高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題 研究有機(jī)物的一般步驟和方法（含解析）

1、研究有機(jī)物的一般步驟和方法李仕才礎(chǔ)知識(shí)梳理1研究有機(jī)化合物的基本步驟 純凈物 確定實(shí)驗(yàn)式 確定分子式 確定結(jié)構(gòu)式2分離提純有機(jī)物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取和分液常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。固液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。3有機(jī)物分子式的確定(1

2、)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下：官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)

3、生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為31的有機(jī)物一定是CH4()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同()(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物()(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型()(5)有機(jī)物的1H核磁共振譜圖中有4組特征峰()(6)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為341()解析該有機(jī)物中有4種不等性氫原子，峰面積之比為3221。(7)

4、有機(jī)物分子中所有碳原子可能共平面()1有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)，試通過(guò)計(jì)算填空：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A 9.0 g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g 和13.2 gA的分子式為_(kāi)(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有

5、的官能團(tuán)：_、_(4)A的核磁共振氫譜如圖：A中含有_種氫原子。綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)答案90C3H6O3COOHOH4 解析9.0 g A燃燒生成n(CO2)0.3 mol，n(H2O)0.3 mol，n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32)1363所以A的分子式為C3H6O3。0.1 mol A與NaHCO3反應(yīng)生成0.1 mol CO2，則A分子中含有一個(gè) COOH，與鈉反應(yīng)生成0.1 mol H2，則還含有一個(gè) OH。2已知為平面結(jié)構(gòu)，則W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_個(gè)原子在同一平面內(nèi)。答案16解析由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上

6、，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。(2)熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán)與三鍵直接相連的原子共直線，如CC、CN；與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。題探究1(2017南昌模擬)下列說(shuō)法中正確的是()A在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰B紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種

7、類和數(shù)目C質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)答案D解析A項(xiàng)，此物質(zhì)有3種不等性氫原子；B項(xiàng)，紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類，不能確定其數(shù)目；C項(xiàng)，質(zhì)譜圖中，用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。2(2018遼寧師大附中月考)下列鑒別方法不可行的是()A用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷答案D解析A項(xiàng)，乙醇與水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B項(xiàng)，苯燃燒產(chǎn)生黑煙，四氯化碳不能燃燒；C項(xiàng)，乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)

8、生氣泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水小；D項(xiàng)，苯、環(huán)己烷均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色且密度都比水小，無(wú)法鑒別。3在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。已知：相同條件下，X與H2的相對(duì)密度為81，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%，分子中氫、氧原子個(gè)數(shù)比為21，X中沒(méi)有支鏈；1 mol X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2 mol甲醇和1 mol A；A中含有手性碳原子；D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。根據(jù)上述信息填空：(1)X的分子式為_(kāi)，A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是_，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；D若為純凈物，

9、D的核磁共振氫譜存在_種吸收峰，面積比為_(kāi)。(2)寫(xiě)出B的一種含一個(gè)六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。答案(1)C6H10O5羧基和羥基2 11(2)解析由信息可知，X的相對(duì)分子質(zhì)量為M(X)812162。X分子中O原子數(shù)為5，則X分子中H原子數(shù)為10，從而推知C原子數(shù)為6，故X的分子式為C6H10O5。由信息和反應(yīng)、可知，A分子中含有OH和COOH，且A中含有手性碳原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH(OH)COOH，A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D為HOOCCH=CHCOOH，E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。結(jié)合X的分子式、X中沒(méi)有支鏈及X生成A的條件可知，X為。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成B，B為環(huán)狀化合物，其中含有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為。有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法(1)熟悉最簡(jiǎn)式相同的常見(jiàn)有機(jī)物最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。含有n個(gè)