第2章有機(jī)化合物的分類表示方式命名

1、2.1 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類一一 按碳架分類按碳架分類開鏈化合物開鏈化合物環(huán)形化合物環(huán)形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物芳芳香香族族化化合合物物脂脂環(huán)環(huán)化化合合物物脂脂雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物芳芳雜雜環(huán)環(huán)化化合合物物二二 按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類見見P29 表表21蛛網(wǎng)式蛛網(wǎng)式 CCCCCHHHHHHHHHHHH結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式H3CCHCH2CH2CH3CH3鍵線式鍵線式OH2.2.1 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方式有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方式 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH32.2有機(jī)化合物的表示方式有機(jī)化合物的表示方式路易斯結(jié)構(gòu)式路易斯

2、結(jié)構(gòu)式 H C HHH.傘式傘式 楔形式楔形式 鋸架式鋸架式 紐曼式紐曼式HHHHHHHHHHHHHHHHHH傘式，鋸架式與紐曼式的畫法也適合于其它有機(jī)化合物傘式，鋸架式與紐曼式的畫法也適合于其它有機(jī)化合物2.2.2 有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表示方式有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表示方式立體結(jié)構(gòu)立體結(jié)構(gòu)鍥形式鍥形式投影式投影式Fischer投影式投影式對映異構(gòu)體的表示方式對映異構(gòu)體的表示方式 透視式和透視式和 Fischer投影式投影式HOOCH3CHOHCHOHCOOHCH3COHHCOOHCH3OHHCOOHCH3CCOOHCH3HOH碳架異構(gòu)體碳架異構(gòu)體位置異構(gòu)體位置異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體互變

3、異構(gòu)體互變異構(gòu)體價鍵異構(gòu)體價鍵異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體幾何異構(gòu)體幾何異構(gòu)體旋光異構(gòu)體旋光異構(gòu)體交叉式構(gòu)象交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象重疊式構(gòu)象構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（結(jié)構(gòu)異構(gòu)體）（結(jié)構(gòu)異構(gòu)體）立體異構(gòu)體立體異構(gòu)體電子互變異構(gòu)體電子互變異構(gòu)體2.3 有機(jī)化學(xué)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化學(xué)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象* 分子式相同分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體, 也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體 碳架異構(gòu)體：因碳架不同而引起的異構(gòu)體碳架異構(gòu)體：因碳架不同而引起的異構(gòu)體; 如如:位置異構(gòu)體：由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的位置異構(gòu)體：

4、由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的 異構(gòu)體異構(gòu)體; 如如:官能團(tuán)異構(gòu)體：由于分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體：由于分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體; 如如:構(gòu)造異構(gòu)體：構(gòu)造異構(gòu)體：因分子中因分子中原子的連結(jié)次序原子的連結(jié)次序不同或不同或 者者鍵合性質(zhì)鍵合性質(zhì)不同而引起的異構(gòu)體。不同而引起的異構(gòu)體。C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH互變異構(gòu)體互變異構(gòu)體: 因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產(chǎn)生的因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產(chǎn)生的 官能團(tuán)異構(gòu)體官能

5、團(tuán)異構(gòu)體價鍵異構(gòu)體：因分子中某些價鍵的分布發(fā)生了改變，與此同價鍵異構(gòu)體：因分子中某些價鍵的分布發(fā)生了改變，與此同 時也改變了分子的幾何形狀，從而引起的異構(gòu)時也改變了分子的幾何形狀，從而引起的異構(gòu) 體體; 如如:hvhvC3H6O H3CCCH2OHCH3COHCH2 立體異構(gòu)體的定義：分子中的原子或原子團(tuán)互相連接的立體異構(gòu)體的定義：分子中的原子或原子團(tuán)互相連接的次序相同，但在空次序相同，但在空 間的間的排列方向不同排列方向不同而引起的異構(gòu)體。而引起的異構(gòu)體。立體異構(gòu)體立體異構(gòu)體stereomers構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體configurational構(gòu)象異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體conformational

6、順反異構(gòu)體順反異構(gòu)體旋光異構(gòu)體旋光異構(gòu)體分類分類由雙鍵引起的順反異構(gòu)由雙鍵引起的順反異構(gòu)由環(huán)引起的順反異構(gòu)由環(huán)引起的順反異構(gòu)CCOOHCH3HOHCCOOHCH3HOH 對映異構(gòu)體對映異構(gòu)體 enantiomerism 2.4 烷烴的命名烷烴的命名2.4.1鏈烷烴的命名鏈烷烴的命名 1. 系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法： IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直鏈烷烴的命名直鏈烷烴的命名: 含含10個碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴個碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴, 從從1-10依次用依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

7、癸加上烷來命名癸加上烷來命名; 而含碳原子而含碳原子10個以上的直鏈烷烴個以上的直鏈烷烴, 用數(shù)目加上烷來命名。用數(shù)目加上烷來命名。有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名*1 碳原子的級碳原子的級1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3與一個碳原子相連的碳為一級碳原子；與一個碳原子相連的碳為一級碳原子；與二個碳原子相連的碳為二級碳原子；與二個碳原子相連的碳為二級碳原子；與三個碳原子相連的碳為三級碳原子；與三個碳原子相連的碳為三級碳原子；與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。(

8、2) 支鏈烷烴的命名支鏈烷烴的命名正正丁基丁基 二級二級丁基丁基 異異丁基丁基(n) （sec or s） （iso）CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 異異丙基丙基*2 烷基的命名烷基的命名: 三級三級戊基戊基 三級三級丁基丁基 新新戊基戊基 （Tert or t ） （neo）CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2第一條規(guī)則：第一條規(guī)則：將各種取代基的連接原子，按原子序數(shù)的大小排列，將各種取代基的連接原子，按原子序數(shù)的大小排列，原子序數(shù)大的順

9、序在前。若為同位素，則質(zhì)量數(shù)高原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素，則質(zhì)量數(shù)高的順序在前。的順序在前。*3 順序規(guī)則順序規(guī)則I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序數(shù)排列不同原子按原子序數(shù)排列同位素按質(zhì)量同位素按質(zhì)量數(shù)由高到低的數(shù)由高到低的順序排列順序排列各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則。各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二條規(guī)則第二條規(guī)則若多原子基團(tuán)的第一個連接原子相若多原子基團(tuán)的第一個連接原子相同，則比較與它相連的

10、其它原子，先同，則比較與它相連的其它原子，先比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第二大的，依次類推。若第二層次的原二大的，依次類推。若第二層次的原子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直至比出大小為至。至比出大小為至。1 2 3 4第三條規(guī)則第三條規(guī)則含不飽和鍵時排列順序大小的規(guī)則：連有雙鍵或叁含不飽和鍵時排列順序大小的規(guī)則：連有雙鍵或叁鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個或三個相同的原子。鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個或三個相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH構(gòu)型構(gòu)型 + 取代基取代基

11、 + 母體母體R, S; D, L; Z, E; 順順,反反取代基位置號取代基位置號 + 個數(shù)個數(shù) + 名稱名稱(有多個取代基時，中文按順有多個取代基時，中文按順序規(guī)則確定次序，小的在前。序規(guī)則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列英文按英文字母順序排列)官能團(tuán)位置號官能團(tuán)位置號+名稱名稱(沒有官能團(tuán)時沒有官能團(tuán)時不涉及位置號不涉及位置號) iso, neo 參加比較參加比較 i（異）（異）, n-（正）（正）, sec（二級）（二級）, tert（三級）（三級）, cis（順）（順）, trans（反）（反）, di（二個）（二個）, tri（三個）（三個）, tetra（四個）不（四個

12、）不參加比較參加比較 。*4 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式（A） 確定主鏈：確定主鏈： 鏈的長短鏈的長短（長的優(yōu)先），（長的優(yōu)先），側(cè)鏈數(shù)目側(cè)鏈數(shù)目（多的優(yōu)先（多的優(yōu)先), 側(cè)鏈位次大小側(cè)鏈位次大?。ㄐ〉膬?yōu)先），（小的優(yōu)先），各側(cè)鏈碳原子數(shù)各側(cè)鏈碳原子數(shù)（多（多的優(yōu)先），的優(yōu)先），側(cè)分支的多少側(cè)分支的多少（少的優(yōu)先）。（少的優(yōu)先）。（B） 編號：按編號：按最低系列原則最低系列原則編號。編號。 最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。若有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。若有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。（C

13、） 按名稱基本格式寫出全名。按名稱基本格式寫出全名。*5 命名步驟命名步驟3. 命命 名名: 中文名稱：中文名稱：2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名稱：英文名稱：2,3,5-trimethylhexane例例CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 編編 號號: 第一行第一行 取代基編號為取代基編號為2, 4, 5; 第二行第二行 取代基編號為取代基編號為2, 3, 5; 根據(jù)最低系列原則根據(jù)最低系列原則, 用第二行編號。用第二行編號。1 確定主鏈確定主鏈: 最長鏈為主鏈。最長鏈為主鏈。CH3CH2CH

14、2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781 確定主鏈：確定主鏈： 有兩個等長的最長鏈。有兩個等長的最長鏈。 比側(cè)鏈數(shù)比側(cè)鏈數(shù): 一長鏈有四個側(cè)鏈，另一長鏈有一長鏈有四個側(cè)鏈，另一長鏈有二個二個 側(cè)鏈側(cè)鏈，多的優(yōu)先。，多的優(yōu)先。2 編編 號：號： 第二行取代基編號第二行取代基編號2,3,4,5; 第一行第一行取代基編號取代基編號 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則根據(jù)最低系列原則, 選第二行編號選第二行編號3 命命 名：名： 中文名稱：中文名稱： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名稱：英文名稱： 2,3,5-trimet

15、hyl-4-n-propyloctaneCH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 確定主鏈：確定主鏈： 有兩根等長的最長鏈。側(cè)鏈數(shù)均為有兩根等長的最長鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為。側(cè)鏈的位次均為3，5，7，9，11。 側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為：側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為：1，1，1，2，8 多的優(yōu)先多的優(yōu)先 1，1，1，1，92 編編 號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同號：

16、第二行編號和第一行編號取代基位次等同(均為均為3,5,7,9,11)，此時用最底，此時用最底 系列原則無法確定選那一種編號，則用下面方法確定編號。系列原則無法確定選那一種編號，則用下面方法確定編號。中文，讓順中文，讓順 序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小，所以，取序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小，所以，取第二行第二行字編號。字編號。英英 文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小，所以取文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小，所以取 第一行第一行編號。編號。3 命命 名：中文名：中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷

17、十三烷 英文英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane1 確定主鏈：有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側(cè)鏈。側(cè)鏈位次確定主鏈：有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側(cè)鏈。側(cè)鏈位次 均為均為4,5。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。 黑字長鏈黑字長鏈4位無側(cè)分支，位無側(cè)分支，5位有側(cè)分支。位有側(cè)分支。綠字長鏈綠字長鏈4,5位位 側(cè)鏈均有側(cè)側(cè)鏈均有側(cè) 分支。分支。側(cè)分支少優(yōu)先。側(cè)分支少優(yōu)先。2 編編 號：黑字編號，取代基位置號：黑字編號，取代基位置4,5。藍(lán)字編號取代基位置藍(lán)字編號取代基位置7,8。取黑字編號。取黑字

18、編號。3 命命 名：名： 中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-異丙基丁基異丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecaneCH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH3123457891011123456789101112345678111096CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2. 習(xí)慣命名法（也稱普通命名法）習(xí)慣命名法（也稱普通命名法）（異戊烷）（異

19、戊烷）習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴時，與系統(tǒng)命名法相同。時，與系統(tǒng)命名法相同。習(xí)慣命名法命名有支鏈的習(xí)慣命名法命名有支鏈的烷烴時，一般只適合于簡烷烴時，一般只適合于簡單的烷烴。單的烷烴。（正丁烷）（正丁烷）（異丁烷）（異丁烷）（正戊烷）（正戊烷）（新戊烷）（新戊烷）CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH異辛烷異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定，是一個特例。異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定，是一個特例。二甲基，正丙基，異丙基二甲基，正丙基，異丙基甲烷甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又稱沼氣甲烷又稱沼氣3. 衍生物命名法衍生物命名法以甲烷為母體以甲烷為母體,

20、 其它部分都作為其它部分都作為取代基來命名取代基來命名. (一般總是選連有一般總是選連有烷基最多的碳原烷基最多的碳原子作為甲烷的碳子作為甲烷的碳原子原子)4 俗名（通常根據(jù)來源命名）俗名（通常根據(jù)來源命名）手性：互為手性：互為鏡影、但不鏡影、但不能重疊的性能重疊的性質(zhì)稱為手性。質(zhì)稱為手性。手性中心：如果分子的手性是手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點的非對稱排列而產(chǎn)生的，這個的非對稱排列而產(chǎn)生的，這個點就是手性中心。點就是手性中心。手性碳原子：與四個不相同手性碳原子：與四個不相同的基團(tuán)相連的碳原子稱為不的基團(tuán)相連的碳原子稱為不對稱碳原子或稱手性碳原子。

21、對稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子常用手性碳原子常用*標(biāo)注。標(biāo)注。CCH2COOHCH3HOHCCH2COOHCH3HOH*(S)-3-羥基丁酸羥基丁酸(R)-3-羥基丁酸羥基丁酸2.4.2 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名 手性、手性中心、手性碳原子手性、手性中心、手性碳原子1 R, S構(gòu)型的確定構(gòu)型的確定CCH2OHOHCHOH1234看的方向看的方向?qū)⑴c手性碳原子相連的四個基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小，將與手性碳原子相連的四個基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小，將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方，其它三個基團(tuán)將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方，其它三個基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)方向是順時針的，手性按由大到小

22、的方向旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)方向是順時針的，手性碳為碳為R構(gòu)型；旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的，手性碳為構(gòu)型；旋轉(zhuǎn)方向是逆時針的，手性碳為S構(gòu)型。構(gòu)型。(S)-(+)-乳酸；乳酸；逆時針方向運轉(zhuǎn)逆時針方向運轉(zhuǎn)(sinister, 拉丁文拉丁文)(R)-(-)-乳酸；乳酸；順時針方向運轉(zhuǎn)順時針方向運轉(zhuǎn)(rectus, 拉丁文拉丁文)COOHH3COHH123COOHHCH3HO123環(huán)用順、環(huán)用順、反或反或R、S表示表示構(gòu)型構(gòu)型順順-1,2-二甲基環(huán)丁烷二甲基環(huán)丁烷2 Z、E 和順反構(gòu)型的確定和順反構(gòu)型的確定*確切的命名是：確切的命名是：（1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丁烷二甲基環(huán)丁烷 CH3CH3CH3CH3由于成環(huán)

23、碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用順反表示。確定順反的原則是：二個反異構(gòu)體用順反表示。確定順反的原則是：二個基團(tuán)在平面的同一側(cè)為順，在平面的二側(cè)為反。基團(tuán)在平面的同一側(cè)為順，在平面的二側(cè)為反。反反-1,2-二甲基環(huán)丁烷二甲基環(huán)丁烷由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用Z, E表示。確定表示。確定Z, E的原則是：按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連二個基團(tuán)的的原則是：按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連二個基團(tuán)的大小，由大到小用箭頭標(biāo)出。二個雙鍵碳原子連的基團(tuán)箭頭方大小，由大到小用箭頭標(biāo)出。二個雙鍵碳原子連的基團(tuán)

24、箭頭方向一致，雙鍵為向一致，雙鍵為Z構(gòu)型；箭頭方向相反，雙鍵為構(gòu)型；箭頭方向相反，雙鍵為E構(gòu)型。構(gòu)型。雙鍵用雙鍵用Z、E表示構(gòu)型表示構(gòu)型(Z)-2-丁烯或順丁烯或順-2-丁烯丁烯(E)-2-丁丁烯或反烯或反-2-丁丁烯烯CCCH3HH3CHCCHCH3H3CH定義：只有一個環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。定義：只有一個環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。命命 名名 步步 驟驟 （1）確定母體）確定母體: 沒有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體沒有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體, 命名命名 時只須在相應(yīng)的烷烴前加時只須在相應(yīng)的烷烴前加“環(huán)環(huán)”(英文加英文加cyclo), 環(huán)上有環(huán)上有 取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而

25、定取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定.（2）編號要符合最低系列原則）編號要符合最低系列原則（3）確定構(gòu)型）確定構(gòu)型 帶有兩個或兩個以上取代基時，分子有對稱性。帶有兩個或兩個以上取代基時，分子有對稱性。 構(gòu)型用順反表示，分子沒有對稱性，構(gòu)型用構(gòu)型用順反表示，分子沒有對稱性，構(gòu)型用R、S表示。表示。（4）按名稱的基本格式要求寫出全名）按名稱的基本格式要求寫出全名3 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名例例乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷 ethylcyclohexane2-甲基甲基-4-環(huán)己基己烷環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane側(cè)鏈比較簡單側(cè)鏈比較簡單, 以環(huán)為母體以環(huán)為

26、母體, 鏈為取代基鏈為取代基, 側(cè)鏈比較復(fù)雜側(cè)鏈比較復(fù)雜, 以鏈為母體以鏈為母體, 環(huán)為取代基。環(huán)為取代基。CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH31,4-二甲基二甲基-2-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexaneCH2CH3CH3H3C1,3-二甲基二甲基-5-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原用最低系列原則無法確定選則無法確定選哪一種編號時哪一種編號時, 則用下面方法則用下面方法確定編號。確定編號。中中文文, 讓順序規(guī)讓順序規(guī)則中順序較小則中順序較小的基團(tuán)位次盡的基團(tuán)位次盡可

27、能小?？赡苄　Ｓ⑽挠⑽? 按英文字母順按英文字母順序序, 讓字母排讓字母排在前面的基團(tuán)在前面的基團(tuán)位次盡可能小。位次盡可能小。CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH3135順順-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropaneHH3CHCH3(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropaneHH3CCH3HH3CHHCH3帶有二個或二帶有二個或二個以上取代基個以上取代基

28、時，時，分子有對分子有對稱性，構(gòu)型用稱性，構(gòu)型用順反表示順反表示。分分子沒有對稱性子沒有對稱性，構(gòu)型用，構(gòu)型用R, S表示。表示。(1S,3S)-1-甲基甲基-1-乙基乙基-3-氯氯-3-溴環(huán)己烷溴環(huán)己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexaneClBrEtMe123456ClBrEtMe123456r-1,反反-5-氯氯,順順-3-環(huán)己二甲酸環(huán)己二甲酸r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acidCOOHClCOOH123456環(huán)上帶有三個或更多基團(tuán)時，若用順，反表示構(gòu)型，要選環(huán)上

29、帶有三個或更多基團(tuán)時，若用順，反表示構(gòu)型，要選用一個參照基團(tuán)，通常選用一個參照基團(tuán)，通常選1位的基團(tuán)為參照基團(tuán)。用位的基團(tuán)為參照基團(tuán)。用r-1表示表示，放在名稱的最前面。，放在名稱的最前面。2.4.3 橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烷烴的命名共用二個或多個碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴共用二個或多個碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴1. 確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定；確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定；2. 確定環(huán)數(shù)：環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù)；確定環(huán)數(shù)：環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù)；3. 確定主環(huán)：碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán)；確定主環(huán)：碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán)；4. 確

30、定主橋：主環(huán)內(nèi)最長的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長的橋有確定主橋：主環(huán)內(nèi)最長的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長的橋有 二個或多個時，要選擇較對稱地分割主環(huán)的橋為主橋。二個或多個時，要選擇較對稱地分割主環(huán)的橋為主橋。5. 編號：從主橋的一個橋頭開始編號，沿碳多的一半到另一個橋頭，編號：從主橋的一個橋頭開始編號，沿碳多的一半到另一個橋頭， 再編另一半到起點。環(huán)編完后，接著編長橋上的碳原子，再再編另一半到起點。環(huán)編完后，接著編長橋上的碳原子，再 編次橋上的碳原子。編次橋上的碳原子。6. 確定方括號內(nèi)的數(shù)字，標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號內(nèi)，依次寫上主橋二側(cè)的碳確定方括號內(nèi)的數(shù)字，標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號內(nèi)，依次寫上

31、主橋二側(cè)的碳 原子數(shù)，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數(shù)，各次橋的碳原子原子數(shù)，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數(shù)，各次橋的碳原子 數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號。數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號。7. 寫出母體的名稱。寫出母體的名稱?！碍h(huán)數(shù)環(huán)數(shù)+ 帶有數(shù)字的方括號帶有數(shù)字的方括號+ 母體烴名稱母體烴名稱”三部分共同組三部分共同組 成橋環(huán)烷烴的名稱。成橋環(huán)烷烴的名稱。1 橋環(huán)烷烴的命名步驟橋環(huán)烷烴的命名步驟例例主橋主橋(1S,2S,5R,6R)三環(huán)三環(huán) 4.3.2.02;5 十一烷十一烷主環(huán)兩半的碳原子數(shù)主環(huán)兩半的碳原子數(shù) 次橋上的碳原

32、子數(shù)次橋上的碳原子數(shù)連接連接 次橋碳原子的編號次橋碳原子的編號(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02,5undecane次橋次橋1234567891011RSSR主橋上的碳原子數(shù)主橋上的碳原子數(shù)2 命名格式命名格式 環(huán)數(shù)環(huán)數(shù) + 帶有數(shù)字的方括號帶有數(shù)字的方括號 + 母體烴名稱母體烴名稱例例(2S)-2-甲基甲基二環(huán)二環(huán)2.2.2辛烷辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octaneHCH3S12345678*若環(huán)上有取代基，則取代基的編號，名稱放在母體前。若有若環(huán)上有取代基，則取代基的編號，名稱放在母體前。若有多個取代基：中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)

33、則由小到多個取代基：中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列；英文命名時，取代基的位次按英文字母排列；大排列；英文命名時，取代基的位次按英文字母排列；*編號的方式若有各種選擇時，編號的方式若有各種選擇時， 要使取代基的號碼盡可能小。要使取代基的號碼盡可能小。* 三個環(huán)都是六元環(huán)，無大小之分。此時選取代基多的為主環(huán)。三個環(huán)都是六元環(huán)，無大小之分。此時選取代基多的為主環(huán)。四四 螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴的命名單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴。單環(huán)之間共用一個碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴。（1） 確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目

34、確定母體烴的名稱。（2） 確定螺數(shù)：根據(jù)螺原子的個數(shù)分為單螺，二螺，三螺等。確定螺數(shù)：根據(jù)螺原子的個數(shù)分為單螺，二螺，三螺等。（3） 編號：編號： 編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始，沿多環(huán)的編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始，沿多環(huán)的 邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。（4） 標(biāo)明結(jié)構(gòu)：確定方括號內(nèi)的數(shù)字，順著環(huán)的編號次序，用數(shù)字標(biāo)明結(jié)構(gòu)：確定方括號內(nèi)的數(shù)字，順著環(huán)的編號次序，用數(shù)字 表明螺原子之間的碳原子數(shù)目，依次寫在方括號內(nèi)。表明螺原子之間的碳原子數(shù)目，依次寫在方括號內(nèi)。（5） 寫出母體的名稱：螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號、母體烴的名稱寫出

35、母體的名稱：螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱；三部分共同組成母體的名稱；（6） 若有取代基，取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代若有取代基，取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個取代 基，中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英基，中文命名時，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英 文命名時，取代基的位次按英文字母排列。編號的方式若有各文命名時，取代基的位次按英文字母排列。編號的方式若有各 種選擇時，種選擇時， 要使取代基的號碼盡可能小要使取代基的號碼盡可能小1 螺環(huán)烷烴的命名步驟螺環(huán)烷烴的命名步驟例例(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-

36、三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十三烷十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecaneHCH3CH3H3CCH2CH3H螺原子共用的碳原共用的碳原子為螺原子子為螺原子2 命名格式命名格式 螺數(shù)螺數(shù) + 帶數(shù)字的方括號帶數(shù)字的方括號 + 母體烴的名稱母體烴的名稱2.5、烯烴和炔烴的命名、烯烴和炔烴的命名1.1.單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名v1）選擇含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈，稱為某烯。v2）從最靠近雙鍵的一端開始，將主鏈談原子依次編號。v3）將雙鍵的位置標(biāo)明在烯烴名稱的前面（只

37、寫出雙鍵碳原子中位次較小的一個）。v4）對有立體異構(gòu)的標(biāo)出Z-E構(gòu)型。CH2=CH2 乙烯乙烯 etheneCH3-CH=CH2 丙烯丙烯 propene(CH3)2C=CH2 2-甲基丁烯（甲基丁烯（ 異丁異丁烯烯 ）CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯丁烯 2-buteneCH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯丁烯 1-buteneCH2=CH-CH=CH2 1，3-丁二烯丁二烯 1,3-butadiene1.烯基烯基：烯烴分子中去掉一個氫原子的基團(tuán)稱烯基。：烯烴分子中去掉一個氫原子的基團(tuán)稱烯基。2.5.1 2.5.1 烯基、亞基和炔基的命名烯基、亞基和炔基的命名2.亞基亞基：有兩個自由價

38、的基稱為亞基。：有兩個自由價的基稱為亞基。亞甲基亞甲基 H2C=亞乙基亞乙基 CH3-CH=3.炔基炔基：炔烴分子中去掉一個氫原子的基團(tuán)稱炔基。：炔烴分子中去掉一個氫原子的基團(tuán)稱炔基。乙烯基乙烯基 CH2=CH- CH2=CH- 丙烯基（丙烯基（1-1-丙烯基）丙烯基） CH3CH=CH- CH3CH=CH- 烯丙基（烯丙基（2-2-丙烯基）丙烯基） CH2=CH-CH2- CH2=CH-CH2- IUPACIUPAC允許沿用的俗名允許沿用的俗名異丙烯基異丙烯基 CH2= C CH2= C 順，順順，順-2，5-庚二烯庚二烯 順，反順，反-2，5-庚二烯庚二烯 反，反反，反-2，5-庚二烯庚二

39、烯 CCHCH3HH2CCCHH3CHCCHCH3HH2CCCCH3HHCCH3CHHH2CCCCH3HHFClHBrCCCH2CH2CH3CH2CH3HH3CCis?Trans?Z-E構(gòu)型命名法構(gòu)型命名法 Z - Zusammen(德文德文“共同共同” ) E - Entgegen (德文德文“相反相反” )ACCDFBACCFDBZ-型(優(yōu)先基團(tuán)在同側(cè))E-型(優(yōu)先基團(tuán)在異側(cè))(AB，DF)CCFClHBrBrH，ClF Z-1-氟氟-1-氯氯-2-溴乙烯溴乙烯 Z- 2-bromo -1-chloro- 1-fluoroetheneCCCH2CH2HH3CCH3CH2CH3 -CH3-H

40、， -CH2CH2CH3-CH2CH3 E-3-ethyl-2-hexeneClBrHClBrClHCl Z-1，2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯 （反反-1，2-二氯二氯-1-溴乙烯）溴乙烯）E-1，2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯（順順-1，2-二氯二氯-1-溴乙烯）溴乙烯）順反異構(gòu)體物理性質(zhì)不相同順反異構(gòu)體物理性質(zhì)不相同 b.p.() cis (或Z型) 60.3 1.4486 1.2835 1，2-二氯乙烯 trans(或E型) 48.4 1.4454 1.2565 溶解度（g/100mLH2O） m.p.() cis (或Z型) 77.8 130 trans(或E型) 0.7 300丁烯

41、二酸n20Dd204HCOOHHCOOHCCCCOOHHO+H2O140Cis-(trans-)275部分反應(yīng)部分反應(yīng) 順反異構(gòu)體不僅理化性質(zhì)不同，而且順反異構(gòu)體不僅理化性質(zhì)不同，而且生理活性也不同。生理活性也不同。例如：例如：合成的代用品己烯雌酚，反式異構(gòu)合成的代用品己烯雌酚，反式異構(gòu)體生理活性較大，順式則很低；體生理活性較大，順式則很低；維生素維生素A的結(jié)構(gòu)中具有四個雙鍵，全部是反式構(gòu)型的結(jié)構(gòu)中具有四個雙鍵，全部是反式構(gòu)型。如果其中出現(xiàn)順式結(jié)構(gòu)則生理活性大大。如果其中出現(xiàn)順式結(jié)構(gòu)則生理活性大大降低；降低；具有降血脂作用的亞油酸和花生四具有降血脂作用的亞油酸和花生四烯酸則全部為順式構(gòu)型烯酸則

42、全部為順式構(gòu)型。 順順-己烯雌酚己烯雌酚 反反-己烯雌酚己烯雌酚 花生四烯酸（全順式）花生四烯酸（全順式） CH3CH2CH3CH2CCOHOHCH3CH2CCCH2CH3OHHOCH3(CH2)4CHCHCH2CCHHCH2CCHHCH2CCHH(CH2)3COOH單炔烴的系統(tǒng)命名v單炔烴的系統(tǒng)命名方法同單烯烴，但不存在確定Z-E構(gòu)型的問題。2.多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名多烯烴或多炔烴的系統(tǒng)命名v1）選擇含雙鍵最多的最長碳鏈為主鏈，稱為某幾烯。從最靠近雙鍵的一端開始，雙鍵的位置由小到大排列，寫在母體名稱前，并用一短線相連。v2）如果有立體異構(gòu)則要在整個名稱前標(biāo)明。H3CCHCCH3HH3CCH

43、CHCH3順-2-丁烯反-2-丁烯CCHH3CHCH2CCHCH3H順,反-2,5庚二烯(對)反,順-2,5庚二烯(錯)多炔烴的系統(tǒng)命名同多烯烴多炔烴的系統(tǒng)命名同多烯烴烯炔的系統(tǒng)命名v給雙鍵、三鍵以盡可能小的編號v如果位號有選擇時，使雙鍵位號比三鍵小。v書寫時先烯后炔。2.6芳香烴的命名v2.6.1含苯基的單環(huán)芳烴的命名芳烴分子去掉一個氫原子所剩下的基團(tuán)稱為芳基（Aryl）用Ar表示。重要的芳基有：CH2(C6H5CH2-)芐基（苯甲基），用Bz表示苯基， 用Ph或 表示一元取代苯的命名一元取代苯的命名 當(dāng)苯環(huán)上連的是烷基（R-），-NO2，-X等基團(tuán)時，則以苯環(huán)為母體，叫做某基苯。CHCH3

44、CH3NO2Cl異丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯COOHSO3HCHOOHNH2CH=CH2CH3-CH2-CH-C-CH2-CH3CH3CH3苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯酚苯胺苯乙烯3，3-二甲基-4-苯基己烷當(dāng)苯環(huán)上連有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R較復(fù)雜時，則把苯環(huán)作為取代基。 二元取代苯的命名二元取代苯的命名v取代基的位置用鄰、間、對或1，2；1，3；1，4表示。CH3CH3CH3H3CCH3CH3OHH3C鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯鄰甲基苯酚（1，2-二甲苯）（1，2-二甲苯）（1，2-二甲苯）（ 二甲苯）（ 二甲苯）（ 二甲苯）o-m-p-o-（ 甲基苯酚）

45、多取代苯的命名多取代苯的命名va取代基的位置用鄰、間、對或2，3，4,表示vb母體選擇原則（按以下排列次序，排在后面的為母體，排在前面的作為取代基。）v選擇母體的順序如下：v-NO2、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、-COR、v-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、-COX（酰鹵）、-COOR（酯）、v-SO3H、-COOH、-N+R3等OHClNH2SO3HCOOHNO2COOHNO2HONH2OCH3Cl對氯苯酚對氨基苯磺酸間硝基苯甲酸3-硝基-5-羥基 苯甲酸2-甲氧基-6- 氯苯胺1 命名步驟命名步驟（1）確定主鏈：含官能團(tuán)的最長鏈為主鏈。）確定主鏈：含官能團(tuán)的最長鏈為主鏈。 （2）編號：編號的原則是讓官能團(tuán)的位次盡可能小。）編號：編號的原則是讓官能團(tuán)的位次盡可能小。（3）定構(gòu)型）定