理學(xué)立體化學(xué)課件PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1理學(xué)立體化學(xué)課件理學(xué)立體化學(xué)課件丙烷HHHHHHHHHHCH3CH3交叉型 重疊型 丙烷含兩個(gè)C-C單鍵，它的一個(gè)C-C單鍵的旋轉(zhuǎn)，也只產(chǎn)生一個(gè)交叉型的構(gòu)象和重疊型構(gòu)象。第1頁(yè)/共34頁(yè) 由于丙烷的兩個(gè)C-C單鍵都是可旋轉(zhuǎn)的，所以丙烷分子應(yīng)當(dāng)可以存在有如下的三種極限構(gòu)象，HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH交叉交叉型構(gòu)象 交叉重疊型構(gòu)象 重疊重疊型構(gòu)象第2頁(yè)/共34頁(yè)n-丁烷n-丁烷可看作1,2-二甲基乙烷CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH30060012001800240030003600CH3CH3CH3CH3CH3CH314.63.43.818.425.5

2、第3頁(yè)/共34頁(yè)HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH對(duì)位交叉型構(gòu)象 鄰位交叉型構(gòu)象第4頁(yè)/共34頁(yè)(2) 較復(fù)雜的烷烴HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH對(duì)位對(duì)位交叉型構(gòu)象 對(duì)位鄰位交叉型構(gòu)象戊烷第5頁(yè)/共34頁(yè)HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH鄰位鄰位交叉型構(gòu)象A 鄰位鄰位交叉型構(gòu)象B第6頁(yè)/共34頁(yè)HHHCH3HPhCH3PhHHHHCl(Br)Cl(Br)HHHHn-丁烷 1,2-二氯乙烷 聯(lián)芐 近似70 近似70 90%（3）其他鏈型化合物第7頁(yè)/共34頁(yè)HHCH3H(CH3)3CHHHBrBrBrBrFFBrClBrCl 1,2-二溴

3、丙烷 3,4-二溴-2,2-二甲基丁烷 1,1-二氟-2,2-二氯-1,2-二溴乙烷占8088 7490 （主要構(gòu)象）1,2-多取代的乙烷第8頁(yè)/共34頁(yè)HHPhPhHHBr(Cl)Cl(Br)BrPhCl(Br)Cl(Br)CH3HHCH3BrBrCH3HHCH3BrBr第9頁(yè)/共34頁(yè)HHHHHHHHFFClFOHHOHHHHClHOHHHH第10頁(yè)/共34頁(yè)HHHCH3HHClOHHHHCH3HHHHCH3H第11頁(yè)/共34頁(yè)XHY/YXY/H HHOHOHYY/HYXHHY/YXOY/旋轉(zhuǎn)H 鍵締合HOHXHY/YXY/H HHOHOHYY/HYXHHY/YXOY/旋轉(zhuǎn)H 鍵締合HOH

4、第12頁(yè)/共34頁(yè)HHOHHHHOCH3HOOHCH3HPhPhCOOCH3CH(CH3)2COOCH3HO(CH3)2CHHHHHPhPhCOOCH3CH(CH3)2(CH3)2CHHOHCCH3OPhC OCH3O第13頁(yè)/共34頁(yè)HOHHHHHROHHHHHOHHHHCH3OHHH90110XHOHHHOHHC(CH3)3X=Cl或Br ,-二甲基丁烷 (4) 羰基化合物第14頁(yè)/共34頁(yè)YYOHHHOHHHYOHHHYOHHHHHOHHOHOOHHHY=MeEt MeO PhOMe2CHPh ClBeMe3CMeS構(gòu)象A的穩(wěn)定性和含量下降，構(gòu)象B的穩(wěn)定性和含量上升第15頁(yè)/共34頁(yè)CH

5、3OHHCH3CH3OHHCH3XOHHOHHXCH3CH2CH3CH2OHH含量90 10 異丁醛的構(gòu)象平衡關(guān)系第16頁(yè)/共34頁(yè)(二) 環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象和構(gòu)象分析OCH3HCH3CH3第17頁(yè)/共34頁(yè)OHNPhMeMeMeMeMeMeMeHHMe3CCMe3HHMe3CCMe3第18頁(yè)/共34頁(yè)H(a)CH3(e)142H(e)CH3(a)124CH3(e)142CH3(a)1HHHHHHHHH3651HHHHH361245第19頁(yè)/共34頁(yè)(a)(e)HHHHHHRRRRR(a)R(e)(aa)HHHHHHRRRRRR(ee)HHRR dl 反-1,2dlHHRRHHRR(a a

6、 )(e e )dl第20頁(yè)/共34頁(yè)(ae)HHHHHHRRRRR(ea)Raeea順 - 1,4(aa)HHHHHHRRRRR(ee)Raeea反 - 1,4第21頁(yè)/共34頁(yè)XHCH3OHHHHOHHHHHHCH3CH3OHHHHCH3CH3CH3HCH312344/123443/3/4/4/第22頁(yè)/共34頁(yè)MeMeHHMeMeHHMeMeHH第23頁(yè)/共34頁(yè)MeMeHHMeMeHH椅型構(gòu)象椅型構(gòu)象半紐船型構(gòu)象假旋轉(zhuǎn)船型構(gòu)象第24頁(yè)/共34頁(yè)O三、構(gòu)型的R/S命名規(guī)則和取代基團(tuán)的序列規(guī)則第25頁(yè)/共34頁(yè)椅型構(gòu)象扭椅型構(gòu)象半椅型構(gòu)象扭船型構(gòu)象船型構(gòu)象假旋轉(zhuǎn)假旋轉(zhuǎn)第26頁(yè)/共34頁(yè)HH

7、HH第27頁(yè)/共34頁(yè) HHHHHHHHHOH(e)HHHOH(a)(差向異構(gòu)化)CH3CH2ONa第28頁(yè)/共34頁(yè)HHHOH(e)HHHOH(a)(差向異構(gòu)化)CH3CH2ONa(Ne2CHO)3Al或第29頁(yè)/共34頁(yè)RONaHHHHOH(e)HH優(yōu)勢(shì)構(gòu)象（構(gòu)象轉(zhuǎn)換）（異構(gòu)化）順 ,反 1十氫化萘AaOH(e)HHHHOH(a)HH優(yōu)勢(shì)構(gòu)象（構(gòu)象轉(zhuǎn)換）（異構(gòu)化）順 ,順1 十氫化萘(五原子重疊型構(gòu)象）OH(e)RONabBHH反 ,反 1十氫化萘H(e)HO第30頁(yè)/共34頁(yè)HHHHOH(e)HH（構(gòu)象轉(zhuǎn)換）OH(e)H優(yōu)勢(shì)構(gòu)象順 ,反 2十氫化萘醇CcRONaHHHOH(e)（構(gòu)象轉(zhuǎn)換）（差向異構(gòu)化）H