大學(xué)本科有機化學(xué)胺

1、HOHOCH2H2CNH2NHCH2CH2CH3HNCH3HOHCC PhOOOCH3OHOHOHNCH3阿爾維德卡爾森(Arvid Carlsson)年出生于瑞典的烏普薩拉，年畢業(yè)于瑞典隆德大學(xué)，年獲瑞典哥德堡大學(xué)藥物學(xué)教授頭銜，目前任職哥德堡大學(xué)藥理學(xué)系?？柹亲?982年以來首位獲得諾貝爾獎的瑞典科學(xué)家。他此次獲獎的原因是他發(fā)現(xiàn)了多巴胺這種重要的神經(jīng)遞質(zhì)。他的研究成果使人們認(rèn)識到帕金森癥和精神分裂癥的起因是由于病人的腦部缺乏多巴胺，并據(jù)此可以研制出治療這種疾病的有效藥物。卡爾森在50年代后期進(jìn)行的一系列開創(chuàng)性的工作證明，多巴胺是大腦中的一種重要遞質(zhì)。而在此之前，科學(xué)家們普遍認(rèn)為多巴胺只

2、是另一種遞質(zhì)去甲腎上腺素的前體?？柹l(fā)明了一種高靈敏度的測定多巴胺的方法，發(fā)現(xiàn)多巴胺在大腦中的含量高于去甲腎上腺素，尤其集中于腦部基底核，而后者是控制運動機能的重要部位。他由此得出結(jié)論：多巴胺本身即為一種神經(jīng)遞質(zhì)。這一發(fā)現(xiàn)說明，帕金森癥和精神分裂癥的起因，是由于病人的腦部缺乏多巴胺。The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2000保羅格林加德埃里克坎德爾卡爾森還做出了其他幾項進(jìn)一步的發(fā)現(xiàn)，這些發(fā)現(xiàn)使人們更清楚地意識到多巴胺在腦部中起到的重要作用，以及精神分裂癥可以通過藥物進(jìn)行有效的治療?？柹趯嶒炛杏谩袄健眮斫档蛯嶒瀯游锷窠?jīng)遞質(zhì)的濃度，受試動

3、物喪失了自主運動能力，但當(dāng)運用左旋多巴（多巴胺前體，能夠在大腦中轉(zhuǎn)變?yōu)槎喟桶罚┲委煟瑒游锏倪\動能力得到了恢復(fù)。另一方面，運用另一種神經(jīng)遞質(zhì)5-羥色胺治療并不能改善動物的運動能力，實驗中還發(fā)現(xiàn)攝入左旋多巴的量決定了多巴胺的濃度。卡爾森的發(fā)現(xiàn)為美國神經(jīng)科學(xué)家保羅格林加德（Paul Greengard）、埃里克坎德爾（Eric Kandel的）工作奠定了基礎(chǔ)，他們和卡爾森共同分享今年的諾貝爾生理或醫(yī)學(xué)獎。通過研究多巴胺釋放的神經(jīng)細(xì)胞，保羅格林加德揭示了信號通過突觸時分子的級聯(lián)活動，突觸是神經(jīng)細(xì)胞間的聯(lián)結(jié)。而 埃里克坎德爾的研究表明突觸機能的變化對學(xué)習(xí)和記憶功能是至關(guān)重要的。卡爾森自己承認(rèn)，諾貝爾獎多

4、年來也影響了他的精神狀況。在得知獲得諾貝爾獎不久，卡爾森告訴科學(xué)雜志說：“我在60年代就認(rèn)為我應(yīng)該獲得諾貝爾獎，自從那時開始，我為此忐忑不安了好多次?！盧NH2RNHRRNRRR1NR4R3R2XR = 烷基： 脂肪胺 芳基： 芳香胺NNNR3R2R4R1NRRRNRRRNRRRCH3NH2NH2NCH2CH3CH3methylamine aniline cyclopropylethylmethylamineN,N-diethyl-3-methyl-2-pentanaimeN,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺：CH3CH2CH CHCH3CH3N(C2H5)2 甲胺 N,4-二甲基-N-乙基苯胺

5、CH3NH2NH3CCH3C2H5methylamine N-ethyl-N,4-di ethylbenzenamine CH3NH2 HClmethylamine hydrochloride甲胺鹽酸鹽 乙胺醋酸鹽Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide 溴化四乙銨 氫氧化四乙銨CH3CH2NH2 HOAcethylamine acetateCH3CH2-N-CH2CH3 Br -+CH2CH3CH2CH3CH3CH2-N-CH2CH3 OH -+CH2CH3CH2CH3RXNH3RNH2+NH4X+RXRNHRRNRRR

6、NRR+RXNHOOKOHor K2CO3NOOKR XNOORNH2NH2NH2R或或R OTsSCH3OOORR OTsRCNH2, Raney NiRCH2NH2LiAlH4NH3LiAlH4RCONH2H2ORCH2NH2RCRNOHH2 / NiRCHRNH2或 LiAH4RCRNNH2H2 / NiRCHRNH2RCHRRCHRNHRCRORCHRNRCRH2 / NiNH3 : 醛醛酮酮1 : 2對對稱稱仲仲胺胺NH3 過過量量伯伯胺胺RCRNHH2 / NiRCHRNH2RCROH2 / NiNH3NH3RCRNH2NH2H2 / Ni- - NH3RCNH2OBr2 / Na

7、OHRNH2+CO2RCNHOHOHRCNHOBrBrRCNOBrHRCNOBrOHR2C缺電子中心RCNOBrRCNO- - BrRCNOR遷遷移移異異氰氰酸酸酯酯消消除除和和重重排排同同時時進(jìn)進(jìn)行行RCNOOHRCHNOORHNRH2NOHHCO2+OHOH CO2RCNH2OBr2 / NaOHRNH2*+CNOBrCNOCNOBr CR1R2R3CR1R2R3CR1R2R3 Br N2RH2NRCNONNRCNO+CO2+H2ON2R遷遷移移RCClORNH2+RCNONNRCOHOH2ON2NaN3HN3H2SO4CO2+ RXRNH+RNH2堿堿RHX ( (堿堿吸吸收收) )RC

8、RNRH2 / NiRCHRNHRRCRONH2RH+LiAlH4RCONHRH2ORCH2NHR(1)(2)RXRNH+堿堿RHX ( (堿堿吸吸收收) )RNRRRNHRn-BuLiRNRRX醚醚LiRNRRRCHC(H)RNR2H2CH(H)RNR2Pd / CRCH2C(H)RHNR2OH+RCH2ArNO2ArNH2還還原原劑劑Fe / HCl ， Sn / HCl ， SnCl2 / HClH2 / Ni or Pt or PdH2S / NH4OHArXArNH2XO2NR2NHNO2NRRNaNH2NNHHNRRRRRHRCH3NH2(CH3)3NCH3NH2(CH3)3N(C

9、H3)2NHNH3(CH3)2NHNH3NRRNH2NH2NH2NH2NH2PhNH2RNH2RXRRNH+R2NHRX+RR2N+HX+HXR3NRX+RR3N XRNH2+RSNHROO（堿堿）Et3N+HClRSClOORSOROO（堿堿）Et3N+HCl+ROHRNH2R2NHR3NPhSO2NHRPhSO2NR2NaOHNaOH不不溶溶不不溶溶PhSO2NR NaPhSO2NHR溶溶解解不不溶溶H+PhSO2NR2不不溶溶H+PhSO2NR2不不溶溶未未變變化化未未變變化化PhSO2Cl +R3NH+R3NH溶溶解解PhSO2Cl1o 胺胺2o 胺胺3o 胺胺不不溶溶（不不反反應(yīng)應(yīng)）

10、NHNHONHONNCH3H3CCH3H2NSO2H2NSO2H2NSO2NHCNH2NHH2NSO2NH2H2NSO2H2NSO2NHRNNNR3R2R4R1NRRRNRRRNRRRCH3NH2NH2NCH2CH3CH3methylamine aniline cyclopropylethylmethylamineRCHRNH2RCHRRCHRNHRCRORCHRNRCRH2 / NiNH3 : 醛醛酮酮1 : 2對對稱稱仲仲胺胺NH3 過過量量伯伯胺胺RCRNHH2 / NiRCHRNH2RCROH2 / NiNH3NH3RCRNH2NH2H2 / Ni- - NH3CH3NH2(CH3)3NCH3NH2(CH3)3N(CH3)2N