2018-2019學年高中化學第二章官能團與有機化學反應烴的衍生物第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白

1、第1課時羧酸- 學習目標導航-1了解常見羧酸的結構、性質、主要用途。2 能用系統(tǒng)命名法命名簡單羧酸。3掌握羧酸的主要化學性質。（重點）FT1：羧酸的概述廣1基礎初探1 概念：分子由烴基（或氫原子）與羧基相連而組成的有機化合物。0II r2.羧酸的官能團：名稱:羧基，結構簡式：-二或COOHXk 3分類據(jù)分子中.屋基種類卜|15酸:如乙酸、硬脂酸芳香酸:如苯甲酸瞬分子中竣基數(shù)目二披酸:如乙酸二元披酸:如乙二酸4 飽和一元羧酸通式 GHO 或 GHn+QOOH命名CH,ICH CHCH,CH.COOH例如：三；-4-甲基戊酸5.物理性質掇酸一2(1) 水溶性：分子中碳原子數(shù)在 4 以下的羧酸能與水

2、互溶。隨著分子中碳鏈的增長，羧 酸在水中的溶解度迅速減小。(2) 熔沸點：比相應的醇高，原因是羧酸比相對分子質量相近的醇形成氫鍵的概率大。6 常見的羧酸(2)分子中含有雙官能團一CHO和一OHCHCH；CICHO(耳一CHCHXHO名稱結構閒式俗名顏色、狀態(tài)氣味溶解性用途甲釀HCOOH蟻酸無色液體刺激性氣味與水、 乙 醇 r乙駐、 甘油互溶還原劑、消毒劑去甲酸COOH安息香酸白色針狀晶體/微溶于水， 易溶于乙 執(zhí)乙就食品防腐劑乙二酸匚OOH1COOH草酸無色透明晶體/能溶于 水、乙醇/(1)水溶液顯酸性的有機物都屬于羧酸。()乙酸屬于電解質，屬于弱酸。()(3)1 mol CH3COOK 多能

3、電離出 4 mol H+o()(4) 所有的羧酸都易溶于水。()(5) 乙酸、乙醇分子間均易形成氫鍵。()【提示】x (2)V(3)X(4)X(5)V、)核心突破羧酸的同分異構體羧酸的同分異構現(xiàn)象C1LI3-丨I一OHOHOH CHI I3CHCHXH.CHOCHCHCHOOHOHICH.CCHO3ICH.題組沖關題組 1 羧酸的組成、結構1 下列有關乙酸結構的表示或說法中錯誤的是（A.乙酸的比例模型為B. 乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C. 乙酸的結構簡式為 CH3COOH 官能團名稱為羧基D. 乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵【解析】乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面?！?/p>

4、答案】B了打廠COOH2.從分類上講， 屬于（）脂肪酸；芳香酸；一元酸；多元酸A.B.C.D.jCOOH【解析】分子中有一個羧基直接連在苯環(huán)上，故為一元芳香酸?！敬鸢浮緽3. 將一 CH、一 OH COOH G6H5 四種基團兩兩組合形成化合物，該化合物水溶液小于 7 的有（）A. 2 種B. 3 種pH4C. 4 種D. 5 種【解析】 這四種基團組合成的化合物有：CHOH CHCOOHCHCH、 HOCOOH(CO)、C6H5OHC6HCOOH 這些物質的水溶液顯酸性的有，共 4 種, 故選 Co【答案】 C題組 2 羧酸的命名4.下列命名正確的是().L CHX：H.COOH 1丙酸B.

5、 CHX11.CKC00H丁酸C.CH.CHCH.COOH 2-甲基丁酸丨CHAIB 項正確命名為丁酸；C 項正確命名為 3-甲基丁酸。【答案】 D5寫出下列物質的結構簡式。(1)丙烯酸： _; (2)甲基丙烯酸： _草酸：_ ; (4)3-/甲基-4-乙基己酸： _【答案】(1)CH2=CHCOOH（2）CH2=ccoon（3）coonCOOH2 厶 *（4） CHCH,CHCHCHnCOOHCH. CH2 J3題組 3 羧酸的同分異構現(xiàn)象6能與 NaHCO 溶液反應產(chǎn)生氣體，分子式為GHwQ 的同分異構體有(不考慮立體異構)()【導學號：04290041】A. 2 種B. 3 種3斗二甲基

6、戊酸D. CH CHCHCH COOH【解析】 選項 A 正確命名為丙酸;5C. 4 種D. 5 種【解析】 能與 NaHCO 溶液反應，且分子式為 GHwQ 的物質為羧酸。其可以由一 COOH634CHc-CH,-血一単、CH；11CH?12(日？中 1、2、3、4 號碳原子上的 1分別取代個氫原子而得，共 4 種同分異構體，C 項正確。【答案】 C7 分子式為 GHQ 的羧酸和酯的同分異構體有（）A. 3 種B. 4 種C. 5 種D. 6 種解析】魏酸類有:門1 ： CH.CH, COOH.7JrCH,ICH3 CHCOOH 2科油旨類有：HCOOCHCHCH、HCOOCH（ CHJ,、

7、C1IJXXK二HOCI1;CH,（：OOCH#種:【答案】 D&水楊酸（分子式為 GHQ）是重要的精細化工原料，它與醋酸酐反應生成乙酰水楊酸 （阿司匹林）。水楊酸具備下列條件的同分異構體有（）1芳香族化合物能使氯化鐵溶液顯紫色 能發(fā)生銀鏡反應A. 3 種C. 7 種【解析】 據(jù)題意知具備條件的同分異構體分子中含B. 5 種D. 9 種苯壞、酚拜基、醛基，甲酸酯類有:0H3種；醛婁有:7OHOHOil羧酸的化學性質(以 RCOO 為例)基礎初探1 酸性與 NaHCO 反應：RCOOH NaHCORCOONa CGf+ H2O。2.羥基被取代的反應與醇（R OH 的酯化反應濃 HSQ/X

8、RCOOH R OH與氨生成酰胺： RCOOHNH-RCON2+ H2Q3.a-H被取代的反應催化劑與 Cl2反應：RCHCOOHCl24.還原反應LiAIH4RCOOH RCHOH-oa體驗 o-乙醇、乙酸均能與 Na 反應放出 H2,二者在水中均能電離出H+o()OHCHOOHACHOOH6種:【答案】DRCOOR+ HaOoRCHCOOI1+ HC18(2)能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應產(chǎn)生二氧化碳的有機物一定含有羧基。()9苯酚、乙酸與 Na2CG 反應都能生成 CO 氣體。()(4)酯化反應生成的酯可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀。()【提示】X (2) V (3) XV核心突破1 醇、酚、羧酸中

9、羥基活潑性比較基類型比較項育醇羥基酚羥基瑾輕基氫原子活潑性逐漸增強電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放岀H2與NaOH反應不反應反應反應與NaHCO,反應不反應不反應反應放出C02與Na;CO?反應反應*生成酚鈉和NaHCO32.酯化反應的基本類型(1)生成鏈狀酯一元羧酸與一元醇的反應濃硫酸CHCOOKCHCHOHCHCOOO+H2O10一元竣酸與一元醇或一元竣酸與一元醇的反應CH.COOCH,I_+2HOCHXOOCKj2曾+2CHiCKOH門衛(wèi)+2H QCOOH - COOC2HS-3無機含氧酸與醇形成無機酸酯CH.OHCHJ)NO

10、nI -濃硫酸 I *CHOH +3H0X0. :- -CHONO. +3H.0I亠AI -CH,OIICH. 0N0.(2)生成環(huán)狀酯多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯IOOH+ICOOH HOCH.AGIO/o 2 2 o/H Hcc0+ 2H,002羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯COOH H0/濃硫酸CHCll +CH /3 AOH HOOCCOO/ CHCHCHCH, +2H.03/5-OOC*羥基酸分子剛沐形成環(huán)酯CH COHI -CH,CH,- -OH濃硫釀、CFLCIL2H+o r2CHOOH 11CH.【特別提醒】酯化反應原理“羧酸脫去羥基，醇脫去氫原子”。題組沖關題組 1 羧酸

11、的化學性質1 確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（）A. 乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應B. 乙酸鈉的水溶液顯堿性C. 乙酸能使石蕊試液變紅D. NS2CO 中加入乙酸產(chǎn)生 CQ【答案】 B0II2. 某同學根據(jù)甲酸的結構（I |1）對甲酸的化學性質進行了下列推斷，其中不正確的是（）A 能與碳酸鈉溶液反應B. 能發(fā)生銀鏡反應C. 不能使 KMnQ 溶液退色D. 能與單質鎂反應（3）生成聚酯COOH ICOOH嚴。日濃硫酸CH.OI1 AH-EOCHJ:H,0 0II II _(3CCm +(2n -1)OHnCHXHCOOH0H-EOCHCiOH12【解析】 甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團，具有醛與羧酸的

12、雙重性質。【答案】 C3.巴豆酸的結構簡式為 CHCH=CCQQH 現(xiàn)有：氯化氫 溴水 純堿溶液 酸性KMnQ 溶液 異丙醇，試根據(jù)巴豆酸的結構特點判斷在一定條件下能與其反應的物質 的組合是（）13A.B.C.D.【解析】巴豆酸分子中含有碳碳雙鍵和羧基，可推測巴豆酸具有烯烴和羧酸的性質。碳碳雙鍵可以與氯化氫、溴水發(fā)生加成反應，與酸性KMnO 溶液發(fā)生氧化反應；羧基可以與純堿發(fā)生復分解反應，與異丙醇發(fā)生酯化反應。【答案】 D4莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是（ ）COOH110、/ OHYOH莽草酸A. 分子式為 C7H6QB. 分子中含有 2 種官能團C.

13、 可發(fā)生加成和取代反應D.在水溶液中羧基和羥基均能電離出H+【解析】 A 項，根據(jù)莽草酸的分子結構及C、H、O 原子的成鍵特點可知，其分子式為GHwQ。B 項，分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵三種官能團。C 項，分子中含有碳碳雙鍵，rjf可發(fā)生加成反應；含有羥基和羧基，可發(fā)生酯化反應（即取代反應）。D 項，在水溶液中，羧基可電離出，但羥基不能發(fā)生電離。【答案】-C題組 2 醇、酚、羧酸中羥基活潑性比較5.等濃度的下列稀溶液：乙酸、苯酚、碳酸、乙醇，它們的pH 由小到大排列正確的是（）A.B.C.D.【解析】相同濃度的上述溶液，酸性：乙酸 碳酸苯酚，酸性越強 pH 越小，乙醇為非電解質，溶液顯中性

14、，因此 pH 由小到大的排列順序為。14【答案】D15A. NaB. NaHCOC.XaClD. NaOH羥基、1 個羧基，醇羥基、酚羥基和羧基均能與鈉反應生成氫氣，所以1 mol 該有機物可以與 3 mol Na 反應；能與 NaOH 溶液發(fā)生反應的是酚羥基和羧基，所以 1 mol 該有機物可以與 2 mol NaOH反應；只有羧基可以與 NaHCO 反應，1 mol 羧基可與 1 mol NaHCOs反應；所以 等物質的量的該有機物消耗 Na NaOH NaHCO 勺物質的量之比是 3 : 2 ： 1。【答案】DCHr-CHCOOH&已知乳酸的結構簡式為011。試回答(1)孚 L

15、酸分子中含有和兩種官能團。(2) 孚 L 酸跟氫氧化鈉溶液反應的化學方程式： _。(3) 孚 L 酸跟足量的金屬鈉反應的化學方程式： _。(4) 孚 L 酸跟乙醇發(fā)生酯化反應生成酯的結構簡式為 _。【解反應生成一 cooNa 不能和酚羥基反應。【答案】 B7某有機物的結構簡式如圖，若等物質的量的該有機物分別與反應時，則消耗 Na NaOH NaHCO 勺物質的量之比是(Na NaOH NaHCO 恰好【導學號：04290042】A. 3 : 3 : 2C. 1 ：1 ：1CH.COOHB. 6:4：3D. 3:2：1【解析】 分析該有機物的結構，可以發(fā)現(xiàn)分子中含有1 個醛基、1 個醇羥基、1

16、個酚酸性強弱順序為一NaHCO 僅能與一 COOH16等物質的量的乳酸分別和足量的鈉、碳酸氫鈉反應生成氣體的物質的量之比為17【解析】(1)根據(jù)乳酸的結構簡式可知其含有羧基和羥基兩種官能團?；c反應是結構中的羧基與氫氧化鈉反應:CHCH(OH)COOHd NaOCHCH(OH)COONH2Q孚 L 酸與鈉反應是結構中的羧基、 羥基與鈉反應：CHCH(OH)COOH+ 2NaCHCH(ONa)COONHf。 乳酸跟乙醇發(fā)生酯化反應是結構中的羧基與乙醇結構(2)化學方程式：A E:(3)反應類型：A- E:【解析】A在濃硫酸存在下既能與乙醇反應，又能與乙酸反應，說明A的分子中既有竣基又有輕基c 4

17、催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應 T 兌明輕基不在碳鏈0HI的端點上故人為CHXHCOOH , B為(2)乳酸與氫氧中的羥基反濃 HSQCHCH(OH)COCHHCHCHOHCHCH(OH)COOCHH + HbQ (5)1 mol 孚 L 酸與鈉反應生成-1 mol 氫氣，1 mol 乳酸與碳酸氫鈉反應生成1 mol 二氧化碳，故氣體的物質的量之比為1 ：1。【答(1)羧基羥基(2)CH3CH(OH)COOHNaOH-CHCH(OH)COONteHO(3)CH3CH(OH)COOH2NaCHCH(0Na)C00NteH4(4)CH3CH(OH)COOCCH (5)1：1題組 3 酯化反應的基本類型9. A 在某種催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存