復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)

1、專題復(fù)習(xí)：有機(jī)化學(xué)知識(shí)一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型：（一）取代反應(yīng)1、定義：有機(jī)分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。2、典型反應(yīng)：HClClCHClCH324光+Br2(純)FeBr + HBrCH3+Cl2FeCH3Cl或CH3Cl + HClCH3O2NNO2NO2+ 3H2OCH3+ 3 HONO2濃硫酸CH3+Cl2光CH2Cl+ HClHBrOHCHCHOHBrCHCHNaOH23223CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃硫酸OH+ 3 Br2(水)OHBrBrBr+ 3 HBrCH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（二）加成反應(yīng)： 1、

2、定義：有機(jī)分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。2、典型反應(yīng)：33222CHCHHCHCHNi， 2222CHBrCHBrBrCHCH Ni，H23OHCHCHHCHOCHNi，2323 C17H33COOCH2C17H33COOCH + 3 H2C17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2Ni3、能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：注意：醛、酮中的CO可加氫，酸、酯中的CO很難加氫。（三）消去反應(yīng)：1、定義：從一個(gè)有機(jī)物分子中脫去一個(gè)小分子（如水、鹵化氫等），而生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。2、典型反應(yīng)：OHCHCHOHCHC

3、HC22223170濃硫酸OHNaBrCHCHNaOHBrCHCH，22223 醇3、能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些醇和鹵化烴。結(jié)構(gòu)為C上有H原子。烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮、油酯等（四）酯化反應(yīng)：1、定義：酸跟醇反應(yīng)生成酯和水。2、典型反應(yīng)：CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O濃硫酸CH2OHCHOHCH2OH+ 3 HONO2(濃)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+ 3 H2O（五）水解反應(yīng)1、定義：有水參加反應(yīng)，有機(jī)物分解成較小分子，常為可逆反應(yīng)。可歸為取代反應(yīng)。2、典型反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH稀硫酸OHHCCOON

4、aCHNaOHHCOOCCH523523C17H35COOCH2C17H35COOCH + 3 NaOH 3C17H35COONa + C17H35COOCH2CH2OHCHOHCH2OH（又叫皂化反應(yīng)）C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6稀硫酸蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11+H2O 2C6H12O6稀硫酸3、能水解的有機(jī)物：鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)麥芽糖葡萄糖（六）氧化還原反應(yīng)：1、定義：有機(jī)氧化反應(yīng)是指加氧或去氫的反應(yīng)，還原反應(yīng)則是去氧或加氫的反應(yīng)。2、醇氧化的結(jié)構(gòu)條件：RCHOOHCHR氧化2RCHOHR氧化RC=ORRCOHRR”一般抗氧化3

5、、與氫氣加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)OHCHCHHCHOCHNi，2323 NO2Fe+HClNH2 屬于還原反應(yīng)4、醛基的氧化：OHNHAgNHCOOROHNHAgCHOR23423322)( 2水浴（七）加聚反應(yīng)：1、特征：生成物只有高分子化合物2、典型反應(yīng)：nCH2=CH2催化劑 CH2CH2 nnCH2=CHCl催化劑 CH2CHCl n（八）縮聚反應(yīng)：1、定義：單體間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子的反應(yīng)（如NH3、H2O等）。2、典型反應(yīng)：OHn + n HCHO濃氨水或濃鹽酸沸水浴OH n+ n H2On H2NCH2COOH一定條件 HNCH2CO n + n H2On

6、HOOCCOOH+nHOCH2CH2OH OC-COOCH2CH2On+2nH2O濃硫酸二、由有機(jī)化學(xué)條件推有機(jī)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件很有特征，它能決定化學(xué)反應(yīng)類別和結(jié)構(gòu)。有機(jī)反應(yīng)的條件往往是有機(jī)推斷的突破口。有機(jī)反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下：1、能與NaOH反應(yīng)的有：鹵代烴水解 酯水解 鹵代烴醇溶液消去 羧酸 酚 乙酸鈉與NaOH制甲烷；2、濃硫酸條件：醇消去 醇或醚 苯硝化 酯化反應(yīng)；3、稀硫酸條件：酯水解 糖類水解 蛋白質(zhì)水解；4、Ni，加熱：適用于所有加氫的加成反應(yīng)；5、Fe：苯環(huán)的鹵代6、光照：烷烴鹵代，甲苯上的甲基鹵代；7、醇、鹵代烴消去的結(jié)構(gòu)條件：C上有氫。8、醇氧化的結(jié)構(gòu)條

7、件：C上有氫。例：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它在一定條件 下可能發(fā)生的反應(yīng)有加成 水解 酯化 氧化 中和 消去等六種反應(yīng)中的（ ） A A、 B B、 C C、 D D、 CCH2CHOCH2COOHCH2OH（三）由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化可推反應(yīng)類型和所需條件：例：肌安松是常用的肌肉松弛藥，其結(jié)構(gòu)簡式見圖。I-(NH3)3N+CHCHC2H5 C2H5N+(NH3)3I-有人設(shè)計(jì)了用A物質(zhì)（C13H18O3）合成肌安松和其他有機(jī)產(chǎn)品的合成路線，如下圖所示，已知NaBrCHCHCHCHNaBrCHCH222322323A(C13H18O3)NaOH溶液，BE(C9H12O)C(酸性)D(五元環(huán))F(C9H1

8、1Br)G(C18H22)H(C18H20N2O4)I肌安松H+濃硫酸，HBr50%Na濃硝酸 濃硫酸 Fe+HCl試回答：（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A ；F ；（2）寫出下列有關(guān)反應(yīng)化學(xué)方程式（用結(jié)構(gòu)簡式表示） ， ， 。答案：（1）A：HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3B：C6H5CHBrCH2CH3（2）HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3+ NaOHC6H5CHOHCH2CH3 + HOCH2CH2CH2COONaC6H5CHCHC6H5 + 2HNO3C2H5C2H5濃硫酸O2NCHCHC2H5C2H5NO2 + 2H2OHOCH2CH2CH2C

9、OOH濃硫酸CH2-CH2-C=O + H2OCH2 O2、由化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)化過程判斷推理有機(jī)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型例：CNaHCO3AAg(NH3)2+、OH-BNaOH溶液(足量)DH2(足量)Ni(催化劑 )Br2NaOH醇溶液(足量)H+GEFH據(jù)圖填空：H是環(huán)狀化合物C4H6O2，F(xiàn)的碳原子在一條直線上。(1) 化合物A含有的官能團(tuán)是 。(2) B在酸性條件下與溴反應(yīng)得到E。E在足量NaOH醇溶液作用 下轉(zhuǎn)變成F，由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng)，其反應(yīng)類型分別 是 、 。(3) D的結(jié)構(gòu)簡式是 。(4) 1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG，其反應(yīng)方程式是 ；(5) 與A具有相同官能團(tuán)的A的

10、同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。答案：（1）碳碳雙鍵、醛基、羧基。（2）消去、中和反應(yīng)（3）NaOOCCH=CHCOONa OHCHCHHOOCCHHCHOCHCHHOOCNi222,224（5）CH2=C-COOHCHO例：中國是日內(nèi)瓦協(xié)定書締約國，一貫反對(duì)使用化學(xué)武器。苯氯乙酮是一種具有荷花香味且具有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為：CCH2ClO(1) 苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有 個(gè)_(2) 苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是 。 (A)加成反應(yīng) (B)取代反應(yīng) (C)消去反應(yīng) (D)水解反應(yīng) (E)銀鏡反應(yīng)(3) 與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子 有苯環(huán)

11、，但不含甲基的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡式 是 。(4) 苯氯乙酮的一種同分異構(gòu)體有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：請(qǐng)寫出：A、D的結(jié)構(gòu)簡式：A ，D ；x的分子式 。下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：CD 。試劑xA試劑yB試劑zC試劑wD試劑QCH2CHOClCOCOOHCl答案：（1）8（2）C、E（3） Cl CH2CHO（3種），CHOCH2Cl（種）（4）Cl CH2CH2OH；Cl CHOHCH2OH；H2Cl CHBrCH2Br+2NaOHCl CHOHCH2OH+2NaBrH2O共種 CHCHO（1種），Cl3、由反應(yīng)類型推測有機(jī)物結(jié)構(gòu)例：茚是一種碳?xì)浠衔铮浣Y(jié)構(gòu)簡式為 ，茚有一種同分異構(gòu)體A，A分子中

12、含苯環(huán)，且有一條側(cè)鏈（C=C=C可以不考慮)。A能發(fā)生如下變化：A溴水BNaOH溶液C新制Cu(OH)2D部分還原H2E縮聚高聚物 濃硫酸F加聚高聚物HXOHRXRNaOH COHOH自動(dòng)失水C=O + H2O已知：一個(gè)碳原子上結(jié)合兩個(gè)-OH的化合物極不穩(wěn)定，易發(fā)生 如下變化：B、C、D、E、F的分子中均有一個(gè)苯環(huán)。根據(jù)上述變化關(guān)系框圖和已知條件試回答：(1)試寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式A ，B E 。(2)寫出F經(jīng)加聚反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式 。(3)寫出E經(jīng)縮聚反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程 。(4)茚與硫酚 反應(yīng)生成 的反應(yīng)類型 。SHS答案：（1）A：CHCCH2B：CH2CCHBr BrBrB

13、rE：CH2CHOHCOOH（2）CH2CHOHCOOHCH=CHCOOHn CH=CHCOOH一定條件 CHCH nCOOH（3）n CH2CHOHCOOH濃硫酸 OCHCO nCH2（4）加成反應(yīng)（四）酯化反應(yīng)：1、定義：酸跟醇反應(yīng)生成酯和水。2、典型反應(yīng)：CH3COOH+C2H518OH CH3CO18OC2H5+H2O濃硫酸CH2OHCHOHCH2OH+ 3 HONO2(濃)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+ 3 H2O（五）水解反應(yīng)1、定義：有水參加反應(yīng)，有機(jī)物分解成較小分子，常為可逆反應(yīng)。可歸為取代反應(yīng)。2、典型反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5O

14、H稀硫酸OHHCCOONaCHNaOHHCOOCCH523523C17H35COOCH2C17H35COOCH + 3 NaOH 3C17H35COONa + C17H35COOCH2CH2OHCHOHCH2OH（又叫皂化反應(yīng)）二、由有機(jī)化學(xué)條件推有機(jī)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件很有特征，它能決定化學(xué)反應(yīng)類別和結(jié)構(gòu)。有機(jī)反應(yīng)的條件往往是有機(jī)推斷的突破口。有機(jī)反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下：1、能與NaOH反應(yīng)的有：鹵代烴水解 酯水解 鹵代烴醇溶液消去 羧酸 酚 乙酸鈉與NaOH制甲烷；2、濃硫酸條件：醇消去 醇或醚 苯硝化 酯化反應(yīng)；2、由化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)化過程判斷推理有機(jī)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型例：茚是一種碳

15、氫化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，茚有一種同分異構(gòu)體A，A分子中含苯環(huán)，且有一條側(cè)鏈（C=C=C可以不考慮)。A能發(fā)生如下變化：A溴水BNaOH溶液C新制Cu(OH)2D部分還原H2E縮聚高聚物 濃硫酸F加聚高聚物HXOHRXRNaOH COHOH自動(dòng)失水C=O + H2O已知：一個(gè)碳原子上結(jié)合兩個(gè)-OH的化合物極不穩(wěn)定，易發(fā)生 如下變化：B、C、D、E、F的分子中均有一個(gè)苯環(huán)。根據(jù)上述變化關(guān)系框圖和已知條件試回答：(1)試寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式A ，B E 。(2)寫出F經(jīng)加聚反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式 。(3)寫出E經(jīng)縮聚反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程 。(4)茚與硫酚 反應(yīng)生成 的反應(yīng)類型 。SHS例：茚是一種碳?xì)浠衔?，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，茚有一種同分異構(gòu)體A，A分子中含苯環(huán)，且有一條側(cè)鏈（C=C=C可以不考慮)。A能發(fā)生如下變