大學(xué)有機化學(xué)練習(xí)題—第六章-鹵代烴(共5頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第六章 鹵代烴學(xué)習(xí)指導(dǎo)：1. 鹵代烷分類和命名:IUPAC命名法；2. 化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（水解，氰解，氨解，醇解，與硝酸銀作用，SN1,SN2歷程和影響因素） ；除反應(yīng)（脫鹵化氫，E1,E2歷程）；與金屬鎂反應(yīng)；3. SN1和SN2兩種反應(yīng)影響親核取代反應(yīng)的因素：烷基和鹵素的影響；4. E1和E2兩種歷程，Saytzeff規(guī)則；烴基對鹵素活潑性的影響；5. 雙鍵位置對鹵素原子活性的影響。習(xí)題一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。1、寫出溴仿的構(gòu)造式。2、寫出 的系統(tǒng)名稱。3、寫出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的構(gòu)型式。4、寫出 的系統(tǒng)名稱。5、寫出

2、的系統(tǒng)名稱。二、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）。1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反應(yīng)速率快慢次序：(A) BrCH2CH2CH(CH3)2 2、將下列化合物按與AgNO3（SN1）醇溶液反應(yīng)快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C=CHCl3、將下列化合物按E消除HBr的反應(yīng)速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按SN1反應(yīng)哪一個進行得較快。(A) (CH3)2CBrCH2CH3

3、5、將下列化合物按SN1反應(yīng)活性大小排列：(A) CH3CHCHCl (B) CH2CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。1、鹵代烷與NaOH在水與乙醇混合物中進行反應(yīng)，指出下列情況哪些屬于SN2機理，哪些屬于SN1機理。1. 產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化。2. 有重排產(chǎn)物。3. 堿的濃度增加反應(yīng)速率加快。4. 叔鹵代烷反應(yīng)速率大于仲鹵代烷。5. 增加溶劑的含水量反應(yīng)速率明顯加快。五、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1、用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A) 1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 環(huán)己烯2、用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化

4、合物：(A) 1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷3、用簡便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C=CHCH2Cl六、有機合成題（完成題意要求）。1、完成轉(zhuǎn)化：2、以苯和1-氯丙烷為原料(無機試劑任選)合成：3、以苯為原料(其它試劑任選)合成：七、推結(jié)構(gòu)1、分子式為C6H13Br的化合物A與硝酸銀的乙醇溶液作用，加熱生成沉淀；與氫氧化鉀的醇溶液作用得到分子式為C6H12的化合物B，B經(jīng)臭氧化后在鋅粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B與HBr作用得到A的異構(gòu)體C，C與硝酸銀作用立即生成沉淀。試寫出A，B，C的構(gòu)造式。2、化合

5、物A的分子式為C7H12，與HCl反應(yīng)可得化合物B(C7H13Cl)，B與NaOHC2H5OH溶液作用又生成A和少量C，C的分子式也是C7H12，C與臭氧作用后，在還原劑存在下水解則生成環(huán)己酮和甲醛。試推測A，B，C的構(gòu)造。3、1.請寫出C5H12所有可能的一氯代產(chǎn)物。2.標(biāo)出其中的手性碳原子。3.畫出對映異構(gòu)體。4.異構(gòu)體的總數(shù)是多少?一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。1、CHBr3 2、5-甲基-5-異丙基-4-氯-3-溴辛烷3、4、(3R, 4R)-3-溴-4-碘-1-戊烯5、(2S, 3R)-2, 3-二氯戊烷二、完成下列各反應(yīng)式（把正確答案填在題中括號內(nèi)）。1、CH3CH2CHBrCH

6、2CH3, CH3CH=CHCH2CH3, CH3CH(OH)CH(OH)CH2CH3 2、 3、4、5、6、ClCH2CH=CH2, 三、理化性質(zhì)比較題（根據(jù)題目要求解答下列各題）。1、(A)(B)(C)(D) 2、(B)(A)(C)(D) 3、(C)(B)(A) 4、(A) 5、(B)(C)(A)四、基本概念題（根據(jù)題目要求回答下列各題）。1、1. SN2 2. SN1 3. SN2 4. SN1 5. SN1 五、用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。1、能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是(D)。 1余三者與熱的AgNO3-C2H5OH作用，能析出黃色AgI沉淀的是(B)，析出白色AgCl沉淀的是(A)，(C)無反應(yīng)。2、分別加入AgNO3-C2H5OH：室溫下(C)立即生成白色AgCl沉淀；1溫?zé)釙r(B)比(A)較快生成AgCl沉淀。3、(D) 能使Br2-CCl4褪色。 1余三者加入AgNO3-C2H5OH，無AgCl沉淀生成的是(A)?；蚝芸焐葾gCl沉淀的是(B)，較慢(加熱)生成AgCl沉淀的是