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1、高中化學(xué)“烴的衍生物”單元復(fù)習(xí)課的教學(xué)任務(wù)及教學(xué)策略基于“科學(xué)取向教學(xué)論”的指導(dǎo),復(fù)習(xí)課的教學(xué)任務(wù)主要是:進(jìn)行知識(shí)梳理和知識(shí)網(wǎng)絡(luò)的構(gòu)建,突出知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系;記憶和熟練運(yùn)用知識(shí)網(wǎng)絡(luò);提煉解決某一類問題的思維方法和步驟。結(jié)合“烴的衍生物”的單元學(xué)習(xí)內(nèi)容特點(diǎn),將教學(xué)任務(wù)細(xì)化為以下幾點(diǎn): 1、 進(jìn)行有機(jī)物物理性質(zhì)的影響因素和變化規(guī)律梳理一、 溶解性有機(jī)物一般溶于有機(jī)溶劑。有機(jī)物分子是否溶于水,關(guān)鍵在于是親水基(與水分子形成氫鍵)還是憎水基占主導(dǎo)地位。烴類難溶于水,因其分子內(nèi)不含親水基。含有-OH、-CHO、-C=O、-COOH的各類有機(jī)物(如醇、醛、酮、羧酸),其烴基碳原子數(shù)3時(shí)可溶于水。當(dāng)活潑金屬原
2、子替代有機(jī)物分子中的氫原子后所得的產(chǎn)物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。二、密度:比水輕的:烴(含苯及其同系物、礦物油) 酯(含油脂) 一氯烷烴比水重的:溴苯 溴乙烷 四氯化碳 硝基苯 三、熔沸點(diǎn):同類物質(zhì),碳原子數(shù)越多、支鏈越少,熔沸點(diǎn)越高。分子間形成氫鍵,熔沸點(diǎn)增大。(醇的沸點(diǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴)常溫下呈氣態(tài):碳原子數(shù)4的烴及新戊烷;CH3Cl ;HCHO 2、進(jìn)行有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的影響因素和性質(zhì)轉(zhuǎn)化梳理,構(gòu)建化學(xué)反應(yīng)圖 官能團(tuán)決定物質(zhì)特殊性質(zhì) 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 有機(jī)物基團(tuán)間相互影響化學(xué)性質(zhì) 鍵極性強(qiáng),鍵易斷裂 反應(yīng)條件影響反應(yīng)產(chǎn)物 列表格或網(wǎng)絡(luò)圖歸納各
3、類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)及對(duì)比、轉(zhuǎn)化。(參考“教學(xué)策略”)3、應(yīng)用性質(zhì)知識(shí)網(wǎng)絡(luò),制備、鑒別和分離重要的烴的衍生物有機(jī)物制備反應(yīng)的特點(diǎn):副反應(yīng)多;反應(yīng)進(jìn)行難徹底;大多數(shù)物質(zhì)易揮發(fā),利用率不高。因此,在有機(jī)反應(yīng)中,要注意: 發(fā)生裝置:條件(不用加熱、直接酒精燈加熱、水浴加熱);催化劑;冷凝回流。 除雜裝置:雜質(zhì)考慮副反應(yīng)產(chǎn)物及反應(yīng)物本身揮發(fā)。 鑒別裝置:根據(jù)物質(zhì)具有的化學(xué)性質(zhì)。 收集裝置:氣體收集適合無機(jī)物常用方法;常溫下為液體的可冷卻后收集(冷凝管、冰水等)。結(jié)合“烴的衍生物”中制備溴苯、制備硝基苯、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物檢驗(yàn)、乙醇消去反應(yīng)制乙烯等實(shí)驗(yàn)討論上述4點(diǎn)要點(diǎn)。例題:某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝
4、置(如下圖)以環(huán)己醇為原料制備環(huán)己烯。 (1)制備粗品將12.5 mL環(huán)己醇加入試管A中,再加入1 mL濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片,緩慢加熱至反應(yīng)完全,在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。A中碎瓷片的作用是 ,導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是 。試管C置于冰水浴中的目的是 。(2)制備精品環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在層 (填“上”或“下”),分液后用 (填入編號(hào))洗滌。a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液再將環(huán)己烯按下圖裝置蒸餾,冷卻水從 口進(jìn)入。蒸餾時(shí)要加入生石灰,目的是 。收集產(chǎn)品時(shí),控制的溫度應(yīng)在 左右,實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)
5、量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是( )a.蒸餾時(shí)從70開始收集產(chǎn)品b.環(huán)己醇實(shí)際用量多了c.制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法,合理的是 。a.用酸性高錳酸鉀溶液b.用金屬鈉c.測(cè)定沸點(diǎn)4、應(yīng)用性質(zhì)知識(shí)網(wǎng)絡(luò),掌握有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化及有機(jī)物合成例題:下圖表示物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系:(1) 若B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C能使溴水褪色,則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A B C D (2) 若B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C不能使溴水褪色,則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A B C D 例題:根據(jù)以下轉(zhuǎn)化圖,請(qǐng)回答下列問題:(1) B中含有的官能團(tuán)是 (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)(2) 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A J
6、G (3)的反應(yīng)中, 是取代反應(yīng), 是消去反應(yīng)。(填編號(hào))(4)寫出下列化學(xué)方程式:AB BC BE 5、形成書寫同分異構(gòu)體的思維有序性沒有限制條件的同分異構(gòu)體書寫的一般程序: 寫出分子式,計(jì)算不飽和度 根據(jù)不飽度確定可能存在的官能團(tuán)組合,由此推出類別物質(zhì) 每一類物質(zhì)按照碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)依次書寫同分異構(gòu)體例題:寫出C4H8O的所有同分異構(gòu)體(不考慮環(huán)狀化合物)有限制條件的同分異構(gòu)體書寫的一般程序: 寫出分子式,計(jì)算不飽和度 由已知性質(zhì)推出存在的官能團(tuán) 計(jì)算“殘基”,“殘基”=分子式已知官能團(tuán),找出“殘基”和“剩下的不飽度”,并組合可能情況 結(jié)合氫譜、等效氫等寫出同分異構(gòu)體例題:寫出C8
7、H8O2符合下列條件的同分異構(gòu)體 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 苯環(huán)上有2個(gè)取代基,核磁共振氫譜有5個(gè)峰,強(qiáng)度比為1:1:2:2:2上述幾點(diǎn)教學(xué)任務(wù)中,“教學(xué)任務(wù)1”屬于陳述性知識(shí),教師在復(fù)習(xí)的過程中可直接教授,“教學(xué)任務(wù)5”屬于程序性知識(shí),對(duì)于沒有限制條件的同分異構(gòu)體書寫,因教學(xué)中都有穿插,可直接做練習(xí),再強(qiáng)調(diào)一般程序,對(duì)于有限制條件的同分異構(gòu)體書寫,教學(xué)中少系統(tǒng)練習(xí),則可先提出一般程序,再輔以習(xí)題?!敖虒W(xué)任務(wù)3、4”則教師可精選習(xí)題,落實(shí)講解,本文在這兩個(gè)教學(xué)任務(wù)中附有基礎(chǔ)習(xí)題,可供選擇。“教學(xué)任務(wù)2”是復(fù)習(xí)過程中要重點(diǎn)突破的,對(duì)于構(gòu)建化學(xué)反應(yīng)圖,本文提出以下幾點(diǎn)教學(xué)
8、策略:1、 完成具體轉(zhuǎn)化任務(wù),促進(jìn)學(xué)生構(gòu)建“單線”有機(jī)化學(xué)反應(yīng)圖活動(dòng)一:教師給出主要反應(yīng)物(CH3CH3)和目標(biāo)產(chǎn)物( ),學(xué)生在課堂上獨(dú)立完成反應(yīng)圖的設(shè)計(jì),要求在每一步轉(zhuǎn)化關(guān)系的連線上標(biāo)明反應(yīng)物、條件與反應(yīng)類型。每個(gè)學(xué)生完成轉(zhuǎn)化任務(wù)后以4人為小組互相評(píng)價(jià)(評(píng)價(jià)內(nèi)容包括:反應(yīng)圖設(shè)計(jì)是否正確,連線上內(nèi)容時(shí)是否正確),并用紅筆對(duì)錯(cuò)誤進(jìn)行標(biāo)注。當(dāng)學(xué)生的評(píng)價(jià)工作完成時(shí),教師請(qǐng)23小組對(duì)本組4個(gè)反應(yīng)圖進(jìn)行小結(jié)。課后要求學(xué)生針對(duì)堂上繪制的反應(yīng)圖寫出每一步轉(zhuǎn)化關(guān)系的化學(xué)反應(yīng)方程式?!盎顒?dòng)一”的設(shè)計(jì)主要是達(dá)到兩個(gè)目的:一是通過具體的轉(zhuǎn)化任務(wù),使學(xué)生體驗(yàn)反應(yīng)圖的繪制;二是通過具體物質(zhì)間的反應(yīng)圖,使學(xué)生初步形成“
9、烴的衍生物”之間的“單向”、形象、具體的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。2、完成“官能團(tuán)”間的轉(zhuǎn)化任務(wù),促進(jìn)學(xué)生構(gòu)建“網(wǎng)絡(luò)”有機(jī)化學(xué)反應(yīng)圖活動(dòng)二:在“活動(dòng)一”的基礎(chǔ)上,繪制各類有機(jī)物之間的化學(xué)反應(yīng)圖,連線上標(biāo)明反應(yīng)類型。教師給出指定的各類有機(jī)物,包括:烷、烯、炔、(一)鹵代烴、(一元)醇、(一元)醛、(一元)羧酸、酯、多鹵代烴、多元醇、多元醛、多元酸、環(huán)酯?!盎顒?dòng)二”的難度較大,學(xué)生2人(或4人)一個(gè)小組共同討論繪制反應(yīng)圖。教師選擇23副反應(yīng)圖投影展示,并可展示如圖1的反應(yīng)圖,并布置學(xué)生課后加以完善,選擇優(yōu)秀作品公開展示。本活動(dòng)使學(xué)生將有機(jī)物“官能團(tuán)”間的轉(zhuǎn)化串線成網(wǎng),更有利于提高學(xué)生知識(shí)結(jié)構(gòu)的組織化程度。圖1 有
10、機(jī)物“官能團(tuán)”間的轉(zhuǎn)化反應(yīng)圖3、深化理解“官能團(tuán)”結(jié)構(gòu)特點(diǎn),促進(jìn)學(xué)生從微觀角度理解“化學(xué)鍵斷裂”與“反應(yīng)類型”關(guān)系“活動(dòng)一”和“活動(dòng)二”雖然涉及到了“烴的衍生物”的部分重要性質(zhì),但還是不夠全面,比如“苯酚”的性質(zhì)完全沒有涉及到,而“醇”和“羧酸”的性質(zhì)也不全面。為了使學(xué)生對(duì)有機(jī)物“官能團(tuán)”的性質(zhì)掌握更加全面,并能上升到從“化學(xué)鍵”斷裂的角度分析反應(yīng)類型,加深理解,教師可設(shè)計(jì)下面表格。表1可以“挖空”的形式讓學(xué)生自主完成。溴乙烷乙醇苯酚乙醛乙酸乙酸乙酯結(jié)構(gòu)式官能團(tuán)-Br (溴原子) -OH(醇羥基) -OH(酚羥基)-CHO(醛基)-COOH(羧基)-COO-(酯基)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C-Br鍵極性
11、較強(qiáng),易發(fā)生斷裂 C-O鍵、O-H鍵極性較強(qiáng),易發(fā)生斷裂 苯環(huán)使O-H鍵極性變大,易斷裂;羥基使苯環(huán)變活潑C=O鍵不飽和;C=O鍵使醛基C-H鍵易斷裂C-O鍵和O-H鍵有較強(qiáng)極性,易斷裂;C=O鍵不易斷裂C-O鍵易斷裂;C=O鍵不易斷裂反應(yīng)斷鍵位置;反應(yīng)類型取代反應(yīng);消去反應(yīng)取代反應(yīng);消去反應(yīng);氧化反應(yīng)取代反應(yīng);加成反應(yīng)加成反應(yīng)(還原反應(yīng));氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)表1 主要官能團(tuán)代表物的結(jié)構(gòu)、斷鍵位置及反應(yīng)類型4、加強(qiáng)課后習(xí)題反饋,促進(jìn)學(xué)生“練中記”“烴的衍生物”知識(shí)點(diǎn)多,內(nèi)容豐富;相對(duì)規(guī)律多,絕對(duì)規(guī)律少,這使得學(xué)生在學(xué)習(xí)時(shí)理解不難,但記得慢,忘得快,容易混淆。因此在復(fù)習(xí)時(shí),除了幫助學(xué)生構(gòu)建
12、化學(xué)反應(yīng)圖,對(duì)知識(shí)進(jìn)行必要的整理、理清概念的內(nèi)涵和外延,還應(yīng)該有充分的練習(xí)進(jìn)行鞏固。而對(duì)于“烴的衍生物”的單元復(fù)習(xí)練習(xí),不應(yīng)該僅僅局限于某一節(jié)復(fù)習(xí)課后的配套練習(xí),而應(yīng)該在學(xué)完新課后?;仡^看看。教師可設(shè)計(jì)1015 分鐘的方程式小練或同分異構(gòu)體小練在學(xué)生即將遺忘的時(shí)候加強(qiáng)記憶、鞏固、應(yīng)用。如:芳香烴、鹵代烴同分異構(gòu)體書寫練習(xí)1、 寫出C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體2、 寫出C10H14屬于芳香烴且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體3、 寫出C9H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體4、 寫出間二甲苯的一溴代物的同分異構(gòu)體5、 寫出2,2,4-三甲基戊烷的一氯代物中能發(fā)生消去反應(yīng)的同分異構(gòu)體醇化學(xué)方程式書寫練習(xí)1、 乙醇與Na反應(yīng)2、 乙醇分子間脫水生成乙醚3、 乙醇與濃氫溴酸混合加熱4、 乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)5、 乙醇消去反應(yīng)生成乙烯6、 3,4-二甲基-3-己醇的消去反應(yīng)7、 環(huán)己醇的消去反應(yīng)8、 乙醇的催化氧化9、 2-丙醇的催化氧化10、 環(huán)己醇的催化氧化總之“烴的衍生物”的單元復(fù)習(xí)需要精心組織、細(xì)心參悟,在復(fù)習(xí)教學(xué)中幫助學(xué)生構(gòu)建知識(shí)的網(wǎng)絡(luò)化、系統(tǒng)掌握反應(yīng)機(jī)理、培養(yǎng)有序化解題思維,是復(fù)習(xí)教學(xué)的重點(diǎn)?!緟⒖假Y料】1 朱鳳臣 陳澂. 抓住官能團(tuán)進(jìn)行“烴的衍生物”的教學(xué)J. 天津教育.1983.022 呂文麗. 有機(jī)主要官能團(tuán)的性質(zhì)
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