2022年醛-羧酸知識(shí)點(diǎn)及經(jīng)典習(xí)題

1、醛 羧酸知識(shí)網(wǎng)絡(luò)i. 醛的性質(zhì)（以乙醛為例）一、乙醛的結(jié)構(gòu)：ch3cho 二、乙醛的物理性質(zhì)：無(wú)色有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1氧化反應(yīng)(1) 催化氧化工業(yè)制羧酸的主要方法2ch3-c-h + o2 2ch3-c-oh (2) 銀鏡反應(yīng)與銀氨溶液的反應(yīng)ch3cho +2ag(nh3)2oh ch3coonh4+ 2ag+3nh3+h2o 此反應(yīng)可以用于醛基的定性和定量檢測(cè)(3) 與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)ch3cho + 2cu(oh)2 ch3cooh + cu2o+2h2o 此反應(yīng)也用于醛基的檢驗(yàn)和測(cè)定乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪

2、色嗎？能。醛基具有強(qiáng)還原性，既然能夠被新制的cu(oh)2懸濁液、銀氨溶液等弱氧化劑氧化，所以也能被溴水、酸性kmno4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化。kmno4、br2等被還原而使溶液褪色。2. 還原反應(yīng)（加成反應(yīng)） ch3cho + h2 ch3ch2oh 四、甲醛的化學(xué)性質(zhì)(1) 甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)hcho +4ag(nh3)2oh 4ag+co2+ 8nh3+ 3h2o (2) 甲醛與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)hcho+4cu(oh)2 2cu2o + co2+ 5h2o (3) 酚醛樹(shù)脂的制取【典例 1】(2011 廈門高二檢測(cè)) 檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)

3、中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素a。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1) 試推測(cè)檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有_。能使溴的四氯化碳溶液褪色；能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能與新制的cu(oh)2 懸濁液反應(yīng)；能使酸性kmno4 溶液褪色。a.b. c.d.水浴加熱= 催化劑o o = 催化劑精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 1 頁(yè)，共 6 頁(yè) - - - - - - - - -(2) 要檢驗(yàn)檸檬醛分子含有醛基的方法是_ 。發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3) 要檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法：。(4) 實(shí)驗(yàn)操作中，應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)囊环N官能團(tuán)？_。答

4、案： (1)c (2)加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現(xiàn)，說(shuō)明有醛基(ch3)2cchch2ch2cchcho4ag(nh3)2oh 2ag (ch3)2cchch2ch2cchcoonh4+3nh3+h2o (3) 在加銀氨溶液或新制cu(oh)2懸濁液氧化cho 后，調(diào) ph至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或kmno4酸性溶液，若褪色說(shuō)明有 (4)醛基 (或 cho) 【典例 2】橙花醛是一種香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(ch3)2c chch2ch2c(ch3) chcho 下列說(shuō)法正確的是( ) a.橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng) b.橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.1 mol 橙花醛最多可以與2 mo

5、l 氫氣發(fā)生加成反應(yīng) d.橙花醛是乙烯的同系物【解析】選b 【典例 3】有機(jī)物 a的分子式是c3h6o，它被還原成b，b能與濃硫酸共熱生成c。(1) 若 a能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，c能使溴水褪色;(2)若 a不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，c不能使溴水褪色;(3) 若 a不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與金屬鈉反應(yīng)放出h2,a、c均能使溴水褪色。分別按要求寫出每小題a、 b、c 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案： (1)a:ch3ch2cho b:ch3ch2ch2oh c:ch2chch3(2)a:ch3coch3 b:ch3chohch3 c:(ch3)2ch o ch(ch3)2 (3)a:ch2chch2oh b:ch3ch2ch2

6、oh c:ch2chch3【典例 4】下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的說(shuō)法中正確的是a.配制銀氨溶液時(shí)氨水必須過(guò)量 b.1 mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2 mol ag c.銀鏡反應(yīng)可以用酒精燈直接加熱 d.銀鏡反應(yīng)后的試管一般采用稀硝酸洗滌【解析】選d 【典例 5】某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1 mol l 1的硫酸銅溶液2 ml 和 0.4 mol l1的氫氧化鈉溶液 4 ml，在一個(gè)試管內(nèi)混合加入0.5 ml 40% 的乙醛溶液加熱至沸騰，無(wú)紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)失敗的原因是a.氫氧化鈉不足b.硫酸銅不足 c.乙醛溶液太少d.加熱時(shí)間不夠【解析】選a 【典例 6】用一種試劑就能鑒別出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸，

7、此試劑是( ) a銀氨溶液b新制的 cu(oh)2懸濁液c溴水d碳酸鈉溶液【解析】選b。ii. 羧酸的性質(zhì)一、羧酸的定義：分子中烴基（或氫原子）和羧基（-cooh ）相連的化合物屬于羧酸。二、羧酸的分類脂肪酸如：乙酸 ch3cooh ch3ch3精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 2 頁(yè)，共 6 頁(yè) - - - - - - - - -芳香酸如：苯甲酸一元羧酸如：甲酸 hcooh 俗稱蟻酸二元羧酸如：乙二酸 hooc cooh 俗稱草酸低級(jí)脂肪酸如：乙酸 ch3cooh 高級(jí)脂肪酸如：硬脂酸：c17h35cooh 軟脂酸： c15h31co

8、oh 油酸： c17h33cooh 三、羧酸的性質(zhì)（以乙酸為例）（ 1）乙酸的物理性質(zhì)無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。易溶于水、易揮發(fā)，溫度低于16.6時(shí)呈冰狀晶體，俗稱為冰醋酸。（ 2）乙酸的化學(xué)性質(zhì)弱酸性 (具有酸的通性) 酸性：乙酸碳酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)如：與乙醇的反應(yīng)ch3cooh hoch2ch3 ch3cooch2ch3 h2o（ 3）甲酸的化學(xué)性質(zhì)甲酸的分子結(jié)構(gòu)：hcooh 既含有羧基又有醛基，因此甲酸的性質(zhì)與乙酸相似：弱酸性酯化反應(yīng)除外，甲酸還具有醛的性質(zhì)?！镜淅?1】阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: ，則 1 mol 阿司匹林和足量的naoh 溶液充分反應(yīng)，消耗naoh 的物質(zhì)的量為( )

9、 a 1 mol b2 mol c 3 mol d4 mol 【解析】選c?！镜淅?2】莽草酸是合成治療禽流感的藥物達(dá)菲的原料之一。莽草酸是a 的一種同分異構(gòu)體。a 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(1)a 的分子式是 _。(2)a 與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是_。(3)a 與羧酸和醇都能發(fā)生酯化反應(yīng)，與羧酸反應(yīng)時(shí)的官能團(tuán)為_(kāi)(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下同)與醇反應(yīng)時(shí)的官能團(tuán)為_(kāi)。(4)a 與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是_。(5)17.4 g a 與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況 )是_。(6)a 在濃硫酸作用下加熱可得到b(b 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)

10、，其反應(yīng)類型是_。答案： (1)c7h10o5濃h2so4精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 3 頁(yè)，共 6 頁(yè) - - - - - - - - -(5)2.24 l (6)消去反應(yīng)【典例 3】現(xiàn)有 a、b、 c、 d、 e、 f 六種化合物，它們分別由下列五種原子團(tuán)的兩種不同的基團(tuán)組成，這五種基團(tuán)是ch3， c6h5， oh ，已知： (1)a 是無(wú)色晶體，有特殊氣味，在空氣中易氧化成粉紅色；(2)b、c 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，c 的相對(duì)分子質(zhì)量大于b； (3)d 的水溶液與少量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，生成-1 價(jià)的陰離子；與過(guò)量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，

11、生成 -2 價(jià)陰離子。 d 可以和 a 的鈉鹽反應(yīng)生成a；(4)e 可以由 b 氧化制取； (5)f 能氧化成飽和一元醛。根據(jù)上述條件，推斷(1)上述 a.b.c.d.e.f 中呈酸性的有_， 酸性由強(qiáng)到弱的順序是(用化學(xué)式表示)。(2)寫出 e與 d 的鈉鹽反應(yīng)的化學(xué)方程式_ 。(3)寫出 e、 f 在濃硫酸作用下反應(yīng)的化學(xué)方程式_ 。答案： (1)a、d、e ch3coohh2co3(2)2ch3cooh+na2co3 2ch3coona+co2+h2o (3)ch3cooh+ch3oh ch3cooch3+h2o iii. 重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化一、基團(tuán)的引入1.鹵原子的引入方法(1)

12、烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如：ch3ch3+cl2hcl+ch3ch2cl(還有其他的鹵代烴) (2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)。例如：ch2chch3+br2ch2br chbrch3ch2chch3+hbr ch3chbrch3ch ch+hcl ch2chcl (3)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。例如：roh+hx rx+h2o 2.羥基的引入方法(1)醇羥基的引入方法烯烴水化生成醇。例如:ch2ch2+h2o ch3ch2oh 鹵代烴在強(qiáng)堿性溶液中水解生成醇。例如：濃硫酸光照催化劑h2so4或h3po4 加熱、加壓naoh 精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - -

13、- - - - - - - 第 4 頁(yè)，共 6 頁(yè) - - - - - - - - -ch3ch2br+h2o ch3ch2oh+hbr 醛或酮與氫氣加成生成醇。例如：ch3cho+h2ch3ch2oh ch3coch3+h2酯水解生成醇。例如：ch3cooch2ch3+h2o ch3cooh+ch3ch2oh (2)酚羥基的引入方法酚鈉鹽溶液中通入co2生成苯酚。例如：苯的鹵代物水解生成苯酚，例如：3. 的引入方法醇的消去反應(yīng)引入雙鍵。例如：ch3ch2oh ch2ch2+h2o 鹵代烴的消去反應(yīng)引入雙鍵。例如：ch3ch2br ch2ch2+hbr 4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化劑氧化

14、。例如：ch3cho+2cu(oh)2ch3cooh+cu2o+2h2o (2)醛被氧氣氧化。例如：2ch3cho+o22ch3cooh (3)酯在酸性條件下水解。例如：ch3cooch2ch3+h2o ch3cooh+ch3ch2oh (4)含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化。例如：二、基團(tuán)的變化1.官能團(tuán)種類變化：2.官能團(tuán)數(shù)目變化3.官能團(tuán)位置變化ni ni h+ 170 naoh ，醇催化劑h+ 精品學(xué)習(xí)資料 可選擇p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 5 頁(yè)，共 6 頁(yè) - - - - - - - - -三、有機(jī)合成醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)【典例】 (2011西南師大附中高二檢測(cè))甲苯是有機(jī)化工生產(chǎn)的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為c9h10o2 的有機(jī)化工產(chǎn)品e 和 j。請(qǐng)回答：(1)寫出下列反應(yīng)方程式ab 。 gh 。df 。(2)的反應(yīng)