng)是()A . 2,6-二甲基萘B. 1,4-二甲基萘C. 4,7-二甲基萘D . 1,6-二甲基萘答案 D解析(I )中1、4、5、8四個(gè)碳原子的位置是等同的,其中任何一個(gè)位置都可定為1,則另三個(gè)分別為4、5、&再由命名時(shí),支鏈位置之和最小的原則,(H )的名稱為1,6-二甲基萘。9.下列有機(jī)物的命名是否正確?若有錯(cuò)誤加以改正,把正確的名稱填在橫線上。CH3CHCHfCH3(1)2-乙基丁CIC3HCCHsC=CHjh3
18、c ch3(2)2,2,3-三甲基-3-丁烯CHjCHj(3)1,2,4-三甲基丁烷2-乙基-2-戊炔間甲基苯乙烯 。答案 (5)正確;(2)(3)(4)錯(cuò)。改為:(1)3-甲基戊烷(2)2,3,3-三甲基-1-丁烯(3)3-甲基己烷(4)3-甲基-1-戊炔解析(1)、(3)的命名是錯(cuò)選了主鏈;(2)是錯(cuò)選了主鏈的首位,應(yīng)從離雙鍵近的一端編號;(4)是錯(cuò)選了主鏈;(5)的命名正確。10.1 .用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名。n 下列各組中的兩種有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體的是 ,屬于相同物質(zhì)的是 ,屬于同系物的是。2-甲基丁烷和丁烷;新戊烷和2,2-二甲基丙烷;間二甲苯和乙苯;1-己烯和環(huán)己烷答案 I .(1)4,4-二甲基-2-戊炔(2)4-甲基-2-戊烯(3)4,4-二甲基-2-庚烯 (4)3,4,5-三甲基-4-乙基-1-己炔 (5)鄰二乙苯(1,2-二乙苯)(6)5,6-二甲基-1,5-庚二烯n 11有 9 種微粒: NH2;一NH2 ;3BL; 0H; 一N02;一0H; N02;CH3 ;一CH3(1)上述
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