化學(xué)選修5第二章2.3鹵代烴

1、第二章第二章 烴和鹵代烴烴和鹵代烴2聚四氟乙烯聚四氟乙烯 C C nFFFF3知識(shí)知識(shí)回顧區(qū)回顧區(qū)1在烴分子中引入在烴分子中引入X原子有以下兩種途徑：原子有以下兩種途徑：本課欄目開(kāi)關(guān)本課欄目開(kāi)關(guān)4知識(shí)知識(shí)回顧區(qū)回顧區(qū)(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的_：加成反應(yīng)加成反應(yīng)本課欄目開(kāi)關(guān)本課欄目開(kāi)關(guān) 鹵代烴的制取鹵代烴的制取可以通過(guò)可以通過(guò)取代反應(yīng)取代反應(yīng)，也可以通過(guò)，也可以通過(guò)加加成反應(yīng)成反應(yīng)制得，現(xiàn)欲制備較純凈的氯乙烷，可采用制得，現(xiàn)欲制備較純凈的氯乙烷，可采用以下哪種方法？請(qǐng)說(shuō)明理由。以下哪種方法？請(qǐng)說(shuō)明理由。A、乙烷和氯氣在光照下反應(yīng)、乙烷和氯氣在光照下反應(yīng)B

2、、乙烯與氯化氫在催化劑下反應(yīng)、乙烯與氯化氫在催化劑下反應(yīng)選擇方法選擇方法B，因?yàn)槿?，因?yàn)槿〈磻?yīng)的產(chǎn)物非常代反應(yīng)的產(chǎn)物非常多，得到的氯乙烷多，得到的氯乙烷不純凈不純凈5一、一、鹵代烴鹵代烴1. 1.定義定義: : 烴烴分子中的分子中的氫氫原子被原子被鹵素鹵素原子取代后所原子取代后所生成的化合物生成的化合物. .2.2.分類(lèi)分類(lèi)1 1）按鹵素原子種類(lèi)分：）按鹵素原子種類(lèi)分：2 2）按鹵素原子數(shù)目分：）按鹵素原子數(shù)目分：3 3）根據(jù)烴基是否飽和分：）根據(jù)烴基是否飽和分：F F、ClCl、BrBr、I I代烴代烴一鹵、多鹵代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和、鹵代芳香烴飽和、不飽和、鹵代芳香烴3.3.飽和

3、一鹵代烴飽和一鹵代烴: :C Cn nH H2n+12n+1X X64.4.物理性質(zhì)物理性質(zhì)（1 1）難）難溶于溶于水水,易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。身是很好的有機(jī)溶劑。(2)(2)熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)高于高于同碳個(gè)數(shù)的同碳個(gè)數(shù)的烴烴； 隨碳原子數(shù)的增加而升高隨碳原子數(shù)的增加而升高(3)(3)少數(shù)是氣體少數(shù)是氣體（CH3Cl、氯乙烷、氯乙烯）、氯乙烷、氯乙烯） ， 大多為液體或固體大多為液體或固體5.鹵代烴的官能團(tuán)鹵代烴的官能團(tuán) -X71. 1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)溴乙烷溴乙烷是是無(wú)色液體無(wú)色液體, ,難溶于水難溶于水, , 可溶于有機(jī)溶可溶于有機(jī)溶劑劑,

4、,密度比水大密度比水大, ,沸點(diǎn)沸點(diǎn)38.438.4乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水與乙烷比較：二、溴乙烷二、溴乙烷8運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上的“化學(xué)大夫” 氯乙烷氯乙烷（冷凍麻醉應(yīng)急處理）冷凍麻醉應(yīng)急處理）原因：氯乙烷沸點(diǎn)原因：氯乙烷沸點(diǎn)低，揮發(fā)時(shí)吸熱低，揮發(fā)時(shí)吸熱92、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)：、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)：C2H5BrCH3CH2Br或或C2H5BrCCBrHH HHH分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式電子式電子式H C C BrH HH H官能團(tuán)：官能團(tuán)： -Br103.3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) 溴乙烷溴乙烷與與NaOH水水溶液溶液

5、的取代反應(yīng)的取代反應(yīng)NaOHC2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr水水水解反應(yīng)水解反應(yīng)或或 二、溴乙烷二、溴乙烷NaOH作催化劑，同時(shí)中和生成的作催化劑，同時(shí)中和生成的HBr，平衡右移使，平衡右移使反應(yīng)反應(yīng)比較徹底比較徹底11【實(shí)驗(yàn)步驟】【實(shí)驗(yàn)步驟】 取溴乙烷加入取溴乙烷加入NaOH的的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體先通入水中，再的氣體先通入水中，再通入酸性通入酸性KMnO4溶液溶液中，觀察酸性中，觀察酸性KMnO4溶液是否褪色。溶液是否褪色。3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象：現(xiàn)象： KMnO4溶液褪色溶液褪色長(zhǎng)導(dǎo)管的長(zhǎng)導(dǎo)管的 作用？作用？溴乙烷溴乙烷與與NaOH醇醇溶液溶

6、液 的的消去反應(yīng)消去反應(yīng)乙醇乙醇CH3CH2Br + NaOHCH2= CH2+ NaBr + H2O12乙醇乙醇CH3CH2Br + NaOHCH2= CH2+ NaBr + H2O3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)脫去一個(gè)小分子小分子（如（如H2O、HBr等），而形成等），而形成不飽和（含雙鍵或不飽和（含雙鍵或三鍵）三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)消去反應(yīng)。溴乙烷溴乙烷與與NaOH醇醇溶液溶液 的的消去反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)發(fā)生的條件：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)發(fā)生的條件：NaOH的的醇醇溶液、共熱溶液、

7、共熱鹵代烴分子中有鹵代烴分子中有 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)13取代反應(yīng)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)水解反應(yīng)）CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)所有鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)所有鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)乙醇乙醇CH3CH2Br + NaOHCH2= CH2+ NaBr + H2O消去反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)的外部條件：消去反應(yīng)的外部條件： 內(nèi)部結(jié)構(gòu)：內(nèi)部結(jié)構(gòu)： H X C C C C14【思考】【思考】下列化合物在一定條件下，既能下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH

8、3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【結(jié)論】【結(jié)論】所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)， 鹵代烴中鹵代烴中鹵素相鄰鹵素相鄰C上有上有H的能發(fā)生消去反應(yīng)的能發(fā)生消去反應(yīng)Cl15取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物 和和NaOH 和和NaOH反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加熱加熱NaOH醇醇溶液、溶液、加熱加熱CBrCBr，鄰碳，鄰碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同條件下在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)16（

9、1） 怎樣證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的怎樣證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br變成了變成了Br- ?(2)用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有乙醇生成？乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有乙醇生成？P421.溴乙烷在溴乙烷在NaOH水溶液中的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：水溶液中的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：17現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色產(chǎn)生淡黃色沉淀沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液方案一：方案一：C2H5Br方案二：方案二：C2H5Br方案三：方案三：C2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液硝酸硝酸酸化酸化不

10、合理不合理合理合理無(wú)明顯變化無(wú)明顯變化不合理不合理過(guò)量的過(guò)量的NaOH與與AgNO3反應(yīng)生成反應(yīng)生成黑褐黑褐色沉淀，色沉淀，干擾檢驗(yàn)干擾檢驗(yàn)。（1） 怎樣證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的怎樣證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br變成了變成了Br- ?鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，182 2）用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷發(fā)生取）用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有代反應(yīng)的產(chǎn)物中有乙醇乙醇生成？生成？ 一、溴乙烷一、溴乙烷分離提純分離提純得得乙醇乙醇紅外光譜：紅外光譜：分子中含羥基、分子中含羥基、CH3鍵等鍵等核磁共振氫譜；核磁共振氫譜；三個(gè)峰

11、、峰值比三個(gè)峰、峰值比：3 2 1【小結(jié)】【小結(jié)】如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子？如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子？先在鹵代烴中加入先在鹵代烴中加入NaOH溶液，（加熱），然后現(xiàn)加溶液，（加熱），然后現(xiàn)加入足量入足量稀硝酸酸化稀硝酸酸化，最后加入，最后加入AgNO3溶液，從產(chǎn)生的溶液，從產(chǎn)生的沉淀顏色來(lái)判斷是哪種鹵代烴。沉淀顏色來(lái)判斷是哪種鹵代烴。沉淀沉淀AgX 若為白色，若為白色，X是氯；是氯；若為淡黃色，若為淡黃色， X是溴；是溴；若為黃色，若為黃色，X是碘是碘19（1 1）生成的氣體通入高錳酸）生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛鉀溶液前要先通入盛水水的試管的試管? ?（2 2）還可以用什么方法鑒別

12、）還可以用什么方法鑒別乙烯乙烯, ,這一方法還需要將生成這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎的氣體先通入盛水的試管中嗎? ?除去乙醇，排除干擾。除去乙醇，排除干擾。乙醇也能使乙醇也能使酸性酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。溴水溴水 ；不用。；不用。2. 溴乙烷與溴乙烷與NaOH醇醇溶液溶液 的的消去反應(yīng)消去反應(yīng)中怎樣檢驗(yàn)生中怎樣檢驗(yàn)生成氣體是成氣體是乙烯乙烯？P42乙醇乙醇CH3CH2Br + NaOHCH2= CH2+ NaBr + H2O201.1.取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)） 鹵代烷烴水解成醇鹵代烷烴水解成醇 R-X + NaOH R-OH + NaXH2O 三、鹵

13、代烴三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)和用途的化學(xué)性質(zhì)和用途水水CH3CH CH3Br+ NaOH水水+ NaOHCH2CH2BrBrCH3CH CH3OH+ NaBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOH2練習(xí)：寫(xiě)出下列鹵代烴的水解方程式練習(xí)：寫(xiě)出下列鹵代烴的水解方程式21+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O2.2.消去反應(yīng)消去反應(yīng) 鹵代烷烴消去成不飽和烴鹵代烷烴消去成不飽和烴 三、鹵代烴三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl醇醇CH3CH2CH=CH2 含量較少含量較少CH3CH=CHCH3 主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物CH2BrCH2Br+2NaOHCHCH2NaBr2H2

14、O 醇醇227 7、鹵代烴的應(yīng)用：、鹵代烴的應(yīng)用：制備醇：制備醇：R-X R-OH強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的水水溶液溶液1 1、致冷劑、致冷劑2 2、麻醉劑、麻醉劑5 5、合成有機(jī)物、合成有機(jī)物3 3、滅火劑、滅火劑4 4、有機(jī)溶劑、有機(jī)溶劑制備烯烴或炔烴：制備烯烴或炔烴： RCH2CH2X RCH=CH2強(qiáng)堿的強(qiáng)堿的醇醇溶液溶液 二、鹵代烴二、鹵代烴23例例1.以以CH3CH2Br 為主要原料制備為主要原料制備CH2BrCH2Br 例例2.怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?CH3CH2BrNaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 乙醇乙醇CH2=CH2

15、+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br2H2OCH2CH22HBr OH OHNaOH 242、由氯乙烷制取少量的乙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪、由氯乙烷制取少量的乙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)（幾步反應(yīng)（ ）A、加成、加成消去消去取代取代 B、消去、消去加成加成水解水解C、取代、取代消去消去加成加成 D、消去、消去加成加成消去消去練習(xí)練習(xí)1.根據(jù)需要，選取適當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機(jī)物。根據(jù)需要，選取適當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機(jī)物。由氯乙烷合成溴乙烷由氯乙烷合成溴乙烷由由1-1-氯丙烷合成氯丙烷合成2-2-氯丙烷氯丙烷由氯乙烷合成乙二醇由氯乙烷合成乙二醇【結(jié)論】【結(jié)論】鹵代烴處于有機(jī)合成的