212有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(同分異構(gòu)體)總結(jié)

1、第二課時(shí)第二課時(shí)知識(shí)回顧：有機(jī)物中碳原子的成鍵有何 特點(diǎn)？Z xxk（1 1）碳原子需形成）碳原子需形成四四個(gè)共價(jià)鍵；個(gè)共價(jià)鍵；（2 2）碳原子不僅可以碳原子不僅可以跟其它原子跟其它原子形成形成4 4個(gè)共價(jià)鍵，個(gè)共價(jià)鍵，而且而且碳原子之間碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。（3 3）碳原子間的成鍵方式有三種：）碳原子間的成鍵方式有三種：?jiǎn)捂I、雙鍵或單鍵、雙鍵或三鍵。三鍵。（4 4）碳原子的結(jié)合方式有二種：）碳原子的結(jié)合方式有二種：鏈狀和環(huán)狀，還鏈狀和環(huán)狀，還可帶支鏈可帶支鏈 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)思考5個(gè)碳原子的烷烴分子中碳原子的結(jié)合方式可能是怎樣的？物

2、質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 相同點(diǎn)相同點(diǎn) 不同點(diǎn)不同點(diǎn)分子式相同分子式相同 C5H12，鏈狀鏈狀結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同性質(zhì)不同Z xxk二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(2)(2)同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體(1) (1) 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但結(jié)構(gòu)不結(jié)構(gòu)不同同，因而產(chǎn)生了，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。分異構(gòu)體。(3)(3)碳原子數(shù)目越多，同分異

3、構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多1、相關(guān)概念、相關(guān)概念以烷烴為例以烷烴為例碳原碳原子數(shù)子數(shù)1234568111620同分同分異體異體數(shù)數(shù)1112351815910359366319注意注意相同：相同：不同：不同：分子式相同、分子組成相同、相對(duì)分子式相同、分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同（P25戊烷三種同戊烷三種同分異構(gòu)體）分異構(gòu)體）（4 4） 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型異構(gòu)異構(gòu)類型類型示例示例Z xxk產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C

4、-C-C ? C碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)注注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既 存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)：碳架不同。碳架不同。位置異構(gòu)：位置異構(gòu)：官能團(tuán)所處的位置不同。官能團(tuán)所處的位置不同。官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)異構(gòu)：有機(jī)物所屬類別不同。有機(jī)物所屬類別不同。一般含有碳碳雙一般含有碳碳雙鍵鍵手性碳原子手性碳原子（具有旋光性）（

5、具有旋光性）立體異構(gòu)：立體異構(gòu)：空間位置不同?？臻g位置不同。 （順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)）（順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)）手性分子具有特殊的光手性分子具有特殊的光學(xué)性質(zhì)，光通過(guò)它們時(shí)學(xué)性質(zhì)，光通過(guò)它們時(shí)會(huì)發(fā)生旋轉(zhuǎn)，會(huì)發(fā)生旋轉(zhuǎn)，旋光性旋光性手性分子的兩手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡種異構(gòu)體呈鏡像對(duì)稱，像人像對(duì)稱，像人的左右手一樣的左右手一樣手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHNHNH2 2手性碳原子手性碳原子當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連四個(gè)原子或原子團(tuán)當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子就是均不相同時(shí)，此碳

6、原子就是“手性碳原子手性碳原子”具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體，下列化合物中存性，存在對(duì)映異構(gòu)體，下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是在對(duì)映異構(gòu)體的是 ( )( )ACH3CHCH2CH3 B CH3CH3C甲烷甲烷 DCH3COOHA A練習(xí)：練習(xí)：ClZ x xk、組成通式組成通式可能的類別可能的類別典型實(shí)例典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3與與CnH2n2炔烴、二烯烴炔烴、二烯烴和環(huán)和環(huán)烯烴烯烴CH2CHCHCH2與與CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH與與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、

7、環(huán)醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚醇、環(huán)醚CH3CH2CH2CHO、CH3COCH2CH3CH2CHCH2CH2OHCnH2nO2羧酸、酯、羥基醛羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與與HOCH2CHO官能團(tuán)異構(gòu)情況小結(jié) 1.以下各組屬于同分異構(gòu)體的是以下各組屬于同分異構(gòu)體的是 。A. 與與 B. CH3(CH2)7CH3與與C金剛石與石墨金剛石與石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 與與CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl觀察空間結(jié)構(gòu)觀察空間結(jié)構(gòu)相對(duì)分子質(zhì)量均為相對(duì)分子質(zhì)量均為128單質(zhì)單質(zhì)分子式均為分子式均為C5H8分子式不同分子式不同由此可見(jiàn)由此可見(jiàn). 反

8、饋練習(xí)2.2.判斷下列判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1 CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH32 CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)OH、同分異構(gòu)體的書(shū)寫、同分異構(gòu)體的書(shū)寫例例1 1、寫出、寫出C C6 6H H1414的所有同分異構(gòu)體（的所有同分異構(gòu)體（5 5種）種）(1)烷烴烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫

9、同分異構(gòu)體的書(shū)寫-碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)步驟：步驟： 寫最長(zhǎng)碳鏈為主鏈的直鏈烷寫最長(zhǎng)碳鏈為主鏈的直鏈烷 取下一個(gè)碳（甲基）當(dāng)支鏈，主鏈減少一個(gè)碳，安裝支鏈取下一個(gè)碳（甲基）當(dāng)支鏈，主鏈減少一個(gè)碳，安裝支鏈（注意：找對(duì)稱線或面，對(duì)稱位置放置支鏈算一種結(jié)構(gòu)）（注意：找對(duì)稱線或面，對(duì)稱位置放置支鏈算一種結(jié)構(gòu)） 取下兩個(gè)碳（兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基）當(dāng)支鏈，主鏈又少一取下兩個(gè)碳（兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基）當(dāng)支鏈，主鏈又少一個(gè)碳，安裝支鏈（注意：兩個(gè)支鏈排在相同碳或相鄰碳或相個(gè)碳，安裝支鏈（注意：兩個(gè)支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間的碳上）間的碳上） 直到剩余的碳數(shù)不足以做主鏈（最長(zhǎng)）為止。直到剩余的碳數(shù)不足以做主鏈（最長(zhǎng)）

10、為止。C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14【鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)】1、書(shū)寫、書(shū)寫C7H16的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體(9種種)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC 注意：在書(shū)寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連注意：在書(shū)寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。位?？谠E：口訣： 主鏈由長(zhǎng)到短

11、，主鏈由長(zhǎng)到短， 支鏈由整到散，支鏈由整到散， 位置由心到邊，位置由心到邊， 排布同、鄰、間。排布同、鄰、間。方法叫方法叫“碳鏈縮短法碳鏈縮短法”注注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)(2)烯烴、醇、鹵代烴烯烴、醇、鹵代烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫同分異構(gòu)體的書(shū)寫例例2、書(shū)寫、書(shū)寫C4H8烯烴的同分異構(gòu)體烯烴的同分異構(gòu)體(5種種)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫含官能團(tuán)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫（1）去掉官能團(tuán)后按烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫方）去掉官能團(tuán)后按烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫方法寫出剩余碳的碳架異構(gòu)；法寫出剩余碳的碳架異構(gòu)；（2）

12、取代法（適用于醇、鹵代烴的異構(gòu)）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構(gòu)） 先碳鏈異構(gòu)再位置異構(gòu)，如書(shū)寫先碳鏈異構(gòu)再位置異構(gòu)，如書(shū)寫C5H12O的的醇的同分異構(gòu)體醇的同分異構(gòu)體（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。如書(shū)寫子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。如書(shū)寫C5H12O的醚的同分異構(gòu)體的醚的同分異構(gòu)體1、書(shū)寫、書(shū)寫C5H10烯烴的同分異構(gòu)體烯烴的同分異構(gòu)體(5種種)2、書(shū)寫、書(shū)寫C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體中屬于醇類的同分異構(gòu)體 （4種）種）3、書(shū)寫、書(shū)寫C4H9

13、Cl的同分異構(gòu)體（的同分異構(gòu)體（4種）種）反饋練習(xí)反饋練習(xí)三三.一取代物的一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法、等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結(jié)構(gòu)上等效氫：結(jié)構(gòu)上處于相對(duì)稱位置的氫原子處于相對(duì)稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的同一碳原子上氫原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的是等效的如新戊

14、烷如新戊烷(3)處于對(duì)稱位置上的氫原子的是等效的處于對(duì)稱位置上的氫原子的是等效的如如2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)練習(xí)練習(xí)1：下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目：下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類找不等效氫的種類練習(xí)練習(xí)2：10碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3

15、CH3CH3H OC4H9碳數(shù)碳數(shù)烷烴及種類烷烴及種類不等效氫種類不等效氫種類(一價(jià)烷基的種類及名稱一價(jià)烷基的種類及名稱)1CH4 1種種2C2H6 1種種3CH3-CH2-CH3 1種種4CH3CH2CH2CH3共共2種種各各2種種5共共3種種CH3CHCH3CH32 2、用一價(jià)烷基的種類快速判斷法（基元法）、用一價(jià)烷基的種類快速判斷法（基元法）8 -C-C5 5H H11 11 戊基戊基?1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 -C-C3 3H H7 7 丙基丙基( (正、異正、異) )4 -C-C4 4H H9 9

16、 丁基丁基H OC4H9練習(xí)練習(xí)4 4（3）符合）符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種？的酯共有幾種？（1）C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體中屬于醇類的同分異構(gòu)體（2）分子式為）分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體屬于羧酸的同分異構(gòu)體（4種）種）不用寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試說(shuō)出下列符合條件不用寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試說(shuō)出下列符合條件的同分異構(gòu)體的種數(shù)的同分異構(gòu)體的種數(shù)（4種）種）（8種）種）（4）已知丁基有四種）已知丁基有四種，不必試寫，不必試寫, ,立即可斷定分立即可斷定分子式為子式為C5H10O的醛應(yīng)有的醛應(yīng)有( ) A3種種 B4種種 C5種種 D6種種B硼氮苯結(jié)構(gòu)類似苯，則其一氯取代產(chǎn)物有硼

17、氮苯結(jié)構(gòu)類似苯，則其一氯取代產(chǎn)物有_種種 其二氯取代產(chǎn)物有其二氯取代產(chǎn)物有_種種NNNBBBHHHHHH421 1、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖（1 1）立方烷的化學(xué)式為）立方烷的化學(xué)式為_(kāi)._.（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_種種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?四、有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定四、有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定定一移一定一移一1種2種4種3種3種2、苯環(huán)多元取代產(chǎn)物種類的判斷

18、方法、苯環(huán)多元取代產(chǎn)物種類的判斷方法XXXXXXX鄰鄰間間對(duì)對(duì)例：有三種不同的基團(tuán)，分別為例：有三種不同的基團(tuán)，分別為X、Y、Z，若同時(shí)，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4定一移一定一移一定二移一定二移一例：蒽的結(jié)構(gòu)式例：蒽的結(jié)構(gòu)式 為為 ,它的一氯代物有它的一氯代物有 種，二氯代物又有種，二氯代物又有 種。種。315例例. 下圖表示某物質(zhì)（下圖表示某物質(zhì)（C12H12）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（1） 在環(huán)上的一溴代物有（在環(huán)上的一溴代物有（ ）種；）種；CH3 l ll

19、 lCH3 93(2)在環(huán)上的二溴代物有在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體, 則環(huán)上的四溴則環(huán)上的四溴代物有（）種。代物有（）種。換元法換元法思考：思考：比較下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的異同！比較下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的異同！五、同系物五、同系物 結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判斷同系物的要點(diǎn)：判斷同系物的要點(diǎn)： (1) 結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似是指：是指： 碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同；碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同；官能團(tuán)相同；官能團(tuán)相同；官能團(tuán)數(shù)目相同；官能團(tuán)數(shù)目相同； 官能團(tuán)與其它原子的

20、連接方式相同官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物組成肯定同系物組成肯定符合同一通式，且屬符合同一通式，且屬同類物質(zhì)同類物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能為，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。單烯烴或環(huán)烷烴。 (3) 同系物同系物組成元素相同組成元素相同。CH3CH2Br與與CH3CH2CH2Cl雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)CH2原子團(tuán)原子團(tuán),又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。同系物。 (4) 同系物之間同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差