大學有機化學117章復習題及參考答案

1、有機化學1-6章復習題一、命名： 1.寫出的系統(tǒng)名稱。2.寫出的習慣名稱。3.寫出的系統(tǒng)名稱。4.寫出2，2，4，5-四甲基己烷的構(gòu)造式。5.寫出烯丙基的構(gòu)造式。6.寫出異丁苯的構(gòu)造式。7.寫出2, 4-二乙基異丙苯的構(gòu)造式。8.寫出  的系統(tǒng)名稱。9.寫出  的系統(tǒng)名稱。10.寫出  的系統(tǒng)名稱。二、完成反應(5小題,共11.0分) 1.ch3ch2ch=ch2 2.3.4.(          )5.(      

2、;      )+(                 )三、理化性質(zhì)比較： 1.按燃燒熱的大小將下列環(huán)烷烴排列成序：2.比較下列化合物構(gòu)象的穩(wěn)定性大小：(a)    (b)    (c) 3.將下列化合物按氫化熱大小排序：(a) ch3ch= chch= ch2   (b) ch3ch= c= chch3&#

3、160;  (c) ch2= chch2ch= ch24.比較下列化合物與1, 3-丁二烯進行diels-alder反應的活性大小： 5.將下列碳正離子按穩(wěn)定性大小排列成序：6.比較下列化合物與hbr加成速率的快慢：  7.將下列化合物按與br2加成的反應活性大小排列： 8.將下列化合物按分子中雙鍵鍵長的長短排列次序： 9.將下列化合物按酸性大小排列成序： 10.比較下列化合物一元間位硝基產(chǎn)物的產(chǎn)率高低： 11.將下列化合物按親電取代反應活性大小排列： 12.將下列化合物按鹵代反應活性大小排列成序：

4、60;四、鑒別： 1.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 1,2,3-三甲基環(huán)丙烷   (b) 乙基環(huán)丁烷  (c) 環(huán)己烷2.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 2-甲基戊烷    (b) 4-甲基-1-戊烯 (c) 4-甲基-1-戊炔  (d) 4-甲基-1, 3-戊二烯3.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 環(huán)己烷  (b) 環(huán)己烯  (c) 1-己烯  (d) 1-己炔4.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 環(huán)己烷   (b) 環(huán)己烯 

5、60; (c) 苯5.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 乙苯 (b) 苯乙烯 (c) 苯乙炔6.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 苯  (b) 1-己炔  (c) 1, 3-環(huán)己二烯  (d) 環(huán)己烯五、有機合成：1.以乙炔為原料，用兩步反應合成正丁烷(無機試劑任選)。2.以丙烯、乙炔為原料合成正辛烷(無機試劑任選)。3.以正丁醇為原料合成正辛烷(無機試劑任選)。5.完成轉(zhuǎn)化：6.以乙醛為原料合成1, 3-丁二烯(無機試劑任選)。7.以甲苯和乙炔為原料(無機試劑任選)合成：     8.完成轉(zhuǎn)化：

6、60;六、推導結(jié)構(gòu)(10小題,共27.0分) 1.三種烴a，b，c的分子式均為c5h10，并具有如下性質(zhì)：（1）a和b能使br2/ccl4溶液褪色，其中a生成(ch3)2cbrch2ch2br, c不與br2/ccl4溶液反應。（2）a和c都不能使稀kmno4水溶液褪色，也不發(fā)生臭氧化反應。（3）b經(jīng)臭氧化及鋅粉水解后生成ch3coch3和一個醛。求a，b，c的構(gòu)造式。2.化合物a的分子式是c4h8，能使br2-h2o褪色，但不能使稀的kmno4溶液褪色，1 mol a和1 mol hbr作用生成b，b也可以從a的同分異構(gòu)體c與hbr加成得到。寫出a，b，c的構(gòu)造式。3.某烴c11h20，在p

7、t催化下可吸收2 mol h2，用熱kmno4溶液氧化得到丁酮、丙酮和丁二酸的混合物。推測此烴的構(gòu)造。4.某芳烴a的分子式為c9h12，用k2cr2o7-h2so4溶液氧化后得一種二元酸。將原來芳烴進行硝化所得一硝基化合物有兩種。試推測a的構(gòu)造式。有機化學7-13章復習題一、命名: 1.寫出  的系統(tǒng)名稱。 2.寫出  的系統(tǒng)名稱。  3.寫出苯乙烯環(huán)氧化物的構(gòu)造式。4.寫出5-己烯-2-酮的構(gòu)造式。5.寫出4-甲基-3-戊烯醛的構(gòu)造式。 6.寫出  的系統(tǒng)名稱。 7.寫出8-苯甲酰基-1-萘甲酰氯的構(gòu)造式。8.寫出的系統(tǒng)名稱。9.寫

8、出3羥基3羧基1, 5戊二酸的構(gòu)造式。10.寫出3氧代環(huán)戊基甲酸的構(gòu)造式。二、完成反應: 1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.      12.      13.      14.     （濃）三、理化性質(zhì)比較: 1.將下列離子按親核性大小排列成序：(a) ch3ch2o  (b) (ch3)3co2.比較下列化合物在h2onaoh溶液中反應活性的大?。?a) ch3chchch2b

9、r   (b) c2h5chchbr (c) ch3ch2ch2ch2br3.將下列化合物按e1消除反應的活性大小排列成序：4.將下列化合物按水解反應活性大小排列成序：5.下列醇與lucas試劑反應速率最快的是：(a) ch3ch2ch2ch2oh  (b) (ch3)3coh  (c) (ch3)2chch2oh    6.比較下列化合物在水中溶解度的大小：7.比較下列醛偶極矩的大?。?a) ch2o  (b) ch3cho  (c) ch3ch2cho8.排列下列碳負離子穩(wěn)定性大小次序：9.將下列化合

10、物按酸性大小排列成序：(a) ch3cooh     (b) h2co3   10.分別比較(a)，(b)兩化合物pka2，按大小排列成序： 11.將下列化合物按堿性大小排列成序：(a)ch3ona        (b)ch3ch2ona    (c)naoh    (d)ch3coona12.比較下列酸對熱的穩(wěn)定性大?。?a)己二酸  (b)丁二酸  (c)丙二酸 

11、 (d)草酸13.排列agno3醇溶液與下列化合物反應活性大小次序：  (a) ccl4    (b) ch3ch2ch2cocl     (c) ch2=chch2cl    (d) (ch3)3ccl14.可以發(fā)生銀鏡反應的是：       (a) hcooc2h5     (b)        (c)

12、hcooh15.將下列化合物按酸性大小排列成序：       四、鑒別:1.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：2.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 1-溴丙烯  (b)3-溴丙烯 (c) 4-溴-1-丁烯  (d)1-溴丁烷  (e) 溴苯3.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) brch2ch2oh  (b) ch3ch2ch2oh  4.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 己烷  (b) 1-丁醇  (c) 苯酚  (d) 丁醚 

13、(e) 1-溴丁烷5.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a)苯酚  (b)苯甲醇  (c)苯甲醛6.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a)丙醇  (b)丙醛  (c)丙酮  (d)丙酸五、有機合成:1.完成轉(zhuǎn)化：              2.完成轉(zhuǎn)化：              3.以丙

14、烯為原料(無機試劑任選)合成：       4.完成轉(zhuǎn)化：              5.完成轉(zhuǎn)化：丙酸轉(zhuǎn)化為丁酸6.用c3以下的有機物為原料(無機試劑任選)合成：               六、推導結(jié)構(gòu) 1.某化合物a與溴作用生成含有三個溴原子的化合物b，a能使km

15、no4溶液褪色，生成含有一個溴原子的1, 2-二醇；a很容易與naoh作用生成c和d，c和d氫化后得到兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇e和f。e比f更容易脫水，且脫水后產(chǎn)生兩個異構(gòu)體；而f脫水后僅生成一個產(chǎn)物。這些脫水產(chǎn)物都能被還原為正丁烷。寫出af的構(gòu)造式。2.不飽和化合物a(c9h16)經(jīng)催化氫化得到一個飽和化合物b(c9h18)。a經(jīng)臭氧化繼而在催化劑pd-caco3存在下加氫分解轉(zhuǎn)化成c(c9h16o2)。c可被濕的ag2o氧化成d(c9h16o3)，在naoh溶液中用br2處理d得到一個二元酸e(c8h14o4)，e經(jīng)加熱得到4-甲基環(huán)己酮。試推斷化合物a，b，c，d，e的構(gòu)造。3.化合物

16、a的分子式為c8h9obr，能溶于冷的濃硫酸中，不與稀冷高錳酸鉀溶液反應，亦不與溴的四氯化碳溶液反應，a用硝酸銀處理時有沉淀生成。a與熱的堿性高錳酸鉀溶液反應得到b(c8h8o3)，b與濃氫溴酸共熱得c，c與鄰羥基苯甲酸的熔點相同。試寫出a，b和c的構(gòu)造式。有機化學13-17章復習題一、命名：1.寫出的系統(tǒng)名稱。2.寫出的系統(tǒng)名稱。3.寫出的系統(tǒng)名稱。4.寫出(ch3ch2)2nch(ch3)2的習慣名稱。5.寫出氫氧化二甲二異丙銨的構(gòu)造式。6.寫出的習慣名稱。7.寫出丙烯腈的構(gòu)造式。8.寫出  的名稱。9.寫出  的名稱。10.寫出  的名稱。二、完成反應： 1

17、.      2.      3.     4.      5.      6.      7.      8.      9.      10. &

18、#160;  11.   12.   13.   14.   15.   16.   17.   18. 19. 三、理化性質(zhì)比較： 1.將下列酯按堿性水解由易到難排列：(a) ch3cooc2h5      (b) clch5cooc2h5      (c) cl3ccooc2h52.比較下列化合物沸點的高低：(a) ch3ch2cho 

19、;   (b) ch3ch2ch2oh    (c) ch3ch2conh2    (d) ch3ch2cooh3.將下列化合物按烯醇化程度降低的次序排列：(a) ch3coch2coch3      (b) c6hf5coch2coch3      (c) ch3coch2cooc2h54.下列化合物與氯化重氮苯偶合，按反應的快慢排列成序： 5.將下列化合物按酸性大小排列： 6.將下列化合物按堿性大小排列

20、成序：7.將下列物質(zhì)按堿性大小排列成序：(a) h2o      (b) hf     (c) nh3     (d) ch3nh28.將下列化合物按酸性大小排列成序：9.比較(a)，(b)的酸性大?。?#160;10.比較下列化合物的堿性大小： 11.    比較下列化合物的堿性大?。核摹㈣b別:1.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 苯甲酸     (b) 苯甲酰氯 &#

21、160;    (c) 苯甲酸甲酯2.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 丁酸乙酯     (b)甲基丙烯酸乙酯     (c) 乙酰乙酸乙酯3.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) (ch3ch2ch2ch2)4n+cl  (b) (ch3ch2ch2ch2)3nhcl  (c) (clch2ch2ch2ch2)3n4.用簡便的化學方法鑒別以下化合物： 5.用簡便的化學方法鑒別以下化合物：(a) 芐腈   (b) n, n二乙基

22、苯胺   (c) 芐溴五、有機合成(18小題,共92.0分) 1.以丁二酸和乙醇為原料(無機試劑任選)合成：       2.用c4以下的烯烴為原料(無機試劑任選)合成2甲基2羥基丁酸。3.以乙酰乙酸乙酯為原料(其它試劑任選)合成：    4.用c3以下的烯烴為原料(無機試劑任選)合成：   5.完成轉(zhuǎn)化： 6.完成轉(zhuǎn)化：7.以苯和乙醇為原料(無機試劑任選)合成對溴苯胺。8.完成轉(zhuǎn)化：  六、推導結(jié)構(gòu)(11小題,共43.0分) 1.有兩個酯類化合物a，b，

23、分子式均為c4h6o2。a在酸性條件下水解生成甲醇和另一化合物c(c3h4o2)，c可使br2/ccl4溶液褪色；b在酸性條件下水解生成一分子羧酸和化合物d；d可發(fā)生碘仿反應，也可與tollens試劑作用。試推測a，b，c，d的構(gòu)造。2.某酯類化合物a(c4h8o2)，用乙醇鈉的醇溶液處理得b(c6h10o3)；b能使溴水褪色，若將b依次用乙醇鈉、溴乙烷處理則生成酯c(c8h14o3)，該酯在室溫下能與溴水作用；若將c用稀堿水解，再經(jīng)酸化與加熱，可得到一個酮d(c5h10o)；d能發(fā)生碘仿反應。試推測a，b，c，d的構(gòu)造。3.化合物a(c8h9cl)與kcn反應，然后水解生成b(c9h10o2

24、)，b的銨鹽加熱得到c，c與溴的堿溶液作用得到d(c8h11n)，將d與hno2作用后水解或者由a與koh作用均可得到e(c8h10o)，且e可氧化為f(c8h6o4)，f脫水轉(zhuǎn)變?yōu)榉肿觾?nèi)酸酐g(c8h4o3)。請寫出a到g的構(gòu)造式。4.組成為c6h6os的化合物，與氧化銀的氨溶液無銀鏡反應，但能生成肟，同次氯酸鈉作用，生成-噻吩甲酸。確定此化合物構(gòu)造。有機化學1-6章復習題參考答案一、命名：1.答案2，2，4-三甲基戊烷              

25、60;               2.答案新戊基                                  &

26、#160;         3.答案3,4-二甲基己烷                                  4.答案(ch3)3cch2ch(ch3)ch(ch3)2 

27、;                                5.答案ch2=chch2                

28、60;              6.答案                                    

29、60;                 7.答案                                

30、;                                    8.答案-甲苯萘 或 1-甲基萘            

31、                  9.答案(r)-2-環(huán)丙基丁烷                               &

32、#160;          10.答案(2z, 4r)-4-甲基-2-己烯   二、完成反應： 1.答案cl2,光照或高溫；;  hocl                             &

33、#160;                  2.答案                               &#

34、160;                                             3.答案    

35、60;                  4.答案                               

36、0;                                                 

37、0;     5.答案                                            三、理化性質(zhì)比較：1

38、.答案(b)(c)(a)                                      2.答案(a)(b)(c)         

39、60;                            3.答案(b)(c)(a)                    &

40、#160;                 4.答案(b)(c)(a)                               

41、;           5.答案(a)(b)(c)                                     

42、60;6.答案(b)(a)(c)(d)           7.答案(b)(a)(c)                           8.答案(c)(b)(a)      &

43、#160; 9.答案(b)(c)(d)(a)                                     10.答案(d)(c)(b)(a)       &#

44、160;                        11.答案(b)(c)(d)(a)                      

45、60;            12.答案(c)(b)(a)(d)      四、鑒別(10小題,共30.0分) 1.答案室溫下使br2-ccl4褪色的是(a)。溫熱時才使br2-ccl4褪色的是(b)。                  

46、   2.答案(a)不能使br2-ccl4或kmno4溶液褪色。余三者中，只有(c)能生成炔銀或炔亞銅。(b)和(d)二者中，只有(d)能與順丁烯二酸酐發(fā)生diels-alder反應，生成固體產(chǎn)物。                                

47、;                     3.答案不能使br2-ccl4或kmno4溶液褪色的是(a)。 能生成炔銀或炔亞銅的是(d)。    余二者中，能使酸性kmno4溶液褪色并有co2釋出的是(c)。     4.答案(b)能使br2-ccl4或kmno4溶液褪色。   

48、                          (c) 與溫熱的混酸反應時被硝化，生成比水重的黃色油狀物硝基苯。5.答案(c) 能生成炔銀或炔亞銅。余二者中，(b) 能使br2-ccl4褪色 6.答案(b) 能生成炔銀或炔亞銅。(c) 能與順丁烯二酸酐發(fā)生diels-alder反應，生成固體產(chǎn)物。 余二者中，(d) 能使br

49、2-ccl4或kmno4溶液褪色。   六、有機合成(8小題,共41.0分) 1.答案2.答案3.答案4.答案5.答案6.答案7.答案8.答案七、推導結(jié)構(gòu)：1.答案                                  

50、0;                 3.答案                                  

51、60;       4.答案                                          

52、0;            713章參考答案有機化學7-13章復習題參考答案一、命名：1.答案氯甲基環(huán)己烷 或 環(huán)己基氯甲烷 2.答案(s)-2-溴丁烷 3.答案                          

53、60;                            4.答案ch3coch2ch2chch2                 5.答案（略） 

54、;                             6.答案 3-甲?；?4-硝基苯甲酸   7.答案     8.答案     n, n-二苯脲   

55、                           9.答案      10.答案      二、完成反應： 1.答案          

56、                              2.答案(ch3)3ccl，(ch3)3cmgcl                 

57、60;       3.答案                                          

58、0;                                                 

59、0;                                         4.答案ich2ch2ch2ch2i      

60、60;                                             5.答案    

61、0;                                              6.答案   

62、                            7.答案                      &

63、#160;                                          8.答案        &

64、#160;                                    9.答案            

65、60;    10.答案                                             

66、60;                                 11.答案      12.答案      13.答案14.答案   

67、0;  三、理化性質(zhì)比較： 1.答案(a)(b)                                       2.答案(a)(c)(b)     

68、0;                                          3.答案(c)(a)(b)      &#

69、160;                                 4.答案(c)(a)(b)                

70、;        5.答案(b)                                    6.答案(c)(a)(b)(d)    

71、60;                    7.答案(c)(b)(a)                             

72、         8.答案(b)(a)                                         

73、     9.答案(a)(b)(c)(d)                   10.答案pka2 (b)(a) 11.答案(b)(a)(c)(d)    12.答案(a)(b)(c)(d)     13.答案(b) > (c) > (d) > (a)  

74、60;                    14.答案(a), (c)                             

75、           15.答案(b) > (a) > (c) > (d)                             四、鑒別：1.答案(a) 能使br2-ccl4褪色。(c)

76、能與agno3-c2h5oh作用，立即生成agcl沉淀。   2.答案(a)，(b)和(c)能使br2-ccl4或kmno4溶液褪色，而(d)，(e)則否。(a)，(b)，(c)三者中加入agno3-c2h5oh，室溫下立即生成agbr沉淀的是(b)，加熱后析出agbr沉淀的是(c)，(a)不反應。 (d)和(e)二者中，能與熱的agno3-c2h5oh作用而生成agbr沉淀的是(d)。3.答案(a) 能與agno3-c2h5oh作用，生成agbr沉淀。 (b) 與c二者可用lucas試劑或碘仿反應進行區(qū)別(c)比(b)容易與lucas試劑反應；(c)能發(fā)生碘仿反

77、應，(b)則不能。 4.答案(c) 能與fecl3顯色或與溴水作用生成白色沉淀。 (e) 能與agno3-c2h5oh作用，生成agbr沉淀。余三者中，(b)能與na作用而釋出h2。(a)和(d)二者中，(d)能溶于濃h2so4。                               

78、0;              5.答案(a)能與fecl3顯色或與溴水作用生成三溴苯酚沉淀。(c)能還原tollens試劑或與羰基試劑作用。(b)則不能。 6.答案(c)和(d)能溶于nahco3水溶液中并釋出co2。  (c)和(d)二者中，(d)能使br2-ccl4或kmno4溶液褪色。 (a)和(b)二者中，(b)能發(fā)生碘仿反應，或(a)能與nahso3加成而析出結(jié)晶。     

79、          五、有機合成：1.答案2.答案3.答案4.答案5.答案6. 答案六、推導結(jié)構(gòu)：1.答案                                 

80、;                                                2.答案3.答案 &#

81、160;                    有機化學13-17章復習題參考答案一、命名： 1.答案     1, 4-苯二甲酰氯  或  對苯二甲酰氯    2.答案      甲基羥基丙酸     

82、60;            3.答案1, 4, 6三硝基萘                                    

83、0;      4.答案二乙基異丙基胺                                5.答案   6.答案n苯基2萘胺      &

84、#160;                  7.答案ch2=chcn                              

85、           8.答案    2, 3二氫吡咯                                 9答案&#

86、160;  n, n二乙基3吡啶甲酰胺                       10.答案    吲哚乙酸                   &

87、#160;                     二、完成反應(21小題,共61.0分) 1.答案 2.答案      ch3ch2ch(cooc2h5)2,  ch3ch2ch2cooh,  ch3ch2ch2ch2oh      3.答案 &#

88、160;    clch2cn                                             4.答案5

89、.答案6.答案     7.答案      8.答案      9.答案      10.答案11.答案ch3ch2ch2conh2，ch3ch2ch2nh2，ch3ch2ch2nc           12.答案；見教材p509    13.答案    14.答案    15.答案    16.答案     17.答案ch3ch2br, ch3ch2cn, ch3ch2cooh, ch3ch2cocl, ch3ch2conh2              ch3ch2ch2nh2, ch3ch2conhch2ch2ch3