來自石油和煤的兩種基本化工原料-乙烯和苯

1、思考: 衡量一個國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展衡量一個國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標志是什么水平的標志是什么?乙烯的產(chǎn)量乙烯的產(chǎn)量 石油：石油：黑色或黑色或深棕色深棕色黏稠狀黏稠狀液體液體現(xiàn)代工業(yè)的血液現(xiàn)代工業(yè)的血液一、乙烯1、分子結(jié)構(gòu)空間構(gòu)型空間構(gòu)型: : 平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu), ,六個原子在六個原子在同一平面同一平面。分子式分子式:C2H4結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: H HH C=C H電子式電子式:H H. H:C:C:H結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式: CH2 = CH2 或或 H2C = CH2CH2CH2 C=C雙鍵中有雙鍵中有一個一個鍵鍵不穩(wěn)定，易斷裂不穩(wěn)定，易斷裂分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵的類別鍵角鍵角

2、鍵長（鍵長（10-10米）米）鍵能（鍵能（KJ/mol） 空間各原子的位空間各原子的位子子2C和和4H在在同一平面上同一平面上CCC=C109281.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上1201.33615CH2CH2CH3CH32 2、 物理性質(zhì)物理性質(zhì): :無色、稍有氣味的氣體無色、稍有氣味的氣體;難溶于水難溶于水;密度略小于空氣密度略小于空氣（標況（標況1.25g/L1.25g/L）排水法收集排水法收集 石蠟油石蠟油:17個個C以上以上的烷烴的烷烴混合物混合物碎瓷片碎瓷片:催化劑催化劑加熱位置加熱位置:碎瓷片碎瓷片將生成氣體通入將生成氣體通入酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液中。

3、溶液中。生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液點燃氣體點燃氣體 總結(jié)總結(jié)3 3、 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): : 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng): :現(xiàn)象現(xiàn)象:火焰明亮、伴有黑煙、并放熱火焰明亮、伴有黑煙、并放熱規(guī)律規(guī)律:含碳量越高含碳量越高,黑煙越大。黑煙越大。C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O點燃點燃 可燃性可燃性( (點燃前驗純點燃前驗純) )（產(chǎn)生黑煙是因為含碳量高（產(chǎn)生黑煙是因為含碳量高,燃燒不充分燃燒不充分;火火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光）焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光） 返回返回乙烯與酸性乙烯與酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液現(xiàn)象現(xiàn)象:紫紅色紫紅色褪去褪去結(jié)論結(jié)論:乙烯乙

4、烯能能使使酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色鑒別乙烯和甲烷鑒別乙烯和甲烷2021/3/1410催化氧化催化氧化2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓返回返回有機物有機物得得O或去或去H-有機物有機物去去O或得或得H-將乙烯通入溴的將乙烯通入溴的CCl4溶液中溶液中現(xiàn)象現(xiàn)象:橙色橙色褪去褪去H CC HBrBr H C C HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷二溴乙烷加成反應(yīng)加成反應(yīng): :碳碳雙鍵中有一個鍵易斷碳碳雙鍵中有一個鍵易斷 下一頁下一頁2021/3/1412 乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/mol

5、）小于碳碳單鍵鍵能）小于碳碳單鍵鍵能（348KJ/mol）的二倍）的二倍,說明其中說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。2021/3/1413我是我是溴分子溴分子2021/3/14142021/3/14152021/3/14162021/3/14172021/3/1418乙烯與溴反應(yīng)實質(zhì)乙烯與溴反應(yīng)實質(zhì)乙烯乙烯溴分子溴分子1,二溴乙烷二溴乙烷請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。加成反應(yīng)加成反應(yīng): :不飽和鍵斷開不飽和鍵斷開, ,其他原子或原其他原子或原子團連在原不飽和碳原子上。子團連在原不飽和碳原子上。例如例如: :CH2=CH2 + HOH CH3

6、CH2OH催化劑催化劑CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑催化劑CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl催化劑催化劑2021/3/1420練習(xí)練習(xí)2 除去乙烷中混入的少量乙烯除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是最佳方法是_用足量的稀溴水洗氣用足量的稀溴水洗氣練習(xí)練習(xí)1寫出乙烯和寫出乙烯和H2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的反應(yīng)方程式。發(fā)生加成反應(yīng)的反應(yīng)方程式。CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH（工業(yè)制乙醇）（工業(yè)制乙醇）催化劑催化劑高溫高壓高溫高壓CH2=CH2 + H2 CH3-CH3催化劑催化劑 在一定條件下在一定條件下,乙烯可以和乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等等發(fā)生

7、加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。2021/3/1421練習(xí)練習(xí)3 在一定條件下在一定條件下,乙烷和乙烯都能制備氯乙烷乙烷和乙烯都能制備氯乙烷CH3CH2Cl。試回答。試回答:（）乙烷制氯乙烷的化學(xué)方程式是（）乙烷制氯乙烷的化學(xué)方程式是_;該反應(yīng)類型是該反應(yīng)類型是_（）乙烯制備氯乙烷的化學(xué)方程式是（）乙烯制備氯乙烷的化學(xué)方程式是_;該該反應(yīng)類型是反應(yīng)類型是_（）比較兩種方法，（）比較兩種方法，_法制備氯乙烷更好，原法制備氯乙烷更好，原因是因是_所得的產(chǎn)物單一所得的產(chǎn)物單一,純凈。純凈。加成加成加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照光照CH2=CH2 +

8、 HCl CH3CH2Cl催化劑催化劑(3)(3)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢?n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化劑催化劑（聚乙烯）（聚乙烯） CH2CH2 nCH2CH2 + CH2CH2 + CH2CH2 +CH2= CH2+CH2= CH2+CH2= CH2 小的小的 變大變大聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) 以加成的方式聚合以加成的方式聚合 加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng), ,簡稱簡稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng): :加聚反應(yīng)加聚反應(yīng): :返回返回2021/3/1424 相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合相對分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對分子

9、質(zhì)量很大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。成相對分子質(zhì)量很大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。乙烯的化學(xué)性質(zhì)乙烯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（2）使）使KMnO4(H+)褪色褪色（1）燃燒）燃燒C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O 點燃點燃2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷二溴乙烷(無色液體無色液體)可鑒別甲烷和乙烯。可鑒別甲烷和乙烯。3、聚合反應(yīng)、聚合反應(yīng):單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度高分子化合物屬于混合物高分子化合物屬于混合物,無固定的熔無固定的熔沸點，因為沸點，因為n的值不一定相同。的值不一定相同。（3）催化氧化）催化氧化2CH2=CH2

10、+ O2 2CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓2021/3/1425乙烯的用途乙烯的用途（1）有機化工原料）有機化工原料（2）植物生長調(diào)節(jié)劑）植物生長調(diào)節(jié)劑,催熟劑催熟劑2021/3/1426聚乙烯塑料聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纖維聚乙烯纖維無紡布無紡布乙醇乙醇燃料、化工原料燃料、化工原料滌綸滌綸紡織材料等紡織材料等 洗滌劑、乳化劑、防凍液洗滌劑、乳化劑、防凍液醋酸纖維、酯類醋酸纖維、酯類增塑劑增塑劑殺蟲劑、植物生長調(diào)節(jié)劑殺蟲劑、植物生長調(diào)節(jié)劑聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料包裝袋、管材等包裝袋、管材等合成潤滑油、高級醇、聚乙二醇合成潤滑油、

11、高級醇、聚乙二醇乙乙 烯烯乙烯的用途乙烯的用途2021/3/1427實驗室制取氯乙烷實驗室制取氯乙烷, 是采取是采取CH3CH3與與Cl2取代取代 反應(yīng)好反應(yīng)好, 還是采用還是采用CH2=CH2與與HCl加成反應(yīng)好加成反應(yīng)好?CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依 次通過哪一組試劑次通過哪一組試劑 ( ) A. 澄清石灰水、濃硫酸澄清石灰水、濃硫酸 B. KMnO4酸性溶液、濃硫酸酸性溶液、濃硫酸 C. Br2水、濃硫酸水、濃硫酸 D. 濃硫酸、濃硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴

12、水溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶苛性鈉溶 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液通常用于衡量一個國家石油化工發(fā)展水平通常用于衡量一個國家石油化工發(fā)展水平 的標志是的標志是( )A、石油的產(chǎn)量、石油的產(chǎn)量 B、乙烯的產(chǎn)量、乙烯的產(chǎn)量 C、天然氣的產(chǎn)量、天然氣的產(chǎn)量 D、汽油的產(chǎn)量、汽油的產(chǎn)量AB5、某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖、某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖:CH3CCH2CH3CH3CH3思考思考:該烯烴的雙鍵在哪兩個碳原子之間該烯烴的雙鍵在哪兩個碳原子之間只能是只能是之間之間 6、 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反不屬于加成反應(yīng)的是應(yīng)的是 ( ) A. 與

13、氫氣反應(yīng)生成乙烷與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇與水反應(yīng)生成乙醇 C. 與溴水反應(yīng)使之褪色與溴水反應(yīng)使之褪色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D2021/3/1432乙烯乙烯乙烷乙烷現(xiàn)象解釋現(xiàn)象解釋鑒別鑒別方法方法將氣體通入將氣體通入適量溴水適量溴水褪色褪色不褪色不褪色CH2=CH2與與Br2加成加成將氣體通入將氣體通入KMnO4(H+)褪色褪色不褪色不褪色乙烯被乙烯被KMnO4(H+)氧化氧化點點燃燃火焰明亮火焰明亮,有黑煙有黑煙火焰淺藍火焰淺藍,無黑煙無黑煙乙烯的乙烯的C%高于乙烷高于乙烷練習(xí)練習(xí)7 2021/3/1433煤煤干餾干餾焦炭焦炭煤焦油煤焦油

14、焦爐煤氣焦爐煤氣氣化氣化控制燃燒控制燃燒可燃氣體可燃氣體液化液化H2高溫 催化劑燃料油燃料油水煤氣水煤氣H2O高溫O2、H2O水煤氣水煤氣液態(tài)烴、甲液態(tài)烴、甲醇等含氧衍醇等含氧衍生物生物煤的綜合利用煤的綜合利用化學(xué)變化化學(xué)變化隔絕空氣加強熱隔絕空氣加強熱CO、H2、CH42021/3/1434 十九世紀十九世紀, ,歐洲許多國歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無種油狀液體，但長時間無人問津。人問津。18251825年英國科學(xué)年英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生家法拉第

15、對這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣，他花了整了濃厚的興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，整五年時間提取這種液體，從中得到了一種從中得到了一種無色液體無色液體，這就是這就是苯苯。 Michael Faraday (1791-1867)2021/3/1435來自于煤的來自于煤的1825年年,英國科學(xué)家英國科學(xué)家法拉第法拉第在煤氣燈在煤氣燈中首先中首先發(fā)現(xiàn)苯發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其，并測得其含碳量，確定其最簡式為最簡式為CH;1834年年,德國科學(xué)家德國科學(xué)家米希爾里希米希爾里希制得苯，制得苯，并將其命名為并將其命名為苯苯;之后之后,法國化學(xué)家法國化學(xué)家日拉爾日拉爾等確定其分子量等確定其分子量為為7

16、8，分子式為，分子式為C6H6。二、苯1、物理性質(zhì):無色帶有特殊氣味的液體無色帶有特殊氣味的液體密度比水小密度比水小熔沸點低熔沸點低, ,易揮發(fā)易揮發(fā)蒸汽有毒蒸汽有毒溶解度溶解度不溶于水不溶于水 ,易溶于有機試易溶于有機試劑劑 ，常做有機溶劑，常做有機溶劑冷卻可形成無色晶體。冷卻可形成無色晶體。苯是一種重要的化工苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。原料和有機溶劑。2021/3/1437不不能使能使KMnO4(H+)褪色褪色;不不能與能與Br2水水反應(yīng)反應(yīng),但能但能萃取萃取溴水中的溴水中的Br2;易燃燒易燃燒,實驗驗證實驗驗證:P69實驗實驗3-1火焰明亮火焰明亮,有濃黑煙。有濃黑煙。根據(jù)根據(jù)苯的

17、分子式推測其結(jié)構(gòu)苯的分子式推測其結(jié)構(gòu)? ?C6H6分子穩(wěn)定分子穩(wěn)定,且無且無C=C苯苯+溴水溴水苯苯+酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀結(jié)論結(jié)論：現(xiàn)象現(xiàn)象溶液分層，上層溶溶液分層，上層溶液變橙黃色，下層液變橙黃色，下層無色。無色。溶液分層，上層無溶液分層，上層無色，下層紫色。色，下層紫色。苯?jīng)]有苯?jīng)]有雙鍵雙鍵. .2021/3/1438分子式分子式C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H( (凱庫勒式）凱庫勒式）空間構(gòu)空間構(gòu)型型( (正六邊形平面結(jié)構(gòu)）正六邊形平面結(jié)構(gòu)）（鮑林式）（鮑林式）2021/3/1439 結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點: :

18、 a a、平面結(jié)構(gòu)、平面結(jié)構(gòu); ;b b、碳碳鍵是一種、碳碳鍵是一種介于單鍵和介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵雙鍵之間的獨特的鍵。2021/3/1440ClClClClClClClCl2021/3/14412、苯的結(jié)構(gòu):最簡式最簡式: CH: CH分子式分子式: C: C6 6H H6 6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: : 凱庫勒式凱庫勒式2021/3/1442簡寫為簡寫為2021/3/1443結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式: :分子構(gòu)型分子構(gòu)型: : 正六邊形正六邊形2021/3/1444性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)3、苯的化學(xué)性質(zhì)、苯的

19、化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)2021/3/1445鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)（1） 取代反應(yīng)取代反應(yīng)BrBr+催化劑催化劑（Fe）+ HBrBr溴苯溴苯溴苯:無色液體無色液體,密度大于水。密度大于水。液溴液溴除去溴苯中的溴除去溴苯中的溴,用用NaOH溶液溶液2021/3/1446溴與苯反應(yīng)實驗思考溴與苯反應(yīng)實驗思考:該反應(yīng)的催化劑是該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時而反應(yīng)時只需要加只需要加Fe屑屑, 為什么為什么?2021/3/1447硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)純凈的硝基苯純凈的硝基苯:無色而有苦杏仁氣味的油無色而有苦杏仁氣味的油狀液體狀液體,不溶于水，密度比水大。硝基苯不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性蒸氣有毒性。硝

20、基苯硝基苯 苯分子中的氫原子被苯分子中的氫原子被NONO2 2所所取代的反應(yīng)叫做取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)硝基硝基: :NO22021/3/1448苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴但能萃取溴而使水層褪色而使水層褪色),說明它比烯烴、炔烴難進行加說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應(yīng)。成反應(yīng)。跟跟H2在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷:180-250 CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化劑催化劑 催化劑催化劑 + 3H22021/3/1449氧化反應(yīng)氧化反應(yīng): :不不能被能被高錳酸鉀高錳酸鉀氧化氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) ),

21、,但可以點燃。但可以點燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃點燃現(xiàn)象現(xiàn)象: :火焰明亮火焰明亮, ,有濃黑煙有濃黑煙2021/3/1450總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定較穩(wěn)定）: :1 1、難氧化難氧化（但可燃）（但可燃）; ;2 2、易取代易取代, ,難加成難加成。3、苯、苯兼有兼有飽和烴和不飽和飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)烴的性質(zhì),但沒有飽和烴穩(wěn)但沒有飽和烴穩(wěn)定定,比不飽和烴穩(wěn)定比不飽和烴穩(wěn)定.2021/3/1451苯的用途苯的用途:苯苯洗滌劑洗滌劑聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶劑溶劑增塑劑增塑劑紡織材料紡織材料消毒劑消毒劑染料染料2021/3/1452服裝服裝制鞋制鞋2021/3/1453纖維纖維2021/3/1454食食品品防防腐腐劑劑2021/3/1455藥物藥物2021/3/1456下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說