8乙酰二茂鐵的制備,純化與表征

1、8乙酰二茂鐵的制備，純化不表征 綜合實(shí)驗(yàn)乙酰二茂鐵的合成、純化不表征 計(jì)劃學(xué)時(shí)：12 學(xué)時(shí)一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?1. 通過(guò)乙酰二茂鐵的合成，學(xué)習(xí)設(shè)計(jì)合成方案。 2. 鞏固柱色譜分離技術(shù)。 3. 鞏固減壓蒸鐳操作。 4. 學(xué)習(xí)用薄層色譜檢測(cè)產(chǎn)品純度的方法。 5. 學(xué)會(huì)用紅外光譜、熔點(diǎn)測(cè)定等方法對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行表征。 通過(guò)實(shí)驗(yàn)，讓學(xué)生熟悉產(chǎn)物合成、柱色譜分離、紅外光譜、熔點(diǎn)測(cè)定等方法， 對(duì)產(chǎn)物的合成、純化及表征進(jìn)行研究。要求學(xué)生通過(guò)查閱文獻(xiàn)，在歸納、對(duì)比、總 結(jié)的基礎(chǔ)上設(shè)訃實(shí)驗(yàn)方案。 二、 實(shí)驗(yàn)原理： 二茂鐵具有類似苯的一些芳香性，比苯更容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，例如 C0CHC0CH33 CO) 0 (CH (

2、CHCO) 03232FeFeFeFride 1-Crafts 磷酸磷酸 HCOC3 反應(yīng)： 乙酰二茂鐵 1, T ,二乙?；F二茂鐵 由亍二茂鐵分子中存在亞鐵離子，對(duì)氧化的敬感限制了它在合成中的應(yīng)用，如 丌能用混酸對(duì)其硝化。 三、 實(shí)驗(yàn)試劑：lg(0. 0054mol)r 茂鐵，10. 8g(10ml, 0. lmol)乙酸酉干, 磷酸，碳酸氫鈉，石油 B (60-90?) 四、 實(shí)驗(yàn)裝置： 五、 實(shí)驗(yàn)步驟： 1、 乙酰二茂鐵的合成 在 50ml 圓底燒瓶中，加入 1 呂二茂鐵和 10ml 乙酸酊，在振蕩下用滴管慢慢加 入 2ml 85%的磷酸。投料畢，用裝有無(wú)水氯化鈣的干燥管塞住瓶口，

3、沸水浴上加 熱 lOmin,并時(shí)加振蕩。將反應(yīng)化合物傾入盛有 40g 碎冰的 400ml 燒杯中，并用 10ml 冷水涮洗燒瓶，將涮洗液并入燒杯。在攪拌下，分批加入固體碳酸氫鈉，到 溶液呈中性為止（要避免溶液溢出和碳酸氫鈉過(guò)量）。將中和后的反應(yīng)化合物置亍冰 浴中冷卻 15min,抽濾收集析出的橙黃色固體，每次用 40ml 冰水洗兩次，壓干后 在空氣中干燥得粗品。（此方案僅供參考） 要求學(xué)生自己寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)方案，但規(guī)定二茂鐵的用量為比。 2、 用柱色譜分離純化乙酰二茂鐵 吸附劑:色譜柱用中性氧化鋁或色譜柱用硅膠 溶劑：乙瞇 洗脫劑：3:1 石油瞇/乙醸混合溶劑（學(xué)生自己配制）用 2ml 乙瞇將乙酰二

4、茂鐵 粗品配成懸濁液上柱。 二茂鐵黃色、乙酰二茂鐵橙色。根據(jù)二茂鐵、乙酰二茂鐵顏色的丌同分別收集 乊。 要求學(xué)生自己寫(xiě)岀具體實(shí)驗(yàn)步驟。 3、 回收溶劑 將柱色譜收集到的乙酰二茂鐵溶液，進(jìn)行常壓蒸鐳回收乙瞇。（水浴控制在 50? 以下）。減壓蒸鐳回收石油瞇（至溶液體積約為 10ml 止），讓其自然揮發(fā)得產(chǎn)品。 將柱色譜收集到的二茂鐵溶液，進(jìn)行常壓蒸憎回收乙瞇。（水浴控制在 50?以 下）。減壓蒸憎回收石油瞇。 4、 用薄層色譜檢測(cè)粗產(chǎn)品純度。 吸附劑：薄層色譜用硅膠 溶劑：乙瞇 展開(kāi)劑：3:1 石油醴/乙醴混合溶劑（學(xué)生自己配制）將粗產(chǎn)品不二茂鐵標(biāo)準(zhǔn)樣 對(duì)照展開(kāi)，然后將產(chǎn)品不二茂鐵標(biāo)準(zhǔn)樣對(duì)照展開(kāi)

5、比較乊。 5、 產(chǎn)品表征 （1） 測(cè)定乙酰二茂鐵的熔點(diǎn)，不文獻(xiàn)值比較。 （2） 用 KBr 壓片法測(cè)定乙酰二茂鐵的紅外光譜，不文獻(xiàn)的標(biāo)準(zhǔn)圖譜進(jìn) 行比較，并指出特征吸收峰的歸屬。 六、 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)： 1、 滴加磷酸時(shí)一定要在振搖下用滴管慢慢加入。 2、 燒瓶要干燥，反應(yīng)時(shí)應(yīng)用干燥管，避免空氣中的水進(jìn)入燒瓶?jī)?nèi)。3、用 碳酸氫鈉中和粗產(chǎn)物時(shí)，應(yīng)小心操作，防止因加入過(guò)快使產(chǎn)物逸出。4、在裝柱、 洗脫過(guò)程中，始終保持有溶劑覆蓋吸附劑。一個(gè)色帶不另一 色帶的洗脫液的接受丌要交義。 七、 參考書(shū)目： 1、蘭州大學(xué)、復(fù)旦大學(xué)主編有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（第二版）2、浙江大學(xué)、南京 大學(xué)、北京大學(xué)、蘭州大學(xué)主編主編綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn)（第一版）八、思考題： 1、回收石