選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)案

1、選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)案課時(shí)1：有機(jī)化合物的分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1 溫故知新：1.有機(jī)化合物是指含 元素的化合物。其中CO ,CO2 ,Na2 CO3 ,CaCO3屬 于 。我們已經(jīng)學(xué)過的烷烴有 ，其化學(xué)式為 ，結(jié)構(gòu)式 烯烴有 ，化學(xué)式為 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，結(jié)構(gòu)式為 . 2.判斷下列說法是否正確？請(qǐng)舉例說明：（1）有機(jī)物都是含碳的共價(jià)化合物。 (2)有機(jī)物都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 （3） 有機(jī)物不具備無機(jī)物的性質(zhì)，都是非電解質(zhì)。 。（4）所有的有機(jī)物都能燃燒。 二新課學(xué)習(xí)：一.有機(jī)物的分類（一）按碳的骨架分類 化合物（如CH3CH2CH2CH2CH3） (碳原子相互連接成鏈)有機(jī)

2、化合物 脂環(huán)化合物（如 ）不含苯環(huán)） 化合物 芳香化合物（如 ）含苯環(huán)）（二）按官能團(tuán)分類 1.認(rèn)識(shí)常見的官能團(tuán)（重點(diǎn)） 官能決定了有機(jī)物的類別、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。一般地，具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，具有多種官能團(tuán)的化合物應(yīng)具有各個(gè)官能團(tuán)的特性。以前曾經(jīng)認(rèn)識(shí)的碳碳單鍵，碳碳雙鍵，碳碳三鍵外，還有以下常用的官能團(tuán)，請(qǐng)多對(duì)比理解記憶：類別官能團(tuán)名稱代表物鹵代烷醇酚醚醛酮羧酸酯芳香烴課后練習(xí)作業(yè)：1.按官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，你能指出下列有機(jī)物的類別嗎？ （二 ）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：(一）復(fù)習(xí)：1.碳原子的結(jié)構(gòu)中最外層有 個(gè)電子。易于其他非金屬原子通過 形成 鍵，從而形成 化合物

3、，達(dá)到相對(duì)穩(wěn) 定結(jié)構(gòu)。2.甲烷分子中含 個(gè)碳?xì)滏I，空間結(jié)構(gòu)是 。因此其中的碳?xì)滏I是等同的，包括 ， ， 都 是相同的。3.鍵長(zhǎng)：原子核間的距離稱為鍵長(zhǎng)，越小鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。鍵角：分子中1個(gè)原子與另外2個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間的夾角，決定了分子的空間構(gòu)型。鍵能：以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子時(shí)所吸收的能量稱為鍵能，鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定（二）思考：為什么甲烷具有這樣的空間結(jié)構(gòu)？認(rèn)識(shí)碳原子的sp3雜化（三）新課學(xué)習(xí)： 1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)：（1）碳原子能與氫原子或其他原子形成 個(gè) 鍵。（2）碳原子之間可以形成穩(wěn)定的 鍵還可以形成穩(wěn)定的 鍵和 鍵。（3）多個(gè)碳原子之間可以互

4、相結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈，碳鏈還可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以互相結(jié)合。2.觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？歸納小結(jié)常見的有機(jī)分子的空間構(gòu)型：（1） 如：CH4 ,CCl4 (2) 如CH2=CH2 , (3) 如：乙炔分子碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：(1)當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。(2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。(3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于

5、同一直線上。(4)烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。(5)只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。3.分清以下化學(xué)用語：1（以乙烯為例子，寫在對(duì)應(yīng)的下面） 實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式） 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式 電子式4.有機(jī)物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象：1)概念： 2)常見的同分異構(gòu)情況：（1）碳鏈異構(gòu)： （2）官能團(tuán)的位置異構(gòu)： （3）官能團(tuán)的種類異構(gòu)：分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。常見的官能團(tuán)異構(gòu)有： 醇和醚； 醇和酚； 羧酸和酯； 醛和酮如： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子式 乙酸乙酯 丁 酸5.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)回憶一下概念：同系物： 相似

6、，分子組成相差若干個(gè) 原子團(tuán)的有機(jī)物稱為同系物。特點(diǎn)是物理性質(zhì)遞變，化學(xué)性質(zhì)相似。(2)同分異構(gòu)體：有機(jī)化合物具有相同的 ，但具有 的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。(3)烷烴同分異構(gòu)體的書寫（重點(diǎn)）例1、 的同分異構(gòu)體第一步：所有碳，一直鏈。第二步：原直鏈，縮一碳?？s下的碳，作支鏈。第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈?？s去的兩個(gè)碳原子可作為兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基。思考：兩個(gè)甲基怎么連接?(只能同時(shí)連在第2個(gè)碳原子上)(注意：第2號(hào)碳已飽和，即使有碳原子也不能再連接在這同一個(gè)碳原子上了；除第2號(hào)碳原子外，四個(gè)碳原于是完全等效的) 作為乙基，它不能連在頂端的

7、碳原子上，能否連接到第2個(gè)碳原子上? 小結(jié)要按照程序依次書寫，以防遺漏。 每一步中要注意等效碳原子，以防重復(fù)。隨堂練習(xí)寫出己烷各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。注意：以上這種由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)。對(duì)于碳鏈異構(gòu)的書寫一般采用的方法是“減碳對(duì)稱法”。包括兩注意(選擇最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈，找出中心對(duì)稱線)，三原則(對(duì)稱性原則、有序性原則、互補(bǔ)性原則)、四順序(主鏈由長(zhǎng)到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間)、思考：烴的同分異構(gòu)體是否只有碳鏈異構(gòu)一種類型呢？（結(jié)合烴的種類思考）6、烯烴同分異構(gòu)體書寫步驟（1）先寫出相應(yīng)烷烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（2

8、）從相應(yīng)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出發(fā)，變動(dòng)不飽和鍵的位置。例2、 寫出分子式為的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；（共5種）隨堂練習(xí)1、寫出C5H11Cl的同分異構(gòu)體2、 寫出分子式為C5H10O的醛的同分異構(gòu)體小結(jié)1.注意：等效氫原則1、同一碳原子上的氫等效2、同一個(gè)碳上連接的相同基團(tuán)上的氫等效3、互為鏡面對(duì)稱位置上的氫等效。2.烯烴同分異構(gòu)體包括 和 課時(shí)2: 有機(jī)化合物的命名與書寫一、烷烴的命名1、習(xí)慣命名法：或者以“正，異，新”加以區(qū)別。如：正戊烷 異戊烷 新戊烷 2、系統(tǒng)命名法（1）定主鏈，最長(zhǎng)稱“某烷”。選定分子里最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。對(duì)主鏈碳原子用甲乙丙丁 ，10

9、個(gè)以上用數(shù)字命名為某烷 。 隨堂練習(xí)確定下列分子主鏈上的碳原子數(shù)（2）編號(hào)，最簡(jiǎn)最近定支鏈所在的位置。把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈所在的位置。需要注意的是，從碳鏈任何一端開始，第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí)，則從較簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào)，即最簡(jiǎn)單原則；有多種支鏈時(shí)，應(yīng)使支鏈位置號(hào)數(shù)之和的數(shù)目最小，即最小原則。最小原則：當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí)，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。最簡(jiǎn)原則：當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時(shí)，選支鏈最簡(jiǎn)單的一條為主鏈。投影（3）把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用

10、阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)后連一短線，中間用“”隔開。（烴基：烴失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)。） （4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。隨堂練習(xí)給下列烷烴命名小結(jié)：1.命名步驟： (1)找主鏈-最長(zhǎng)的主鏈; (2)編號(hào)-靠近支鏈（小、多）的一端; (3)寫名稱-先簡(jiǎn)后繁，相同基請(qǐng)合并.2.名稱組成: 取代基位置-取代基名稱-母體名稱3.數(shù)字意義： 阿拉伯?dāng)?shù)字-取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字-相同取代基的個(gè)數(shù)烷烴的系統(tǒng)命名遵守：1、最長(zhǎng)原則2、

11、最近原則3、最小原則4、最簡(jiǎn)原則二、烯烴和炔烴的命名（同烷烴）：步驟如下：1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 3、把支鏈作為取代基，從簡(jiǎn)到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。隨堂練習(xí)給下列有機(jī)物命名在這里我們還需注意的是支鏈的定位要服從于雙鍵或叁鍵的定位。隨堂練習(xí)給下列有機(jī)物命名三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯

12、，被乙基取代后生成乙苯，表示如下： 甲苯 乙苯如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來表示： 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1，2二甲苯；間二甲苯叫做1，3二甲苯；對(duì)二甲苯叫做1，4二甲苯。若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí)，則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。 當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)

13、，可將苯作為取代基。 課后練習(xí)一、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：1. 3，3-二乙基戊烷 2. 2，2，3-三甲基丁烷 3. 2-甲基-4-乙基庚烷課時(shí)3：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？1.不引入新雜質(zhì);2.不減少提純物質(zhì)的量;3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法;4.可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件一、分離（separation）、提純(purification)1、蒸餾蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差 較大時(shí)（一般約大于30ºC），就

14、可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過程。要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有 ，且與雜質(zhì) （大于30 ）2、 結(jié)晶和重結(jié)晶（1） 定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。重結(jié)晶常見的類型：A. ：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。B. ：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。C. ：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。注意：重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，?/p>

15、求該溶劑：（1）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大3、萃?。?）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌靡环N溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。注意事項(xiàng)：、萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。、分液

16、時(shí)，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析思考：如何確定有機(jī)化合物中C、H元素的存在？定性分析：確定有機(jī)物中含有哪些元素。元素定量分析的原理：是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定。例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。總結(jié)確定有機(jī)物分子式的一般方法（1）實(shí)驗(yàn)式法：根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比（最

17、簡(jiǎn)式）。求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）。（2）直接法：求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有：（1）M = m/n （2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，M1 = DM2 （3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L， M = 22.4L/mol g/L2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法（MS）在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后，還可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，比如質(zhì)譜法。(1) 質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其

18、到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。強(qiáng)調(diào)以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對(duì)分子質(zhì)量。 思考與交流質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜（IR）(1)原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相

19、當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。（2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右OH鍵、CH鍵和CO鍵的振動(dòng)吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌褯]有OH鍵。理解：從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生，波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生；在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習(xí)慣上

20、稱為指紋區(qū))，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動(dòng)產(chǎn)生。要說明的是，某些化學(xué)鍵所對(duì)應(yīng)的頻率會(huì)受諸多因素的影響而有小的變化。例1：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。COC對(duì)稱CH2對(duì)稱CH32、核磁共振氫譜(NMR) 在核磁共振分析中，最常見的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。（1） 原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。請(qǐng)反復(fù)理解：有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán))不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡(jiǎn)稱峰度)與氫原子數(shù)目