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1、第二節(jié) 糖類(lèi)第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)復(fù)習(xí)提問(wèn)1 1、糖類(lèi)的定義?、糖類(lèi)的定義?2 2、糖類(lèi)都有甜味嗎?、糖類(lèi)都有甜味嗎? 有甜味的一定是糖類(lèi)嗎?有甜味的一定是糖類(lèi)嗎?3 3、糖類(lèi)物質(zhì)都符合通式、糖類(lèi)物質(zhì)都符合通式CnCn(H H2 2O O)m m嗎?嗎? 符合通式的有機(jī)物都是糖類(lèi)嗎?符合通式的有機(jī)物都是糖類(lèi)嗎?4 4、糖類(lèi)可分為幾類(lèi)?、糖類(lèi)可分為幾類(lèi)?5 5、單糖、二糖、多糖如何區(qū)分?、單糖、二糖、多糖如何區(qū)分?1 1、糖類(lèi)的定義:、糖類(lèi)的定義: 又稱(chēng)碳水化合物,是多羥基醛或多羥基酮又稱(chēng)碳水化合物,是多羥基醛或多羥基酮 及其縮聚物和某些衍生物的總稱(chēng)。及其縮聚物和某些衍生物的總稱(chēng)。2

2、2、糖類(lèi)的通式:、糖類(lèi)的通式: CnCn(H H2 2O O)m m注意:注意:有甜味的物質(zhì)不一定是糖類(lèi),如:糖精有甜味的物質(zhì)不一定是糖類(lèi),如:糖精 而糖類(lèi)不一定都有甜味,如:淀粉、纖維素而糖類(lèi)不一定都有甜味,如:淀粉、纖維素符合通式的不一定是糖類(lèi),如:甲醛符合通式的不一定是糖類(lèi),如:甲醛CHCH2 2O O 有些糖類(lèi)并不符合通式,如:鼠李糖有些糖類(lèi)并不符合通式,如:鼠李糖C C6 6H H1212O O5 5一、糖類(lèi)的概念二、糖類(lèi)的分類(lèi)糖類(lèi)單糖:多糖:低聚糖:不能水解的糖1mol糖能水解成2-10mol單糖的糖能水解成多個(gè)單糖的糖六碳糖:葡萄糖、果糖(六碳糖:葡萄糖、果糖(C C6 6H H

3、1212O O6 6)五碳糖五碳糖: :核糖(核糖(C C5 5H H1010O O5 5)脫氧核糖()脫氧核糖(C C5 5H H1010O O4 4)二糖二糖: :麥芽糖麥芽糖 蔗糖蔗糖(C(CH HO O) )淀粉淀粉 ( (C CH HO O) )纖維素纖維素 ( (C CH HO O) )葡萄糖葡萄糖 果糖果糖圖片展示圖片展示蔗糖 麥芽糖圖片展示圖片展示 淀粉淀粉 纖維素纖維素 圖片展示圖片展示3、糖類(lèi)的物理性質(zhì):、糖類(lèi)的物理性質(zhì):請(qǐng)做好筆記請(qǐng)做好筆記常見(jiàn)糖的甜度比較常見(jiàn)糖的甜度比較糖糖 類(lèi)類(lèi)甜甜 度度果果 糖糖175175蔗蔗 糖糖100100葡萄糖葡萄糖7474麥芽糖麥芽糖323

4、2常常 識(shí)識(shí) 介介 紹紹復(fù)習(xí)提問(wèn)、寫(xiě)出葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)式?、寫(xiě)出葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)式?分析它們的結(jié)構(gòu)有何異同?分析它們的結(jié)構(gòu)有何異同?、麥芽糖、蔗糖、淀粉、纖維素的、麥芽糖、蔗糖、淀粉、纖維素的水解產(chǎn)物分別是什么?水解產(chǎn)物分別是什么?、淀粉和纖維素是同分異構(gòu)體嗎?、淀粉和纖維素是同分異構(gòu)體嗎?CHCH2 2OHOHC CO OH HC COHOHH HC COHOHHOHOC CH HCHCH2 2OHOHC CH HC COHOHH HC COHOHH HC COHOHHOHOC CH HCHCH2 2OHOHH HO O葡萄糖葡萄糖果果 糖糖單糖的結(jié)構(gòu)式單糖的結(jié)構(gòu)式C C6 6H H12

5、12O O6 6同分異構(gòu)體 H HC COHOH H HC COHOHH HC COHOHCHOCHOCHCH2 2OHOHH HC CH HH HC COHOHH HC COHOHCHOCHOCHCH2 2OHOH單糖的結(jié)構(gòu)式單糖的結(jié)構(gòu)式C C5 5H H1010O O4 4C C5 5H H1010O O5 5(C(C6 6H H1010O O5 5) )n nnHnH2 2O OH H+ +nCnC6 6H H1212O O6 6淀粉或纖維素淀粉或纖維素葡萄糖葡萄糖C C1212H H2222O O1111H H2 2O OH H+ +2C2C6 6H H1212O O6 6C C121

6、2H H2222O O1111H H2 2O OH H+ +C C6 6H H1212O O6 6C C6 6H H1212O O6 6麥芽糖麥芽糖葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖糖類(lèi)水解的產(chǎn)物糖類(lèi)水解的產(chǎn)物淀粉淀粉 (C(CH HO O) )纖維素纖維素 (C(CH HO O) )、不等于,所以分子式不同、不等于,所以分子式不同、淀粉的糖單元和纖維素的糖單元、淀粉的糖單元和纖維素的糖單元結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同結(jié)論:淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體淀粉和纖維素三、葡萄糖與果糖葡萄糖果糖分子式分子式 存存在在物物理理性性質(zhì)質(zhì)顏色狀態(tài)顏色狀態(tài)溶溶解解性性甜度甜度C6H12O6(同分異構(gòu)體)(同分異構(gòu)體

7、)1 1、物理性質(zhì):、物理性質(zhì):自然界分布最廣,存在于葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜廣泛分布于植物中 無(wú)色晶體白色晶體易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚易溶于水易溶乙醇易溶乙醚有甜味,甜度不如蔗糖最甜的糖閱讀教材閱讀教材P80P80分析:葡萄糖結(jié)構(gòu)中有哪些官能團(tuán)?推斷:葡萄糖可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)?分析與推斷結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)決定決定體現(xiàn)體現(xiàn)三、葡萄糖與果糖2 2、化學(xué)性質(zhì):、化學(xué)性質(zhì):葡萄糖葡萄糖果糖果糖官能團(tuán)官能團(tuán)化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)一個(gè)醛基和五個(gè)羥基一個(gè)羰基和五個(gè)羥基羥基酯化反應(yīng)分子間消去氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)分子間消去氧化反應(yīng)具有還原性:銀鏡反應(yīng)、新制的Cu(OH)2懸濁液溴水醛基具有還原性:果糖無(wú)醛基但

8、在堿性條件下發(fā)生異構(gòu),生成了醛基.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) +能量能量生理氧化反應(yīng):生理氧化反應(yīng):1、還原性:、還原性:銀鏡反應(yīng):銀鏡反應(yīng):CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + 2Ag+ H2O與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液反應(yīng):懸濁液反應(yīng):CH2OH (CHOH)4 CHO + Cu(OH)2 CH2OH (CHOH)4COOH + Cu2O + H2O被其它氧化劑氧化;酸性被其它氧化劑氧化;酸性KMnO4,Br2水等水等在自然界中

9、葡萄糖大多以環(huán)狀形式存在 手性手性C原子原子:科學(xué)視野與四個(gè)不同的原子或原子基團(tuán)共價(jià)連接與四個(gè)不同的原子或原子基團(tuán)共價(jià)連接 并因而失去對(duì)稱(chēng)性的四面體碳。并因而失去對(duì)稱(chēng)性的四面體碳。對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu) HC=O HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH2D - (+)葡萄糖)葡萄糖L-(-)葡萄糖)葡萄糖對(duì)對(duì)映映體體異異構(gòu)構(gòu)自然界存在的葡萄糖和果糖都是自然界存在的葡萄糖和果糖都是D-構(gòu)型構(gòu)型在生理性等方在有很大差別在生理性等方在有很大差別手性分子的兩種構(gòu)型手性分子的兩種構(gòu)型蔗糖(甜菜糖)蔗糖(甜菜糖)麥芽糖麥芽糖分子式分子式物理物理性質(zhì)性質(zhì)存存 在在結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)

10、質(zhì)水水解解還還原原四、蔗糖與麥芽糖C C1212H H2222O O1111(同分異構(gòu)體)(同分異構(gòu)體)無(wú)色晶體,溶于水無(wú)色晶體,溶于水白色晶體,溶于水,白色晶體,溶于水,不及蔗糖甜不及蔗糖甜甘蔗、甜菜甘蔗、甜菜麥芽、薯類(lèi)麥芽、薯類(lèi)無(wú)醛基無(wú)醛基有醛基有醛基一分子蔗糖可水解一分子蔗糖可水解成葡萄糖和果糖各一分子成葡萄糖和果糖各一分子一分子麥芽糖可水解一分子麥芽糖可水解成兩分子葡萄糖成兩分子葡萄糖無(wú)還原性無(wú)還原性具有還原性具有還原性麥芽糖和蔗糖的結(jié)構(gòu):麥芽糖麥芽糖蔗糖蔗糖淀粉和纖維素的一級(jí)結(jié)構(gòu)淀淀 粉粉纖纖 維維 素素2 2)知識(shí)點(diǎn)比較)知識(shí)點(diǎn)比較分分類(lèi)類(lèi)代表代表物物組成組成結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)關(guān)關(guān)系系性質(zhì)性

11、質(zhì)制法制法檢驗(yàn)檢驗(yàn)單單糖糖葡萄葡萄糖糖C6H12O6有醛基有醛基同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體具有還原性、加氫、具有還原性、加氫、酯化、不水解酯化、不水解淀粉淀粉水解水解銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)新新Cu(OH)2果糖果糖C6H12O6無(wú)醛基無(wú)醛基蔗糖蔗糖水解水解二二糖糖蔗糖蔗糖C12H22O11無(wú)醛基無(wú)醛基同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體無(wú)還原性、可水解無(wú)還原性、可水解銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)麥芽麥芽糖糖C12H22O11有醛基有醛基有還原性、可水解有還原性、可水解多多糖糖淀粉淀粉(C6H10O5)n無(wú)醛基無(wú)醛基非非同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體無(wú)還原性、可水解、無(wú)還原性、可水解、遇遇I2顯藍(lán)色顯藍(lán)色遇碘變藍(lán)遇碘變藍(lán)纖維纖維素素(C6H10

12、O5)m無(wú)醛基無(wú)醛基無(wú)還原性、可水解無(wú)還原性、可水解可酯化可酯化單糖、二糖和多糖的轉(zhuǎn)化過(guò)程單糖、二糖和多糖的轉(zhuǎn)化過(guò)程單單糖糖二二糖糖多多糖糖種類(lèi)種類(lèi)例舉例舉分布分布功能功能單單糖糖二二糖糖多多糖糖五碳糖五碳糖六六碳碳糖糖核糖核糖脫氧核糖脫氧核糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖半乳糖半乳糖麥芽糖麥芽糖蔗糖蔗糖乳糖乳糖淀粉淀粉纖維素纖維素糖原糖原動(dòng)植物細(xì)胞動(dòng)植物細(xì)胞植物細(xì)胞植物細(xì)胞植物細(xì)胞植物細(xì)胞植物細(xì)胞植物細(xì)胞動(dòng)物細(xì)胞動(dòng)物細(xì)胞動(dòng)物細(xì)胞動(dòng)物細(xì)胞動(dòng)物細(xì)胞動(dòng)物細(xì)胞植物細(xì)胞植物細(xì)胞植物細(xì)胞植物細(xì)胞組成組成RNARNA的成分的成分組成組成DNADNA的成分的成分主要的能源物質(zhì)主要的能源物質(zhì)提供能量提供能量提供能量提供

13、能量都能提供能量都能提供能量?jī)?chǔ)存能量?jī)?chǔ)存能量支持保護(hù)細(xì)胞支持保護(hù)細(xì)胞儲(chǔ)存能量?jī)?chǔ)存能量1、下列個(gè)選項(xiàng)中,屬于動(dòng)植物細(xì)胞共有的糖類(lèi)是 A.葡萄糖、核糖、脫氧核糖 B.葡萄糖、淀粉、果糖 C.淀粉、脫氧核糖、乳糖 D.麥芽糖、果糖、乳糖2、當(dāng)兩個(gè)葡萄糖分子結(jié)合形成一分子麥芽糖是,麥芽糖 分子式不是C12H24O12而是C12H22O11,原因是 A.發(fā)生了水解作用 B.發(fā)生了蒸騰作用 C.發(fā)生了同化作用 D.發(fā)生了縮合作用3、在人體的肝臟和骨骼肌中含量較多的糖是 A.乳糖 B.淀粉 C.麥芽糖 D.糖原課堂練習(xí)課堂練習(xí)ADD5下列屬于植物二糖的是 A蔗糖 纖維素 B麥芽糖 葡萄糖 C淀粉 纖維素 D

14、蔗糖 麥芽糖6下列糖中具有還原性的是 A蔗糖 B果糖 C淀粉 D纖維素課堂練習(xí)課堂練習(xí)DB7、下列物質(zhì)遇淀粉變藍(lán)色的是 AKI BI2 CKIO DKIO38、下列物質(zhì)能水解且水解產(chǎn)物有兩種的是 A蔗糖 B麥芽糖 C淀粉 D纖維素BA9、向淀粉溶液中加入少量的稀硫酸,加熱使之 發(fā)生水解,為測(cè)定水解程度,需要加入下列 試劑中的 NaOH溶液; 銀氨溶液; 新制 的Cu(OH)2懸濁液; 碘水; BaCl2溶液, 組合正確的是 A B C D課堂練習(xí)課堂練習(xí)C10、糖元(C6H10O5)n是一種相對(duì)分子質(zhì)量比淀粉 更大的多糖,主要存在于肝臟的肌肉中,所以 又叫動(dòng)物淀粉和肝糖。下列關(guān)于糖元的敘述 正

15、確的是A糖元與淀粉、纖維素互為同分異構(gòu)體B糖元與淀粉、纖維素屬于同系物C糖元水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖D糖元具有還原性,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)課堂練習(xí)課堂練習(xí)A 1 1、醫(yī)療上如何用什么方法檢驗(yàn)糖尿病、醫(yī)療上如何用什么方法檢驗(yàn)糖尿病 患者的病情?患者的病情? 3 3、在使用濃硝酸時(shí)不慎濺到皮膚上會(huì)有、在使用濃硝酸時(shí)不慎濺到皮膚上會(huì)有 什么變化?為什么?什么變化?為什么? 2 2、已知方志敏同志在監(jiān)獄中寫(xiě)給魯迅的、已知方志敏同志在監(jiān)獄中寫(xiě)給魯迅的 信是用米湯寫(xiě)的,魯迅的是如何看到信是用米湯寫(xiě)的,魯迅的是如何看到 信的內(nèi)容的?信的內(nèi)容的?利用葡萄糖的特征反應(yīng)。利用葡萄糖的特征反應(yīng)。米湯中含有淀粉,淀粉遇碘變藍(lán)。米湯中含有淀粉,淀粉遇碘變藍(lán)。 皮膚變黃。蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。皮膚變黃。蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。 思考思考AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2OH + 2H2O 溶液溶液 (2%)+ (2%)+ 稀氨水稀氨水(2%)(2%)繼續(xù)滴加氨水繼續(xù)滴加氨水銀氨溶液銀氨溶液滴入葡萄糖滴入葡萄糖水浴加熱水浴加熱請(qǐng)做好筆記請(qǐng)做好筆記還原性糖的特征反應(yīng):還原性糖的特征反應(yīng): 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 白色沉淀白色沉淀 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 3NH3 + 2Ag+

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