(完整word版)高中化學有機化合物知識點總結,推薦文檔

1、1 高中化學有機物知識點總結 一、重要的物理性質 1有機物的溶解性 (1) 難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同)醇、醛 羧酸等。 (2) 易溶于水的有：低級的一般指N(C) 4醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。 ( 3)具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶， 同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā)出的乙酸， 收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、 蛋白質可溶于水形成 膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽 (包括銨鹽) 溶液中溶解度減小， 鹽析，皂化反應中也有

2、此操作) 。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。 2有機物的密度 小于水的密度，且與水(溶液)分層的有：各類烴、酯(包括油脂) (2) 液態(tài)：一般 N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如, 己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 乙醛 CH3CHO 特殊： 不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài) (3) 固態(tài)：一般 N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如， 石蠟 C12以上的烴 飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂

3、在常溫下為固態(tài) 4 有機物的顏色 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色溶解吸 會析出 (即 3有機物的狀態(tài) 常溫常壓( 1 個大氣壓、 ( 1)氣態(tài)： 烴類：一般N(C) 1) CnH2n(n 2) CnH2n-2(n 2) Cn H2n-6(n 6) 代表物結構式 H- CH T H H H X Z / X H H H C= CH 0 相對分子質量 Mr 16 28 26 78 分子形狀 正四面體 6個原子 共平面型 4個原子 同一直線型 12個原子共平 面(正六邊形) (即 6 主要化學性質 光照下的鹵 代；裂化；不 使酸性KMnO 4 溶液褪色 跟 X2、H2、H

4、X、 H20、HCN 力口 成，易被氧化； 可加聚 跟 X2、H2、HX、 HCN加成；易 被氧化；能加 聚得導電塑料 跟H2加成； FeX3催化下鹵 代；硝化、磺 化反應 四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質7 類別 通式 官能團 代表物 分子結構結點 主要化學性質 醇 一元醇： R OH 飽和多元醇： CnH2n+2Om 醇羥基 OH CH3OH （Mr : 32） C2H5OH （Mr : 46） 羥基直接與鏈烴基結 合，0 H 及 C O 均有極性。 B-碳上有氫原子才能 發(fā)生消去反應。 a-碳上有氫原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化為醛，仲醇氧化為 酮，叔醇不能被催化 氧

5、化。 1. 跟活潑金屬反應 產(chǎn)生 H2 2. 跟鹵化氫或濃氫 鹵酸反應生成鹵 代烴 3. 脫水反應：乙醇 140C分子間脫 水成醚 170 C分子內脫 水生成烯 4. 催化氧化為醛或 醛 0 z RCH 醛基 0 / YT HCHO （Mr : 30） 0 / CHjCH （Mr : 44） HCHO相當于兩個 CHO -一有極性、能加 成。 1 與 H2、HCN 等 加成為醇 2.被氧化劑（O2、多 倫試劑、斐林試 劑、酸性高錳酸鉀 等）氧化為羧酸 羧酸 0 z RCOH 羧基 0 Z C -OH 0 / CHj C“OH （Mr : 60） 受羰基影響，O H 能電離出 H+，乂 受羥基影

6、響不能被加 成。 1. 具有酸的通性 2. 酯化反應時一般 斷羧基中的碳氧 單鍵，不能被 H2 加成 3. 能與含一 NH2物 質縮去水生成酰 胺（肽鍵） 酯 0 II （iiR-C-0 Rf 酯基 0 C-OR HCOOCH 3 （Mr : 60） 0 CHCOCjH （Mr : 88） 酯基中的碳氧單鍵易 斷裂 1. 發(fā)生水解反應生 成羧酸和醇 2. 也可發(fā)生醇解反 應生成新酯和新 醇 氨基 7TK 厶 酸 RCH（NH2）COOH 氨基一 NH2 羧基一 COOH H2NCH2COOH （Mr : 75） NH2能以配位鍵結 合H+; COOH能部 分電離岀 H+ 兩性化合物 能形成肽鍵

7、 丿-NH- 8 蛋白 質 結構復雜 不可用通式表示 O 肽鍵一朋一 1 氨基一 NH 2 酶 多肽鏈間有四級結構 1. 兩性 2. 水解 3. 變性 4. 顏色反應 9 羧基一 COOH （生物催化劑） 5.灼燒分解 糖 多數(shù)可用下列通 式表示： Cn（H20）m 羥基一 OH 醛基一 CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH) 4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纖維素 C6H7O2(OH)3 n 多羥基醛或多羥基酮 或它們的縮合物 1.氧化反應 （還原性糖） 2 加氫還原 3.酯化反應 4多糖水解 5.葡萄糖發(fā)酵分解 生成乙醇 油脂 RCOOH RrfCOOCHa 0 / 酯基-CO

8、H 可能有碳碳雙 鍵 CI7H31COCH2 Ci7HnCOOCH3 酯基中的碳氧單鍵易 斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加 成 1. 水解反應 （皂化反應） 2. 硬化反應 五、有機物的鑒別 鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質） ，要抓住某些有機物的特征反應，選用合適 的試劑，一一鑒別它們。 1 常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現(xiàn)象歸納如下: 試劑 名稱 酸性高錳 酸鉀溶液 溴水 銀氨 溶液 新制 CU（OH）2 碘水 酸堿 指示劑 NaHCO3 少量 被鑒 別物 質種 類 含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。 含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質。 但醛有干 擾。 含

9、醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸堿指 示劑變 色） 羧酸 現(xiàn)象 酸性高錳 酸鉀紫紅 色褪色 溴水褪色 且分層 岀現(xiàn)銀 鏡 岀現(xiàn)紅 色沉淀 呈現(xiàn) 藍色 使石蕊或 甲基橙變 紅 放出無 色無味 氣體 2 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的 NaOH溶液，中和稀 硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液， （水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。 3 .如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有 CH2= CH2、SO2、CO2、H2O? 將氣體依次通過無水硫酸銅、品

10、紅溶液、飽和 Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗水） （檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗 CH2= CH2）。 六、混合物的分離或提純（除雜） 混合物 （括號內為雜質） 除雜試劑 分離 方法 化學方程式或離子方程式 10 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH 溶液 （除去揮發(fā)岀的 Br2蒸氣） 洗氣 CH2 = CH2 + Br2 T CH2 BrCH 2Br Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O 11 乙烯（SO2、C02） NaOH 溶液 洗氣 S02 + 2NaOH =

11、Na 2SO3 + H20 C02 + 2NaOH = Na2CO3 + H20 乙炔（H2S、PH3） 飽和 CuS04溶液 洗氣 H2S + CuS04 = CuS J + HS04 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu 3P J+ 3H 3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸餾 從 95%的酒精中提 取無水酒精 新制的生石灰 蒸餾 CaO + H2O = Ca(OH)2 從無水酒精中提取 絕對酒精 鎂粉 蒸餾 Mg + 2C2H5OH (C 2H5O)2 Mg + H 2? (C2H5O)2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + Mg(OH) 2 J

12、提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液 蒸餾 溴化鈉溶液 （碘化鈉） 溴的四氯化碳 溶液 洗滌 萃取 分液 Br2 + 2= I2 + 2Br- 乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHC03溶液均可 洗滌 蒸餾 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + + H2O CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO 2 f + H2O 乙酸 NaOH 溶液 蒸發(fā) CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O （乙醇） 稀 H2SO4 蒸餾 2CH3COO Na +

13、H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 提純蛋白質 蒸餾水 滲析 濃輕金屬鹽溶液 鹽析 高級脂肪酸鈉溶液 （甘油） 食鹽 鹽析 七、有機物的結構 牢牢記?。涸谟袡C物中H: 價、C:四價、0:二價、N （氨基中）：三價、X （鹵素）：一價 （一）同系物的判斷規(guī)律 1. 一差（分子組成差若干個 CH2） 2 .兩同（同通式，同結構） 3 .三注意 （1）必為同一類物質;12 （2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目） （二）、同分異構體的種類 1碳鏈異構 2 位置異構 3官能團異構（類別異構） （ 詳 寫 下表） 4 順反異構 5 對映異構（不作要求） 常見的類別異構

14、 組成通式 可能的類別 典型實例 Cn H2n 烯烴、環(huán)烷烴 A CH2=CHCH 3 與啦一応 CnH2n-2 炔烴、二烯烴 CH= C CH2CH3 與 CH2=CHCH=CH 2 CnH2n+2O 飽和一兀醇、醚 C2H5OH 與 CH3OCH3 CnH 2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán) 醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OH 與 CHjCHCHj CHj-CHOH / v y Q CH2 CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛 CH3COOH、HCOOCH 3與 HO CH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 HJC-2S_0H -甲一OR 與 CHj Cn

15、H2n+lNO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 與 H2NCH 2 COOH Cn(H2O)m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖（C6H12O6）、 蔗糖與麥芽糖（C12H22O11） （三）、同分異構體的書寫規(guī)律 書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列 順序考慮: 1 主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 2. 按照碳鏈異構T位置異構T順反異構T官能團異構的順序書寫， 也可按官能團異構 T碳鏈異構T位置異 構T順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 3. 若遇到苯環(huán)上有三個取代基時， 可先定兩個的位

16、置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行 定位，同時要注意哪些是與前面重復的。 四)、同分異構體數(shù)目的判斷方法 1記憶法 記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如： (1) 凡只含一個碳原子的分子均無異構； (2) 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 種； 13 (3) 戊烷、戊炔有 3 種； (4) 丁基、丁烯(包括順反異構)、C8HIO (芳烴)有4種； ( 5)己烷、 C7H8O (含苯環(huán))有 5 種； (6) C8H8O2的芳香酯有6種； (7) 戊基、C9H12 (芳烴)有8種。 2基元法 例如：丁基有 4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 種 3對稱法(又稱等效氫法) 等效氫法的判斷可按下列

17、三點進行： (1) 同一碳原子上的氫原子是等效的； (2) 同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； ( 3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時，物與像的關系) 。 八、具有特定碳、氫比的常見有機物 牢牢記?。?在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個氮原子，則氫原 子個數(shù)亦為奇數(shù)。 當n (C)： n ( H) = 1 : 1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。 當n (C)： n ( H) = 1 : 2時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄 糖。 當 n(C)： n(H) = 1： 4時，常見的有機物有：

18、甲烷、甲醇、尿素 CO(NH2)2。 當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時，其結構中可能有 一NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、 醋酸銨 CH3COONH 4 等。 烷烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于 75%85.7%之間。在該同系 物中，含碳質量分數(shù)最低的是 CH4。 單烯烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為 85.7%。 單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于 92.3%85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數(shù)最高的是 C2H2和C6H6，均為92.3%。 含氫質量分數(shù)最高的有機物是：

19、CH4 一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是： CH4 完全燃燒時生成等物質的量的 CO2和H20的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、 果糖(通式為CnH2nOx的物質，x=0 , 1, 2,)。14 九、重要的有機反應及類型 水解反應 4消去反應 濃 H 2SO4 C2H5OH 2 4 170 C 5.水解反應 酯、多肽的水解都屬于取代反應 C1 畑 COO 申 fHaQH C1T屜COOCH 十 3NaOH*3CiTFijC：OONa + CHOH CrjCOotHa 民OH 6 熱裂化反應（很復雜） 1 .取代反應 酯化反應 CH】COH + QHjOH r匕 亠 CH,

20、COQH, * HjO UH / OH Oil + JnHONOj一-_ ONQi ONO； ON + 3nM；O CH 3COOC2H5+H2O 無機酸或堿 CH3COOH+C2H5OH + H2 *CH1CH2OH 6畑80 冉 CuHzjCOOCHi 竊電COOgH十汨CnfeCOOCH C17H3COOCHa 加臥槪 屜80切2 2CH3CHO+O2 錳鹽 6575 C 2CH3CHO+2H 2O 0 I ZCHjC0H CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH CH 2 CHd +HO GHi心躋彌 MGHi：6 淀粉 葡萄糖 蛋白質+水範込如基酸 C16H34 C8H 16+C8H

21、 16 C16H 34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 2 加成反應 C 3 .氧化反應 2C2H2+5O2 點燃 4CO2+2H2O 15 7.顯色反應 CHjOH 淀粉）乜一藍色 含有苯環(huán)的蛋白質與濃 HNO3作用而呈黃色 8.聚合反應 加聚： 一宣蓋44下 辺昭弋片CH+MH尸皆尹H-EH-CtVC-CH占 COOH 0 n（n + n HOC HiCH3 OHX HO C- hC- OC HaC + 2a- H3O COOH 十、一些典型有機反應的比較 1 .反應機理的比較 （1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 + 02 2CHjC

22、H-CHj-CHO + 2H,0 CJ13 : a 書| 2CHiCHC H CH, + 0? - 2CH3CHC-CH2 + 2地0 | I I CH4 O：.H t % 0 CHj CB.-C-CHj-CH. + 02 羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 =0 ，所以不發(fā) 0H 生失氫（氧化）反應。 （2）消去反應：脫去 一X （或一0H ）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如: C 出 CHj m 地 so。 I * “ c CH， CHCHj * CH）C CH - CHj + 】片 li L 4 I CHiOH H- CH3 _ d a （3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如: 0 f Z . . . 諛島56 / CHiC：0H + H- OCjH. = = - CHjCOC