選修五第二講烴和鹵代烴

1、一、烷烴、烯烴、炔烴一、烷烴、烯烴、炔烴1三種烴的代表物的結構與性質比較三種烴的代表物的結構與性質比較乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔分分子子結結構構特特點點(單鍵單鍵)碳原子的化合價碳原子的化合價達到達到“飽和飽和”正正四面體型分子四面體型分子(雙鍵雙鍵)碳原子的化合價碳原子的化合價未達到未達到“飽和飽和”，平面型分子平面型分子(叁鍵叁鍵)碳原子的化合碳原子的化合價未達到價未達到“飽飽和和”，直線型，直線型分子分子乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔加成反應加成反應能與能與h2、x2、hx、h2o等發(fā)等發(fā)生加成反應生加成反應能與能與h2、x2、hx、h2o等發(fā)等發(fā)生加成反應生加成反應加聚反應加聚反應不能發(fā)生不能

2、發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔氧化氧化反應反應酸性酸性kmno4溶溶液不退色液不退色酸性酸性kmno4溶溶液退色液退色酸性酸性kmno4溶溶液退色液退色燃燒火焰較明燃燒火焰較明亮亮燃燒火焰明亮，燃燒火焰明亮，帶黑煙帶黑煙燃燒火焰很明亮，燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙帶濃黑煙鑒別鑒別溴水不退色或溴水不退色或酸性酸性kmno4溶溶液不退色液不退色溴水退色或酸溴水退色或酸性性kmno4溶液溶液退色退色溴水退色或酸性溴水退色或酸性kmno4溶液退溶液退色色2烷烴、烯烴和炔烴的結構與性質烷烴、烯烴和炔烴的結構與性質(1)各類烴的組成和結構特點各類烴的組成和結構特點烷烴烷烴a通式：通式：c

3、nh2n2(n1)b結構特點：碳原子均為飽和碳原子；鏈烴結構特點：碳原子均為飽和碳原子；鏈烴烯烴烯烴a單烯烴的通式：單烯烴的通式：cnh2n(n2)b結構特點：含有碳碳雙鍵；鏈烴結構特點：含有碳碳雙鍵；鏈烴炔烴炔烴a通式：通式：cnh2n2(n2)b結構特點：含碳碳叁鍵；脂肪烴結構特點：含碳碳叁鍵；脂肪烴(2)物理性質物理性質狀態(tài)：都不溶于水，密度比水小，碳原子數(shù)不超過狀態(tài)：都不溶于水，密度比水小，碳原子數(shù)不超過4的烴在常溫下為氣態(tài)的烴在常溫下為氣態(tài)沸點沸點a隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高b同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低二

4、、苯及其同系物二、苯及其同系物1苯的分子結構及性質苯的分子結構及性質(1)苯的結構苯的結構分子式：分子式：c6h6；結構簡式：；結構簡式：成鍵特點：六個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳成鍵特點：六個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵空間構型：平面正六邊形，所有原子均在同一平面上空間構型：平面正六邊形，所有原子均在同一平面上三、鹵代烴三、鹵代烴1概念：概念：烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物2分類分類根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，鹵代烴分為氟代烴根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，鹵代烴分為

5、氟代烴(如如cf2=cf2)、氯代烴、氯代烴(如如ch3cl)、溴代烴、溴代烴(如如ch3ch2br)、碘、碘代烴代烴(如如ch3ch2i)3物理性質物理性質(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高；沸點：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點要高；(2)溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶；溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶；(3)密度：一氯代烴比水小，其余比水大密度：一氯代烴比水小，其余比水大4化學性質化學性質(以以ch3ch2br為例為例)5對環(huán)境的影響對環(huán)境的影響氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因主要原因名師精析名師精析 ch2 = = ch2

6、br2ch2brch2br,1 mol ch2 = = ch2可以與可以與1 mol br2發(fā)生加成反應，發(fā)生加成反應，a正確；若苯為正確；若苯為碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結構，則苯的鄰位二元取代碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結構，則苯的鄰位二元取代物有兩種結構，物有兩種結構，b正確；苯環(huán)上的原子與甲基中的一個碳正確；苯環(huán)上的原子與甲基中的一個碳原子和一個氫原子可處在同一個平面內，甲基的另外兩原子和一個氫原子可處在同一個平面內，甲基的另外兩個氫原子不可能在這個平面上，故所有原子不可能都在個氫原子不可能在這個平面上，故所有原子不可能都在同一平面內，同一平面內，c不正確；不正確；d中苯乙烯和立方烷的分子式

7、均中苯乙烯和立方烷的分子式均為為c8h8，二者互為同分異構體，二者互為同分異構體，d正確正確答案答案 c(1)通式的代表物通式的代表物cnh2n(n3)即能代表單烯烴，也能代表環(huán)烷烴等即能代表單烯烴，也能代表環(huán)烷烴等cnh2n2(n4)即能代表炔烴，也能代表二烯烴等即能代表炔烴，也能代表二烯烴等cnh2n6(n6)即能代表苯和苯的同系物，也能代表不即能代表苯和苯的同系物，也能代表不飽和度為飽和度為4的所有烴的所有烴(2)空間構型確定空間構型確定確定有機化合物分子中原子的共面、共線問題時，確定有機化合物分子中原子的共面、共線問題時，涉及的空間幾何構型單元有涉及的空間幾何構型單元有 (平面形結構單

8、平面形結構單元元)、cc(直線形結構單元直線形結構單元)、c6h5(平面形結構平面形結構單元單元)、 (四面體結構單元四面體結構單元)(3)含苯環(huán)的化合物同分異構體的書寫含苯環(huán)的化合物同分異構體的書寫苯的氯代物苯的氯代物a苯的一氯代物只有苯的一氯代物只有1種：種： .b苯的二氯代物有苯的二氯代物有3種：種：苯的同系物及其氯代物苯的同系物及其氯代物a甲苯甲苯(c7h8)不存在同分異構體不存在同分異構體b分子式為分子式為c8h10的芳香烴同分異構體有的芳香烴同分異構體有4種：種：c甲苯的一氯代物的同分異構體有甲苯的一氯代物的同分異構體有4種：種：例例2(2010全國卷全國卷)下圖表示下圖表示4溴環(huán)

9、己烯所發(fā)生的溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個個不同反應其中，產物只含有一種官能團的反應是不同反應其中，產物只含有一種官能團的反應是 ()a bc d答案答案c名師精析名師精析本題考查有機物的性質，意在考查考生對有本題考查有機物的性質，意在考查考生對有機物官能團的認識反應機物官能團的認識反應為氧化反應，產物含有溴原子為氧化反應，產物含有溴原子和羧基兩種官能團；反應和羧基兩種官能團；反應為取代反應，產物含有羥基和為取代反應，產物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團；反應碳碳雙鍵兩種官能團；反應為消去反應，產物只含碳碳為消去反應，產物只含碳碳雙鍵一種官能團；反應雙鍵一種官能團；反應為加成反應，產物只含溴原子一為加成反應

10、，產物只含溴原子一種官能團故種官能團故c項正確項正確1(2009寧夏高考寧夏高考)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應的是液退色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應的是 ()a甲苯甲苯b乙醇乙醇c丙烯丙烯 d乙烯乙烯解析：解析：丙烯中的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應；丙烯丙烯中的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應；丙烯中的甲基上的氫原子在光照條件下可被溴原子取代中的甲基上的氫原子在光照條件下可被溴原子取代答案：答案：c2在在丙烯丙烯氯乙烯氯乙烯苯苯甲苯四種有機化合物甲苯四種有機化合物中，分子內所有原子均在同一平面的是中，分子內所有原子均在同一平

11、面的是 ()a bc d解析：解析：本題要求學生掌握典型有機化合物的空間結構，并本題要求學生掌握典型有機化合物的空間結構，并具有拓展同系物空間構型的能力在具有拓展同系物空間構型的能力在丙烯丙烯(ch2 = = chch3)和和甲苯甲苯(c6h5ch3)中中ch3是一個空間立體結構是一個空間立體結構(與與甲烷類似甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上，這四個原子不在同一平面上，氯乙烯和乙氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結構，烯相同，是六原子共面結構，苯是十二個原子共面苯是十二個原子共面答案：答案：b3.已知已知cc鍵可以繞鍵軸旋轉，鍵可以繞鍵軸旋轉， 對于結構簡式如圖所示對于結構簡式如圖所示 的烴，

12、下列說法正確的是的烴，下列說法正確的是 () a分子中最多有分子中最多有12個碳原子處于同一平面上個碳原子處于同一平面上 b分子中至少有分子中至少有9個碳原子處于同一平面上個碳原子處于同一平面上 c該烴的一氯取代物最多有該烴的一氯取代物最多有4種種 d該烴是苯的同系物該烴是苯的同系物 解析：解析：當兩個苯環(huán)繞兩個苯之間的當兩個苯環(huán)繞兩個苯之間的cc鍵軸旋轉到一平面鍵軸旋轉到一平面時，分子中的時，分子中的14個碳原子都處于同一平面上，否則至少個碳原子都處于同一平面上，否則至少9個碳原子處于同一平面，故個碳原子處于同一平面，故a錯、錯、b正確；該烴的一氯取正確；該烴的一氯取代物最多有代物最多有5種

13、，種，c錯；該烴分子中含有兩個苯環(huán)，故不是錯；該烴分子中含有兩個苯環(huán)，故不是苯的同系物，苯的同系物，d錯錯答案：答案：b4對于苯乙烯對于苯乙烯( )的下列敘述：的下列敘述：能使能使酸性酸性kmno4溶液退色；溶液退色；可發(fā)生加聚反應；可發(fā)生加聚反應；可溶于水；可溶于水；可溶于苯中；可溶于苯中；能與濃硝酸發(fā)生取代反應；能與濃硝酸發(fā)生取代反應；所有的所有的原子可能共平面，其中正確的是原子可能共平面，其中正確的是 ()a僅僅 b僅僅c僅僅 d全部正確全部正確解析：解析：物質的性質推測可根據(jù)其結構特征和物質的相似性物質的性質推測可根據(jù)其結構特征和物質的相似性來分析解答，苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，

14、其性質來分析解答，苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其性質應與苯、乙烯有相似之處，從分子結構看，是兩個平面結應與苯、乙烯有相似之處，從分子結構看，是兩個平面結構的組合，而這兩個平面有可能重合，故構的組合，而這兩個平面有可能重合，故的說法正確；的說法正確；苯環(huán)上可發(fā)生取代反應，故苯環(huán)上可發(fā)生取代反應，故的說法正確；碳碳雙鍵可被的說法正確；碳碳雙鍵可被酸性酸性kmno4溶液氧化，也可發(fā)生加聚反應，故溶液氧化，也可發(fā)生加聚反應，故說法正說法正確；苯乙烯屬于烴類，而烴類都難溶于水而易溶于有機溶確；苯乙烯屬于烴類，而烴類都難溶于水而易溶于有機溶劑，故劑，故的說法不正確，而的說法不正確，而的說法正確的說法正

15、確答案：答案：c5化合物化合物x的分子式為的分子式為c5h11cl，用，用naoh的醇溶液處理的醇溶液處理x，可得分子式為可得分子式為c5h10的兩種產物的兩種產物y、z，y、z經(jīng)催化加氫經(jīng)催化加氫后都可得到后都可得到2甲基丁烷若將化合物甲基丁烷若將化合物x用用naoh的水溶液的水溶液處理，則所得有機產物的結構簡式可能是處理，則所得有機產物的結構簡式可能是 ()ach3ch2ch2ch2ch2oh解析：解析：化合物化合物x(c5h11cl)用用naoh的醇溶液處理發(fā)生消去反應的醇溶液處理發(fā)生消去反應生成生成y、z的過程中，有機物的過程中，有機物x的碳架結構不變，而的碳架結構不變，而y、z經(jīng)催經(jīng)催化加氫時，其有機物的碳架結構也未變，由化加氫時，其有機物的碳架結構也未變，由2甲基丁烷的甲基丁烷的結構可推知結構可推知x的碳架結構為：的碳架結構為： ，其連接，其連接cl原子的原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學環(huán)境不同從而相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學環(huán)境不同從而推知有機物推知有機物x的結構簡式為的結構簡式為答案：答案：b6(2011揚州調研揚州調研)下面是幾種有機化合