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1、 從前,有一個(gè)刻薄的地主,過年時(shí)找教書先生寫了這樣一副對(duì)聯(lián):“釀酒缸缸好,造醋壇壇酸?!钡墙址凰泥弲s都是這么“識(shí)文斷字”的:“釀酒缸缸好造醋,壇壇酸?!背鎏幋蠹s是教書先生因?yàn)闁|家克扣了工錢,就想辦法作弄先生寫對(duì)聯(lián)時(shí),先生就寫了這么一副。給東家說的時(shí)候就是第一種斷法,貼出去以后,就是第二種斷法。從這個(gè)對(duì)聯(lián)看來,酒和醋之間具有一定的聯(lián)系,我們對(duì)這兩種物質(zhì)都不陌東家。東家讓生,酒精的學(xué)名為乙醇,醋酸的學(xué)名為乙酸。 乙酸具有怎樣的性質(zhì)呢?乙酸和乙醇又具有怎樣的聯(lián)系?1了解乙酸的主要用途。2掌握乙酸的組成與主要性質(zhì)。3了解乙酸與人類日常生活與健康的知識(shí)。4學(xué)會(huì)分析官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)關(guān)系的方法。乙酸1乙酸
2、的分子組成及結(jié)構(gòu)比例模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)_C2H4O2CH3COOH 羧基(COOH)2.乙酸的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性_色_氣味_態(tài)16.6 117.9 _溶于水和乙醇當(dāng)溫度低于16.6 時(shí),乙酸凝結(jié)為類似_一樣的晶體,所以純凈的乙酸又稱為_。無強(qiáng)烈刺激性液易冰冰醋酸3乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)具有酸的通性。與指示劑反應(yīng)乙酸能使紫色石蕊溶液變_色,其酸性比碳酸的酸性_與活潑金屬反應(yīng)2CH3COOHZn_與金屬氧化物反應(yīng)2CH3COOHCuO_紅強(qiáng)(CH3COO)2ZnH2(CH3COO)2CuH2O(續(xù)上表)與堿反應(yīng)CH3COOHNaOH_與某些鹽反應(yīng)2CH3COOHC
3、aCO3_CH3COONaH2O(CH3COO)2CaH2OCO2(2)酯化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象飽和Na2CO3溶液的液面上有_生成,且能聞到_化學(xué)方程式_香味透明的油狀液體CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 濃硫酸 濃 H2SO4概念:_反應(yīng)生成_的反應(yīng)。特點(diǎn)。反應(yīng)可逆且速率慢酸與醇 酯和水醇和酸濃H2SO4、加熱酯和水應(yīng)用思考:1.無水乙酸又稱冰醋酸,溫度較低時(shí),無水乙酸會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。若在實(shí)驗(yàn)室中遇到這種情況時(shí),應(yīng)如何從試劑瓶中取出無水乙酸?提示:可將試劑瓶用手或熱毛巾捂熱,也可放在溫水浴中溫?zé)?,待冰醋酸熔化后,倒出即可?.如何證明CH3COOH的
4、酸性比H2CO3強(qiáng)?提示:將CH3COOH溶液滴加到盛有少量Na2CO3或NaHCO3溶液的試管中,產(chǎn)生氣泡,即證明酸性CH3COOHH2CO3。3.(1)如何配制酯化反應(yīng)的混合物?(2)實(shí)驗(yàn)中濃H2SO4起什么作用?(3)酯化反應(yīng)還屬于哪一類有機(jī)反應(yīng)類型?(4)為什么用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯?提示:(1)在一支試管中加入3 mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸。(2)催化劑、吸水劑。(3)取代反應(yīng)。(4)用飽和Na2CO3溶液可除去少量乙酸,并可降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層。一、幾種物質(zhì)中羥基氫原子的活潑性逐漸增強(qiáng)乙醇水碳酸乙酸氫原子活潑性電離極難電離微
5、弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)二、乙酸的酯化反應(yīng):酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)4酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理可用示蹤原子法來證明:若用含18O的乙醇和不含18O的乙酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn)所生成的乙酸乙酯分子里含有18O原子,而水分子中不含18O原子,這說明酯化反應(yīng)的一般過程是羧酸分子中的OH與醇分子中OH上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分結(jié)合生成酯:即酯化反應(yīng)可認(rèn)為是“酸脫羥基、醇脫氫”,屬于取代反應(yīng)。特別關(guān)注:(1)剛開始小火均勻加熱,防止沒有反應(yīng)的乙醇和乙酸大量揮發(fā),反應(yīng)一段時(shí)間后大火加熱,主要使生
6、成的乙酸乙酯蒸發(fā)出來。(2)有機(jī)實(shí)驗(yàn)中因有機(jī)化合物的熔、沸點(diǎn)較低,反應(yīng)速率較慢,且往往需要加熱,所以有部分反應(yīng)物沒有來得及反應(yīng)就被蒸發(fā)出來,為此通過采用長(zhǎng)導(dǎo)管的裝置,當(dāng)被蒸發(fā)出的物質(zhì)通過長(zhǎng)導(dǎo)管時(shí),受冷又變?yōu)橐簯B(tài),回流到反應(yīng)體系中繼續(xù)參與反應(yīng),所以長(zhǎng)導(dǎo)管除導(dǎo)氣外,還起到冷凝回流的作用。 (3)該反應(yīng)屬于可逆反應(yīng),從反應(yīng)類型來看,屬于酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng)。反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫羥基醇脫氫形成水,剩下的兩部分結(jié)合生成酯。1乙酸是生活中常見的一種有機(jī)物,下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是()A乙酸的官能團(tuán)為OHB乙酸的酸性比碳酸弱C乙酸能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D乙酸能使紫色的石蕊溶液變藍(lán)C2下列物質(zhì)與水混合后
7、靜置,不出現(xiàn)分層的是()A乙酸 B三氯甲烷C苯 D四氯化碳A3炒菜時(shí),加酒又加醋,可使菜變得味香可口,原因是()A有鹽類物質(zhì)生成 B有酸類物質(zhì)生成C有醇類物質(zhì)生成 D有酯類物質(zhì)生成解析:酒中的CH3CH2OH和醋中的CH3COOH生成有香味的乙酸乙酯。答案:D一、乙酸的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) (雙選題)下列是有關(guān)生活中的醋酸,其中主要利用了醋酸酸性的是()A將醋酸不小心滴到大理石桌面上,桌面失去光澤B熏醋可一定程度上防止流行感冒C醋可以除去水壺中的水垢D用醋烹飪魚,除去魚的腥味解析:醋酸與CaCO3發(fā)生反應(yīng):CaCO32CH3COOH(CH3COO)2CaCO2H2O,顯酸性。水垢的主要成分是CaCO3和
8、Mg(OH)2,乙酸的酸性比碳酸強(qiáng),所以可以與水垢反應(yīng),體現(xiàn)出乙酸的酸性。做魚的時(shí)候一般要放料酒,酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成具有特殊香味的酯。答案:AC名師點(diǎn)睛:CH3COOH分子只存在一個(gè)COOH的事實(shí):1 mol CH3COOH與Na反應(yīng)生成0.5 mol H2。1 mol CH3COOH與1 mol NaOH恰好完全中和。1 mol CH3COOH與0.5 mol Na2CO3完全反應(yīng)生成 0.5 mol CO2。1 mol CH3COOH與1 mol NaHCO3完全反應(yīng)生成1 mol CO2。酯化反應(yīng)中,1 mol CH3COOH消耗1 mol CH3CH2OH。 1蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸
9、,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是()與NaOH溶液反應(yīng)與石蕊試液作用變紅與金屬鈉反應(yīng)放出氣體一定條件下與乙酸酯化一定條件下與乙醇酯化A BC D解析:蘋果酸中含有羧基、羥基兩種官能團(tuán)。羧基具有酸的通性,能使石蕊試液變紅,與堿金屬反應(yīng),與乙醇酯化。羥基的存在使其能與乙酸酯化,與鈉等活潑金屬反應(yīng)。答案:D二、酯化反應(yīng) (2011年實(shí)驗(yàn)中學(xué)期末)某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如右圖所示,長(zhǎng)頸漏斗中盛有濃硫酸,燒瓶中盛有乙醇、無水醋酸鈉,燒杯中盛有飽和碳酸鈉溶液。請(qǐng)回答:(1)濃硫酸的作用是_,若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者,寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式:
10、_。(2)球形干燥管的作用是_,若反應(yīng)前向燒杯中加入幾滴酚酞,溶液呈紅色,反應(yīng)結(jié)束后燒杯中的現(xiàn)象是_。 (3)要分離含乙酸、乙醇和乙酸乙酯的粗產(chǎn)品,下圖是分離操作步驟流程圖。試劑a是_,試劑b是_;分離方法是_,分離方法是_,分離方法是_。(4)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末并振蕩,其目的是_。 解析:(1)濃硫酸可與無水醋酸鈉反應(yīng)生成醋酸,在制備乙酸乙酯的反應(yīng)中,濃硫酸又作為催化劑和吸水劑。(2)用Na2CO3溶液吸收產(chǎn)物時(shí)注意防止倒吸。開始反應(yīng)前飽和碳酸鈉溶液顯堿性,所以滴入酚酞溶液呈紅色,而反應(yīng)結(jié)束后產(chǎn)物中除乙酸乙酯外,還伴隨有蒸出的乙醇和乙酸,少量的乙酸將中和掉燒杯中的部分OH,溶液堿
11、性降低從而使紅色變淺,并且生成的乙酸乙酯不溶于水,所以出現(xiàn)分層現(xiàn)象。對(duì)于第(3)、(4)小題,可從分析粗產(chǎn)品的成分入手。粗產(chǎn)品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種物質(zhì),用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行萃取、分液可把混合物分離成兩種半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液(即B)。蒸餾B可得到乙醇(即E),留下的殘液是乙酸鈉溶液(即C)。再在C中加稀硫酸,經(jīng)蒸餾可得到乙酸溶液。 答案:(1)與醋酸鈉反應(yīng)生成醋酸,作催化劑和吸水劑CH3CO18OHCH3CH2OH高溫濃硫酸(2)冷凝和防止倒吸溶液顏色變淺,出現(xiàn)分層現(xiàn)象,上層是透明的有特殊香味的油狀液體(3)飽和碳酸鈉溶液稀硫酸萃取、分液蒸餾蒸
12、餾(4)除去乙酸乙酯中的水分名師點(diǎn)睛:實(shí)驗(yàn)室制C2H4(CH3CH2OH CH2=CH2H2O)、苯的硝化反應(yīng)、乙酸的酯化反應(yīng)中均用到濃H2SO4,但濃H2SO4的作用并不相同,判斷時(shí)應(yīng)特別注意區(qū)別。有機(jī)實(shí)驗(yàn)濃H2SO4的作用實(shí)驗(yàn)室制C2H4作催化劑、脫水劑苯的硝化反應(yīng)作催化劑、吸水劑乙酸的酯化反應(yīng)作催化劑、吸水劑2(2011年福建寧德檢測(cè))“酒是陳的香”就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上常采用如下反應(yīng):CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O來制取乙酸乙酯。(1)實(shí)驗(yàn)時(shí),試管B觀察到的現(xiàn)象是界面處產(chǎn)生淺紅色,下層為藍(lán)色,振蕩后產(chǎn)生氣泡,界面處淺紅色消
13、失,原因是_(用化學(xué)方程式表示)。欲從上述混合物中分離出乙酸乙酯,采用的分離方法是_。(2)事實(shí)證明,此反應(yīng)以濃H2SO4為催化劑,也存在缺陷,其原因可能是_。a濃H2SO4易揮發(fā),因此不能重復(fù)使用b會(huì)使部分原料炭化c濃H2SO4有吸水性d會(huì)造成環(huán)境污染解析:(1)乙酸乙酯中混有乙酸,振蕩時(shí)乙酸與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2,界面處溶液酸性變?nèi)?,因此溶液淺紅色消失;乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液,液體出現(xiàn)分層,故可用分液法分離出乙酸乙酯。(2)濃H2SO4在加熱條件下能使部分有機(jī)物脫水炭化,同時(shí)產(chǎn)生SO2,H2SO4廢液及SO2會(huì)造成環(huán)境污染。答案:(1)2CH3COOHNa2CO3 2CH3C
14、OONaCO2H2O分液(2)bd1下列關(guān)于乙醇和醋酸的比較中,錯(cuò)誤的是()A分子內(nèi)都含有羥基,都有酸性B都屬于烴的含氧衍生物C都能發(fā)生酯化反應(yīng)D都可在人們的生活中應(yīng)用解析:乙醇在水中不能電離,沒有酸性。答案:A2酯化反應(yīng)屬于()A中和反應(yīng)B不可逆反應(yīng)C離子反應(yīng) D取代反應(yīng)D3除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理方法是()A蒸餾B水洗后分液C用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D用過量NaOH溶液洗滌后分液解析:因酯和酸沸點(diǎn)相近而不易蒸餾分離。NaOH在除酸的同時(shí),除掉部分酯。飽和Na2CO3既能反應(yīng)掉乙酸又能降低酯的溶解度。答案:C4(雙選題)下列物質(zhì)可以用來鑒別乙醇、乙酸、乙酸乙酯的試劑是()A
15、稀硫酸 BNaOH溶液C碳酸鈉溶液 D紫色石蕊溶液CD5在CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O的平衡體系中,加入一定量的C2H518OH,當(dāng)重新達(dá)到平衡時(shí),18O原子還應(yīng)存在于()A乙酸乙酯中B乙酸中C水中D乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水中解析:酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是羧酸脫去羥基,醇脫去氫原子。答案:A6可用如右圖所示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去),請(qǐng)?zhí)羁眨?1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正確的加入順序和操作是_。 (2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸,在加熱前應(yīng)采取的措施是_。(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管的目的是:_;_。(4)試管b中加有飽和Na2CO
16、3溶液,其作用是_。(5)反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管b,靜置,觀察到的現(xiàn)象是_。解析:液體與固體混合,通常將固體放入液體中溶解;液體與液體混合,通常將密度較大的注入密度較小的液體中,如果放熱,要邊加邊攪拌,如稀釋硫酸應(yīng)向水中加入濃硫酸,邊加邊攪拌,濃硫酸溶解放熱,如果后加密度較小的水,易使水浮于濃硫酸表面,受熱沸騰而濺出,引起安全事故。沸石可防止液體暴沸。飽和Na2CO3溶液不與乙酸乙酯反應(yīng),可降低乙酸乙酯在水中的溶解度,又可吸收未反應(yīng)的乙酸和乙醇。乙酸乙酯的密度小于水的密度,浮在溶液上層。答案:(1)先加入乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸,再加冰醋酸(2)在試管a中加入幾粒沸石(或碎瓷片)(3
17、)加快反應(yīng)速率及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)(4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇,抑制乙酸乙酯在水中的溶解(5)b中的液體分層,上層是透明的油狀液體7(2011年吉林長(zhǎng)春模擬)在同溫、同壓下,某有機(jī)物與過量Na反應(yīng)得到V1 L氫氣,另取一份等量的該有機(jī)物與足量NaHCO3反應(yīng)得V2 L二氧化碳,若V1V20,則有機(jī)物可能是() 解析:相同條件下氣體的物質(zhì)的量之比等于體積之比。n1、n2分別為該狀況下所得到的氫氣、二氧化碳的物質(zhì)的量,設(shè)選項(xiàng)中各物質(zhì)的物質(zhì)的量均為1 mol,則各物質(zhì)與n1、n2的對(duì)應(yīng)關(guān)系如下表:n1(與Na反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量)n2(與NaH
18、CO3反應(yīng)生成CO2的物質(zhì)的量)1 mol1 molHOOCCOOH1 mol2 molHOCH2CH2OH1 mol0CH3COOH0.5 mol1 mol由表中數(shù)據(jù)可知,若V1V20即n1n20,則有機(jī)物可能為 。答案:A8當(dāng)乙酸分子中的氧全部是18O,乙醇分子中的氧全部是16O時(shí),二者在一定條件下反應(yīng)生成水的相對(duì)分子質(zhì)量為()A16 B18C20 D22解析:在酯化反應(yīng)中,反應(yīng)規(guī)律是:酸脫羥基,醇脫羥基上的氫,二者結(jié)合為水,剩余部分結(jié)合生成酯。乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為,生成的水(H218O)的相對(duì)分子質(zhì)量為20。 答案:C9“酒是陳的香”,就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實(shí)驗(yàn)室我們也可以用如右圖所示的裝置制取乙酸乙酯?;卮鹣铝袉栴}:(1)寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式:_。(2)在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是_。(3)濃硫酸的作用是:_。(4)飽和碳酸鈉溶液的主要作用是_。(5)裝
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