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1、精品文檔精品文檔 精品文檔精品文檔第十八題有機(jī)合成與推斷1 已知:rch=chor(烴基烯基醚)rch2choroh,烴基烯基醚a(bǔ)的相對(duì)分子質(zhì)量(mr)為176,分子中碳?xì)湓訑?shù)目之比為34。與a相關(guān)的反應(yīng)如圖所示:請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)a的分子式為_(kāi)。(2)b的名稱是_,a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)寫(xiě)出cd反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(4)寫(xiě)出兩種同時(shí)符合下列條件的e的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_、_。屬于芳香醛;苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)寫(xiě)出由e轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔()的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖例如下:_(6)請(qǐng)寫(xiě)出(5)中你所寫(xiě)出的流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式:_
2、。答案(1)c12h16o(2)正丙醇(3)ch3ch2cho2ag(nh3)2ohch3ch2coonh42ag3nh3h2o2 青蒿素的一種化學(xué)合成方法的部分工藝流程如圖所示:已知,羰基h可發(fā)生下列反應(yīng):(1)化合物e中含有的含氧官能團(tuán)有_、_和羰基。(2)合成路線中設(shè)計(jì)ef、gh的目的是_。(3)反應(yīng)bc,實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行,依次發(fā)生的反應(yīng)類型是_、_。(4)a在sn沸石作用下,可生成同分異構(gòu)體異蒲勒醇,已知異蒲勒醇分子中有3個(gè)手性碳原子,異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與1分子h2加成可生成,則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)寫(xiě)出以苯甲醛和乙烯為原料制備芐基乙醛()的合成路線流程圖。(無(wú)機(jī)試劑任選
3、,合成路線流程圖示例如下:)答案(1)醛基酯基(2)保護(hù)羰基(3)加成反應(yīng)消去反應(yīng)3 已知:ch3ch=chch2ch3ch3coohch3ch2coohrch=ch2rch2ch2br香豆素的主要成分是芳香內(nèi)酯a,a經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)化為水楊酸。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)下列有關(guān)a、b、c的敘述中不正確的是_(填序號(hào))。ac的核磁共振氫譜中共有8組峰ba、b、c均可發(fā)生加聚反應(yīng)c1 mol a最多能與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)db能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)(2)b分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán),分別為_(kāi)和_(填官能團(tuán)名稱),bc的反應(yīng)類型為_(kāi)。(3)在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中,反應(yīng)步驟bc的目的是_。(4)化合物d有多種同
4、分異構(gòu)體,其中一類同分異構(gòu)體是苯的對(duì)二取代物,且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(5)寫(xiě)出合成高分子化合物e的化學(xué)反應(yīng)方程式:_。(6)寫(xiě)出以為原料制的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用),并注明反應(yīng)條件。合成路線流程圖示例如下:ch3ch2ohch2=ch2h2cbrch2br答案(1)c(2)羧基酚羥基取代反應(yīng)(3)保護(hù)酚羥基,使之不被氧化解析由已知信息可知,產(chǎn)物中含cooh的地方應(yīng)為反應(yīng)物中含有ch=ch的地方,由乙二酸和d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反推c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,逆推知b為 b的酚羥基(oh)與ch3i發(fā)生取代反應(yīng)得到c,a為。(1)c中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種,a正
5、確;結(jié)合官能團(tuán)可知a、b、c三種物質(zhì)均可以發(fā)生加聚反應(yīng),b正確;1 mol a最多能與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(酯基中的雙鍵不能加成),c錯(cuò)誤;b中含有酚羥基,可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),d正確。(2)b分子中含有羧基、酚羥基,bc為取代反應(yīng)。(3)綜合考慮轉(zhuǎn)化過(guò)程可看出bc的目的是防止酚羥基被氧化,故先將酚羥基保護(hù)起來(lái)。(4)由于d的此類同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則其同分異構(gòu)體必為甲酸酯的結(jié)構(gòu),此類同分異構(gòu)體有(6)本題可采用逆推法分析,然后順著寫(xiě)出反應(yīng)流程即可。4 沐舒坦是新近應(yīng)用的一種溶解分泌物,是促進(jìn)黏液排出、改善呼吸狀況的有效藥物。沐舒坦結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:由甲苯和x為起始原料,
6、其合成路線如下:已知:.核磁共振氫譜表明a中有4種氫。.c的化學(xué)式為c7h7no2。.同一個(gè)碳上連兩個(gè)或兩個(gè)以上的羥基不穩(wěn)定會(huì)自動(dòng)脫水形成羰基。(1)寫(xiě)出a、x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_、_。(2)寫(xiě)出b生成c的化學(xué)方程式_。(3)d含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有_種。寫(xiě)出核磁共振氫譜中峰面積比3222的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(4)e生成f的過(guò)程中生成的一種副產(chǎn)物g在naoh水溶液中生成h,h可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試寫(xiě)出g生成h的反應(yīng)方程式_。寫(xiě)出h發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式_。5 某些有機(jī)化合物之間具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:其中:a是一種五元環(huán)狀化合物,其分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子;f核磁共振氫譜顯示有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,
7、且峰面積之比為223;g是合成順丁橡膠的主要原料。已知:(其中r是烴基)rcoohrch2oh(其中r是烴基)(1)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_(2)b中所含官能團(tuán)的名稱是_。(3)寫(xiě)出反應(yīng)類型:_,_。(4)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)e在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應(yīng),寫(xiě)出鏈節(jié)是由四個(gè)原子組成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。有機(jī)物y與e互為同分異構(gòu)體,且具有相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目,則y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有_種。答案(1) (2)碳碳雙鍵、羧基(3)還原反應(yīng)消去反應(yīng)(4)hoocch2ch2cooh2ch3ch2ohch3ch2oocch2ch2cooch2ch32h2o解析根據(jù)信息結(jié)合分子式、氫原子類型,推出a中還含有一個(gè)碳碳雙鍵,是一種不飽和的環(huán)狀酸酐,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,順推b是,結(jié)合反應(yīng)條件是加成反應(yīng),c是丁二酸;是還原反應(yīng),根據(jù)信息推知d是1,4丁二醇,結(jié)合反應(yīng)條件是消去反應(yīng)。根據(jù)官能團(tuán)性質(zhì),是碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),生成羥基羧酸。丁二酸分子內(nèi)含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,根據(jù)f核
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