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1、 有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題一.熟記五類分子空間構(gòu)型 代表物空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)球棍模型結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn)C2H4平面結(jié)構(gòu)6點(diǎn)共面 C=C鍵不能旋轉(zhuǎn)C2H2直線型4點(diǎn)共線(面) CC鍵不能旋轉(zhuǎn)C6H6平面正六邊形12點(diǎn)共面HCHO平面4點(diǎn)共面CH4正四面體任意3點(diǎn)(原子)共面CC鍵可以旋轉(zhuǎn) 以上述幾種分子的空間構(gòu)型為母體并將其從結(jié)構(gòu)上衍變至復(fù)雜有機(jī)物中判斷原子是否共線共面。 【例】2、 旋轉(zhuǎn)單鍵可旋轉(zhuǎn)(含C-C,C-H,C-O)雙鍵、三建不可三、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1直線與平面連接:直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個(gè)平面上。 如CH2=CH-CCH,其空間結(jié)構(gòu)為
2、60;,所有原子共平面。2平面與平面連接:如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面不一定重合,但可能重合。 如苯乙烯分子 中共平面原子至少12個(gè),最多16個(gè)。3平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。 如丙烯分子 中,共面原子至少6個(gè),最多7個(gè)。4直線、平面與立體連接:如圖所示的大分子中共平面原子至少12個(gè),最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn):觀察大分子的結(jié)構(gòu),先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過(guò)來(lái)即可;
3、苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上,不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上。強(qiáng)化練習(xí):1描述CH3CHCHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中,正確的是( BC )A6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 D6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上2下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是( D )HC CCH3 CH3CH3CHCH3CH3 CH2 CCH3CH3 A B C D3在 分子中,處于同一平面上的原子數(shù)最多 可能是( D ) A12個(gè) B14個(gè) C18個(gè) D20個(gè)4在分子中,處于同一平面上碳原子數(shù)最少是( A )
4、A10個(gè) B8個(gè) C14個(gè) D12個(gè)5甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代,得如圖所示分子,對(duì)該分 子描述不正確的是 ( D )A分子式為C25H20 C此物質(zhì)屬于芳香烴類物質(zhì)D分子中所有碳原子有可能處于同一平面6某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子(即飽和碳原子)數(shù)為a,在同一直線上的碳原子數(shù)為b,一定在同一平面內(nèi)的碳原子 數(shù)為c,則a,b,c分別為( B ) A4,3,5 B4,3,6 C2,5,4 D4,6,47下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是(BD) A B C D8在右面的分子結(jié)構(gòu)式中,說(shuō)法是正確的(AC)A所有的碳原子有可能處在同一個(gè)平面上B所有的碳原子不可能處在同一個(gè)平面上C所有的氧原子有可能同時(shí)處在苯環(huán)平面上D所有的氫原子有可能同時(shí)處在苯環(huán)平面上9環(huán)戊二烯( )分子中最多有 9 原子共平面。10.已知甲醛分子的所有原子均共平面,某分子具有如下結(jié)構(gòu): C6H5COCCCH3,試回答下列問(wèn)
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