第三章第四節(jié)有機(jī)合成

1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)1. 熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)和熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；2. 初步認(rèn)識逆向合成法的思初步認(rèn)識逆向合成法的思維方法。維方法。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：逆向合成法學(xué)習(xí)重點(diǎn)：逆向合成法什么是有機(jī)合成？什么是有機(jī)合成？ 以有機(jī)反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機(jī)合以有機(jī)反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機(jī)合成，是有機(jī)化學(xué)的一個重要內(nèi)容。成，是有機(jī)化學(xué)的一個重要內(nèi)容。它是利用簡單易得的原料，通過有它是利用簡單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和機(jī)化學(xué)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。功能的有機(jī)化合物?；A(chǔ)基礎(chǔ)原料原料中間體中間體 2、有機(jī)合成的任

2、務(wù)：、有機(jī)合成的任務(wù)： 對目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能對目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。團(tuán)的轉(zhuǎn)化。目標(biāo)化目標(biāo)化合物合物中間體中間體輔助原料輔助原料1輔助原料輔助原料2輔助原料輔助原料3副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物3、有機(jī)合成遵循的原則、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染染通常采用通常采用4個個c以下的單官能團(tuán)以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯?；衔锖蛦稳〈?。2）盡量選擇步驟最少的合成路線）盡量選擇步驟最少的合成路線以保以保證較高的產(chǎn)率。證較高的產(chǎn)率。3）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易

3、實現(xiàn)）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品產(chǎn)品順順順順逆逆逆逆一、有機(jī)合成的過程一、有機(jī)合成的過程1.知識準(zhǔn)備：知識準(zhǔn)備： （1）各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)：）各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)：加成加成取代、加成取代、消去氧化、還原h(huán)酯化、酸性水解（2）有機(jī)反應(yīng)的基本類型）有機(jī)反應(yīng)的基本類型 1）取代反應(yīng)）取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。

4、2）加成反應(yīng)）加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有c c或或c o 可與可與h2、hx、x2、h2o等加成等加成 。 3）氧化反應(yīng)：）氧化反應(yīng)：有機(jī)物有機(jī)物加氧加氧或或去氫去氫的反應(yīng)，的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）還原反應(yīng)）還原反應(yīng):有機(jī)物有機(jī)物加氫加氫或或去氧去氧的反應(yīng)，的反應(yīng)，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。反應(yīng)。 5 5、消去反應(yīng)：、消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子個分子中脫去一個小分子( (如如h h2 2o

5、),o),而形成不飽和而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水?；衔锏姆磻?yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水。 6 6、酯化反應(yīng)：、酯化反應(yīng)：醇醇和和含氧酸含氧酸起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反應(yīng)叫做的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)。 7、水解反應(yīng)：、水解反應(yīng)：如：如：酯的水解反應(yīng)：酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽或羧酸鹽)的反應(yīng)，的反應(yīng)，糖類物質(zhì)的水解反應(yīng)，糖類物質(zhì)的水解反應(yīng)，蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。注意：乙烯與水的加成反應(yīng)不屬于水解反應(yīng)注意：乙烯與水的加成反應(yīng)不屬于水解反應(yīng) 8、聚合反應(yīng)：、聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子化合物的反

6、由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)和和縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)。如乙烯加聚生。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等。成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等。p.65思考與交流 2.引入鹵原子的方法有引入鹵原子的方法有哪些？哪些？（1）取代反應(yīng)：）取代反應(yīng)： 甲烷和氯氣（條甲烷和氯氣（條件?。┘。?苯和溴（條件！）苯和溴（條件?。?醇和鹵化氫醇和鹵化氫 酚和溴水酚和溴水（2）加成反應(yīng)：烯烴、）加成反應(yīng)：烯烴、炔烴和苯等炔烴和苯等 （與鹵素單質(zhì)或鹵化（與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成）氫加成） 1.引入碳碳雙鍵的引入碳碳雙鍵的方法有哪些？方法有哪些？（1）消去反應(yīng)：）消去反應(yīng)： 鹵

7、代烴的消去鹵代烴的消去（條件?。l件?。?醇的消去（條醇的消去（條件?。┘。?）炔烴一比一加）炔烴一比一加成成思考與交流思考與交流3.引入羥基的方法有哪些？引入羥基的方法有哪些？（1）取代反應(yīng)：）取代反應(yīng)： 鹵代烴的水解（條件?。u代烴的水解（條件?。?酯的水解（條件！）酯的水解（條件?。?）加成反應(yīng)：）加成反應(yīng)： 烯（炔）烴與水加成烯（炔）烴與水加成 醛或酮與氫氣加成（還原）醛或酮與氫氣加成（還原）二、逆合成分析法（科里）二、逆合成分析法（科里）例例1：由乙烯合：由乙烯合成乙二酸二乙成乙二酸二乙酯酯基礎(chǔ)基礎(chǔ)原料原料中間體中間體目標(biāo)化目標(biāo)化合物合物中間體中間體c oc2h5c oc2h5ooc ohc ohooh2c ohh2c ohh2c clh2c clch2ch2石油裂解氣石油裂解氣+ch3ch2oh1+h2o2+cl23+h2onaoh4o5濃濃h2so4例2: 以以ch3ch2cl為原料合成為原料合成 其它無機(jī)原料自選，寫出有其它無機(jī)原料自選，寫出有關(guān)化學(xué)方程式。關(guān)化學(xué)方程式。cocc=coo=ococc=coo = ohoch2ch2ohhooccoohclch2ch2clch2=ch2ch3ch2cl思路思路產(chǎn)率