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文檔簡介

1、第四章第四章 維生素和輔酶維生素和輔酶一一 維生素維生素B1B1與羧化輔酶與羧化輔酶二二 維生素維生素B2B2與黃素輔酶與黃素輔酶三三 泛酸和輔酶泛酸和輔酶A A 四四 維生素維生素PPPP和輔酶和輔酶、輔酶、輔酶五五 維生素維生素B6B6和磷酸吡哆和磷酸吡哆醛醛六六 生物素生物素七七 葉酸和葉酸輔酶葉酸和葉酸輔酶八八 維生素維生素B12B12和和B12B12輔輔酶酶概述概述九九 維生素維生素C C十十 維生素維生素A A 十一十一 維生素維生素D D十二十二 維生素維生素E E十三十三 維生素維生素K K十四十四 硫辛酸硫辛酸維生素定義維生素定義: : 維持細(xì)胞正常功能所必需的維持細(xì)胞正常功

2、能所必需的, , 需求需求量很小量很小, , 機體內(nèi)不能合成或合成很少機體內(nèi)不能合成或合成很少, , 需由食物需由食物供應(yīng)的一類小分子有機化合物。供應(yīng)的一類小分子有機化合物。 維生素既不是構(gòu)成機體組織的主要原料物質(zhì),維生素既不是構(gòu)成機體組織的主要原料物質(zhì),也不是供能物質(zhì),其主要功能是調(diào)理物質(zhì)代謝和也不是供能物質(zhì),其主要功能是調(diào)理物質(zhì)代謝和維持生理功能。長期缺乏任何一種維生素都會導(dǎo)維持生理功能。長期缺乏任何一種維生素都會導(dǎo)致相應(yīng)的疾病致相應(yīng)的疾病(維生素缺乏癥維生素缺乏癥)。 最早分別出的維生素維生素最早分別出的維生素維生素B1是一種是一種胺類胺類amine,故將維生素取名為,故將維生素取名為V

3、itamine生命胺,最初中譯為維他命,但并非一切的生命胺,最初中譯為維他命,但并非一切的維生素都含氨基,故改為維生素都含氨基,故改為VitaminV。概述概述維生素種類很多,化學(xué)構(gòu)造上無共同性,通常按維生素種類很多,化學(xué)構(gòu)造上無共同性,通常按溶解性質(zhì)分為兩大類:溶解性質(zhì)分為兩大類:多數(shù)作為輔酶或輔基的成分,參與體內(nèi)代謝過程多數(shù)作為輔酶或輔基的成分,參與體內(nèi)代謝過程分分類類水溶性維生素水溶性維生素脂溶性維生素脂溶性維生素:維生素維生素B族族B1、B2、泛酸、泛酸、維生素維生素PP、B6、生物素、葉、生物素、葉酸,酸,B12和維生素和維生素C等。等。: :維生素維生素A A、D D、E E、K

4、K等等功功能能表表達達少數(shù)具有特殊的生理功能,如少數(shù)具有特殊的生理功能,如VAVA、VDVD等等有些本身即是輔酶,如硫辛酸、抗壞血酸等有些本身即是輔酶,如硫辛酸、抗壞血酸等輔酶在酶促反響中的作用機制:輔酶在酶促反響中的作用機制: 1作為兩個酶的輔酶,在兩個酶之間擔(dān)當(dāng)作為兩個酶的輔酶,在兩個酶之間擔(dān)當(dāng)某種原子或化學(xué)基團的載體,如某種原子或化學(xué)基團的載體,如NAD、NADP和和葉酸輔酶;葉酸輔酶; 2作為一個酶的輔酶,擔(dān)當(dāng)某種原子或化作為一個酶的輔酶,擔(dān)當(dāng)某種原子或化學(xué)基團的載體,如學(xué)基團的載體,如FMN、FAD、磷酸吡哆醛、磷酸吡哆醛、硫辛酸。硫辛酸。 常見的原子或化學(xué)基團:氫原子、氨基、一常見

5、的原子或化學(xué)基團:氫原子、氨基、一碳基團、磷酸基等碳基團、磷酸基等肝、膽疾病可妨礙維生素的吸收。肝、膽疾病可妨礙維生素的吸收。長期口服抗生素可抑制腸道菌生長,引起長期口服抗生素可抑制腸道菌生長,引起VkVk、生、生物素、葉酸、泛酸等的缺乏。物素、葉酸、泛酸等的缺乏。妊娠、哺乳、強膂力勞動、高溫操作,維生素妊娠、哺乳、強膂力勞動、高溫操作,維生素B1B1和和B2B2的需求量相應(yīng)添加。的需求量相應(yīng)添加。生物對維生素的需求情況取決于:生物對維生素的需求情況取決于:1. 1. 在代謝過在代謝過程中能否需求;程中能否需求;2. 2. 本身能否合成。本身能否合成。長期大量運用維生素長期大量運用維生素A A

6、和維生素和維生素D D會引起中毒;維會引起中毒;維生素生素B1B1用量過多會引起周圍神經(jīng)痛覺缺失;長期用量過多會引起周圍神經(jīng)痛覺缺失;長期大量運用維生素大量運用維生素B12B12會引起紅細(xì)胞過多;口服維會引起紅細(xì)胞過多;口服維生素生素C C過多可破壞膳食中維生素過多可破壞膳食中維生素B12B12而引起貧血。而引起貧血。醫(yī)療上用維生素防治維生素缺乏而引起的疾病。醫(yī)療上用維生素防治維生素缺乏而引起的疾病。一、一、 維生素維生素B1B1NCCH3HCCCH2CH2OHSCl維生素維生素B1B1由一含由一含S S的噻唑環(huán)和一含的噻唑環(huán)和一含NH2NH2的嘧啶環(huán)的嘧啶環(huán)組成,又稱硫胺素組成,又稱硫胺素T

7、hiamineThiamine。1245NH2HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 TTP硫胺素硫胺素 + ATP + ATP Mg2+硫胺素激酶硫胺素激酶TPP + AMP主要功能:主要功能:1. TPP1. TPP是是-酮酸氧化脫羧酶的輔酶酮酸氧化脫羧酶的輔酶( (又稱羧化輔又稱羧化輔酶酶) )。 以輔酶方式參與糖的分解代謝,促進糖代以輔酶方式參與糖的分解代謝,促進糖代謝,為神經(jīng)活動提供能量,功能部位在噻唑環(huán)的謝,為神經(jīng)活動提供能量,功能部位在噻唑環(huán)的C2C2上。上。2. VB12. VB1抑制膽堿酯酶的活性,堅持神經(jīng)正常傳導(dǎo)抑制膽堿酯酶的活性,堅持神經(jīng)正常傳導(dǎo)功能;促進腸

8、胃蠕動,添加消化液的分泌,因此功能;促進腸胃蠕動,添加消化液的分泌,因此能促進食欲。能促進食欲。缺乏癥:缺乏癥:1. 腳氣病腳氣病2. 中樞神經(jīng)和腸胃糖代謝失常中樞神經(jīng)和腸胃糖代謝失常性質(zhì)和來源性質(zhì)和來源Shiff堿堿, “電子坑電子坑 因維生素B1嚴(yán)重缺乏而引起的多發(fā)性神經(jīng)炎?;颊叩闹車窠?jīng)末梢及臂神經(jīng)叢均有發(fā)炎和退化景象,伴有心界擴展、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、焦躁易怒和食欲不振等病癥。同時因丙酮酸脫羧作用受阻,組織和血液中乳酸量大增,濕性腳氣病還伴有下肢水腫。腳氣病腳氣病 缺乏維生素B1不僅周圍神經(jīng)的構(gòu)造和功能受損,中樞神經(jīng)系統(tǒng)也同樣受害。由于神經(jīng)系統(tǒng)特別的大腦所需的能量,根本由血糖

9、氧化供應(yīng),當(dāng)糖代謝受阻時,神經(jīng)組織也就發(fā)生反常景象。維生素維生素B1B1鹽酸鹽為無色結(jié)晶,溶于水,在酸性溶鹽酸鹽為無色結(jié)晶,溶于水,在酸性溶液中穩(wěn)定,在中性和堿性溶液中易被氧化。在普液中穩(wěn)定,在中性和堿性溶液中易被氧化。在普通烹調(diào)條件下?lián)p失并不大。有特殊香氣,微苦。通烹調(diào)條件下?lián)p失并不大。有特殊香氣,微苦。酵母中含維生素酵母中含維生素B1B1最多,其他食物中含量多不高。最多,其他食物中含量多不高。五谷類多集中在胚芽及種皮中。瘦肉、核果和蛋五谷類多集中在胚芽及種皮中。瘦肉、核果和蛋類的含量也較多。酵母、細(xì)菌和高等植物能合成類的含量也較多。酵母、細(xì)菌和高等植物能合成維生素維生素B1B1。二、二、

10、維生素維生素B2B2和黃素輔和黃素輔酶酶維生素維生素B2B2又稱核黃素又稱核黃素riboflavinriboflavin,是一種,是一種核糖醇與核糖醇與6 6,7-7-二甲基異咯嗪的縮合物,在自然二甲基異咯嗪的縮合物,在自然界多與蛋白質(zhì)結(jié)合成黃素蛋白。界多與蛋白質(zhì)結(jié)合成黃素蛋白。H2CCCCCHOHOH OH OHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH31234578910核糖醇基核糖醇基異咯嗪基異咯嗪基維生素維生素B2B2為橘黃色的針狀晶體,味苦,微溶于水,極為橘黃色的針狀晶體,味苦,微溶于水,極易溶于堿性溶液,對光和堿不穩(wěn)定易溶于堿性溶液,對光和堿不穩(wěn)定H2CCCCCH2OHOH

11、OH OHHHHNNNCCONHOCH3CH3-OP=OOO-FMN,flavin mononucleotide 黃素單核苷酸黃素單核苷酸5NN3OOHOH124NNHNH2H9-OP=O O H2CFAD,flavin adenine dinucleotide 黃素腺嘌呤二核苷酸黃素腺嘌呤二核苷酸VB2 + ATP FMN + ADP FMN + ATP FAD +PPi在體內(nèi),在體內(nèi),F(xiàn)MNFMN、FADFAD是是VB2VB2的活性方式。的活性方式。NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+2H-2H生理功能:生理功能:FMNFMN、FADFAD是氧化是氧

12、化復(fù)原酶的輔基,作為遞氫體,復(fù)原酶的輔基,作為遞氫體,參與生物氧化作用。參與生物氧化作用。食物來源:綠葉蔬菜、酵母、黃豆、動物的肝和食物來源:綠葉蔬菜、酵母、黃豆、動物的肝和心、蛋黃等含量豐富。動物體內(nèi)不能合成,須由心、蛋黃等含量豐富。動物體內(nèi)不能合成,須由食物供應(yīng)。食物供應(yīng)。維生素維生素B2B2每人每天需求量:兒童每人每天需求量:兒童0.6mg0.6mg,成人,成人1.6mg1.6mg。動物體內(nèi)不能合成維生素。動物體內(nèi)不能合成維生素B2B2。過量那么。過量那么排出。排出。缺乏癥:膳食中長期缺乏維生素缺乏癥:膳食中長期缺乏維生素B2B2,眼角膜和口,眼角膜和口角血管增生,引起舌炎、口角炎、陰囊

13、炎、眼角角血管增生,引起舌炎、口角炎、陰囊炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。膜炎、角膜血管增生等。三、三、 泛酸維生素泛酸維生素B3B3和輔酶和輔酶A ACH2-CCC-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOH,-,-二羥二羥- -,-,-二甲基丁酸二甲基丁酸-丙氨酸丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巰基乙胺巰基乙胺O OH2COOH12345NNNNHH9P-OOP O-O-OP-OOO-NH2 輔酶ACoASH泛酸為淡黃色粘性油狀物,溶于水和醋酸,不溶泛酸為淡黃色粘性油狀物,溶于水和醋酸,不溶于氯仿和苯,在中性溶液中對濕熱、氧化和復(fù)原于氯仿和苯,在中性溶液中對濕熱、氧化和復(fù)原都穩(wěn)定

14、。輔酶都穩(wěn)定。輔酶A是泛酸的活性方式。是泛酸的活性方式。生理功能:生理功能:CoACoA是酰基轉(zhuǎn)移酶的輔酶,對糖、脂、是酰基轉(zhuǎn)移酶的輔酶,對糖、脂、蛋白質(zhì)代謝過程中的?;D(zhuǎn)移有重要作用。蛋白質(zhì)代謝過程中的酰基轉(zhuǎn)移有重要作用。缺乏癥:成人每天需求量為缺乏癥:成人每天需求量為5-10mg5-10mg,普通膳食的,普通膳食的泛酸含量豐富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺泛酸含量豐富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺乏泛酸,毛發(fā)變灰白,并自行零落,毛與皮的色乏泛酸,毛發(fā)變灰白,并自行零落,毛與皮的色素構(gòu)成能夠與泛酸有關(guān)。素構(gòu)成能夠與泛酸有關(guān)。食物來源:食物中含量相當(dāng)充分,酵母、蜂王漿、食物來源:食物中含量相當(dāng)

15、充分,酵母、蜂王漿、肝、瘦肉、花生等含量較多,加之腸道細(xì)菌也能肝、瘦肉、花生等含量較多,加之腸道細(xì)菌也能合成,供應(yīng)人體需求,故極少發(fā)生缺乏癥。合成,供應(yīng)人體需求,故極少發(fā)生缺乏癥。四四 、 維生素維生素PPPP和輔酶和輔酶、輔酶、輔酶維生素維生素PPPP過去稱抗癩皮病維生素或維生素過去稱抗癩皮病維生素或維生素B5B5,包,包括尼克酸煙酸和尼克酰胺。尼克酰胺的副作括尼克酸煙酸和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用較小如引起面部、頸部發(fā)赤發(fā)癢和燒灼感,用較小如引起面部、頸部發(fā)赤發(fā)癢和燒灼感,醫(yī)療及營養(yǎng)上多用尼克酰胺。尼克酰胺為維生素醫(yī)療及營養(yǎng)上多用尼克酰胺。尼克酰胺為維生素B5B5的化學(xué)名。的化學(xué)名。NCO

16、OH 尼克酸nicotinic acidNCONH2 尼克酰胺nicotinamideNCONH2O OH2COHOHNNNNHH9P -OONH2O H2COHOHOP = O-OO +尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸核苷酸nicotinamide adenine dinucleotide,NAD+P尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸核苷酸磷酸nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADP+Nicotinic acid + PRPP + ATPNAD+NAD+ + ATP NADP+ +ADP尼克酸及尼克酰胺為無色晶體,前者熔點

17、為尼克酸及尼克酰胺為無色晶體,前者熔點為236,236,后者熔點為后者熔點為129-131129-131,是維生素中較穩(wěn)定的,不,是維生素中較穩(wěn)定的,不被光、空氣及熱破壞。溶于水及酒精。與溴化氰被光、空氣及熱破壞。溶于水及酒精。與溴化氰作用產(chǎn)生黃綠色化合物,可作為定量根底。作用產(chǎn)生黃綠色化合物,可作為定量根底。功能:功能:1.1.以以NAD+NAD+或或NADP+NADP+方式作為脫氫酶的輔酶而起到方式作為脫氫酶的輔酶而起到遞氫體的作用。遞氫體的作用。NCONH2R+2H1+4-2HNAD(P)+ +2H-2HNAD(P)H + H+NCONH2RHH H +2. 2. 維持神經(jīng)組織的安康。尼

18、克酰胺對中樞及交維持神經(jīng)組織的安康。尼克酰胺對中樞及交感神經(jīng)系統(tǒng)有維護作用,缺乏,那么常產(chǎn)生神經(jīng)感神經(jīng)系統(tǒng)有維護作用,缺乏,那么常產(chǎn)生神經(jīng)損害和精神紊亂。損害和精神紊亂。3. 3. 尼克酸可使血管擴張,使皮膚發(fā)赤發(fā)癢,尼尼克酸可使血管擴張,使皮膚發(fā)赤發(fā)癢,尼克酰胺無此作用。大劑量尼克酸有降低血漿膽固克酰胺無此作用。大劑量尼克酸有降低血漿膽固醇和脂肪的作用。醇和脂肪的作用。缺乏癥缺乏癥 膳食中長期缺乏維生素膳食中長期缺乏維生素PPPP所引起的疾病為對所引起的疾病為對稱性皮炎,又叫癩皮病稱性皮炎,又叫癩皮病(pellagra)(pellagra)。在狗生黑舌。在狗生黑舌病。賴皮病患者的中樞及交感神

19、經(jīng)系統(tǒng)、皮膚、病。賴皮病患者的中樞及交感神經(jīng)系統(tǒng)、皮膚、胃、腸等皆受不良影響。主要病癥為對稱性皮炎胃、腸等皆受不良影響。主要病癥為對稱性皮炎, ,消化道炎和神經(jīng)損害與精神紊亂,兩手及其裸露消化道炎和神經(jīng)損害與精神紊亂,兩手及其裸露部位呈現(xiàn)對稱性皮炎。中樞神經(jīng)方面的病癥為頭部位呈現(xiàn)對稱性皮炎。中樞神經(jīng)方面的病癥為頭痛、頭昏、易刺激、抑郁等。痛、頭昏、易刺激、抑郁等。TrpTrp可轉(zhuǎn)變?yōu)槟峥丝赊D(zhuǎn)變?yōu)槟峥缩0?,玉米中缺乏酰胺,玉米中缺乏TrpTrp與尼克酸,故長期只食玉與尼克酸,故長期只食玉米易患缺乏癥。米易患缺乏癥。食物來源:食物來源:VppVpp在自然界分布廣泛,肉類、谷物在自然界分布廣泛,肉類

20、、谷物及花生含量豐富。在體內(nèi)色氨酸可轉(zhuǎn)變成尼克及花生含量豐富。在體內(nèi)色氨酸可轉(zhuǎn)變成尼克酰胺成人男子酰胺成人男子 60mg Trp 60mg Trp 合成合成 1mg 1mg 尼克酰尼克酰胺。胺。五、五、 維生素維生素B6B6和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛維生素維生素B6B6又稱吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、又稱吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。吡哆胺。NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺(pyridoxamine)NCH2OCHOHOH3CP磷酸吡哆醛,磷酸吡哆醛, PLP吡

21、哆醇吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺吡哆胺轉(zhuǎn)氨酶吡哆胺轉(zhuǎn)氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇磷酸吡哆磷酸吡哆醇氧化酶醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆磷酸吡哆胺轉(zhuǎn)氨酶胺轉(zhuǎn)氨酶磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺ATPADP激激酶酶ATPADP吡哆素的吡哆素的相互轉(zhuǎn)變相互轉(zhuǎn)變吡哆素為無色晶體,易溶于水及乙醇,在酸液中吡哆素為無色晶體,易溶于水及乙醇,在酸液中穩(wěn)定,在堿液中易被破壞,對光不穩(wěn)定,吡哆醇穩(wěn)定,在堿液中易被破壞,對光不穩(wěn)定,吡哆醇耐熱,吡哆醛和吡哆胺不耐高溫。耐熱,吡哆醛和吡哆胺不耐高溫。功能:功能: 磷酸吡哆醛是氨基酸轉(zhuǎn)氨酶、脫羧酶和消磷酸吡哆醛是氨基酸轉(zhuǎn)氨酶、脫羧酶和消旋酶

22、的輔酶,在氨基酸代謝中非常重要。旋酶的輔酶,在氨基酸代謝中非常重要。轉(zhuǎn)氨酶轉(zhuǎn)氨酶- - 酮酮 酸酸R-CH2NH2R-C-COO-NH3H+轉(zhuǎn)氨轉(zhuǎn)氨脫羧脫羧消旋消旋缺乏癥:導(dǎo)致皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機構(gòu)缺乏癥:導(dǎo)致皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機構(gòu)的損害。的損害。食物來源:在動植物中分布很廣,酵母、米糠、食物來源:在動植物中分布很廣,酵母、米糠、大豆、肝、蛋黃大豆、肝、蛋黃 、肉中含量豐富,腸道細(xì)菌也、肉中含量豐富,腸道細(xì)菌也可合成,人類很少發(fā)生缺乏癥可合成,人類很少發(fā)生缺乏癥六六 、生物素、生物素生物素維生素生物素維生素B7B7為含硫維生素,其構(gòu)造可視為含硫維生素,其構(gòu)造可視為由尿素與硫戊烷環(huán)噻

23、吩結(jié)合而成,并有一為由尿素與硫戊烷環(huán)噻吩結(jié)合而成,并有一個個C5C5酸支鏈。酸支鏈。HNNHCO尿素部分尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷環(huán)部分硫戊烷環(huán)部分(CH2)4COOHC5C5酸根部分酸根部分生物素生物素biotinbiotin尿素環(huán)上尿素環(huán)上的一個的一個N N可可與與CO2CO2結(jié)合結(jié)合生物素是細(xì)長針狀的晶體,熔點生物素是細(xì)長針狀的晶體,熔點232,耐熱和,耐熱和耐酸、堿,微溶于水。耐酸、堿,微溶于水。功能:生物素是多種羧化酶的輔酶,在功能:生物素是多種羧化酶的輔酶,在CO2CO2固定固定及羧化反響中起重要作用。及羧化反響中起重要作用。缺乏癥:人體普通不會發(fā)生生物素缺乏。大白鼠缺乏癥

24、:人體普通不會發(fā)生生物素缺乏。大白鼠嚴(yán)重缺乏時,后腳癱瘓,廣泛的皮膚病、脫毛和嚴(yán)重缺乏時,后腳癱瘓,廣泛的皮膚病、脫毛和神經(jīng)過敏。人類短少生物素能夠?qū)е缕ぱ?、肌肉神?jīng)過敏。人類短少生物素能夠?qū)е缕ぱ?、肌肉疼痛、覺得過敏、怠倦、厭食、輕度貧血等。疼痛、覺得過敏、怠倦、厭食、輕度貧血等。食物來源:動植物中廣泛分布,韭菜、酵母、蛋食物來源:動植物中廣泛分布,韭菜、酵母、蛋黃、肝、腎等含有豐富的生物素,腸道細(xì)菌也能黃、肝、腎等含有豐富的生物素,腸道細(xì)菌也能合成生物素供人體需求,普通不易發(fā)生缺乏癥。合成生物素供人體需求,普通不易發(fā)生缺乏癥。1916年,貝特曼年,貝特曼(Bateman)首先察看到蛋清的毒

25、首先察看到蛋清的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白,能與生物素結(jié)合性。蛋清中含有抗生物素蛋白,能與生物素結(jié)合而使生物素成為不易被吸收的物質(zhì),假設(shè)較長時而使生物素成為不易被吸收的物質(zhì),假設(shè)較長時間吃生蛋清,會導(dǎo)致生物素缺乏。間吃生蛋清,會導(dǎo)致生物素缺乏。七、七、 葉酸和葉酸輔酶葉酸和葉酸輔酶葉酸葉酸folic acidfolic acid即維生素即維生素B11B11,由蝶呤啶、,由蝶呤啶、對氨基苯甲酸與對氨基苯甲酸與L-L-谷氨酸銜接而成。谷氨酸銜接而成。葉酸為鮮黃色物質(zhì),微溶于水,在水溶液中易被葉酸為鮮黃色物質(zhì),微溶于水,在水溶液中易被光破壞。光破壞。2-2-氨基氨基-4-4-羥基羥基-6-6-甲基

26、喋呤甲基喋呤對氨基對氨基苯甲酸苯甲酸谷氨酸谷氨酸葉酸的葉酸的5 5、6 6、7 7、8 8位置,在位置,在NADPH2NADPH2存在下,存在下,可被復(fù)原成四氫葉酸可被復(fù)原成四氫葉酸FH4FH4或或THFATHFA。四氫葉。四氫葉酸的酸的N5 N5 和和N10N10位可與多種一碳單位結(jié)協(xié)作為位可與多種一碳單位結(jié)協(xié)作為它們的載體。它們的載體。1235 5,6 6,7 7,8 8四氫葉酸四氫葉酸功能:功能:THFATHFA是轉(zhuǎn)一碳基團酶系的輔酶,主要作用是轉(zhuǎn)一碳基團酶系的輔酶,主要作用是作為一碳基團的載體,參與多種反響。是作為一碳基團的載體,參與多種反響。 一碳基團:一碳基團: 甲基甲基 -CH3

27、, -CH3, 亞甲基亞甲基 -CH2-, -CH2-, 甲?;柞;?-CHO -CHO , 亞氨甲基亞氨甲基 -CH=NH, -CH=NH, 次甲基次甲基 -CH= -CH= 四氫葉酸四氫葉酸- -碳衍生物的部分構(gòu)造圖碳衍生物的部分構(gòu)造圖四氫葉酸在代謝中起著重要作用,其主要的生四氫葉酸在代謝中起著重要作用,其主要的生理功能:理功能: 1 1、Gly SerGly Ser 2 2、參與嘌呤環(huán)的合成、參與嘌呤環(huán)的合成 3 3、dUMP TMPdUMP TMP 4 4、高半胱氨酸、高半胱氨酸 Met Met缺乏癥:葉酸缺乏時,紅細(xì)胞的發(fā)育和成熟遭到缺乏癥:葉酸缺乏時,紅細(xì)胞的發(fā)育和成熟遭到影響,

28、呵斥巨紅細(xì)胞性貧血癥。影響,呵斥巨紅細(xì)胞性貧血癥。食物來源:葉酸在綠葉、肝、酵母中大量存在,食物來源:葉酸在綠葉、肝、酵母中大量存在,腸道細(xì)菌也能合成葉酸,故人類普通不易發(fā)生腸道細(xì)菌也能合成葉酸,故人類普通不易發(fā)生缺乏病。缺乏病。八八 、 維生素維生素B12B12和和B12B12輔酶輔酶維生素維生素B12B12是含鈷的化合物,又稱鈷胺素,是獨是含鈷的化合物,又稱鈷胺素,是獨一含金屬元素的維生素。維生素一含金屬元素的維生素。維生素B12B12在體內(nèi)因結(jié)在體內(nèi)因結(jié)合的基團不同,可有多種存在方式,如氰鈷胺素、合的基團不同,可有多種存在方式,如氰鈷胺素、羥鈷胺素、甲基鈷胺素和羥鈷胺素、甲基鈷胺素和55

29、脫氧腺苷鈷胺素,脫氧腺苷鈷胺素,后兩者是其活性型,也是血液中存在的主要方式。后兩者是其活性型,也是血液中存在的主要方式。維生素維生素B12B12的發(fā)現(xiàn)是多年研討惡性貧血癥即巨的發(fā)現(xiàn)是多年研討惡性貧血癥即巨初紅細(xì)胞癥的結(jié)果。最初發(fā)現(xiàn)服用全肝可控制初紅細(xì)胞癥的結(jié)果。最初發(fā)現(xiàn)服用全肝可控制惡性貧血病癥,在惡性貧血病癥,在19481948年從肝臟中分別出一種具年從肝臟中分別出一種具有控制惡性貧血效果的紅色晶體物質(zhì),定名為維有控制惡性貧血效果的紅色晶體物質(zhì),定名為維生素生素B12B12。氰鈷胺素氰鈷胺素羥鈷胺素羥鈷胺素55脫氧腺苷鈷胺素脫氧腺苷鈷胺素 甲基鈷胺素甲基鈷胺素氰鈷胺素氰鈷胺素5,6-二甲基苯

30、并咪唑二甲基苯并咪唑微生素微生素B12B12為深紅色晶體,熔點甚高,溶于水、乙為深紅色晶體,熔點甚高,溶于水、乙醇和丙酮,不溶于氯仿。微生素醇和丙酮,不溶于氯仿。微生素B12B12晶體及水溶液晶體及水溶液都相當(dāng)穩(wěn)定。但酸、堿、日光、氧化和復(fù)原都使都相當(dāng)穩(wěn)定。但酸、堿、日光、氧化和復(fù)原都使之破壞。之破壞。B12輔酶的功能:輔酶的功能: 1、 5脫氧腺苷鈷胺素是幾種變位酶的輔酶。脫氧腺苷鈷胺素是幾種變位酶的輔酶。 2、甲基鈷胺素是轉(zhuǎn)甲基酶的輔酶。、甲基鈷胺素是轉(zhuǎn)甲基酶的輔酶。甲基天冬氨酸變位酶甲基天冬氨酸變位酶谷氨酸谷氨酸甲基天冬氨酸甲基天冬氨酸甲基丙二酸單酰甲基丙二酸單酰CoA變位酶變位酶甲基丙

31、二酸單酰甲基丙二酸單酰CoA琥珀酰琥珀酰CoA在體內(nèi),在體內(nèi),B12輔酶可以:輔酶可以:1.1.促進某些化合物的異構(gòu)作用。促進某些化合物的異構(gòu)作用。2. 2. 促進甲基轉(zhuǎn)移作用。促進甲基轉(zhuǎn)移作用。3. 3. 維持維持SHSH的復(fù)原型形狀。的復(fù)原型形狀。4. 4. 促進核酸和蛋白質(zhì)的生物合成。促進核酸和蛋白質(zhì)的生物合成。5. 5. 維持造血機構(gòu)的正常運轉(zhuǎn)。維持造血機構(gòu)的正常運轉(zhuǎn)。6. 6. 促進上皮組織細(xì)胞的新生。促進上皮組織細(xì)胞的新生。缺乏癥:缺乏癥:1. 1. 造血器官功能失常,不能正常產(chǎn)生紅血細(xì)造血器官功能失常,不能正常產(chǎn)生紅血細(xì)胞,導(dǎo)致惡性貧血。胞,導(dǎo)致惡性貧血。4. 髓磷脂的生物合成減

32、少,引起神經(jīng)系統(tǒng)的損害,髓磷脂的生物合成減少,引起神經(jīng)系統(tǒng)的損害,表現(xiàn)病癥為手足麻木、刺痛、體位不易維持平衡、表現(xiàn)病癥為手足麻木、刺痛、體位不易維持平衡、肌肉動作不協(xié)調(diào)、憂郁易怒、思想緩慢和健忘等。肌肉動作不協(xié)調(diào)、憂郁易怒、思想緩慢和健忘等。3. 兒童及幼齡動物發(fā)育不良。兒童及幼齡動物發(fā)育不良。2. 消化道上皮組織細(xì)胞失常。消化道上皮組織細(xì)胞失常。 肝、魚、肉、蛋、奶等都富含肝、魚、肉、蛋、奶等都富含B12,人體腸道,人體腸道細(xì)菌也能合成,故普通人不缺乏細(xì)菌也能合成,故普通人不缺乏 不過,維生素不過,維生素B12的特異性吸收與胃粘膜分泌的特異性吸收與胃粘膜分泌的一種糖蛋白稱為內(nèi)在因子和內(nèi)在因子

33、受的一種糖蛋白稱為內(nèi)在因子和內(nèi)在因子受體有關(guān)。維生素體有關(guān)。維生素B12只需與內(nèi)在因子結(jié)合才干只需與內(nèi)在因子結(jié)合才干透過腸壁被吸收。透過腸壁被吸收。 有人因缺乏內(nèi)在因子而致維生素有人因缺乏內(nèi)在因子而致維生素B12缺乏,因缺乏,因此,需用注射維生素此,需用注射維生素B12治療缺乏癥。治療缺乏癥。 惡性貧血患者的胃液中常缺乏內(nèi)因子。惡性貧血患者的胃液中常缺乏內(nèi)因子。食物來源與吸收食物來源與吸收九、九、 維生素維生素C C維生素維生素C C能防治壞血病,又稱抗壞血酸能防治壞血病,又稱抗壞血酸(ascorbic (ascorbic acid)acid)。O=CHOCHOCHCHOCH CH2OHOOO

34、 = CO = CO = CHCHOCH CH2OH-2H+2HL-抗壞血酸抗壞血酸復(fù)原型復(fù)原型脫氫抗壞血酸脫氫抗壞血酸氧化型氧化型抗壞血酸為無色晶體,熔點抗壞血酸為無色晶體,熔點192192,味酸,溶于,味酸,溶于水及乙醇。不耐熱,易被光及空氣氧化。水及乙醇。不耐熱,易被光及空氣氧化。抗壞血酸可復(fù)原抗壞血酸可復(fù)原2 2,6-6-二氯靛酚使之褪色,亦可二氯靛酚使之褪色,亦可與與2 2,4-4-二硝基苯肼結(jié)合成有色的腙,依此可進二硝基苯肼結(jié)合成有色的腙,依此可進展定性或定量測定。展定性或定量測定。Vc功能:功能: 作為氫載體,參與體內(nèi)的氧化復(fù)原反響作為氫載體,參與體內(nèi)的氧化復(fù)原反響 (1)堅持巰

35、基酶的活性和谷胱甘肽的復(fù)原態(tài);堅持巰基酶的活性和谷胱甘肽的復(fù)原態(tài);(2) 復(fù)原高鐵血紅蛋白為血紅蛋白,恢復(fù)其復(fù)原高鐵血紅蛋白為血紅蛋白,恢復(fù)其運氧才干;運氧才干; (3)促進腸促進腸道內(nèi)鐵的吸收;道內(nèi)鐵的吸收;(4)維護維生素維護維生素A、E及及B免受免受氧化氧化壞血病創(chuàng)傷不易愈合;骨骼、牙齒易折壞血病創(chuàng)傷不易愈合;骨骼、牙齒易折斷或零落;毛細(xì)血管通透性增大,皮下、粘斷或零落;毛細(xì)血管通透性增大,皮下、粘膜、肌肉易出血。膜、肌肉易出血。3.3.抗病毒作用刺激免疫系統(tǒng),提高機體免抗病毒作用刺激免疫系統(tǒng),提高機體免疫力疫力2.2.作為羥基化酶的輔酶,參與體內(nèi)多種羥作為羥基化酶的輔酶,參與體內(nèi)多種羥

36、 化反響促進膠原蛋白的合成膠原是結(jié)締化反響促進膠原蛋白的合成膠原是結(jié)締組織、骨及毛細(xì)血管等的重要組成部分;組織、骨及毛細(xì)血管等的重要組成部分; 參參與膽固醇、芳香族氨基酸代謝與膽固醇、芳香族氨基酸代謝缺乏癥:缺乏癥:食物來源:廣泛存在于新穎蔬菜和水果中。人食物來源:廣泛存在于新穎蔬菜和水果中。人體不能本人合成,必需由食物中攝取。體不能本人合成,必需由食物中攝取。十、十、 維生素維生素A A維生素維生素A A只存在于動物性食物中,包括只存在于動物性食物中,包括A1 A1 和和 A2 A2兩種。兩種。A1A1即視黃醇,主要存在于哺乳動物及咸水即視黃醇,主要存在于哺乳動物及咸水魚的肝臟;魚的肝臟;A

37、2A2即即3-3-脫氫視黃醇,主要存在于淡水脫氫視黃醇,主要存在于淡水魚肝臟。在高等植物和動物中普遍存在的魚肝臟。在高等植物和動物中普遍存在的-胡胡蘿卜素可轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素蘿卜素可轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素A A。CH2OH視黃醇視黃醇A13-脫氫視黃醇脫氫視黃醇34CH2OHCHO-胡蘿卜素維生素胡蘿卜素維生素A A原原視黃醇視黃醇(VA1)(VA1)視黃醛視黃醛( (全反型全反型) )維生素維生素A A在視覺過程中的變化在視覺過程中的變化生理功能生理功能 1構(gòu)成視紫紅質(zhì),與暗視覺的構(gòu)成有關(guān)構(gòu)成視紫紅質(zhì),與暗視覺的構(gòu)成有關(guān) 2維持上皮組織構(gòu)造健全與完好維持上皮組織構(gòu)造健全與完好 3促進生長發(fā)育,加強機體免疫力

38、促進生長發(fā)育,加強機體免疫力維生素維生素A1A1普通為黃色粘性油體普通為黃色粘性油體, , 不溶于水不溶于水 , , 而而溶于油脂和乙醇溶于油脂和乙醇, , 易氧化易氧化, , 在無氧條件下在無氧條件下, , 相當(dāng)相當(dāng)耐熱耐熱, , 易被紫外光所破壞。易被紫外光所破壞。視覺細(xì)胞視覺細(xì)胞視桿細(xì)胞視桿細(xì)胞弱光下視覺暗弱光下視覺暗視椎細(xì)胞視椎細(xì)胞強光及色視覺明強光及色視覺明眼球眼球視網(wǎng)膜視網(wǎng)膜視桿視桿細(xì)胞細(xì)胞視桿細(xì)胞掃視桿細(xì)胞掃描電鏡圖描電鏡圖視錐視錐細(xì)胞細(xì)胞視桿細(xì)胞的視循環(huán)視桿細(xì)胞的視循環(huán)全反視黃醛全反視黃醛全反視黃全反視黃醇醇VAVA11-11-順視順視黃醇黃醇11-11-順視順視黃醛黃醛視蛋白

39、視蛋白暗處暗處視紫視紫紅質(zhì)紅質(zhì)弱光弱光視神經(jīng)激動視神經(jīng)激動缺乏癥:缺乏癥:2. 2. 影響人的正常生長發(fā)育,上皮組織構(gòu)造改動,影響人的正常生長發(fā)育,上皮組織構(gòu)造改動,枯燥,呈角質(zhì)化,抵抗病菌才干下降,易感染疾枯燥,呈角質(zhì)化,抵抗病菌才干下降,易感染疾病。有的患者因腸胃黏膜表皮受損而引起腹瀉。病。有的患者因腸胃黏膜表皮受損而引起腹瀉。長期缺乏維生素長期缺乏維生素A A會導(dǎo)致淚腺分泌妨礙產(chǎn)生干眼會導(dǎo)致淚腺分泌妨礙產(chǎn)生干眼病眼結(jié)膜炎。病眼結(jié)膜炎。1.1.視紫紅質(zhì)缺乏,對暗光順應(yīng)才干減弱,發(fā)生夜視紫紅質(zhì)缺乏,對暗光順應(yīng)才干減弱,發(fā)生夜盲癥。盲癥。 維生素維生素A A主要來自動物性食品,以肝主要來自動物

40、性食品,以肝臟、乳制品及蛋黃中含量最多。維生素臟、乳制品及蛋黃中含量最多。維生素A A原主要原主要來自植物性食品,以胡蘿卜、綠葉蔬菜及玉米等來自植物性食品,以胡蘿卜、綠葉蔬菜及玉米等含量較多。含量較多。 維生素維生素A A較易被正常腸道吸收,但較易被正常腸道吸收,但不直接隨尿排泄,因此攝取過量是有害的。不直接隨尿排泄,因此攝取過量是有害的。食物來源:食物來源:十一、十一、 維生素維生素D D維生素維生素D D具有抗佝僂病作用,又稱抗佝僂病維生具有抗佝僂病作用,又稱抗佝僂病維生素。已確知有素。已確知有4 4種,即維生素種,即維生素D2D2、D3D3、D4D4、D5D5,均為類固醇衍生物,其中均為

41、類固醇衍生物,其中D2D2和和D3D3較為重要。較為重要。只在動物體內(nèi)含有維生素只在動物體內(nèi)含有維生素D D,魚肝油中含量最豐,魚肝油中含量最豐富。動、植物組織中含有能轉(zhuǎn)化為維生素富。動、植物組織中含有能轉(zhuǎn)化為維生素D D的固的固醇類物質(zhì),經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素醇類物質(zhì),經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D D。維生素維生素D D為無色晶體,不溶于水而溶于油脂及脂為無色晶體,不溶于水而溶于油脂及脂溶劑,相當(dāng)穩(wěn)定,不易被酸、堿或氧化破壞。溶劑,相當(dāng)穩(wěn)定,不易被酸、堿或氧化破壞。維生素維生素D維生素維生素D2;*為為(CH2)3時是維生素時是維生素D3維生素維生素D D在生物體內(nèi)的活性方式是在生物體內(nèi)

42、的活性方式是1,25-1,25-二羥膽鈣二羥膽鈣化甾醇化甾醇 簡寫:簡寫:1,25-(HO) 2D31,25-(HO) 2D3它是由維生素它是由維生素D3D3在肝臟中先被羥化為在肝臟中先被羥化為25-OH D325-OH D3后后, ,再運至腎臟進一步被羥化為再運至腎臟進一步被羥化為1,25-1,25-二羥維生素二羥維生素D3,D3,是一個腎臟產(chǎn)生的激素,所以維生素是一個腎臟產(chǎn)生的激素,所以維生素D D又稱激素又稱激素原。原。功能:功能: 調(diào)理鈣、磷代謝,維持血液正常的鈣、磷濃調(diào)理鈣、磷代謝,維持血液正常的鈣、磷濃度,促進骨骼發(fā)育正常。度,促進骨骼發(fā)育正常。缺乏癥:缺乏癥:兒童佝僂?。壕S生素兒

43、童佝僂?。壕S生素D D攝食缺乏,不能維持?jǐn)z食缺乏,不能維持鈣的平衡,骨骼發(fā)育不良,骨質(zhì)脆弱,膝關(guān)節(jié)發(fā)鈣的平衡,骨骼發(fā)育不良,骨質(zhì)脆弱,膝關(guān)節(jié)發(fā)育不全,兩腿構(gòu)成內(nèi)曲或外曲畸形。圖育不全,兩腿構(gòu)成內(nèi)曲或外曲畸形。圖成人軟骨病:產(chǎn)生骨骼脫鈣作用;孕婦和授成人軟骨?。寒a(chǎn)生骨骼脫鈣作用;孕婦和授乳婦女的脫鈣作用嚴(yán)重時導(dǎo)致骨質(zhì)疏松,患者骨乳婦女的脫鈣作用嚴(yán)重時導(dǎo)致骨質(zhì)疏松,患者骨骼易折,牙齒易零落。骼易折,牙齒易零落。食物來源:維生素食物來源:維生素D D主要含于肝、奶及蛋黃中,主要含于肝、奶及蛋黃中,而魚肝油中含量最豐。但如攝食過量會引起中毒。而魚肝油中含量最豐。但如攝食過量會引起中毒。早期病癥:乏力、

44、疲倦、惡心、頭痛、腹瀉等。早期病癥:乏力、疲倦、惡心、頭痛、腹瀉等。較嚴(yán)重時引起軟組織包括血管、心肌、肺、腎、較嚴(yán)重時引起軟組織包括血管、心肌、肺、腎、皮膚等鈣化,導(dǎo)致艱苦病患。皮膚等鈣化,導(dǎo)致艱苦病患。佝僂病佝僂病VDVD治療治療前前VDVD治療治療1414個月后個月后十二、十二、 維生素維生素E E維生素維生素E E又稱生育酚或抗不育維生素,知有又稱生育酚或抗不育維生素,知有8 8種,種,其中其中4 4種種、-生育酚較為重要,生育酚較為重要,-生育酚的效價最高。動物組織的維生素生育酚的效價最高。動物組織的維生素E E都是都是從食物中獲得的。從食物中獲得的。-生育酚生育酚 維生素維生素E E

45、為淡黃色無嗅無味油狀物,不溶于水而為淡黃色無嗅無味油狀物,不溶于水而溶于油脂。不易被酸、堿和熱破壞,極易被氧化,溶于油脂。不易被酸、堿和熱破壞,極易被氧化,易被紫外光破壞。在易被紫外光破壞。在259nm259nm有吸收峰。有吸收峰。缺乏癥:缺乏癥: 不孕癥人類未發(fā)現(xiàn)不孕癥人類未發(fā)現(xiàn)1 1抗氧化作用,維護生物膜及某些酶活性抗氧化作用,維護生物膜及某些酶活性2 2與動物的生育才干有關(guān)與動物的生育才干有關(guān)3 3促進血紅素合成促進血紅素合成功能:功能:食物來源:食物來源: 發(fā)布廣泛,主要存在于植物油中,尤以麥胚發(fā)布廣泛,主要存在于植物油中,尤以麥胚油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量最為豐富,豆類和蔬菜中含量也較多。最為豐富,豆類和蔬菜中含量

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