《醋和酒香》化學(xué)班

1、 傳說(shuō)古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒傳說(shuō)古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來(lái)，從山西子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來(lái)，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺(jué)得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺(jué)得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉時(shí)，一時(shí)，一開(kāi)缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來(lái)。黑塔忍不住嘗開(kāi)缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來(lái)。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時(shí)放了一些，了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時(shí)放了一些，味道特別鮮美味道特別鮮美, ,便貯藏著作為便貯藏著作為“調(diào)味醬調(diào)味醬”。醋的來(lái)歷？醋的來(lái)歷？酉廿一日乙

2、酸乙酸一、乙酸的結(jié)構(gòu)一、乙酸的結(jié)構(gòu)1、分子式：、分子式： C2H4O2官能團(tuán)：官能團(tuán)： COOH2、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： O CH3COH 或或CH3COOH3、電子式：、電子式：H C C O HHHO： ：分子結(jié)構(gòu)：分子結(jié)構(gòu)：球棍模型：球棍模型：比例模型：比例模型：二、物理性質(zhì)二、物理性質(zhì)無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。16.6 117.9 當(dāng)溫度低于16.6 時(shí)會(huì)結(jié)凝成像冰一樣的晶體。無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸。易溶于酒精等有機(jī)溶劑。 3.溶解性：1.色、態(tài)、味：2.熔點(diǎn)：沸點(diǎn)：(易揮發(fā))易溶于水，易溶于水和乙醇（分子間有氫鍵）易溶于水和乙醇（分子間有氫鍵）乙酸的熔沸點(diǎn)高于分子量相近的醇。乙酸的

3、熔沸點(diǎn)高于分子量相近的醇。原因：原因：-COOH比比 OH 的極性更強(qiáng)，的極性更強(qiáng)，氫鍵更多更強(qiáng)烈氫鍵更多更強(qiáng)烈想想為什么？想想為什么？乙醇:苯酚:乙醛:甲醛:特殊香味特殊氣味刺激性氣味強(qiáng)烈的刺激性氣味1. 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)反應(yīng)后飽和碳酸鈉溶液上層有何現(xiàn)象？反應(yīng)后飽和碳酸鈉溶液上層有何現(xiàn)象？ 上層為透明有香味的油狀液體上層為透明有香味的油狀液體 CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 催化劑催化劑 三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。CH3 C OH + H 18O C2H5濃濃H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2

4、O=O有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸（如 H3PO4、HNO3等）一一)反應(yīng)特征反應(yīng)特征: 1.反應(yīng)很慢反應(yīng)很慢 2. 反應(yīng)是可逆的反應(yīng)是可逆的二二)加熱的意義加熱的意義: 1. 提高反應(yīng)速率提高反應(yīng)速率 2.使生成的乙酸乙酯揮發(fā)使生成的乙酸乙酯揮發(fā),有利于有利于 收集收集,提高轉(zhuǎn)化率提高轉(zhuǎn)化率三三)加料順序加料順序: 先加入乙醇先加入乙醇,再慢慢加入濃硫酸再慢慢加入濃硫酸,最后加入乙酸最后加入乙酸 防止溶液飛濺防止溶液飛濺四四)加入沸石加入沸石:防止暴沸防止暴沸五五)濃硫酸的作用濃硫酸的作用: 1.催化劑催化劑 2.吸水劑吸水劑,使平衡右移使平衡右移,提高轉(zhuǎn)化率提高轉(zhuǎn)化率a.a.降低酯的溶解度降低酯的

5、溶解度, ,容易分層析出容易分層析出b. b. 與酯中混有的乙酸反應(yīng)溶解乙醇與酯中混有的乙酸反應(yīng)溶解乙醇八八)導(dǎo)氣管不能插入液面下導(dǎo)氣管不能插入液面下:防止倒吸防止倒吸c(diǎn).c.冷卻蒸氣冷卻蒸氣七七)長(zhǎng)導(dǎo)管作用長(zhǎng)導(dǎo)管作用:冷凝蒸氣冷凝蒸氣三、化學(xué)性質(zhì)三、化學(xué)性質(zhì)在水溶液中在水溶液中：CH3COOH CH3COO+H+2、酸性一元弱酸（具有酸的通性）CH3COOH酸性酸性： H2CO3OH三、化學(xué)性質(zhì)：三、化學(xué)性質(zhì)：（2）酸性）酸性CH3COOHCH3COO- + H+弱酸，酸性比弱酸，酸性比 H2CO3 強(qiáng)強(qiáng)具具有有酸酸的的通通性性 使指示劑變色使指示劑變色 2CH3COOH + Zn 2CH3

6、COOH + CuO 2CH3COOH + Cu(OH)2 2CH3COOH + Na2CO3(CH3COO)2 Cu + 2H2O(CH3COO)2 Cu + H2O(CH3COO)2 Zn + H22CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3CH3COONa + CO2+ H2O OCH3COH乙酸性質(zhì)的小結(jié)：乙酸性質(zhì)的小結(jié)： 酸性酸性酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)先變?yōu)橐蚁茸優(yōu)橐宜徕c后發(fā)酸鈉后發(fā)生脫羧反生脫羧反應(yīng)應(yīng)脫水成酸酐脫水成酸酐三、乙酸的用途三、乙酸的用途制醋酸纖維、合成纖維、噴漆制醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等藥等

7、四、乙酸的工業(yè)制法四、乙酸的工業(yè)制法1、發(fā)酵法：糖類(lèi)、發(fā)酵法：糖類(lèi)乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸2、乙烯氧化法：、乙烯氧化法： 催化劑催化劑催化劑催化劑2CH2=CH2+O 2 2CH3CHO 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O催化劑催化劑 加溫、加壓加溫、加壓3、烷烴直接氧化法：、烷烴直接氧化法：五、羧酸五、羧酸1、定義：在分子里烴基跟羧基直接相、定義：在分子里烴基跟羧基直接相 連接的有機(jī)化合物叫做羧酸連接的有機(jī)化合物叫做羧酸3、性質(zhì)：類(lèi)似于乙酸、性質(zhì)：類(lèi)似于乙酸2、飽和一元羧酸的通式：、飽和一元羧酸的通式： CnH2nO2或或C

8、nH2n+1COOH思考：烯、醛、羧酸的通式中有思考：烯、醛、羧酸的通式中有何區(qū)別？何區(qū)別？都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。酸和醇的酯化反應(yīng)練習(xí)C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯1、寫(xiě)出乙酸與甲醇的酯化反應(yīng)、寫(xiě)出乙酸與甲醇的酯化反應(yīng)2、寫(xiě)出甲酸、硝酸與乙醇的酯化反應(yīng)、寫(xiě)出甲酸、硝酸與乙醇的酯化反應(yīng)CH2CHOOCH2NO2NO2ONO2 硝化甘油硝化甘油（三硝酸甘油酯）（三硝酸甘油酯）*試寫(xiě)出硝酸與甘油反應(yīng)的方程式試寫(xiě)出硝酸與甘油反應(yīng)的方程

9、式CH2-OH H2SO4(濃濃)CH-OH +3HNO3CH2-OH *多元酸的反應(yīng)多元酸的反應(yīng)成環(huán)反應(yīng)成環(huán)反應(yīng)CCOCH2CH2OOOHOCH2CH2HOH2SO4+COHCOHOOCH3-CH-COOHOH濃硫酸濃硫酸練習(xí)：試寫(xiě)出乳酸二分子反應(yīng)，成環(huán)反應(yīng)，形成高聚物的反應(yīng)練習(xí)：試寫(xiě)出乳酸二分子反應(yīng)，成環(huán)反應(yīng)，形成高聚物的反應(yīng) 形成高分子化合物形成高分子化合物 O O O O nHO-C-C-OH + nHO-CH2CH2-OH C-C-O-CH2CH2-On +2nH2O催化劑催化劑二分子的反應(yīng)：二分子的反應(yīng)： HOOC-COOH + HO-CH2CH2-OH +2H2O4 4、分類(lèi)、分

10、類(lèi)羧羧酸酸的的分分類(lèi)類(lèi)按按-COOH多少分多少分按烴基按烴基種類(lèi)分種類(lèi)分一元羧酸一元羧酸 如：醋酸如：醋酸二元羧酸二元羧酸 如：乙二酸如：乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如：苯甲酸如：苯甲酸飽和酸飽和酸 如：硬如：硬脂酸脂酸 軟脂酸軟脂酸不飽和酸不飽和酸 如：油酸如：油酸多元羧酸多元羧酸名稱(chēng)名稱(chēng)分子式分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式甲酸甲酸(蟻酸蟻酸)苯甲酸苯甲酸（安息香酸）（安息香酸）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸） CH2O2 C7H6O2 HCOOH H2C2O4C6H5-COOH HOOCCOOH cHOOHcHOOcHOOcHOOcHOOHcO幾種常見(jiàn)的有機(jī)羧酸CH2=CH-COOH丙

11、烯酸丙烯酸HCOOHCH3CHC32-甲基丙酸甲基丙酸HCOHO由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性質(zhì)， 也具有醛的性質(zhì)。甲酸的特殊性物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：無(wú)色、有刺激性氣味的液體，無(wú)色、有刺激性氣味的液體， 有腐蝕性，有腐蝕性， 能與水互溶。能與水互溶。HCOOH 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): :（1 1）還原性）還原性銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)HCOOH + 2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 2Ag+ 2NH3 + H2O與新制與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)Cu(OH)2溶解，溶解，藍(lán)色溶液藍(lán)色溶液磚紅色沉淀磚紅色沉淀(HCOO)2CuCu2OHCOOH +2Cu(OH)2CO2 + C

12、u2O + 3H2O甲酸具有還原性，能被弱氧化劑氧化生成碳酸，碳酸分解成甲酸具有還原性，能被弱氧化劑氧化生成碳酸，碳酸分解成 CO2和和H2O, 若在氨溶液中若在氨溶液中 ,則可能生成則可能生成NH4HCO3或（或（NH4)2CO3。結(jié)論：結(jié)論：利用甲酸的這一反應(yīng)現(xiàn)象，可以區(qū)別于其他的酸或醛利用甲酸的這一反應(yīng)現(xiàn)象，可以區(qū)別于其他的酸或醛（2 2） 酸性酸性（與與NaHCONaHCO3 3、NaNa2 2COCO3 3、苯酚鈉等反應(yīng)苯酚鈉等反應(yīng)）2HCOOH + Na2CO3HCOOH + OHONa+ HCOONa2HCOONa + CO2 + H2O甲酸鈉甲酸鈉酸性強(qiáng)弱比較：酸性強(qiáng)弱比較：脂

13、肪酸中：隨著碳原子數(shù)的增加，酸性減弱，熔沸點(diǎn)升高。脂肪酸中：隨著碳原子數(shù)的增加，酸性減弱，熔沸點(diǎn)升高。HCOOH COOH CH3COOH H2CO3 OH思考：思考：它們對(duì)應(yīng)鹽的堿性強(qiáng)弱順序如何排列？它們對(duì)應(yīng)鹽的堿性強(qiáng)弱順序如何排列？* *（3 3）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)COOHH2+ HO-CH2HO-CH2濃濃H2SO4+ 2H2OOC O-CH2HCOO-CH2H二甲酸乙二酯二甲酸乙二酯COOHH+ CH3-CH-CH3OH濃濃H2SO4+ H2OH C O CH CH3CH3OCOOHH+ CH2HO濃濃H2SO4H C OOCH2+ H2O甲酸異丙酯甲酸異丙酯甲酸苯甲酯甲酸苯甲酯酯的命

14、名：酯的命名：酸與酸與醇反應(yīng)產(chǎn)物稱(chēng)醇反應(yīng)產(chǎn)物稱(chēng)酸酸酯，把酯，把醇醇改成改成酯酯5、幾種重要的高級(jí)脂肪酸（分子中的烴、幾種重要的高級(jí)脂肪酸（分子中的烴 基含有較多碳原子的羧酸）基含有較多碳原子的羧酸）硬脂酸：硬脂酸：C17H35COOH 常溫下呈固態(tài)常溫下呈固態(tài) 十八十八(碳碳)酸酸 軟脂酸：軟脂酸： C15H31COOH 常溫下呈固態(tài)常溫下呈固態(tài)油酸：油酸： C17H33COOH 烴基里含有一個(gè)烴基里含有一個(gè) 十八十八(碳碳)烯酸烯酸 碳碳雙鍵，常溫下碳碳雙鍵，常溫下 呈液態(tài)呈液態(tài) 1. 1. 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 低級(jí)脂肪酸能溶于水（低級(jí)脂肪酸能溶于水（C1C3的羧酸易溶的羧酸易溶于水）于水

15、） （R-部分小，主要是部分小，主要是 COOH 起作起作用用親水）。高級(jí)脂肪酸不溶于水親水）。高級(jí)脂肪酸不溶于水（C12以上的羧酸一般難溶于水），易溶以上的羧酸一般難溶于水），易溶于有機(jī)溶劑。于有機(jī)溶劑。 （R-部分大，主要是部分大，主要是R- 起起作用作用親油）。親油）。 2.2.化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：（1）與堿溶液反應(yīng)：）與堿溶液反應(yīng)：C17H35COOH + NaOH C17H35COONa (硬脂酸鈉）硬脂酸鈉）+H2O（2）加成反應(yīng)：（不飽和酸）加成反應(yīng)：（不飽和酸）C17H33COOH（ 液態(tài)）液態(tài)） + H2 C17H35COOH（固態(tài)）（固態(tài)） * * *六六. .苯甲酸：苯甲

16、酸： 或或 C6H5COOH俗稱(chēng)安息香酸。俗稱(chēng)安息香酸。1.性質(zhì)：性質(zhì)：白色針狀晶體，熔點(diǎn)：白色針狀晶體，熔點(diǎn)：122.4,易升華，微易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。酸性比乙酸強(qiáng)但比甲酸弱。酸性比乙酸強(qiáng)但比甲酸弱。2.用途：用途：（1）制食品防腐劑。）制食品防腐劑。（2）制取香料。）制取香料。COOH* *七七. . 乙二酸（俗稱(chēng)草酸）乙二酸（俗稱(chēng)草酸）分子式：分子式：H2C2O4, 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HOOC-COOH 或或1. 1. 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 無(wú)色晶體，熔點(diǎn)：無(wú)色晶體，熔點(diǎn)：189，但加熱到但加熱到150 以以上即分解成甲酸和

17、上即分解成甲酸和CO2。草酸通常含有二個(gè)分子的結(jié)。草酸通常含有二個(gè)分子的結(jié)晶水，有毒，能溶于水和乙醇等。晶水，有毒，能溶于水和乙醇等。2. 2. 化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：（1）酸性：屬中強(qiáng)酸，比甲酸強(qiáng)。）酸性：屬中強(qiáng)酸，比甲酸強(qiáng)。（2）酯化反應(yīng)：可生成環(huán)狀、鏈狀和高聚物。）酯化反應(yīng)：可生成環(huán)狀、鏈狀和高聚物。（3）還原劑：常用于定量測(cè)定氧化劑的含量。）還原劑：常用于定量測(cè)定氧化劑的含量。COOHCOOH3 3、用途、用途（1）作還原劑、漂白劑。）作還原劑、漂白劑。 如：用于分析化學(xué)的氧化劑含量的測(cè)定，如：用于分析化學(xué)的氧化劑含量的測(cè)定， 漂白草帽、編織品等。漂白草帽、編織品等。 除鐵銹或墨水跡等。

18、除鐵銹或墨水跡等。 （2）提取稀有元素。）提取稀有元素。 （3）有機(jī)合成的基本原料。）有機(jī)合成的基本原料。八、常見(jiàn)有機(jī)物電離出八、常見(jiàn)有機(jī)物電離出H+的程度序：的程度序： HOOC-COOH HCOOH CHHOOC-COOH HCOOH CH3 3COOH COOH CH CH3 3CHCH2 2COOH HCOOH H2 2COCO3 3 H H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OH OH COOHOH課堂討論題：用一種試劑鑒別下列各種物質(zhì)：用一種試劑鑒別下列各種物質(zhì)：（1）乙酸、甲酸、乙醛、乙醇、乙酸、甲酸、乙醛、乙醇、 丙三醇、氯乙烷丙三醇、氯乙烷（2）甲苯、苯酚、己烯、己醇、

19、）甲苯、苯酚、己烯、己醇、 溴苯、溴苯、AgNO3(溶液）溶液）新制新制CU(OH)2溴水溴水3 3、下列物質(zhì)中最易電離出、下列物質(zhì)中最易電離出H H+ +的是的是 ( )( ) A.CH3COOH B.C2H5OH C.H2O D.C6H5OH4 4、下列物質(zhì)中的溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥、下列物質(zhì)中的溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥基所取代，所得產(chǎn)物能跟基所取代，所得產(chǎn)物能跟NaHCONaHCO3 3溶液反應(yīng)的是溶液反應(yīng)的是 ( )( ) A. B. C. D.A. B. C. D.NO2CH2BrNO2BrNO2 C OBrCH3BrAC醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較代表代表

20、物物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫羥基氫的活潑的活潑性性酸性酸性與鈉反與鈉反應(yīng)應(yīng)與與NaOH的反應(yīng)的反應(yīng)與與Na2CO3的反應(yīng)的反應(yīng)與與NaHCO3的反應(yīng)的反應(yīng)乙乙醇醇CH3CH2OH增增 強(qiáng)強(qiáng)中性中性能能不能不能不能不能不能不能苯苯酚酚C6H5OH比碳比碳酸弱酸弱能能能能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生CO2不能不能乙乙酸酸CH3COOH比碳比碳酸強(qiáng)酸強(qiáng)能能能能能能能能第二部分酯酯乙酸乙酯的球棍模型乙酸乙酯的球棍模型 1、概念、概念 醇跟醇跟含氧酸含氧酸起反應(yīng)生成的有機(jī)化合物起反應(yīng)生成的有機(jī)化合物叫做酯。叫做酯。 酯可分為有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯酯可分為有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯有機(jī)酸有機(jī)酸酯官能酯官能團(tuán)：團(tuán)：通式：通式：R

21、COROCOO一、酯的概念、通式和命名一、酯的概念、通式和命名當(dāng)當(dāng)R和和R均為均為飽和烷基飽和烷基時(shí)，且時(shí)，且只只有一個(gè)有一個(gè) 的酯叫飽和的酯叫飽和一元酯。一元酯。2、通式為：通式為：CnH2nO2（n2）COO飽和一元酯和飽和一元羧酸互為類(lèi)別異構(gòu)飽和一元酯和飽和一元羧酸互為類(lèi)別異構(gòu)3 3、酯的命名：、酯的命名：由反應(yīng)的酸和醇決定，由反應(yīng)的酸和醇決定， 稱(chēng)：稱(chēng)：“某酸某酯某酸某酯”思考：思考：a.讀出下列酯的名稱(chēng)：讀出下列酯的名稱(chēng)：1. HCOOCH3 2. CH3CH2CH2ONO2CH3COOCH2 CH3COOCH23.4.COOCH2CH3COOCH2CH3甲酸甲酯甲酸甲酯硝酸丙酯硝酸

22、丙酯二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯二、酯的性質(zhì)和用途二、酯的性質(zhì)和用途1 1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)思考：思考：a.酯與酸的結(jié)構(gòu)有哪些相似與不同點(diǎn)？酯與酸的結(jié)構(gòu)有哪些相似與不同點(diǎn)？RCOR Ob.根據(jù)酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，酯在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，哪個(gè)鍵根據(jù)酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，酯在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，哪個(gè)鍵 容易斷裂？斷裂后生成什么？容易斷裂？斷裂后生成什么？a.低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體b.密度比水小密度比水小 c.難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等d. 可做溶劑。可做溶劑。名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氣味氣味乙酸乙酸乙酯乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋(píng)果香、梨香、蘋(píng)果香、桃香桃香乙酸乙酸異戊酯異戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香草莓香、菠蘿香丁酸丁酸乙酯乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、菠蘿香、香蕉香、草莓香草莓香丁酸丁酸丁酯丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香菠蘿香丁酸丁酸異戊酯異戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠蘿香