用同分異構體的異構方式及書寫方法1

1、同分異構體的異構方式及書寫方法一、同分異構體的異構方式絕大多數有機物都存在同分異構現(xiàn)象，同分異構體的異構方式主要有三種：碳鏈異構、官能團位置異構、官能團類別異構等。1. 碳鏈異構碳鏈異構是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構，如，正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團，所以烷烴不存在官能團位置異構和官能團類別異構，而只有碳鏈異構。2. 官能團位置異構含有官能團的有機物，由于官能團的位置不同引起的異構。如，和。含有官能團（包括碳碳雙鍵、叁鍵）的有機物一般都存在官能團位置異構?；樘兼湲悩嫼凸倌軋F位置異構的有機物屬于同一類物質。3. 官能團類別異構所謂官能團類別異構是指分子式相同，官能團類型不同

2、所引起的異構。除烷烴以外，絕大多數有機化合物分子都存在與其對應的官能團類別異構體，如二烯烴（分子中含有兩個雙鍵）與單炔烴、飽和一元脂肪酸與飽和烴基酯等?；楣倌軋F類別異構的有機物不屬于同一類物質。二、同分異構體的書寫方法1 烴的異構1.1 烷烴的異構(碳架的異構)熟記c1-c6的碳鏈異構: ch4、c2h6、c3h8 無異構體；c4h10 2種、c5h12 3種、c6h14 5種。烷烴的同分異構體書寫回顧 以c7h16為例： 1、先寫最長的碳鏈： c -c -c -c -c -c -c2、減少1個c，依次加在第、 個c上（不超過中線）： cccccc3、減少2個c：1）組成一個-c2h5，從第

3、3個c加起（不超過中線）： ccccccc2）分為兩個-ch3cca）兩個-ch3在同一碳原子上（不超過中線）： ccccc cccccb) 兩個-ch3在不同的碳原子上：cccc ccccc ccccc1.2 烯炔的異構(碳架的異構和雙鍵或叁鍵官能團的位置異構)如丁烯c4h8有兩碳鏈形成叁種異構體：1.3 苯同系物的異構(側鏈碳架異構及側鏈位置的異構) 如c9h12有7種異構體：2 烴的一元取代物的異構（取代等效氫法）鹵代烴、醇、醛、羧酸、胺都可看著烴的一元取代物。確定它們異構體可用取代等效氫法。等效氫概念有機物分子中位置等同的氫叫等效氫，分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個碳原子上連接

4、的氫原子等效。同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊烷（可以看作四個甲基取代了甲烷分子中的四個氫原子而得），其四個甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個h原子是等效的。分子中處于鏡面對稱位置（相當于平面鏡成像時，物與像的關系）上的氫原子是等效的。如分子中的18個h原子是等效的。取代等效氫法要領 利用等效氫原子關系，可以很容易判斷出有機物的一元取代物異構體數目。其方法是先寫出烴（碳架）的異構體，觀察分子中互不等效的氫原子有多少種，則一元取代物的結構就有多少種。c3h7x 一種碳鏈，共有 2 種異構體 c4h9x 二種碳鏈，共有 4 種異構體 c5h11x 叁種

5、碳鏈，共有 8 種異構體這里的一元取代基x，可以是原子，如鹵原子，也可以是原子團，如-oh、-nh2 、-cho、-cooh、hcoo-等。因此，已知丁基-c4h9有四種，則可斷定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4種異構體。 觀察并找出分子結構中的對稱要素是取代等效氫法的關鍵例：乙苯異構體有 4 種 對應環(huán)上一鹵代物種數 3 2 3 1注意對甲乙苯，環(huán)上一鹵代物應為 2 種 例.菲和蒽互為同分異構體，菲的結構簡式為 從菲的結構簡式分析，菲的一氯取代物共有（ ）a4種 b.5種 c10種 d14種 提示：找出菲結構的對稱軸，則答案顯見。練2-1 分子式為c11h16的一烷基取代苯的同分異體

6、共有 種 練2-2對位上有-c4h9的苯胺可能的同分異構體共有 種，寫出它們的結構簡式 說明?？筛鶕承N存在的一元取代物數目，反推原烴分子結構式。如含碳原數少于10的烷烴中，其中一鹵代物不存在異構體的有 4 種，它們分別是： h h h ch3 ch3ch3h-c-h h-c-c-h h3c-c-ch3 h3c-c- c-ch3 h h h ch3 ch3 ch3 h又如，已知烯烴c6h12的一氯代物只有一種，則可斷定該烯烴的分子結構為h3c ch3 c=c h3c ch3 3 烴的二元(或三元)取代物的異構3.1 有序法（定一移一）有序法要求解決問題時遵循一定的特定線索和步驟去探索的一種思

7、維方法。應用有序法解決烴的多元取代物異構體問題的步驟順序是：先寫出碳架異構，再在各碳架上依次先定一個官能團，接著在此基礎上移動第二個官能團,依此類推，即定一移一。例 二氯丙烷有 4 種異構體，它們的結構簡式是 練3-1 蒽的結構式為 它的一氯代物有 種，二氯代物又有 種。3.2 換元法例 已知c6h4cl2 有三種異構體，則c6h2cl4有三種異構體。（將h代替cl）練3-2 已知a的結構為 a的n溴代物與m溴代物的異構體數目相同，則n和m必滿足關系式 m+n=64 酯的異構4.1 拆分法酯可拆分為合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m種異構體，醇有n種異構體，則該酯的同分異構體有m×

8、n種。而羧酸和醇的異構體可用取代有效氫法確定。還以為c5h10o2為例推異其屬于酯的異構體數目及結構簡式：解 甲酸丁酯 hcooc4h9 異構體數為 1×4=4 種乙酸丙酯 ch3cooc3h7 異構體數為 1×2=2 種丙酸乙酯 c2h5cooc2h5 異構體數為 1×1=1 種丁酸甲酯 c3h7cooch3 異構體數為 2×1=2 種因此，分子式為c5h10o2其屬于酯的異構體共有 9 種，結構簡式見前。同理可知，c3h7cooc4h9 其中屬于酯 的同分異構體共有 2×4=8 種。練4-1 分子式為 c8h8o2 的異構體很多(1)寫出其

9、中屬于羧酸類，且結構中含有苯環(huán)的異構體的結構簡式（共有4種）(2)寫出其中屬于酯類，且結構中含有苯環(huán)的異構體的結構簡式（共有6種）5 類別異構5.1有機物分子通式與其可能的類別如下表所示：組成通式可能的類別典型實例cnh2n烯烴、環(huán)烷烴ch2=chch3與cnh2n2炔烴、二烯烴chcch2ch3與ch2=chch=ch2cnh2n2o飽和一元醇、醚c2h5oh與ch3och3cnh2no醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇ch3ch2cho、ch3coch3、ch2=chch2oh、cnh2no2羧酸、酯、羥基醛ch3cooh、hcooch3與hoch2chocnh2n6o酚、芳香醇、芳香醚cnh2n1

10、no2硝基烷、氨基酸ch3ch2no2與h2nch2coohcn(h2o)m單糖或雙糖葡萄糖與果糖(c6h12o6)、蔗糖與麥芽糖(c12h22o11)6 試題精選簡解1 2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標準規(guī)定，醬油中3一氯丙醇（clch2ch2ch2oh）含量不得超過1ppm。相對分子質量為94.5的氯丙醇（不含主結構）共有( )a、2種 b、3種 c、4種 d、5種2 某化合物的分子式是c5h11cl。實驗結果表明：該分子中有2個ch3、2個ch2、1個和1個cl，它的同分異構體有(不考慮對映異構現(xiàn)象) ()a2種 b3種 c4種 d5種3 二惡英是一類具有高毒性芳香族化合物的總稱，

11、其母體結構如圖 a：（1）已知 a 一氯代物有二種，則 a 的七溴代物共有 種（2）a 的二氯取代物共有 種。4 某化學式 c10h14o的含氧衍生物，測得分子中含2個-ch2-，1個， ，1個-ch3，1個苯環(huán)和 1個-oh，則該化合物可能的結構有 種 5有機物甲的分子式為 c9h18o2, 在酸性條件下,甲水解為乙和丙兩種有機物,在相同溫度和壓強下,同質量的乙和丙的蒸氣所占的體積相同,則甲的可能結構有( )。a. 8 種 b.14種 c. 16種 d.18種6主鏈為4個碳原子的某烷烴有2種同分異構體，則具有相同碳原子數，主鏈也是4個碳原的烯烴的異構體應有( )種。a. 2 b. 3 c.

12、4 d.5 7有機物甲是一種包含一個六元環(huán)的化合物，其分子式為c7h12o2，在酸性條件下可發(fā)生水解，且水解產物只有一種，則甲的可能結構有（ ）種。a. 8 b. 11 c. 14 d. 158分子式為c9h20的烷烴，它的同分異體有些只能由一種相應的烯烴經催化加氫得到。c9h20的具有這樣結構的同分異構體共有（ ），并寫出它們的結構簡式。a. 1種 b. 2種 c. 3種 d. 4種9 有機物 a ,結構式為 c6h5-ch2-ch2-oh 。請問與它同類的芳香族的同分異構體還有 種，寫出各異構體的結構簡式。 10 (1)今有a、b、c三種二甲苯；將它們分別進行一硝化反應，得到的產物分子式都

13、是c8 h9no2，但a得到兩種產物，b得到3種產物，c只得到一種產物。由此可以判斷a、b、c各是下列哪一結構，請將字母填入結構式后面的括號中。(2)請寫出一個化合物的結構式。它的分子式也是c8h9n02，分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產物，請任寫一個。11 有機物 a ，它的結構簡式為 ch6h5-ch2-ch2-ch2oh。它有多種同分異構體，其中能與金屬鈉反應且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體有 種（包括a自身）。寫出這些異體結構簡式。12 乙酸苯甲酯的同分異構體有多種，其中苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構體共有 種 ，寫出它們的結構簡式。13 與化

14、合物 ch30-c6h4-cho 互為同分異構體，且結構中含苯環(huán)，屬酯類的有機物共有 種 寫出它們的的結構簡式。14 蒽的結構簡式是 ，如果將蒽分子中減少3個碳原子，而h原子數保持不變，形成的稠環(huán)化合物的同分異構體數目是（ ）a2 b3 c4 d515 1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的三個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下兩個異構體：據此，可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處于同一平面上）的異構體數目是 （ ）a4b5c6d7 查爾酮類化合物g是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下: 已知以下信息: 芳香烴a的相對分子質量在100-110之間，i mol a

15、充分燃燒可生成72g水。c不能發(fā)生銀鏡反應。d能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和na2co3溶液、核磁共振氫譜顯示期有4中氫回答下列問題：（1） a的化學名稱為_。（2） 由b生成c的化學方程式為_。（3） e的分子式為_，由e生成f的反應類型為_。（4） g的結構簡式為_。（5） d的芳香同分異構體h既能發(fā)生銀鏡反應，又能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應的共有_種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為2：2：2：1：1的為_（寫結構簡式）。席夫堿類化合物g在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成g的一種路線如下：已知以下信息：1molb經上述反應可生成2molc，且c不能發(fā)生銀鏡反應d屬于單取代芳烴，其