我：同分異構(gòu)體書寫

1、1同分異構(gòu)體書寫的一般方法和思維2【問題預習】【練習1】n相對分子質(zhì)量為100的烷烴中，主鏈上有5個碳原子的結(jié)構(gòu)有 種；53【練習2】n分子式為 屬于醇的同分異構(gòu)體有 種；n其中能被氧化成醛的結(jié)構(gòu)有 種，寫出結(jié)構(gòu)簡式。n分子式為 C5H11Br 的同分異構(gòu)體有 種；84OHHC11584【練習3】n分子式為 且能與碳酸氫鈉反應放現(xiàn)CO2氣體的同分異構(gòu)體有 種n能水解的同分異構(gòu)體有 種；94C H O51025【練習4】n寫出分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；n其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_種（2011新課標全國）。 2 CH2 OH CH3 OH CH3 OH C

2、H3 OHOCH36【歸納一】同分異構(gòu)體的常見類型同分異構(gòu)體的常見類型 n類別異構(gòu)（官能團類別異構(gòu)）n碳鏈異構(gòu)n位置異構(gòu)思思維維順順序序7【歸納二歸納二】同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律： 1、烷烴的同分異構(gòu)體書寫規(guī)律：主鏈由長到短，、烷烴的同分異構(gòu)體書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，第支鏈由整到散，位置由心到邊，第1個碳上不個碳上不連甲基，第連甲基，第2個碳上不連乙基。個碳上不連乙基。2、烴的衍生物：、烴的衍生物： RX（鹵代烴），醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)（鹵代烴），醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體，實質(zhì)上就是體，實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)（記憶法或取代法）烴基的異構(gòu)（記憶法或取

3、代法）烴基同分異構(gòu)體種數(shù)烴基同分異構(gòu)體種數(shù)甲基甲基 1種種 乙基乙基 1種種 丙基丙基 2種種丁基丁基 4種種 戊基戊基 8種種8【真題3】 （09江蘇）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種江蘇）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。用于治療高血壓的藥物。注意不飽和度和注意不飽和度和碳、氧原子個數(shù)。碳、氧原子個數(shù)。9【小結(jié)小結(jié)】近年高考題有機物同分異構(gòu)體的命題特點： 通常是多官能團化合物，一般含有苯環(huán)一般含有苯環(huán)。有限制條件，信息量較大。問題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種結(jié)構(gòu)簡式。10【歸納三歸納三】有限制條件的同分異構(gòu)體判斷和有限制條件的同分異構(gòu)體判斷和書寫的基本要素（

4、一般為芳香族化合物）書寫的基本要素（一般為芳香族化合物）(1)一般數(shù)清苯環(huán)側(cè)鏈的一般數(shù)清苯環(huán)側(cè)鏈的 “不飽和度（不飽和度（）”，碳，碳原子數(shù)，氧原子數(shù)原子數(shù)，氧原子數(shù)(2)熟悉熟悉“等效氫等效氫”原則，抓住結(jié)構(gòu)的對稱性。原則，抓住結(jié)構(gòu)的對稱性。 同一碳上的氫是等效的同一碳上的氫是等效的 同一碳上所連的甲基上的氫是等效的同一碳上所連的甲基上的氫是等效的 處于對稱位置上的氫是等效的處于對稱位置上的氫是等效的(3)熟悉特征反應，準確判斷官能團或特征結(jié)構(gòu)。熟悉特征反應，準確判斷官能團或特征結(jié)構(gòu)。11與與Na2CO3反應放出反應放出CO2與與FeCl3發(fā)生顯色反應發(fā)生顯色反應水解后的產(chǎn)物與水解后的產(chǎn)物與

5、FeCl3溶液發(fā)生顯色反應溶液發(fā)生顯色反應能發(fā)生銀鏡反應能發(fā)生銀鏡反應能水解能水解能與能與NaOH溶液反應溶液反應常見限制性條件常見限制性條件有機物分子中的官能團有機物分子中的官能團或結(jié)構(gòu)特征或結(jié)構(gòu)特征含含-COOH含酚含酚-OH含酚酯結(jié)構(gòu)含酚酯結(jié)構(gòu)含含-CHO或甲酸某酯或甲酸某酯含酯基含酯基含酚含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等等苯環(huán)上有苯環(huán)上有2種一（溴、硝基）取代物種一（溴、硝基）取代物或或2種不同化學環(huán)境的氫種不同化學環(huán)境的氫苯環(huán)上有兩種等效氫苯環(huán)上有兩種等效氫12XY121212苯環(huán)上有兩種等效氫苯環(huán)上有兩種等效氫苯環(huán)上有一種等效氫苯環(huán)上有一種等效氫XX11XYYYYXX

6、XX13特殊反應中的定量關(guān)系特殊反應中的定量關(guān)系（3）1mol酚酯（酚酯（ -X ）2NaOH（4） 1mol酚酚-OH （-COO- 、-X）NaOH14【難點突破難點突破】苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷（2010新課標全國改）分子式為C9H12的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有 種；其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)2組峰，且峰面積之比為3:1的是 （結(jié)構(gòu)簡式）815【難點突破難點突破】苯環(huán)上多元取代化合物種類的苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷判斷有三種不同的基團，分別為X、Y、Z，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 種16【難點突破】當苯環(huán)上有X、

7、Y、Z三個不同取代基時同分異構(gòu)體的種類。XYXYXY442123412341217【難點突破難點突破】苯環(huán)上多元取代化合物種類的苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷，培養(yǎng)思維的有序性判斷，培養(yǎng)思維的有序性 【思路小結(jié)】：先確定取代基類型，固定一個或幾個取代基，再移動另一個取代基，并依次類推。（苯環(huán)上有3個取代基，“定二移一”法）注意苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對稱性，避免重復，也不要漏寫。18例例1 變式一：變式一：判斷符合下列判斷符合下列條件下條件下A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體（1）是苯的鄰位二取代物）是苯的鄰位二取代物（2）結(jié)構(gòu)中含有）結(jié)構(gòu)中含有-COO-原子團原子團 （3）能使）能使FeCl3溶液有顯色反應溶液有

8、顯色反應C CH H2 2C CO OO OH HO OH HC CO OO OC CH H3 3O OH HO OO OH HC CO OC CH H3 3C CH H2 2O OH HO OC CH HO O【經(jīng)典范例經(jīng)典范例】19例例1 變式二：變式二：判斷符合下列判斷符合下列條件下條件下A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體（1）是苯的鄰位二取代物）是苯的鄰位二取代物 （2）且）且1mol能與能與 3mol NaOH反應反應【經(jīng)典范例經(jīng)典范例】20【經(jīng)典范例經(jīng)典范例】香蘭素例例2 2 變式一：變式一：寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 能與碳酸氫鈉溶液反應 能與FeCl3溶液發(fā)

9、生顯色反應有5種不同化學環(huán)境的氫原子 CH2COOHHO21【經(jīng)典范例經(jīng)典范例】例例2 2 變式二：變式二：與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有 種，其結(jié)構(gòu)簡式分別是：香蘭素222【經(jīng)典范例經(jīng)典范例】香蘭素例例2 2 變式三：變式三：與香蘭素互為同分異構(gòu)體， 滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有 種 能與碳酸氫鈉溶液反應 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應有6種不同化學環(huán)境的氫原子 1023【小結(jié)小結(jié)】有限制條件的同分異構(gòu)體判斷和書寫的策略： 先弄清限制條件下的官能團類別，再分析可能的位置異構(gòu)。 1.官能團類別互變主要有芳香醇與酚、醚醛與酮、烯醇羧基、酯基和羥基醛

10、的轉(zhuǎn)化等。2.位置異構(gòu)主要有苯環(huán)上位置異構(gòu)；碳鏈異構(gòu)等。 24【練習1】（2011高三期末統(tǒng)測）我國化學家于2007年合成了一種新型除草劑 （3）寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 （寫出一種即可）。屬于芳香族化合物； 苯環(huán)上的一取代物只有兩種；在銅催化下與O2反應，其生成物1 mol與足量的銀氨溶液反應生成4 mol Ag 25【練習2】（2010江蘇）19. (14分)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。26B的水解產(chǎn)物：OHNH2CH2CH2HOOC27【高考回放】【真題1】（2011浙江）化合物 有多種同分異

11、構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：能發(fā)生銀鏡反應；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。_。 CHOCH3OCH2OHCHOCH3O CHOOHCH2CHO28【真題2】（2011新課標全國）D（ ）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式） 4【高考回放】29同分異構(gòu)體小結(jié)緊扣對稱，思維有序，查漏補缺，靈活多變30M【選做3】 （ 2011蘇錫常鎮(zhèn)四市一模）OHOHCCH3CH3CH3CHOCCH3CH3CH3CHOOHOHCH3CH3CH3CH3OHHCOO31【選做4】在 的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的一硝基代物只有一種的有 個，其中其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)2組峰，且峰面積之比為1:1的是 （結(jié)構(gòu)簡式） 32【問題預習】【練習1】n相對分子質(zhì)量為100的烷烴中，主鏈上有5個碳原子的結(jié)構(gòu)有 種；烷烴同分異構(gòu)體：甲烷 1種 乙烷 1種丙烷 1種