26羧酸衍生物

1、1、影響酸性的因素、影響酸性的因素吸電子作用使酸性增強(qiáng)，供電子作用使酸性減弱。吸電子作用使酸性增強(qiáng)，供電子作用使酸性減弱。近距離有效作用的綜合近距離有效作用的綜合鄰位效應(yīng)鄰位效應(yīng)(使酸性增強(qiáng)使酸性增強(qiáng))。 2、 -h鹵代反應(yīng)的應(yīng)用鹵代反應(yīng)的應(yīng)用ch3ch2coohch3chcoohch3chcoohch3chcoohch3chcoohch2chcoohch3chcooh1、親核、親核(加成加成-消除消除)取代反應(yīng)取代反應(yīng)rcorco+ h+ h酰胺酰胺酯酯酸酐酸酐酰氯酰氯反應(yīng)物反應(yīng)物氨解氨解醇解醇解水解水解反應(yīng)試劑反應(yīng)試劑rcohorcclorcororcnh2ocrorcoo化合物化合物a能

2、溶于水，但不溶于乙醚，含有能溶于水，但不溶于乙醚，含有c、h、o、n四種元素。四種元素。a加熱后失去一分子水，得到化合物加熱后失去一分子水，得到化合物b。b與氫氧化鈉水溶液煮沸，放出一種有氣味的氣體，與氫氧化鈉水溶液煮沸，放出一種有氣味的氣體，殘余物酸化后得到一種不含殘余物酸化后得到一種不含n的酸性物質(zhì)的酸性物質(zhì)c。c與與lialh4反應(yīng)后的產(chǎn)物，與濃硫酸作用，得到一種氣反應(yīng)后的產(chǎn)物，與濃硫酸作用，得到一種氣態(tài)烯烴態(tài)烯烴d，分子量為，分子量為56。d用臭氧化后得到一種醛和用臭氧化后得到一種醛和一種酮。試推測(cè)一種酮。試推測(cè)a、b、c、d的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。練習(xí)練習(xí)1： 鹽鹽酰胺酰胺伯醇伯醇cch3c

3、h3ch2chcoohch3ch3chconh2ch3ch3chcoonh4ch3ch32、與格利雅試劑反應(yīng)、與格利雅試劑反應(yīng)rcclorcororcorcoh3、還原、還原rclorch2ohrcororch2oh + horrcclorho練習(xí)練習(xí)2：某酸某酸a(c7h12o4)ch3ch2ch2cooh練習(xí)練習(xí)3：ch3ch2chcoohcoohoccooch3ch2=ch a(c5h6o3)能與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)體的化能與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)體的化合物合物b、c。b、c分別與分別與socl2作用后再加入乙醇，則作用后再加入乙醇，則兩者都生成同一化合物兩者都生成同一化合物d。試

4、推測(cè)。試推測(cè)a、b、c、d的結(jié)構(gòu)。的結(jié)構(gòu)。 chcoohch2cooc2h5ch3chcooc2h5ch2coohch3chch2ch3hch2 hch2 h2cooh h2cooh 4、酰胺的特性反應(yīng)、酰胺的特性反應(yīng)nh3rnh2rcnh2o（1）酸堿性）酸堿性（2）脫水反應(yīng)）脫水反應(yīng)rcnh2orcn + h2o（3）霍夫曼降級(jí)反應(yīng)）霍夫曼降級(jí)反應(yīng)rcnh2ornh2（4）與亞硝酸反應(yīng)）與亞硝酸反應(yīng)rcnh2orcooh + n2+ h2o用于用于鑒別鑒別酸堿性均很弱，其鹽都不穩(wěn)定酸堿性均很弱，其鹽都不穩(wěn)定rcnhho5、酯縮合、酯縮合(克萊森縮合克萊森縮合) 酯的酯的 -h的活潑性的活潑

5、性ch2coc2h5och3co+ch3coc2h5ohch2coc2h5ochcoc2h5orch2corrch2coc2h5ohchcoc2h5o+r含有含有 -h的酯，生成的酯，生成 -羰基酸酯羰基酸酯1、 -二羰基化合物的共性二羰基化合物的共性ch2cococ=chcooh亞甲基亞甲基h活潑活潑烯醇式結(jié)構(gòu)穩(wěn)定烯醇式結(jié)構(gòu)穩(wěn)定 在合成上的在合成上的應(yīng)用應(yīng)用ch2coc2h5oc2h5ococh2cch3och3coch2coc2h5och3co2、乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯(eaa)和丙二酸二乙酯和丙二酸二乙酯(em)的的ch2coc2h5och3coch2coc2h5oc2h5ococh

6、2coohclch3coc2h5och2coonacnch2coohcoohch2=ch2c2h5ohch3coohccoc2h5och3co3、乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯(eaa)和丙二酸二乙酯和丙二酸二乙酯(em)的的ccoc2h5oc2h5ococconaoch3coccohoch3cooch3cchcconaonaocoohccohccohohococh3coohohccohccoc2h5oc2h5ocooch3cchccoc2h5och3coohccoh不可避免地有酮式分解，不可避免地有酮式分解，可用丙二酸二乙酯代替可用丙二酸二乙酯代替ona ccoc2h5och3coccoc2h5

7、oc2h5oco4、eaa和和em亞甲基活潑亞甲基活潑h的的c coc2h5och3coc coc2h5oc2h5oco-rcoc2h5orcoc2h5orxrxrxrxrroch3cchohccohoch3cchochcohrrrr5、 eaa和和em在合成上的應(yīng)用在合成上的應(yīng)用練習(xí)練習(xí)4：以甲醇、乙醇為原料，經(jīng)：以甲醇、乙醇為原料，經(jīng)eaa、 em合成合成 -甲基丁酸甲基丁酸3-乙基乙基-2-戊酮戊酮正己酸正己酸och3cchch2ch3c2h5ch3ch2ch2ch2ch2coohch3ohch3clc2h5ohc2h5clcnch2coonac2h5ohch3coohclch2cooh

8、c2h5oocch2cooc2h5c2h5oocccooc2h5ch3c2h5cooh hooc3-乙基乙基-2-戊酮戊酮正己酸正己酸och3cchch2ch3c2h5ch3ch2ch2ch2ch2coohoch3ch2chcohch3一般使用伯一般使用伯鹵代烴，先鹵代烴，先大后小。大后小。ch3ch2ch2ch2ohch3ch2mgcl +ch2ch2o練習(xí)練習(xí)5：以乙烯、丙烯為原料，經(jīng)：以乙烯、丙烯為原料，經(jīng)eaa、em合成合成2,4-戊二酮戊二酮 2,5-己二酮己二酮丁二酸丁二酸 -丁酮酸丁酮酸ch2cch3och3coch2ch2cch3och3cohoocch2ch2coohch3c

9、ch2ch2cooho練習(xí)練習(xí)6：以乙烯為原料，經(jīng)：以乙烯為原料，經(jīng)eaa、em合成合成2,7-辛二酮辛二酮己二酸己二酸ch2ch2ch2ch2cch3och3coch3cohoocch2ch2ch2ch2cooh環(huán)戊基乙酮環(huán)戊基乙酮 ch3coch3cocooh環(huán)戊烷甲酸環(huán)戊烷甲酸 ch3coch3coch2ch2ch2ch2chcoohch2ch2ch2ch2ch練習(xí)練習(xí)7：以乙烯為原料，經(jīng)：以乙烯為原料，經(jīng)em合成合成1,4-環(huán)己烷二甲酸環(huán)己烷二甲酸c(cooc2h5)2c(cooc2h5)2c (cooc2h5)2c (cooc2h5)2cc(cooc2h5)2(cooc2h5)2co

10、ohcoohcc(cooc2h5)2(cooc2h5)2ch2coohch2cooh二鹵代烴二鹵代烴 + eaa二鹵代烴二鹵代烴 + eaa -鹵代酸酯鹵代酸酯 -鹵代酮鹵代酮酰鹵酰鹵伯鹵代烴伯鹵代烴och3cch2och3cch2och3cch2och3cch2och3cchoch3cch2och2cch3ch3ch2cooh ch2coohoch2coohoch2cooh伯鹵代烴伯鹵代烴酰鹵酰鹵 -鹵代酮鹵代酮 -鹵代酸酯鹵代酸酯chcooh二鹵代烴二鹵代烴+ em二鹵代烴二鹵代烴+ emhoocch2ch2cooh以乙烯、丙烯、甲苯為原料，經(jīng)以乙烯、丙烯、甲苯為原料，經(jīng)eaa、em合成合成2,4-己