單元課3-有機(jī)化合物的分離提純及結(jié)構(gòu)式的確定(教師版)

1、有機(jī)化合物的分離提純及結(jié)構(gòu)式的確定教學(xué)目標(biāo)： 學(xué)生能夠運(yùn)用正確的方法分離提純有機(jī)物及確定其結(jié)構(gòu)式目標(biāo)層級(jí)圖有機(jī)化合物的分離提純及結(jié)構(gòu)式的確定一、運(yùn)用常用的分離提純方法（）（1）了解蒸餾的適用范圍、條件及操作要點(diǎn)（）1. 蒸餾適用范圍：常用于分離、提純_的液態(tài)有機(jī)物。2. 蒸餾適用條件： 有機(jī)物的_較強(qiáng)。 有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差_。3. 蒸餾操作要點(diǎn) 溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于_。 加素?zé)善哪康氖莀。 冷卻水應(yīng)從冷凝器的_流入，_流出。答案：沸點(diǎn)不同；熱穩(wěn)定性，較大；蒸餾燒瓶的支管口處，防止暴沸；下口，上口【過(guò)關(guān)檢測(cè)】（1min）1. 欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是 ()A加入無(wú)

2、水CuSO4，再過(guò)濾B加入生石灰，再蒸餾C加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾（2）了解重結(jié)晶的適用范圍、條件（）1 適用范圍常用于提純_有機(jī)物。2 適用條件在所選的溶劑中： 雜質(zhì)在此溶劑中的_很大或很小。 被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響_。答案：固態(tài)；溶解度；較大【過(guò)關(guān)檢測(cè)】（1min）1 對(duì)不純的固體有機(jī)物進(jìn)行提純，常選用的方法是()A蒸發(fā) B重結(jié)晶 C蒸餾 D分液（3）了解萃取的原理、儀器及萃取劑的選擇條件（）1萃取原理 液液萃取利用有機(jī)物在兩種_的溶劑中的_不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。 固液萃取用_從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程

3、。2儀器_、_、_。3萃取劑選擇的條件 _。 _。 _。答案：互不相溶，溶解性，有機(jī)溶劑；鐵架臺(tái)，燒杯，分液漏斗；萃取劑與原溶劑互不相溶，溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大，萃取劑與溶液中的成分不發(fā)生反應(yīng)【過(guò)關(guān)檢測(cè)】（1min）5天然色素的提取往往應(yīng)用到萃取操作，現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用來(lái)萃取富集這些天然色素的是()A四氯化碳 B苯C乙醇 D直餾汽油二、能正確確定結(jié)構(gòu)式（）（1）運(yùn)用燃燒法進(jìn)行元素分析，確定分子式（）1. 將一定量有機(jī)物燃燒后轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并定量測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子個(gè)數(shù)的_，即_。答案：最簡(jiǎn)單整數(shù)比實(shí)驗(yàn)式【過(guò)關(guān)檢測(cè)】（1min）1.

4、 某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說(shuō)法正確的是()A該化合物僅含碳、氫兩種元素B該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為18C無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素D該化合物中一定含有氧元素（2）會(huì)光譜分析進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析（）1. 紅外光譜 作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種_或_。 原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵_不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。2. 核磁共振氫譜(1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的_和_。(2)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的_不同，而且吸收峰的面積與_成正比。(3)分析：吸收峰數(shù)目氫原子種類，吸收峰面積比等于不同類型的氫原子數(shù)之比

5、。答案：化學(xué)鍵，官能團(tuán)；吸收頻率；種類數(shù)目；位置，氫原子數(shù)【過(guò)關(guān)檢測(cè)】（3min）1. 某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖只有CH鍵、OH鍵、CO鍵的振動(dòng)吸收，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()ACH3CH2OCH3 BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OH DCH3COOH2. 通過(guò)核磁共振氫譜可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少種化學(xué)環(huán)境的氫原子()A6 B5 C4 D3（3）會(huì)通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式（）1. 由于有機(jī)化合物中存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此一個(gè)分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。在這種情況下，知道了某一物

6、質(zhì)的分子式，常?？衫迷撐镔|(zhì)的特殊性質(zhì)，通過(guò)定性或定量實(shí)驗(yàn)確定其結(jié)構(gòu)式?！具^(guò)關(guān)檢測(cè)】（5min）1. 根據(jù)乙醇的分子式和各元素的化合價(jià)，乙醇分子可能有兩種結(jié)構(gòu)：， (1)(2)為了確定乙醇究竟是哪一種結(jié)構(gòu)，我們可以利用乙醇跟鈉的反應(yīng)，做下面這樣一個(gè)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示。在燒瓶里放入幾小塊鈉，從漏斗中緩緩滴入一定物質(zhì)的量的無(wú)水乙醇。乙醇跟適量鈉完全反應(yīng)放出的H2把中間瓶子里的水壓入量筒。通過(guò)測(cè)量量筒中水的體積(應(yīng)包括由廣口瓶到量筒的導(dǎo)管內(nèi)的水柱的體積)，就可知反應(yīng)生成的H2的體積。思考·討論下面是上述實(shí)驗(yàn)的一組數(shù)據(jù)：n(C2H6O)/molV(H2)/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)0.1001.1

7、2根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)所得數(shù)據(jù)，怎樣推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)，還是(2)呢？答案：由于0.100 mol C2H6O與適量Na完全反應(yīng)可以生成1.12 L H2，則1.00 mol C2H6O與Na反應(yīng)能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。這就是說(shuō)在1個(gè)C2H6O分子中，只有1個(gè)H可以被Na所置換，這說(shuō)明C2H6O分子里的6個(gè)H中，有1個(gè)與其他5個(gè)是不同的。這一事實(shí)與(1)式不符，而與(2)式相符合。因此，可以推斷乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為(2)式?！締卧^(guò)關(guān)檢測(cè)】（30min）【補(bǔ)救篇】1. 要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是()蒸餾過(guò)濾靜置分液加足量鈉加入足量H

8、2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱加入濃溴水ABCD2 將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)密度/(g/cm3)沸點(diǎn)/水溶性溶解性甲0.789 378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是()A分液 B蒸餾 C干餾 D萃取3 下列實(shí)驗(yàn)操作中錯(cuò)誤的是 ()A分液時(shí)，分液漏斗下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出B蒸餾時(shí)，應(yīng)使溫度計(jì)的水銀球靠近蒸餾燒瓶支管口處C可用酒精萃取碘水中的碘D稱量時(shí)，稱量物放在稱量紙上，置于托盤(pán)天平的左盤(pán)，砝碼放在托盤(pán)天平的右盤(pán)4 下列各組液體混合物，可以用分液漏斗分離的是()A乙醇和

9、水 B溴乙烷和水C溴乙烷和氯仿 D苯和溴苯5. 二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，其鑒別可采用化學(xué)方法及物理方法，下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是()A利用金屬鈉或金屬鉀B利用質(zhì)譜法C利用紅外光譜法D利用核磁共振氫譜法6. 有機(jī)物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設(shè)給你一種這樣的有機(jī)混合物讓你研究，一般要采取的幾個(gè)步驟是()A分離、提純確定化學(xué)式確定實(shí)驗(yàn)式確定結(jié)構(gòu)式B分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定化學(xué)式確定結(jié)構(gòu)式C分離、提純確定結(jié)構(gòu)式確定實(shí)驗(yàn)式確定化學(xué)式D確定化學(xué)式確定實(shí)驗(yàn)式確定結(jié)構(gòu)式分離、提純7. 在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且其面積之比為32的化合物是()答案：D【鞏固篇】1 將CH3CHO

10、(易溶于水，沸點(diǎn)為20.8的液體)和CH3COOH分離的正確方法是()A加熱蒸餾B加入Na2CO3后，通過(guò)萃取的方法分離C先加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入濃H2SO4，蒸出乙酸D和Na反應(yīng)后進(jìn)行分離2 2能夠快速、微量、精確的測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是()A質(zhì)譜法 B紅外光譜法C紫外光譜法 D核磁共振氫譜法3 下列物質(zhì)中各含有少量的雜質(zhì)，能用飽和碳酸鈉溶液并借助于分液漏斗除去雜質(zhì)的是()A苯中含有少量甲苯B乙醇中含有少量乙酸C溴苯中含有少量苯D乙酸乙酯中含有少量的乙酸4 一定量有機(jī)物完全燃燒后，將燃燒產(chǎn)物通過(guò)足量的石灰水，過(guò)濾后得到白色沉淀10 g，但稱量濾液時(shí)只減少2.9 g，則此有機(jī)物

11、不可能是()AC2H5OH BC4H8O2CC2H6 DC2H6O25 溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度/g·cm30.883.101.50沸點(diǎn)/8059156水中溶解度微溶微溶微溶(1)液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純：向a中加入10 mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑；濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的無(wú)水氯化鈣，靜置、過(guò)濾。加入氯化鈣的目的是_。(2)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_(kāi)，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是_(填入正確選項(xiàng)

12、前的字母)。A重結(jié)晶B過(guò)濾C蒸餾D萃取答案：除去HBr和未反應(yīng)的Br2；干燥；苯，C6 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?#183;維特里希發(fā)明的“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是()AHCHO BCH3OHCHCOOH DCH3COOCH3【提升篇】1. 現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和碳酸鈉溶液；乙醇和丁醇；溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是()A分

13、液、萃取、蒸餾 B萃取、蒸餾、分液C分液、蒸餾、萃取 D蒸餾、萃取、分液2. 1 mol某烴在氧氣中充分燃燒，需要消耗氧氣179.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成3種不同的一氯取代物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()答案：B3. 實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理是已知苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點(diǎn)為205.3；苯甲酸的熔點(diǎn)為121.7，沸點(diǎn)為249，溶解度為0.34 g；乙醚的沸點(diǎn)為34.8，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過(guò)程如下所示：試根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題：(1)操作的名稱是_，乙醚溶液中所溶解的主要成分是_。(2)操作的名稱是_，產(chǎn)品甲是_。(3)操作的名稱是_，產(chǎn)品

14、乙是_。(4)如圖所示，操作中溫度計(jì)水銀球上沿放置的位置應(yīng)是_(填“a”、“b”、“c”或“d”)，該操作中，除需蒸餾燒瓶、溫度計(jì)外，還需要的玻璃儀器是_，收集產(chǎn)品甲的適宜溫度為_(kāi)。答案：(1)萃取苯甲醇(2)蒸餾苯甲醇(3)過(guò)濾苯甲酸(4)b冷凝管、酒精燈、錐形瓶、牛角管34.84. 核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的()答案：B5. 為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：(一)分子式的確定：(1)

15、將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比是_。(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖所示質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)，該物質(zhì)的分子式是_。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(二)結(jié)構(gòu)式的確定：(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值(信號(hào))，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有兩種氫原子如圖。經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。答案：(1)261(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3(4)CH3CH2OH6. 化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1223，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說(shuō)法中，正確的是()AA分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種D與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種7. 有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物