高三有機化學中有機物間相互轉化關系圖教學備用

1、一、有機物間相互轉化關系二、能與溴水發(fā)生化學反應而使溴水褪色或變色的物質1、有機物： 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯）2、無機物： 2價的s（硫化氫及硫化物） + 4價的s（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） + 2價的fe變色6feso4 + 3br2 = 2fe2(so4)3 + 2febr36fecl2 + 3br2 = 4fecl3 + 2febr3mg + br2 = mgbr2 （其中亦有mg與h+、mg

2、與hbro的反應）2fei2 + 3br2 = 2febr3 + 2i2 zn、mg等單質 如 1價的i（氫碘酸及碘化物）變色 naoh等強堿、na2co3和agno3等鹽br2 + h2o = hbr + hbro2hbr + na2co3 = 2nabr + co2+ h2ohbro + na2co3 = nabro + nahco3三、能萃取溴而使溴水褪色的物質上層變無色的（>1）：鹵代烴（ccl4、氯仿、溴苯等）、cs2等；下層變無色的（<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴（如己烷等）等四、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質1、有機物： 不飽

3、和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 醇類物質（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯） 苯的同系物2、無機物： 氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物） + 2價的fe（亞鐵鹽及氫氧化亞鐵） 2價的s（硫化氫及硫化物） + 4價的s（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） 雙氧水（h2o2）五、常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質(1) 烷烴a) 官能團：無 ；通式：cnh2n+2；代表物：ch4b) 結構特點：鍵角為109

4、76;28，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個c原子的四個價鍵 也都如此。c) 化學性質：取代反應（與鹵素單質、在光照條件下）ch3cl + cl2ch2cl2 + hcl光ch4 + cl2ch3cl + hcl光， ，。ch4 + 2o2co2 + 2h2o點燃燃燒ch4 c + 2h2高溫隔絕空氣熱裂解c=c(2)烯烴：a) 官能團： ；通式：cnh2n(n2)；代表物：h2c=ch2b) 結構特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。c) 化學性質：加成反應（與x2、h2、hx、h2o等）ch2=ch2 + hxch3ch2x 催化劑ch2=ch2 + br

5、2brch2ch2br ccl4ch2=ch2 + h2och3ch2oh 催化劑加熱、加壓nch2=ch2ch2ch2 n催化劑加聚反應（與自身、其他烯烴）ch2=ch2 + 3o22co2 + 2h2o 點燃燃燒(3)炔烴：a) 官能團：cc ；通式：cnh2n2(n2)；代表物：hcchb) 結構特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。c) 化學性質：（略）(4)苯及苯的同系物：a) 通式：cnh2n6(n6)；代表物： b)結構特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結構，6個c原子和6個h原子共平面。c)化學性質

6、：取代反應（與液溴、hno3、h2so4等）+ br2+ hbrbr fe或febr3+ hno3+ h2ono2 濃h2so460紫外線clclclclclcl加成反應（與h2、cl2等）+ 3h2ni(5)醇類：a) 官能團：oh（醇羥基）； 代表物： ch3ch2oh、hoch2ch2ohb) 結構特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結構與相應的烴類似。c) 化學性質：羥基氫原子被活潑金屬置換的反應hoch2ch2oh + 2nanaoch2ch2ona + h2 2ch3ch2oh + 2na2ch3ch2ona + h2 ch3ch2oh + hb

7、rch3ch2br + h2o 跟氫鹵酸的反應hoch3ch2oh + o2ohccho+ 2h2o cu或ag催化氧化（h）2ch3chch3 + o22ch3cch3 + 2h2o ohocu或ag2ch3ch2oh + o22ch3cho + 2h2o cu或ag（與官能團直接相連的碳原子稱為碳原子，與碳原子相鄰的碳原子稱為碳原子，依次類推。與碳原子、碳原子、相連的氫原子分別稱為氫原子、氫原子、）ch3cooh + ch3ch2oh ch3cooch2ch3 + h2o 濃h2so4酯化反應（跟羧酸或含氧無機酸）och3cch3ococh(6)醛酮a) 官能團： (或cho)、 ( 或c

8、o) ；代表物：ch3cho、hcho 、b) 結構特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。c) 化學性質： + h2ch3chch3 ohoch3cch3催化劑 加成反應（加氫、氫化或還原反應）ch3cho + h2ch3ch2oh 催化劑氧化反應（醛的還原性）ch3cho + 2ag(nh3)2ohch3coonh4 + 2ag + 3nh3 + h2o （銀鏡反應）2ch3cho + 5o24co2 + 4h2o 點燃2ch3cho + o22ch3cooh 催化劑ohch + 4ag(nh3)2oh(nh4)2co3 + 4

9、ag + 6nh3 + 2h2och3cho + 2cu(oh)2ch3cooh + cu2o + h2o （費林反應）ocoh(7)羧酸a) 官能團： (或cooh)；代表物：ch3coohb) 結構特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2ch3cooh + na2co32ch3coona + h2o + co2 c) 化學性質：濃h2so4ch3cooh + ch3ch2oh ch3cooch2ch3 + h2o （酸脫羥基，醇脫氫）具有無機酸的通性酯化反應ocor(8)酯類a) 官能團： （或coor）（r為烴基）； 代表物：

10、 ch3cooch2ch3b) 結構特點：成鍵情況與羧基碳原子類似c) 化學性質：水解反應（酸性或堿性條件下）稀h2so4ch3cooch2ch3 + h2o ch3cooh + ch3ch2ohch3cooch2ch3 + naohch3coona + ch3ch2oh ch2coohnh2(9)氨基酸a) 官能團：nh2、cooh ； 代表物： b) 化學性質： 因為同時具有堿性基團nh2和酸性基團cooh，所以氨基酸具有酸性和堿性，是兩性化合物。六、常見糖類、蛋白質和油脂的結構和性質(1)單糖a) 代表物：葡萄糖、果糖（c6h12o6）b) 結構特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮c)

11、 化學性質：葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應、費林反應等；具有多元醇的化學性質。(2)二糖a) 代表物：蔗糖、麥芽糖（c12h22o11）b) 結構特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。c) 化學性質：蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。c12h22o11 + h2o 2c6h12o6 h+ 麥芽糖 葡萄糖 水解反應c12h22o11 + h2o c6h12o6 + c6h12o6 h+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 (3)多糖a) 代表物：淀粉、纖維素 (c6h10o5)n b) 結構特點：由多個葡萄糖單元構成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素

12、的少。c) 化學性質：(c6h10o5)n + nh2o nc6h12o6h2so4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘變藍。水解反應（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(4)蛋白質a) 結構特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結構中含有羧基和氨基。b) 化學性質： 兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。鹽析：蛋白質溶液具有膠體的性質，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質（膠體的性質）變性：蛋白質在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質改變而凝結，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應：蛋白質遇到濃硝酸時呈黃

13、色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種氨基酸。(5)油脂a)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。c17h35cooch2c17h35coochc17h35cooch2c17h33cooch2c17h33coochc17h33cooch2b) 代表物：油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：r1cooch2r2coochr3cooch2c) 結構特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結構為：r表示飽和或不飽和鏈烴基。r1、r2、r3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。d)

14、 化學性質：氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。七、重要有機化學反應的反應機理(1)醇的催化氧化反應ch3chohh|o|ohch3chohh2ooch3ch說明：若醇沒有h，則不能進行催化氧化反應。(2)酯化反應濃h2so4och3coh + hoch2ch3 ch3cooch2ch3 + h2o 說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結合生成酯。八、有機化學反應類型1、取代反應指有機物分子中的某些原

15、子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。常見的取代反應：烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應；芳香烴的硝化反應；醇與氫鹵酸的反應、醇的羥基氫原子被置換的反應；酯類（包括油脂）的水解反應；酸酐、糖類、蛋白質的水解反應。2、加成反應指試劑與不飽和化合物分子結合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應。常見的加成反應：烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質都能與氫氣發(fā)生加成反應（也叫加氫反應、氫化或還原反應）；烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應；烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應。3、聚合反應指由相對分子質量小的小分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。參加聚合反應的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應：加聚反應：指由不飽和的相對分子質量小的小分子結合成相對分子質量大的高分子的反應。較常見的加聚反應：單烯烴的加聚反應nch2=ch2nch2ch2 催化劑nch2ch2 在方程式中，ch2ch2叫作鏈節(jié)， 中n叫作聚合度，ch2=ch2叫作單體， nch2ch2 叫作加聚物（或高聚物）nch2=cch=ch2ch3ch2c=chch2ch3n催化劑二烯烴的加聚反應4、氧化和還原反應(1)氧化反應：有機物分子中加氧或去氫的反應